Anda di halaman 1dari 22

LABORATORIUM KIMIA FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA
LAPORAN PRAKTIKUM
ANALISIS INSTRUMEN
ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK BERDASARKAN
METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR, HNMR, DAN CNMR)

OLEH:
NAMA

: SHARNILA

STAMBUK

: 15020140107

KELOMPOK

: III (TIGA)

KELAS

: C4

ASISTEN

: NASRUL HAQ, S.FARM

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA
MAKASSAR
2016

BAB 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)
Dalam dunia farmasi, terdapat berbagai macam metode dan
alat-alat yang digunakan guna keperluan aspek kefarmasian. Alat-alat
yang digunakan antara lain contohnya yaitu alat-alat instrumen. Alatalat instrumen berfungsi untuk menghitung kadar suatu senyawa
dalam sediaan, baik itu kadar dalam jumlah besar maupun dalam
jumlah kecil.
Analisis instumen dikenal sebagai analisis fisika-kimia, sebab
instrumen yang digunakan dalam penentun sampel didasarkan pada
sifat-sifat fisika-kimia dari molekul atau atom dalam sampel yang
dianalisis. Analisis kualitatif bertujuan untuk mengetahui keberadaan
suatu unsur atau senyawa kimia, baik organik maupun inorganik,
sedangkan analisis kuantitatif bertujuan untuk mengetahui jumlah
suatu unsur atau senyawa dalam suatu cuplikan.
Elusidasi struktur molekul senyawa organik

merupakan

tahapan terpenting dari penggunaan analisis spektroskopi modern.


Dalam elusidasi struktur molekul untuk menentukan struktur senyawa.
Adapun metode yang digunakan yaitu spektroskopi dimana metode ini
merupakan metode yang paling tepat dalam menentukan rumus
molekul atau elusidasi struktur senyawa-senyawa organik.
Adapun penentuan rumus molekul terdapat 2 cara yaitu
menggunakan cara klasik melalui analisis elementer dan melalui
metode modern yang melihat dari nilai M +nya kemudian dibandingkan
dengan tabel J.H Beynon. Metode klasik akan memberikan data
tentang jenis unsure dan perbandingan mol atom-atom unsure
penyusun molekul. Namun dalam penggunaan analisis elementer
terdapat kelemahan yang di miliki yaitu analisis elementer hanya dapat
mengidentifikasi sebatas unsur karbon, hidrogen dan oksigen saja.
Sedangkan penentuan berat molekul suatu senyawa yang di peroleh
dari M+ spektrum dari spektroskopi massa, dengan mudah menyusun
rumus

molekul

suatu

senyawa,

sehingga

lebih

tearah

untuk

menetapkan struktur molekul suatu senyawa berdasarkan metode


spektroskopi.

SHARNILA
15020140107

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)
Melihat pentingnya metode-metode diatas dalam menentukan
rumus struktur molekul suatu sampel maka praktikum ini dilakukan
agar mahasiswa mampu menganalisis

ion untuk memberikan

informasi tentang berat molekul senyawa dan struktur kimianya.


1.2 Maksud Praktikum
Adapun maksud percobaan ini yaitu untuk memahami elusidasi
struktur senyawa organic berdasarkan metode spektroskopi (massa,
IR, HNMR dan CNMR
1.3 Tujuan Percobaan
Adapun tujuan percobaan yaitu untuk menentukan dan melakukan
elusidasi struktur senyawa organik berdasarkan metode spektroskopik
(massa, IR, HNMR dan CNMR).

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA


2.1 Teori Umum
Spektrofotometer sesuai dengan namanya adalah alat yang
terdiri

dari

spektrometer

dengan

fotometer.

