ISOMERA

ISOMERIA

ISOMERIA

Por qu hay diferencia en los puntos de ebullicin?

3

ISOMERIA
Isomera constitucional: Las molculas que presentan este tipo de isomera se
diferencian en la conectividad.
Butanos: Hay 2 alcanos con la frmula C4H10 .

P.E.:
P.F.

CH3CH2CH2CH3
n-Butano

(CH3)3CH
Isobutano

-0.4C
-139C

-10.2C
-160.9C

Gases a temperatura ambiente.

Diferencias: 10C en PE y 20C en PF

Ismeros de
C5H12
Tres ismeros:

CH3: Metilo

Cadena lineal: n-pentano

Pentano

CH2: Metileno
CH: Metino

Un metilo ramificado: iso-pentano

Iso-pentano

Dos metilos ramificados: neo-pentano

Neo-pentano

Isomera
La isomera es la cualidad de algunas sustancias de
tener la misma forma molecular, diferente
estructura y diferentes propiedades, las sustancias
que presentan esta caracterstica se denominan
ismeros.

Isomera

ISOMERA
ESTRUCTURAL

De cadena
Cuntas estructuras puedes plantear de la frmula C4H10?

n-butano
CH3 CH2 CH2 CH3

isobutano
Los alcanos se
identifican por
tener la formula
molecular
CnH2n+2

CH3 CH CH3
CH3

10

De cadena
Cuntas estructuras puedes plantear de la frmula C4H10?

n-butano
CH3 CH2 CH2 CH3

isobutano
CH3 CH CH3
CH3

El n-butano y el isobutano son ismeros constitucionales porque difieren en la

forma en la que estn enlazados
11

De cadena
Y Cuntas estructuras se podrn plantear para la frmula C5H12?
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

n-pentano

CH3
H3C

neopentano

CH3

isopentano

CH3 CH

CH3

CH3

CH2 CH3

El n-pentano, el neopentano y el isopentano son ismeros constitucionales porque

difieren en la forma en la que estn enlazados
12

De cadena
Conforme aumenta la cadena carbonada el nmero de ismeros poibles, en la tabla se
muestran los ismeros de alcanos hasta con 15 tomos de carbono

13

De posicin

Los alquenos se
identifican por
tener la formula
molecular
CnH2n

Los ismeros constitucionales de posicin no se identifican por la forma en la que estn

enlazados sino por la posicin en la que se encuentra el grupo funcional
Por ejemplo el alqueno lineal de formula C5H10
CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH CH2 CH3

1-penteno
2-penteno
El doble enlace en el 1-penteno esta entre el carbono 1 y el 2 mientras que el doble
enlace en el 2-penteno esta entre el carbono 2 y el 3
14

De posicin
Cmo sern los ismeros del alcohol con formula C5H12O?
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

OH
pentanol

OH
CH3 CH CH2 CH CH3

OH

OH

CH3 CH2 CH CH2 CH3

OH
3-pentanol

2-pentanol
El grupo alcohol esta
unido a diferente carbono
en cada uno de los
ismeros de posicin

15

De funcin
Los isomeros de funcin son aquellos compuestos que tienen la misma formula molecular
pero el grupo funcional es diferente.
Qu compuestos lineales tienen frmula molecular C5H12O ?
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

OH

Es un alcohol

pentanol
CH3 CH2 CH2 CH2 O

CH3

Observa como
el grupo
funcional
depende de a
que esta unido
el oxgeno.

Es un ter
16

De funcin

Hay otros ismeros de funcin que se distinguen por tener la misma frmula molecular de
un compuesto y con doble enlace y el ismero es un ciclo.
Por ejemplo los ismeros de funcin con la frmula molecular C5H10
CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH2
H2C
H2C

CH2
CH2

1-penteno
ciclopentano
Los cicloalcanos
igual que los
alquenos
cumplen con la
formula
CnH2n+2

La funcin es diferente es un
alqueno y el otro un cicloalcanos

17

ESTEREOISOMERA

18

Estereoisomera
Los estereoismeros son compuestos que tienen la
misma frmula molecular y la conectividad de sus
enlaces es la misma lo nico que los diferencia es la
posicin en la que se encuentran en el espacio.

