Anda di halaman 1dari 4

Nama : Nurlailatush Sholihah

Kelas : 2A TKPB
NIM : 151424021
Reaksi Asetilasi Pembuatan Aspirin

Reaksi asetiliasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus OH dan asam
salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat
phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan
C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan OH. Jika
dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh
akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat.
Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena doperoleh dari esterifikasi asam salisilat
sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat (Vogel, 1990).
Seperti kita ketahui, aspirin merupakan obat, aspirin sekarang digunakan untuk
pengobatan profilaksis, iskemia serebral transien, mengurangi terjadinya infark miokard
berulang dan menurunkan mortalitas pada pasien infark postmiokard. Dosis awal tunggal 200
sampai 300 mg dan dianjurkan diikuti dosis harian 75 sampai 100 mg. Waktu pendarahan
diperpanjang, menebabkan komplikasi yang termasuk peningkatan terjadinya stroke
hemoragik dan juga pendarahan gastroitestinal terutama pada dosis obat tinggi. (Hartanto,
dalam Indita, 2013)
Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa
glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil salisilat dapat disintesis dari
asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan
pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman. Karena saat itu antipiretik
dan analgesik yang ada sangat keras terhadap sistem pencernaan. Pada percobaan ini
diperoleh persen rendemen . (Indita, 2013)
Secara komersial aspirin digunakan dengan dosis ASA kurang lebih 300-400 mg yang
dicampur bersama amilum sebagai pengikat dan kadang-kadang bersama kafein dan bufer.
Kondisi basa di dalam instin membuat ASA pecah dan menghasilkan asam salisilat, yang
kemudian diserap kedalam pembuluh darah. (Tomi, 2013).

Berikut reaksi pembentukan aspirin:

Dalam pembuatan aspirin, digunakan asam asetat an-hidrat, karena asam asetat
anhidrat memiliki gugus asetil yang merupakan leaving group yang lebih baik dibandingkan
gugus hidroksi pada asam asetat, asam asetat anhidrid akan menyerang nukleofil yang ada
pada asam salisilat. Asam asetat anhidrat lebih reaktif jika dibandingkan dengan asam asetat,
kelebihreaktifan asam asetat anhidrat ini disebabkan oleh struktur asam asetat anhidrat yang
telah kehilangan 1 atom hidrogen sehingga atom karbon menjadi elektropositif.Setelah
ditambahkan asam asetat an-hidrat, selanjutnya digojog hal ini bertujuan agar asam salisilat
yang berbentuk padatan dapat larut sempurna dalam larutan asam asetat an-hidrat.Kemudian
campuran ditetesi dengan asam sulfat pekat. (Chasa, 2015). Apabila asam asetat anhidrat di
campur dengan air, maka sifat anhidratnya akan hilang dan akan menjadikannya asam asetat
yang telah bercampur dengan air dengan konsentrasi yang tidak lagi pekat.
Dalam pembuatan aspirin, katalis yang digunakan adalah asam pekat, seperti H2SO2,
HCL, dan sebagainya. Namun dalam reaksi asetilasi lain, katalis yang digunakan bermacam
macam, seperti dalam pembuatan produk fenil, katalis yang digunakan adalah Zr4 + Zeolit
dalam penelitian Retnoningrum, 2014. Penambahan asam sulfat pekat berfungsi sebagai
katalisator yaitu untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi
aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang diperlukan semakin sedikit.
pada penambahan asam sulfat pekat timbul panas dan letupan hal ini menunjukkan reaksinya
eksoterm. setelah pencampuran dihasilkan campuran seperti bubur atau dalam fasa padat.
(Chasa, 2015). Selain itu, dengan menambahkan katalis asam akan merubah suasana reaksi
menjadi asam.
Namun apabila keadaan reaksi suasananya basa, akan berlangsung lama dan
kemungkinan sulit dilakukan karena dalam reaksi asetilasi terjadi pergantian atom H pada
gugus OH, dimana basa memiliki gugus OH.

Reaksi asetilasi tidak hanya menghasilkan produk obat obatan seperti aspirin saja.
Reaksi asetilasi dapat menghasilkan polimer. reaksi asetilasi dapat menghasilkan berbahai
macam produk, seperti produk fenil dalam reaksi asetilasi fenol dengan katalis Zr4+Zeolit.
Reaksi antara anhidrida asam asetat dan anilin merupakan reaksi asetilasi yang membentuk
amida dalam hal ini asetanilida. Anilin merupakan suatu amina primer. Reaksi antara amonia
dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida, sedangkan amina dan anhidrida asam
asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi. (Dinika, dkk., 2012)

DAFTAR PUSTAKA
Chasa, Muna. 2015. Laporan Pratikum Kimia Organik Reaksi Asetilasi Pembuatan Aspirin
[Online] : http://munachasa.blogspot.co.id/2015/06/laporan-praktikum-kimia-organikreaksi.html diakses pada 16 November 2016.
Dinika, Aulia dkk., 2012. Makalah Kimia Sintesa (Sintesa Acetanilida) [Online] :
http://darknessthe.blogspot.co.id/2012/06/kimia-sintesa-asetanilida.html diakses pada 16
November 2016.
Indita. 2013. Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat (Aspirin) [Online] :
http://icheanindita.blogspot.co.id/2013/03/pembuatan-senyawa-organik-asam-asetil.html
diakses pada 19 November 2016.
Retnoningrum, D.A. 2014. Asetilasi Pada Fenol dan Anisol Menggunakan Anhidrid Asam
Asetat Berkatalis Zr4+- Zeolit Beta. [Online] :
journal.unnes.ac.id/nju/index.php/JM/article/download/3722/3456 diakses pada 18
November 2016.
Vogel. 1990. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro. Jakarta: Kalman Media
Pusaka.