Spektrometer

menghasilkan sinar dari spektrum dengan panjang gelombang tertentu


dan

fotometer

adalah

alat

pengukur

intensitas

cahaya

yang

ditransmisikan atau yang diabsorbsi. Jadi spektrometer digunakan


untuk

mengukur

energi

secara

relatif

jika

energi

tersebut

ditransmisikan, direfleksikan atau diemisikan sebagai ungsi dari


SHARNILA
15020140107

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)
panjang gelombang. Sedangkan pada spektrofotometer, panjang
gelombang yang benar-benar diseleksi dapat diperoleh dengan
bantuan alat pengurai cahaya seperti prisma. Suatu spektrofotometer
tersusun dari sumber spektrum tampak yang kontinue, minokromator,
sel pengabsorbsi untuk larutan sampel atau blanko dan suatu alat
untuk mengukur perbedaan absorbsi antara sampel dan blanko
ataupun pembanding (Khopkar,2008).
Diagram sederhana dari spektrofotometer (Ditjen POM, 1979) :
Sumber
Meter atau
Pencatat

Monokromator

Sel Penyerap

Amplifier

Detektor

Prinsip kerja spektrofotometer mula-mula zat yang akan diukur


diidentifikasi, berupa atom atau molekul. Radiasi dari sumber infra
merah dipecah oleh pencacah sinar menjadi dua bagian yang sama
dengan arah yang saling tegak lurus. Setelah itu, kedua radiasi
tersebut dipantulkan kembali ke dua cermin sehingga bertemu kembali
di pencacah sinar untuk berinteraksi. Sebagian sinar diarahkan ke
sampel lalu ke detektor sedangkan sebagian lagi dibalikkan ke sumber
gerak. Maju mundur cermin akan menyebabkan sinar yang menuju
detektor berfluktuasi tetapi terkendali (Cahyono, 2008).
Spektroskopi

inframerah

merupakan

teknik

yang

sangat

berguna untuk pengidentifikasian senyawa- senyawa yang tidak di


kenal, misalnya produkk dari suatu sintesis atau metabolit kemih dari
seekor hewan percobaan, terutama ketika di gunakan bersama-sama
dengan teknik elusidasi stuktur lainnya, seperti resonansi magnetic
nuklir dan spektrometri massa (Cairns, 2008).
Spektrometer massa adalah suatu instrument yang dapat
menyeleksi molekul-molekul gas bermuatan berdasarkan massa dan

SHARNILA
15020140107

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)
beratnya. Teknik ini tidak dapat dilakukan dengan spektroskopi, akan
tetapi nama spektroskopi dipilih disebabkan persamaannya dengan
pencatat fotografi dan spectrum garis optic. Umumnya spectrum massa
diperoleh dengan mengubah senyawa suatu sampel menjadi ion-ion
yang bergerak cepat yang dipisahkan berdasarkan perbandingan
massa terhadap muatan (m/e). proses ionisasi menghasilkan partikelpartikel bermuatan positif, dimana massa yang terdistribusi adalah
spesifik terhadap senyawa induk. Selain untuk penentuan struktur
molekul, spectrum massa dipakai untuk penentuan analisis kuantitatif.
Biasanya sampel ditembaki dengan berkas electron yang menghasilkan
suatu ion molekul atau fragmen ionic.Fragmen-fragmen bermuatan ini
dapat dipisahkan menurut massanya (Asis, 2010).
Merupakan suatu instrumen yang menghasilkan berkas ion dari
suatu zat uji, memilah ion tersebut menjadi spektum yang sesuai
dengan

perbandingan

massa

terhadap

muatan

dan

merekam

kelimpahan relatif tiap jenis ion yang ada. Umumnya hanya ion positif
yang dipelajari karena ion negatif yang dihasilkan dari sumber
tumbukan umumnya sedikit. Garis besar tentang apa yang terjadi dalam
alat spektrometer massa. Atom dapat dibelokkan dalam sebuah medan
magnet (dengan anggapan atom tersebut diubah menjadi ion terlebih
dahulu) (Khopkar, 2008).
Dalam suatu spectrometer NMR, radio frekuensi dibuat tetap
pada 60 MHz, sedangkan Ho diubah ubah dalam suatu range kecil,
dan frekuensi absorpsi direkam untuk berbagai harga Ho. Jadi
spectrum NMR ialah grafik dari banyaknya enegi yang diserap (I,
intensitas) versus kuat medan magnet (Supratman,2007).
Dalam spektro

