Anda di halaman 1dari 13

I.

TUJUAN

1. Melaksanakan reaksi esterifikasi dengan hasil cairan (BJ>1)

2. Melaksanakan proses pendinginan balik (refleksi) dan destilasi sederhana

II. PRINSIP

1.Esterifikasi Fischer

Mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam membentuk

senyawa ester (Fessenden, 1982).

2.Protonasi

Memprotonasi senyawa untuk meningkatkan elektrofilitas yang membuat suatu

senyawa lebih mudah mengikat atau memutus gugus atom (Silberberg, 2006).

3.Reaksi endoterm

Memanaskan campuran senyawa untuk mempercepat reaksi (Chang, 2005).

4.Destilasi

Menggunakan perbedaan titik didih untuk memisahkan campuran senyawa.

(Rusli, 2013).

5.Like dissolve like

Memisahkan senyawa nonpolar dengan polar. (Gillespie, 2001).

6.Distribusi kalor

Menggunakan batu didih untuk mencegah overheating.(Chang, 2005).

7.Indeks bias

Menggunakan perbandingan indeks bias untuk menguji kemurnian senyawa

(Lando, 1974).

III.

REAKSI

III. REAKSI IV. TEORI DASAR Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak benar- benar

IV. TEORI DASAR

Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak benar- benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air(Clark, 2002). Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982). Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994). Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan

sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003). Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. Disini senyawa karbon mengikat gugus fungsi COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate. (Harold, 1983 ). Ester yang terrdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak,lilin, dan minyak.(keenan, 1980) Esterifikasi Fischer yaitu jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl atau H 2 SO 4 ) dipanaskan, terdapat kesetimbangan dengan ester dan air. Esterifikasi Fischer berdasarkan nama Emil Fischer, kimiawan organik abad 19 yang mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan, dapat juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser kesetimbangan ke kanan. Hal ini dapat dicapai dengan beberapa teknik. Jika harga alkohol atau asam, murah, dapat digunakan jumlah berlebihan. Cara lain ialah dengan memisahkan ester dan/atau air yang terbentuk (dengan penyulingan), sehingga menggeser reaksi ke kanan. (Sastrohamidjojo, 2011).

Mekanisme reaksi esterifikasi merupakan reaksi substitusi asil nukleofil dengan katalisator asam. Gugus karbonil dari asam kaboksilat tidak cukup kuat sebagai elektrofil untuk diserang olah alkohol. Katalisator asam akan memprotonasi gugus karbonil dan mengaktivasinya ke arah penyerangan nukleofil. Pelepasan proton akan menghasilkan hidrat dari ester, kemudian terjadi transfer proton. (Hart, 1983). Dalam reaksi esterifikasi maupun tranesterifikasi dibutuhkan suatu katalis untuk mempercepat reaksi. Tanpa adanya katalis, konversi produk yang dihasilkan bisa mencapai maksimum tetapi reaksi berjalan lambat. (Arfah,dkk,2015).

V.

ALAT DAN BAHAN

5.1.

Alat

a.

Beaker glass

f.

Labu alas bundar

b.

Corong pisah

g.

Labu destilasi leher panjang

c.

Corong tangkai panjang

h.

Penangas minyak

d.

Erlenmeyer

i.

Pendingin balik

e.

Kertas saring

j.

Refraktometer abbe

5.2.

Bahan

a.

Aquadest

e.

Kloroform

b.

Asam benzoat

f.

Methanol

c.

Batu didih

g.

MgSO4

d.

H2SO4 pekat

h.

NaHCO3

5.3.

Gambar

a.

Beaker glass

d.

Erlenmeyer

5.3. Gambar a. Beaker glass d. Erlenmeyer b. Corong pisah c. Corong tangkai panjang e. Kertas

b. Corong pisah

a. Beaker glass d. Erlenmeyer b. Corong pisah c. Corong tangkai panjang e. Kertas saring f.

c. Corong tangkai panjang

a. Beaker glass d. Erlenmeyer b. Corong pisah c. Corong tangkai panjang e. Kertas saring f.
a. Beaker glass d. Erlenmeyer b. Corong pisah c. Corong tangkai panjang e. Kertas saring f.

e. Kertas saring

a. Beaker glass d. Erlenmeyer b. Corong pisah c. Corong tangkai panjang e. Kertas saring f.

f. Labu alas bundar

a. Beaker glass d. Erlenmeyer b. Corong pisah c. Corong tangkai panjang e. Kertas saring f.

