Prctica 1B: Sustitucin nucleofilica unimolecular

Obtencin de cloruro de terbutilo

Objetivos:
a) Obtencin de un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario mediante
una reaccin de sustitucin nucleofilica.
b) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la
reaccin

Clculos y resultados:
De acuerdo a la siguiente reaccin:

Se obtuvieron 4 ml de n-butilo de 7.026 g de bromuro de sodio

t-butanol
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/ml)
Punto de ebullicin
Masa (g)
Volumen (ml)
Cantidad de sustancia (mol)

74.20
0.786
83
4.72
6
0.064

Cloruro de t-butilo
92.57
0.851
51-52
3.40
4
0.036

Clculos:

En las pruebas de identificacin con nitrato de plata se obtuvo un precipitado

blanco lo cual indica la formacin del complejo de plata que es insoluble en acido
ntrico confirmando la presencia del bromuro en el producto, en la prueba de CCl 4

se aprecio un color rojizo lo que indica que no hay presencia de alquenos

indicando que se efectu solo la reaccin por S N1.
Discusin de resultados: Se obtuvo un bajo rendimiento debido a que
posiblemente se perdiera parte de la muestra en los lavados con NaHCO 3 y
tambin a que parte de la reaccin no se efectu debido a que el agua desprenda
al cloro impidiendo mas formacin de cloruro de terbutilo.
Mecanismo de reaccin:
Conclusin:
Las reacciones SN1 funcionan mejor con alcoholes terciarios debido a que el
carbocation que forman es muy estable permitiendo as que se efectu esta
reaccin, tambin se tiene que tomar en cuenta el medio en el que se esta
haciendo la reaccin para evitar que la reaccin tarde demasiado.
CUESTIONARIO.
1) Clasifique los siguientes halogenuros como primarios, secundarios, terciarios,
arlicos
o
benclicos.

A-Primario, B-Terciario, C-Arlico, D-Secundario, E-Allico

2) De las siguientes reacciones d las estructuras de los productos de sustitucin
(si los hay), y diga bajo qu mecanismo proceden.

A-Se lleva a cabo una sustitucin SN2 debido a que el la reactividad del grupo saliente,
como el yodo, es bastante alta por lo que hay sustitucin de iodo por cloro.
B-No hay reaccin, ya que necesita de altas temperaturas para llevarse a cabo.

C-Adicin electroflica dando como resultado CH3-CHClCH (CH3)2

D-Hay sustitucin nucleoflica del bromo por el grupo OH por medio de un mecanismo
SN1
3) Prediga cul de los siguientes alcoholes reaccionar ms rpido frente a HBr:
a) Alcohol benclico
b) Alcohol p-Me-benclico
c) Alcohol p-nitrobenclico
Por un mecanismo Sn1 la reactividad seria prcticamente la misma en las especies,
debido a que la carbonacin formada en las tres es el mismo, sin embargo la diferencia
entre los tres, es el grupo que se une en la posicin para, ya que el grupo nitro es un
grupo bastante grande y por ello la reaccin seria ms lenta en comparacin con el grupo
metilo, y este a su vez ms lento que el alcohol benclico.
4) Escriba el mecanismo de la reaccin de sustitucin nucleoflica aliftica entre el
ter-butanol y HBr.

5) Dnde se encontraba la fase orgnica cuando la separ de la mezcla de

reaccin? Y cundo la lav? Cmo lo supo?
Se encontraba en la parte superior del embudo, debido a que la densidad del cloruro de
terbutilo tiene una densidad de 0.851g/ml es decir menor que la del agua. Debido a que la
parte superior se ve aceitosa se distingue del agua que esta debajo de ella.
6) Qu sustancias contienen los residuos de este experimento? Qu tratamiento
previo se les debe de dar antes de desecharlos al drenaje?
En la primera lavada del cloruro de terbutilo se desecha agua y HCl por lo que hay que
neutralizar el acido y desecharlo al drenaje.
7) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los
espectros de IR de reactivos y productos.