HNMR, suatu medan magnet luar berupa

tapalkuda permanen atau suatu electromagnet. Kuat medan magnet


luar dilambangkan (Ho) akan bergasing / berputar pada momen magnet
nuklirnya (inti), terinduksi, apabila senyawa sampel mengandung atom
atom hidrogen ditempatkan dalam medan magnet luar tersebut, maka

SHARNILA
15020140107

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)
inti hidrogen/ proton dapat bersikap paralel atau anti paralel atau anti
paralel terhadap arah medan magnet luar ( tergantung bentuk ikatan
atom hydrogen dengan atom unsure lain dalam molekul senyawa).
Dalam keadaan paralel ataupun anti paralel suatu poton / atom
hydrogen senyawa dikenal radiasi gelombang frekuensi gelombang
radio yang cocok, maka momen magnet inti hydrogen/proton menyerap
radiasi tersebut dan terjadi pembalikkan arah(flip) dan menyebabkan
poton bepindah arah dari keadaan paralel menjadi anti paralel atau
dikatakan proton mengalami peristiwa resonansi yang dikenal sebagai
resonansi magnetic inti (NMR) (Supratman, 2007).
Rumus molekul yang telah diketahui dapat digunakan untuk
menghitung nilai DBE dan memperkirakan kemungkinan bentuk struktur
unknown tersebut sehingga sudah terbayang bentuk struktur molekul
yang akan dituju. Terdapat banyak metode penentuan persentase bobot
dari unsur-unsur dalam suatu senyawaan, bergantung macamnya
senyawa dan unsur penyusunnya. Dua metode klasik ialah analisis
pengendapan dan analisis pembakaran, adapun metode analisis
pembakaran masih digunakan secara meluas (Khopkar, 2008).
Jika suatu zat mengandung karbon, hidrogen, dan oksigen,
setelah dilakukan penimbangan, dapat dibakar dalam suatu tabung
tertutup dalam suatu aliran oksigen untuk menghasilkan karbondioksida
dan air (Khopkar, 2008).
Produk pembakaran tersebut dikeluarkan dari tabung dengan
aliran oksigen ke dalam dua bahan penyerap, yaitu penyerap uap air
oleh magnesium perkolat dan penyerap gas karbon dioksida oleh
natrium

hidroksida

menghasilkan

natrium

karbonat.

Adapun

pertambahan berat penyerap masing-masing merupakan bobot air dan


karbon dioksida. Hasil oksidasi sempurna senyawa tersebut diukur
kemudian dengan dasar stokiometri dapat dihitung unsur-unsur
penyusunnya (Khopkar, 2008).

SHARNILA
15020140107

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)
Penentuan nilai DBE menurut Dudley H. William and lan Fleming
dalam buku Spectroscopic methods in organic chemistry, adapun
rumus

molekul

yang

telah

diketahui

dapat

digunakan

untuk

memperkirakan berapa banyak ikatan rangkap atau sistem lingkar yang


mungkin ada sesuai rumus molekul yang telah diketahui tersebut
dengan menggunakan persamaan (2008).
CaHbOc

DBE =

( 2 a+ 2 )b
2

Apabila terdapat atom Cl, Br, I pada formula molekul maka


perlakuan sebagai atom monovalen H, dan jika terdapat atom trivalen
(N, P, dll) maka digunakan rumus sebagai berikut (Khopkar, 2008):
CaHbOcNd

DBE =

Bila diperoleh nilai DBE = 0

( 2 a+ 2 )( bd)
2
berarti tidak ada ikatan rangkap

atau cincin
1

berarti terdapat satu ikatan rangkap dua atau satu cincin

(bukan aromatis).
berarti ada dua ikatan rangkap dua atau satu ikatan rangkap
dua dan satu cincin atau satu ikatan rangkap tiga, dst.