VI.

g. Labu destilasi leher panjang

VI. g. Labu destilasi leher panjang h. Penangas minyak i. Pendingin balik j. Refraktometer abbe PROSEDUR

h. Penangas minyak

VI. g. Labu destilasi leher panjang h. Penangas minyak i. Pendingin balik j. Refraktometer abbe PROSEDUR

i. Pendingin balik

leher panjang h. Penangas minyak i. Pendingin balik j. Refraktometer abbe PROSEDUR Ke dalam labu alas

j. Refraktometer abbe

h. Penangas minyak i. Pendingin balik j. Refraktometer abbe PROSEDUR Ke dalam labu alas bundar 250

PROSEDUR Ke dalam labu alas bundar 250 ml masukkan campuran 15 g asam

benzoate, 40 g (50,5ml) methanol absolut dan 2,5 g (1,35 ml) asam sulfat pekat.

Tambahkan sejumlah batu didih, pasang pendingin balik dan didihkan selama

3 jam.Lakukan destilasi untuk menghilangkan sisa methanol, kemudian biarkan

mendingin. Tuang residu ke dalam gelas beker yang berisi 62,5 ml air,

masukkan campuran ke dalam corong pisah. Bila tidak ada batas yang jelas

antara ester dengan air, tambahkan 15 ml CCl4, kemudian dikocok.Diamkan

sampai kedua lapisan terpisah jelas.Keluarkan lapisan bawah (metil benzoate

yang bercampur dengan CCl4), tamping dalam labu Erlenmeyer.Buang lapisan

air (atas).Masukkan kembali campuran ke dalam corong pisah, tambahkan

natrium bikarbonat, kocok sampai netral (tidak terlihat adanya gelembung gas

CO2).Pisahkan darilapisan air.Masukkan kembali ke dalam corong pisah, cuci

sekali lagi dengan menambahkan air, diamkan kemudian pisahkan.Tamping

dalam labu Erlenmeyer 100 ml yang telah dikeringkan. Tambahkan MgSO4

anhidrat secukupnya, kocok selama 3-5 menit, diamkan selama 30 menit

dengan sekali-kali dikocok. Saring cairan metil benzoat dengan corong tangkai

panjang melalui kertas saring ke dalam labu destilasi leher pendek 100 ml, beri

batu didih, hubungkan dengan pendingin udara, pasang thermometer. Destilasi

dengan penangas minyak. Panaskan pelan-pelan sampai CCl4 habis terdestilasi,

kemudian panaskan sampai temperature mencapai 2000 C. Tampung destilat

metil benzoat pada temperature 198-2000 C, tentukan indeks biasnya.

VII. DATA PENGAMATAN

No.

Perlakuan

 

Hasil

Gambar

1.

15

gram

asam

 
1. 15 gram asam  

benzoat, 50,5 ml methanol dan 13,5

asam dimasukkan kedalam labu alas bundar dan ditambah batu didih

sulfat

Larutan berisi asam benzoate,

methanol asam sulfat, batu didih

2.

Merangkai alat untuk proses refluks

Alat refluks

2. Merangkai alat untuk proses refluks Alat refluks

terpasang pada

 

statif

3.

Pasang labu alas bundar pada alat refluks. Dipanaskan selama 45 menit dan didiamkan selama 15 menit

Larutan bebas dari asam sulfat

alas bundar pada alat refluks. Dipanaskan selama 45 menit dan didiamkan selama 15 menit Larutan bebas

4.

Menambah aquadest 62,5 ml ke dalam labu alas bundar

Terbentuk dua fase dalam larutan bewarna putih keruh dan berbau wangi

 

5.

Menambah CCl 4 15 ml dan kocok selama 5 menit dalam corong pisah

Larutan terbisah menjadi dua fase

5. Menambah CCl 4 15 ml dan kocok selama 5 menit dalam corong pisah Larutan terbisah

6.

Memisahkan kedua

Kedua larutan

6. Memisahkan kedua Kedua larutan

fase

dengan

terpisah

menampung residu ke dalam Erlenmeyer,

dan

air

ke

dalam

Erlenmeyer lain.

7.

Memasukkan kembali residu ke corong pemisah, tambah natrium bikarbonat lalu kocok

Terbentuk dua fase

7. Memasukkan kembali residu ke corong pemisah, tambah natrium bikarbonat lalu kocok Terbentuk dua fase

8.

Memisahkan larutan

Didapatkan larutan ester

8. Memisahkan larutan Didapatkan larutan ester

9.

Menambahkan air ke corong pemisah yang berisi air dan kocok, lalu diamkan

Terbentuk dua fase

9. Menambahkan air ke corong pemisah yang berisi air dan kocok, lalu diamkan Terbentuk dua fase

10.

