2.

Pengertian Trimetilamina N-oksida (TMAO)

TMAO merupakan suatu ikatan organik pada amina yang memiliki gugus

fungsi (CH3)3NO biasanya ditemukan dalam jaringan pada hewan laut. TMAO
merupakan salah satu produk dari oksidasi trimetilamine dan umumnya
merupakan metabolit pada hewan. Trimetilamina N-oksida atau TMAO
merupakan produk dari dekomposisi tumbuhan dan hewan. Ini adalah substansi
terutama bertanggung jawab untuk bau yang sering dikaitkan dengan fouling ikan,
beberapa infeksi, dan bau mulut. Hal ini juga terkait dengan mengambil dosis
besar kolin dan karnitin. TMAO merupakan osmolit yang ditemukan pada ikan air
laut seperti hiu, mollusca, crustacea dan sebagainya.
TMAO merupakan salah satu protein yang menstabilkan urea terutama
osmolit pada hiu yang mana TMAO pada ikan laut dalam dan crustacea
kandungannya tinggi yang memungkinkan untuk menstabilkan protein akibat dari
tekanan (wikipedia,2014). Trimetilamina adalah dasar nitrogen dan dapat mudah
terprotonasi untuk memberikan kation trimethylammonium. Trimethylammonium
Klorida adalah senyawa higroskopis tak berwarna berwujud solid dibuat dari asam
klorida. Trimetilamina adalah barang nukleofil, dan reaksi ini adalah dasar dari
sebagian besar aplikasi tersebut. Berikut merupakan srtruktur dari trietilamin:
Trimetilamina disusun oleh reaksi amonia dan metanol menggunakan
katalis:
3CH3OH + NH3 (CH3)3N + 3H2O
Reaksi ini coproduces yang methylamines lain, dimetilamin (CH3) 2NH dan
metilamina CH3NH 2. Trimetilamina juga telah disiapkan melalui reaksi
amonium klorida dan paraformaldehyde, menurut persamaan berikut:
9 (CH2 =O) n + 2n NH4Cl 2n (CH3) 3NHCl + 3n H2O + 3nCO2
Pada aplikasinya trimetilamina digunakan dalam sintesis kolin, hidroksida
tetramethylammonium, pengatur pertumbuhan tanaman, sangat dasar resin
pertukaran anion, dan pewarna agen meratakan. Gas sensor untuk menguji
kesegaran ikan mendeteksi trimetilamina. TMA-O. TMA dihasilkan oleh
senyawa-senyawa lipoprotein yang diuraikan menjadi kolin, diurai lagi menjadi

TMA-O yang oleh enzim dehidrogenase akan direduksi menjadi TMA.

Penggabungan TMA-O dengan as laktat juga akan menghasilkan TMA.

Gambar 1. Struktur TMAO

Organisme yang mampu menyeimbangkan tekanan eksternal seperti tekanan
dengan memvariasikan konsentrasi seluler senyawa larut dikenal sebagai osmolit,
sehingga menyesuaikan tekanan osmotik di dalam sel. Ikan bertulang rawan
seperti hiu dan pari, misalnya, mengandung banyak zat terlarut urea. Pada sisi
negatifnya, urea dikenal untuk mengacaukan struktur tiga dimensi protein dan
mengganggu fungsi vital mereka dalam organisme. Oleh karena itu, ikan
bertulang rawan menggunakan osmolyte TMAO (trimethylamine-N-oksida),untuk
melawan efek merusak dari urea dan tekanan. Dalam organisme laut dalam,
TMAO yang paling efisien ketika rasio urea-to-TMAO dari 2: 1 terpenuhi. Dalam
studi protein terisolasi, rasio yang sama telah ditemukan untuk melindungi
struktur protein dari agen denaturasi urea.
Cara osmolit mempengaruhi interaksi protein-protein dan cara
mempengaruhi

struktur

air, para

peneliti

mereka

membahas pertanyaan ini dalam

penelitian ini. "Ketika kami menambahkan urea, kami mengamati adanya tekanan
yang sama, interaksi protein cenderung lebih kuat daripada cairan yang bebas
osmolit. Urea tidak nyata mempengaruhi struktur air. "TMAO, sebaliknya
mengubah tekanan-ketergantungan, dan perubahan struktur air." Dengan
menambahkan TMAO, runtuhnya lapisan air kedua sebagian besar dicegah.
"TMAO mengeras struktur air," jelas Schroer. " TMAO menggerakan kulit hidrasi
kedua sekitar protein bagian luar, sedangkan tekanan mendorong ke arah yang
berlawanan.