2.2 Uraian Bahan


1. Alkohol ( Ditjen POM, 1979 : 65)
Nama Resmi
Nama Lain
RM/BM
Pemerian

:
:
:
:

AETHANOLUM
Etanol, Alkohol
C2H6O
Cairan tak berwarna, jernih mudah menguap dan
mudah bergerak; bau khas; rasa panas; mudah
terbakar dan memberikan nyala biru yang tidak

Kelarutan
SHARNILA
15020140107

berasap.
Sangat mudah larut dalam air, dalam kloroform P dan
NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)

Penyimpanan

Eter P
Dalam wadah tertutup rapat, terhindar dari cahaya, di

tempat sejuk jauh dari nyala api


Kegunaan
: Sebagai zat tambahan, juga dapat membunuh kuman
2. Eter (Ditjen POM, 1979 : 66)
Nama resmi
Nama lain
RM/BM
Pemerian

: AETHER ASTHETICUS
: Eter anastesi, efoksierana
: C4H10O/ 74,12
: Cairan transparan, tidak berwarna, bau khas; rasa
manis dan membakar. Sagat mudah menguap; sangat

Kelarutan

mudah terbakar
: Larut dalam 10 bagian air; dapat bercampur dengan
etanol (95%) P, dengan kloroform P, dengan minyak

Penyimpanan

lemak dan dengan minyak atsiri


: Dalam wadah kering tertutup rapat, terlindung dari

Kegunaan

cahaya; di tempat sejuk.


: Anastesi Umum

3. Kloroform (Ditjen POM, 1979: 151)


Nama resmi
Nama lain
RM/BM
Pemerian

:
:
:
:

CHLOROFROM
Kloroform
CHCl3 / 119,38
Cairan, mudah menguap , tidak berwarna; bau khas;

Kelarutan

rasa manis dan membakar


: Larut dalam lebih kurang 200 bagian air, mudah larut
dalam etanol mutlak P, dalam eter P, dalam sebagian
besar pelarut organic, dalam minyak atsiri dan dalam

Penyimpanan
Khasiat

SHARNILA
15020140107

minyak lemak
: Dalam wadah tertutup baik tersumbat kaca,
terlindung dari cahaya
: Anastetikum umum, pengawet; zat tambahan

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)
BAB 3 METODE KERJA
3.1 Alat Praktikum
Adapun alat yang di gunakan dalam praktikum ini adalah
instrument CHNS, spektroskopi IR, spektroskopi massa.
3.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan yang digunakan dalam praktikum ini adalah
senyawa yang mengandung rumus molekul C4H8O.
3.3. Cara Kerja
a) Alat konvensional
Di timbang zat yang mengandung karbon, hydrogen, dan
oksigen, lalu zat dapat di bakar dalam suatu tabung tertutup dalam
suatu aliran oksigen untuk menghilangkan karbon di oksida dan air.
b) Instrumen CHNS
Ditimbang zat yang mengandung karbon, hydrogen, nitrogen,
sulfur

dan oksigen senyawa organic. Produk pembakaran di

pisahkan oleh kolom kromatografi dalam bentuk NO 2, CO2,SO2, H2O


yang kemudian di deteksi dengan bantuan detector konduktivitas
termal (TCD, Thermal Conductivity Detector) memberikan sinyal
keluaran sebandng dengan persentase masing-masing komponen
campuran.

SHARNILA
15020140107

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)
BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
a. Spektrum massa C4H8O

b.
Spektrum IR dari senyawa C4H8O

c. Interpretasi data HNMR dari senyawa C4H8O

d. Spektrum IR dari senyawa C2H6O

SHARNILA
15020140107

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)

e. Spektrum HNMR C2H6O

f. Spektrum IR C9H10O

g. Spektrum HNMR C9H10O

SHARNILA
15020140107

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)