Fasea air dipisahkan

Terdapat fase

10. Fasea air dipisahkan Terdapat fase

bawah saja

11.

Ditambah MgSO 4 lalu dikocok dan didiamkan 30 menit lalu disaring

Larutan terpisah

11. Ditambah MgSO 4 lalu dikocok dan didiamkan 30 menit lalu disaring Larutan terpisah

dari endapan

12.

Larutan di destilasi

CCl 4 dalam larutann habis dan dihasilkan metil benzoat

12. Larutan di destilasi CCl 4 dalam larutann habis dan dihasilkan metil benzoat

13.

Hasil dari esterifikasi dimasukkan ke dalam vial

Endapan atau gumpalan bewarna putih berada di dalam vial

VIII.

PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini yang bertujuan untuk Melaksanakan proses

Esterifikasi adalah suatu

reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol membentuk senyawa ester. Reaksi

ini bersifat bolak balik (reversibel) dan umumnya sangat lambat sehingga

memerlukan katalis agar diperoleh ester. Faktor-faktor yang mempengaruhi proses

pendinginan balik (refleksi) dan destilasi

esterifikasi salah satunya adalah suhu.

R-COOH + HO-R* ↔ R -COOR* + H 2 O

Ester merupakan salah satu dari derivat asam karboksilat. Maksud dari

derivat asam karboksilat ialah bila direaksikan dengan air akan menghasilkan asam

karboksilat. Pada derivat Asam karboksilat terdapat karbonil pada gugus asil yang

menyebabkan ada beberapa sifat kimia yang serupa. Juga mengandung gugus pergi

yang terikat pada karbon asil. Biasanya akan terjadi adisi pada gugus karbonil dari

keton atau aldehid. Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol yang dipanaskan dengan katalis asam (HCl atau H2SO4) dan pada percobaan kali ini digunakan asam sulfat pekat. Reaksi keseimbangan yang terjadi dapat digeser kekanan dengan beberapa cara yaitu penambahan alkohol atau asam karboksilatnya dan ester atau air yang terbentuk dipindahkan segera melalui penyulingan. Cara lain dengan mempertinggi suhu dan katalisator ( HCl atau H2SO4 ) untuk mempercepat terjadinya keseimbangan. Pertama siapkan alat yang akan digunakan, pastikan alat dalam keadaan bersih dan kering, lebih baik dibersihkan kembali untuk mencegah adanya zat yang tertinggal dari praktikum yang sebelumnya. Bahan yang dibutuhkan dalam praktikum ini yaitu Aquadest, Asam benzoate, Batu didih, H2SO4 pekat, kloroform, methanol, NaHCO3, MgSO4. Digunakannya asam sulfat sebagai katalis, asam benzoate sebagai asam karboksilat dan methanol sebagai alcohol, karena dalam pembuatan ester direaksikan antara asam karboksilat dan alcohol dengan katalis asam yang akhirnya akan membentuk senyawa ester. Pada saat akan di refluks dimasukkan beberapa batu didih yang berfungsi sebagai distribusi kalor, yang berfungsi untuk mencegah overheating, karena bisa saja saat dipanaskan terjadi pemanasan di suatu tempat dan membuat letupan atau membuat labu alas bundar pecah, maka dengan adanya batu didih panas dapat disebarkan secara merata. Mekanisme batu didih dapat menghindari letupan yaitu karena dalam batu didih terdapat pori pori yang bekerja dengan menangkap udara pada larutan dan melepaskannya ke permukaan larutan yaitu dengan mengeluarkan atau munculnya gelembung gelembung udara. Asam sulfat yang sebagai katalis mendonorkan H + yang akan diikat oleh oksigen yang berikatan rangkap dengan karbon. Dalam reaksi esterifikasi digunakan katalisator karena reaksi esterifikasi ini cenderung untuk bergeser ke kiri. Prinsipnya, apabila dalam suatu reaksi pergerakan yang terjadi cenderung bergerak ke kiri maka akan sulit untuk didapatkan atau terbentuknya produk reaksi. Maka dari itu ditambahkan katalis berupa H2SO4 (asam sulfat) dalam reaksi tersebut. Mekanisme dari penggunaan asam sulfat dalam reaksi antara asam