Oleh

karena

itu,

TMAO

bekerja

melawan

keruntuhan.

"Mekanisme menstabilkan serupa dapat terjadi di dalam sel-sel organisme laut

dalam. Xiong (2000 yang diacu Nakai, 2000) menyatakan bahwa protein kolagen
merupakan serabut sarkoplasma yang penting adalah miogobin yang sangat
berperan dalam warna merah ada daging.
Molekul mioglobin terdiri dari dua bagian yaitu: bagian protein (globin) dan
bagian nonprotein (heme). Selanjutnya dinyatakan bahwa kandungan mioglobin
dalam tiap daging berbeda tergantung jenisnya. TMAO merupakan senyawa khas
pada daging ikan, khususnya ikan laut. Pada pasca mortem, TMAO dirubah
menjadi TMA, yang memberikan bau khas ikan busuk. Pada daging merah
terdapat TMAO yang lebih besar daripada daging putih (Rahayu et al, 1992). Pada
jenis daging ikan tuna yang memiliki 2 jenis daging yaitu putih dan gelap, justru
daging-daging putihlah yang tinggi histaminnya sedangkan daging yang merah
jauh lebih sedikit. Untuk konsumsi manusia daging merah lebih aman daripada
daging putihnya bila dipandang dari segi histamin. Mengapa daging merah
kecil kandungan histaminnya, hal itu disebabkan daging merah tinggi kandungan
trimetil amina oksida (TMAO) yang berfungsi menghambat proses terbentuknya
histamin (Winarno,1993).
Selain senyawa amin yang berasal dari asam amino, terdapat juga senyawa
amin hasil metabolit dalam ikan air laut (bukan ikan air tawar), yakni alkilamin,
terutama dimetilamin dan trimetilamin. Kedua senyawa ini berasal dari peruraian
trimetilamin oksida (TMAO) oleh bakteri pembusuk menjadi trimetilamin, dan
pada proses pembekuan menjadi dimetilamin oleh enzim TMAO-ase. Alkilamin,
terutama dimetilamin yang ada di dalam ikan, akan bereaksi dengan nitrit yang
berasal dari sayuran, terutama bayam (dalam bentuk nitrat yang diubah oleh
mikroflora usus menjadi nitrit), atau dari natrium nitrit yang digunakan sebagai
pengawet pada daging. Reaksi antara nitrit dengan dimetilamin akan membentuk
nitrosamin yang bersifat karsinogenik paling kuat di antara karsinogen kimiawi.
Oleh karena itu, tidak dianjurkan mengkonsumsi cumi-cumi (sotong), udang
halus kering, dan ikan teri karena sering mengandung dimetilamin cukup tinggi
bersamaan dengan sayur bayam atau daging yang menggunakan pengawet
natrium nitrit.

2.2

Peranan Trimetilamina N-oksida (TMAO)

Pada Elasmobranchi TMAO dapat menangkal racun urea yang terdapat

pada protein (Somero,1986). Karena adanya iso-osmotik dengan air laut,

elasmobranchi (misal; hiu) mempertahankan sejumlah besar urea pada cairan
mereka sebagai osmolit. Urea dalam jumlah besar dapat mengganggu sistem
kerja enzim. TMAO telah mampu menunjukkan kemampuannya untuk
menangkal efek dari urea pada aktvitas enzim ketika rasio urea dan TMAO 2:1.
Pada tanaman, dilaporkan bahwa TMAO lebih baik daripada betaine dalam hal
osmoregulasi dan mencegah dari kekeringan.

Daftar Pustaka

Alasalvar, C. and T. Taylor. 2002. Seafood Quality, Technology and Association of Official
Analytical Chemist (AOAC). 1984. Official Methods of Analysis. 14th Edition.
Washington DC.
Lehninger, A. L. 1987. Dasar-Dasar Biokimia. Jilid II. Erlangga: Surabaya.
Martoharsono, S. 1976. Biokimia Jilid II. UGM Press: Yogyakarta.
Strayer, L. 1995. Biochemistry. W.H freeman and Company: New York.
Suwetja. 2011. Biokimia Hasil Perikanan. Jakarta : Media Prima Aksara hal : 170-173
Wie, C.I, 1990. Bacterial growth and histamin production on vacum packaget tuna. J. Food
Sci. 55: 59-63.