4.2 Pembahasan

SHARNILA
15020140107

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)
Elusidasi struktur molekul senyawa organik merupakan tahapan
terpenting dari penggunaan analisis spektroskopi modern. Dalam
elusidasi struktur molekul untuk menentukan struktur senyawa. Adapun
metode yang digunakan yaitu spektroskopi dimana

metode ini

merupakan metode yang paling tepat dalam menentukan rumus


molekul atau elusidasi struktur senyawa-senyawa organik.
Spektroskopi adalah ilmu yang mempelajari materi dan atributnya
berdasarkan cahaya, suara atau partikel yang dipancarkan, diserap
atau dipantulkan oleh materi tersebut. Spektroskopi juga dapat
didefinisikan sebagai ilmu yang mempelajari interaksi antara cahaya
dan materi. Dalam catatan sejarah, spektroskopi mengacu kepada
cabang ilmu dimana "cahaya tampak" digunakan dalam teori-teori
struktur materi serta analisa kualitatif dan kuantitatif. Dalam masa
modern, definisi spektroskopi berkembang seiring teknik-teknik baru
yang dikembangkan untuk memanfaatkan tidak hanya cahaya tampak,
tetapi juga bentuk lain dari radiasi elektromagnetik dan nonelektromagnetik seperti gelombang mikro, gelombang radio, elektron,
fonon, gelombang suara, sinar x dan lain sebagainya.
Pada praktikum kali ini, data yang di gunakan untuk menentukan
sturktur senyawa dan rumus molekul yang ada pada suatu sampel
yaitu dilakukan pemeriksaan pendahuluan seperti pada gambar d yang
menunjukkan suatu data adanya puncak kuat yang terdapat pada
daerah kisaran 1050 cm-1 yang menandakan adanya C-O dan puncak
melebar pada kisaran 3300 -3400 cm- 1 yang di yakinkan dengan
adanya

OH.

Hal

ini

menandakan

kemungkinan alcohol atau fenol.

rumus

molekul

senyawa

Diperoleh nilai DBE nya yaitu 0

yang menandakan tidak ada ikatan rangkap yang terdapat pada suatu
sampel atau rumus molekulnya.
Berdasarkan nilai yang diperoleh dari spectrum IR,dapat di
simpulkan bahwa senyawa dengan rumus molekul C 4H8O adalah suatu
alcohol.

Selanjutnya dilakukan analisis pada spectrum HNMR dari

senyawa C2H6O yaitu terdapat tiga peak, yang menandakan adanya

SHARNILA
15020140107

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)
tiga gugus yang tidak equivalen satu dengan yang lainnya. Pada
gesekan kimia 1 ppm terdapat tiga peak yang mengandung 3 proton
(H) menyerap di atas medan biasanya gugus alkana (CH 3).

SHARNILA
15020140107

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)
BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan data yang diberikan sebagaimana data DBE = 0
menunjukkan bahwa struktur molekul C2H6O tidak memilki ikatan
rangkap dan data IR menyimpulkan bahwa senyawa yang tidak di
ketahui merupakan alcohol, sehingga struktur molekul senyawa
dengan rumus C2H6O adalah
CH3

CH2

OH

5.2 Saran
Sebaiknya laboratorium melengkapi instrument yang ada pada
materi praktikum agar praktikan lebih mudah untuk melakukan
praktikum

DAFTAR PUSTAKA
Anonim., 2016, Penuntun Praktikum Analisis Instrumen , Universitas
Muslim Indonesia: Makassar.
Azis, B., 2010, Spektroskopi Resnonansi Magnetik Inti (NMR), Universitas
Hasanuddin: Makassar.

SHARNILA
15020140107

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)
Cahyono, M., 2008, Spektroskopi Elusidasi Struktur Molekul Organik,
Graha Ilmu : Yogyakarta.
Cairns, 2008, Intisari Kimia Farmasi, EGC: Jakarta.
Dirjen POM, 1979, Farmakope Indonesia Edisi II, Departemen Kesehatan
Republik Indonesia: Jakarta.
Supratman, U., 2010, Elusidasi Struktur Senyawa Organik (Metode
Spektroskopi untuk Penentuan Struktur Senyawa Organik), Widya
Pajajaran: Bandung.