benzoat dengan metanol absolut adalah dengan penggunaan asam sulfat ini, H+ yang berasal dari asam sulfat (H2SO4 ) dapat menyerang mekanisme reaksi sehingga reaksi dapat bergerak kekanan sehingga produk dapat dengan mudah terbentuk. Pada saat ditambahkan methanol, oksigen yang berikatan pada hydrogen akan berikatan dengan karbon pada asam benzoate dan memutus ikatan rangkapnya untuk berikatan dengan oksigen. Setelah itu larutan dipanaskan utnuk mempercepat reaski, reaksi ini merupakan reaksi endoterm, karena reaksi ini membtuhkan energi agar reaksi cepat terjadi. Fungsi dari masing masing alat di refluks yaitu, labu alas bulat sebagai wadah penyimpanan sampel yang akan di destilasi. Kondensor atau pendingin yang berfungsi untuk mendinginkan uap destilasi yang melewati kondensor sehingga menjadi cair. Kondensor atau pendingin yang digunakan menggunakan pendinginan air dimana air yang masuk berasal dari bawah dan keluar dari atas. Karena jika airnya berasal masuk dari atas maka air dalam pendingin atau kondensor tidak akan memenuhi isi pendinginan sehingga tidak dapat digunakan untuk mendinginkan uap yang mengalir lewat kondensor tersebut. Oleh karena itu, pendingin atau kondensor air masuknya harus dari bawah sehingga pendinginan atau kondensor akan terisi dengan air maka akan dapat digunakan untuk mendinginkan komponen zat yang melewati kondensor tersebut dari wujud uap menjadi wujud cair.

Penambahan CCl4 jika tidak terlihat jelas antara fase air dan fase ester. Karena CCl4 merupakan senyawa non-polar dan air merupakan senyawa polar, makan akan terlihat air tidak akan larut dalam CCl4 dan akan terlihat dua fase yang lebih jelas. Mataetil benzoat sendiri tidak dapat larut dalam air, ia hanya dapat larut dalam pelarut organik. Setelah itu ditambah natrium bikarbonat yang berfungsi untuk menghilang sisa-sisa asam pada larutan ester, dikocok hingga karbondioksida hilang dengan tanda sudah tidak ada lagi gelembung-gelembung dalam corong pemisah. Hasil

pengocokan yaitu air pada fase bagian bawah dan ester pada bagian bawah, bagian bawah, yaitu ester, ditambahkan magnesium sullfat, yang berfungsi menghilangkan zat pengotor dari ester, zat pengotor ini adalah air yang masih ada di dalam ester, karena magnesium sulfat dapat mengikat air yang masih ada di dalam ester.

Selanjutnya, setelah menunggu 30 menit melakukan destilasi kembali hingga suhu 60 derajat setelah memindahkan larutan yang berada di Erlenmeyer dengan labu alas bundar. Setelah selesai proses destilasi mengangkat labu alas bundar tersebut dari rangkaian destilasi dan menunggu hingga larutan tersebut dingin. Setelah dingin, masukkan kedalam botol kaca kecil untuk menampung larutan metil benzoat yang terbentuk.

IX.

KESIMPULAN

Dari praktikum ini didapatkan hasil esterifikasi metil benzoate melalui proses pendingin balik (refluks) dan destilasi sederhana berupa larutan bening dengan bau yang sedikit menyengat.

DAFTAR PUSTAKA

Anna Poedjiadi, (1994), Dasar-dasar Biokimia, UI Press, Jakarta.

Anshory, H. Irfan. 2003. Acuan Pelajaran Kimia. Jakarta.: Erlangga.

Arfah, Muh. dkk. 2015. Optimasi Reaksi Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol Menggunakan Katalis Asam Sulfat Pekat. Online Jurnal of Natural Science Vol 4(1) :46-55

Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti. Jakarta : Erlangga

Clark, Jim, 2002 (modified 2004). The Mechanism for the Esterification Reaction. http://www.chemguiede.co.us/organicprops/estermenu.html1#top (d iakses pada 7 Juni 2013 pukul 19.43)

Fessenden, Ralph J. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga

Gillespie,

Ronald

James.

2001.

Chemical

Bonding

New York : Oxford University Press.

and

Molecular

Geometry.

Hart,harold.1983.Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi Keenam.Jakarta.Erlagga

Keenan, C.W., Donal, C.K., dan Jaesse, H.W. (1980). Kimia Untuk Universitas. Edisi keenam Jilid 2. Jakarta: Penerbit Erlangga.

Lando, J. B. 1974. Fundamentals of Physical Chemistry. New York: Macmillan Publising

Rusli, 2013. Pemisahan Kimia Untuk Universitas. Bandung : Erlangga.

Sastrohamidjojo,hardjono.2011.Kimia

Organik

Yogyakarta.Gadjah Mada University Press

Dasar.Bulaksumur

Silberberg, M. S. 2006. Chemistry The Molecular Nature of Matter and Change 4th Edition. New York: McGraw-Hill