LAMPIRAN
Hasil Diskusi
1. Contoh analisis elementer untuk penentuan rumus molekul senyawa.
Bila suatu senyawa organik hanya tersusun dari atom C, H dan
O beratnya 36 mg di oskidasi sempurna sehingga di peroleh 88 mg
gas CO2 dan 36 mg H2O. bagaimana rumus molekul senyawa tersebut
jika spectrum massa dengan puncak ion molekul (M +) 72 sma. Adapun
reaksi yang terjadi adalah
CHO
+
O2
CO2 +
H2O
36 mg
88 mg
36 mg
Hasil analisis di ketahui bobot atom C dalam CO 2 adalah 12/44
x 88 mg = 24 mg sementara bobot atom H dalam H 2O adalah 2/18 x 36

SHARNILA
15020140107

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)
mg= 4mg. Adapun bobot atom yang terdapat dalam senyawa adalah
36 mg (24+4)mg = 8 mg, sehingga perbandingan mol atom C, H, dan
O dalam molekl senyawa adalah 24/12:4/1 :8/16 atau 2: 4: 0,5. Karena
massa relative senyawa tersebut sudah di ketahui dari spectrum
massanya (M+) 72 sma.
Maka rumus molekul senyawa dapat di hitung sebagai berikut:
(C2H4O0,5)n = 72
(12x2 + 1x4 + 16x0,5)n = 72
(24 + 4 + 8)n = 72
36 n = 72
N=2
Rumus molekul senyawa adalah C4H8O
2. Perhitungan nilai DBE
Diberikan senyawa dengan rumus molekul C 10H14N2, perkiraan
banyaknya ikatan rangkap dan atau seistem lingkar yang mungkin
terdapat pada struktur senyawa tersebut?
( 2 qa+2 ) (bd )
DBE=
CaHbOcNd
2
DBE=

C10H14N2

( 2 X 10+2 ) (142)
2

=5
Struktur

molekul senyawa dengan rumus molekul C 10H14N2

sudah diketahui dan telah di lakukan analisis data spektroskopi IR dan


NMR terhadap senyawa tersebut, maka dapat di pastikan bahwa
senyawa tersebut memiliki satu cincin romatik/ heterosiklik, DBE= 4
dan satu cincin (bukan aromatis), DBE =1 ini sesuai dengan nilai DBE
senyawa= 5 sebagaimana di ketahui senyawa tersebut adalah nikotin.
3. Tentukan nilai DBE senyawa C4H8O dan perkirakan ikatan rangkap
atau system lingkar kemungkinan terdapat pada rumus molekul
senyawa tersebut?
Jawab :
C4H8O

DBE=

( 2 x 4+2 ) 8
2

=1
Analisis data
SHARNILA
15020140107

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)
a. Kemungkinan senyawa tersebut mempunyai 1 ikatan rangkap C=C
atau C=O atau mempunyai 1 ikatan siklis (bukan aromatis), atau
lain-lainnya.
b. Untuk memastikan struktur molekul senyawa C 4H8O tersebut maka
di perlukan selain data bobot massa telah di ketahui sebelumnya
dari data spektroskopi massa, juga data spectrum IR dan HNMR
yang akan di bahas selanjutnya.

SHARNILA
15020140107

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)
4. Serapan inframerah karakteristik dari senyawa haloalkana

Haloalkana, absorpsi uluran ikatan CX suatu haloalkana jatuh pada


daerah sidikjari spectrum IR, yakni 500-1430 cm-1 (7-20m),
5. Serapan inframerah dari senyawa di-propil Eter

Alcohol dan amina menunjukkan absorpsi uluran OH atau


NH yang jelas pada 300-3700 cm -1 (2,7-3,3m), dikiri absorpsi CH.
Bila terdapat dua hydrogen pada suatu nitrogen amina (-NH 2),
absorpsi NH Nampak sebagai peak kembar. Jika terdapat hanya
satu H pada N itu, maka terlihat suatu satu peak. Tentu saja bila
terdapat serapan dalam daerah ini. Gugus O dan N dalam bentuk
C-O dan C-N di temukan di daerah sidik jari pada daerah 900-1300
cm

-1

(8-11 m) namun tidak selalu mudah di identifikasi karena

banyak peak dari gugus lain.


Eter mempunyai suatu pita uluran C-O yang terletak dalam
daerah sidik jari pada 1050-1260 cm

-1

(7,9-9,5m). karenaoksigen

bersifat elektronegatif, uluran akan menyebabkan perubahan besar


dalam momen ikatan; oleh karena itu, serapan C-O biasanya kuat.
6. Spectrum IR dari senyawa C4H8O seperti gambar di bawah ini:

SHARNILA
15020140107

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)

Tentukan puncak-puncak sebagai signal adanya gugus fungsi :


Analisis data puncak puncak spectrum IR adalah sebagia berikut :
a. Adanya puncak kuat pada daerah 1722 cm -1 menunjukkan
terdapat gugus karbonil C=O. hal ini menandakan rumus molekul
senyawa kemungkinan keton atau aldehida. Karena senyawa
unknown hanya memiliki satu atom oksigen, maka tidak mungkin
karboksilat atau ester.
b. Terdapat pita pada daerah 2900-3000 cm -1 di identifikasi sebagai
gugus C-H alifatik (absorpsi untuk uluran CH aromatic, lemah
berada di dekat 3030 cm-1 (3,3m), tepat di sebelah kiri absorpsi
CH alifatik), juga karena rumus molekul senyawa memiliki atom C
sebanyak 4 serta harga DBEnya adalah 1
c. Pita CH pada aldehida mempunyai spectra IR yang sangat mirip
dengan spectra keton, bedanya, aldehida mempunyai H terikat
pada karbon karbonil. Ikatan C-H istimewa ini menunjukan pita
uluran karakteristik (tepat dikanan pita CH alifatik) pada

2820-

2900 cm-1 (3,45-3,55m) dan 2700 -2780 cm -1 (3,60-3,70m).


kedua peak CH ini runcing, tetapi lemah dan peak pada 2900cm -1
(3,45m) dapat tersembunyi oleh absorpsi yang bertumpang tindih
dari ikatan CH lain.
d. Berdasarkan interpretasi spectrum IR dapat di simpulkan bahwa
senyawa dengan rumus molekul C4H8O adalah suatu keton alifatik.
7. Analisis data peak spectrum HNMR pada senyawa C4H8O

SHARNILA
15020140107

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)

Analisis data peak


a. Terdapat tiga peak, menandakan adanya tiga gugus yang tidak
equivalen satu dengan lainnya
b. Pada gesekan kimia 1,058 ppm terdapat peak yang mengandung 3
proton (H) menyerap di atas medan biasanya gugus alkana (CH 3)
dengan

polan

pemisahan/

terbelah

menjadi

tiga/

triplet

menandakan adanya proton (H) tetangga yang tak ekuivalen


dengannya, memiliki proton (H) sebanyak N=2 (gugus CH 2) sesuai
aturan N+1 = 3. Demikian pula pada gesekan kimia 2, 319 terdapat
peak mengandung 3 proton (H) menyerap di atas medan dengan
pola pemisahan singlet, menandakan bahwa gugus alkana (CH 3)
yang tidak memiliki atom proton (H) tetangga yang tak ekivalen
dengannya.
c. Pada gesekan kimia 2,449 ppm terdapat peak mengandung 2
proton (H) juga menyerap di atas medan (gugus alkana, CH 2)
dengan pola pemisahan kuartet/ terbelah empat, menandakan
bahwa gugus ini memiliki atom proton (H) tetangga tak ekivalen
sebanyak N=3 (gugus CH3) sebagaimana aturan N+1=4
Kesimpulan
1. Sebagaimana data DBE= 1 menunjukkan bahwa struktur
molekul C4H8O memiliki satu ikatan rangkap berasal dari gugus
karbonil (C=O)
2. Data IR menyimpulkan bahwa senyawa unknown meruoakan
keton alifatik, sehingga struktur molekul senyawa dnegan rumus
C4H8O adalah
CH3

SHARNILA
15020140107

CH3

CH3

NASRUL HAQ, S.FARM

ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA ORGANIK


BERDASARKAN METODE SPEKTROSKOPI (MASSA, IR,
HNMR DAN CNMR)

SHARNILA
15020140107

NASRUL HAQ, S.FARM