19

Isomera

20

Isomera configuracional
La isomera configuracional es aquella en la que las sustancias
tienen la misma frmula molecular y la misma forma de enlazarse
pero que sus tomos difieren en la disposicin espacial y adems
no pueden interconvertirse mutuamente por rotacin de los
enlaces simples.

21

Isomera geomtrica
Los ismeros geomtricos (tambin conocidos como
ismeros cis-trans e ismeros E-Z), son diastermeros que
difieren en la disposicin espacial de los sustituyentes en el
doble enlace o en el ciclo.

22

Isomera cis-trans
Para que exista isomera cis-trans se deben cumplir las siguientes
caractersticas:
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un ciclo.
2. Debe haber dos grupos diferentes en cada extremo del doble
enlace.
3. En ambos extremos del doble enlace uno de los grupos debe ser
idntico.
Para asignar la configuracin cis y trans se observa que:
Si los grupos idnticos estn del mismo lado del doble enlace o del
ciclo son cis y si estn opuestos son trans.
23

Isomera cis-trans
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un ciclo.

H3C

CH2CH3
C

CH2CH3

H
CH3

24

Isomera cis-trans
2. Debe haber dos grupos diferentes unidos a cada extremo del
doble enlace o a un par de tomos del ciclo.
CH2CH3

H3C
Grupos
diferentes

C
H

Grupos
diferentes

CH2CH3

H
Grupos
diferentes

Grupos
diferentes

CH3
25

Isomera cis-trans
3. En ambos extremos del doble enlace o de los tomos del ciclo
sustituidos, uno de los grupos unidos debe ser idntico.

H3C

CH2CH3
C

Grupos
idnticos

H
Grupos
idnticos

CH2CH3

CH3

26

Asignacin de la configuracin cis o trans

Si los grupos idnticos estn del mismo lado del doble enlace o del
ciclo son cis y si estn opuestos son trans.

H3C

CH2CH3
C

Grupos idnticos
de lados opuestos

trans

H
Grupos idnticos
del mismo lado

cis

CH2CH3

CH3

27

Asignacin de la configuracin cis o trans

Si los grupos idnticos estn del mismo lado del doble enlace o del
ciclo son cis y si estn opuestos son trans.

H3C

H
C

CH2CH3

C
CH2CH3

H3C
Grupos idnticos
de lados opuestos

trans

Grupos idnticos
del mismo lado

cis

28

Existen 2 ismeros geomtricos del 2penteno.

El cis y el trans.
H3C

CH2CH3
C

H3C
C

H
cis-2-penteno

C
CH2CH3

trans-2-penteno

Para asignar correctamente los nombres de los ismeros, revisa

nuevamente el tema de alquenos en los documentos de nomenclatura:
Nomenclatura IUPAC, y Nomenclatura Orgnica

29

Existen 2 ismeros geomtricos del

etil-4-metilciclohexano.
El cis y el trans.
CH2CH3

CH2CH3

H3C
CH3

cis-etil-4-metilciclohexano

H
trans-etil-4-metilciclohexano

Para asignar correctamente los nombres de los ismeros, revisa nuevamente el

tema de alquenos en los documentos de nomenclatura: Nomenclatura IUPAC, y
Nomenclatura Orgnica

30

Isomera cis-trans
Si alguna de estas caractersticas no se cumple el compuesto NO
es un ismero cis-trans.

31

Isomera cis-trans
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un ciclo.

CH2CH3
No hay un doble enlace

NO es un ismero cistrans.

CH3 H

32

Isomera cis-trans
2. Debe haber dos grupos diferentes unidos a cada extremo del
doble enlace o a un par de tomos del ciclo.
H3C
Grupos
idnticos

CH2CH3
C

H3C

Grupos
diferentes

C
H

En uno de los extremos tiene

grupos idnticos

NO es un ismero cistrans.
33

Isomera cis-trans
3. En ambos extremos del doble enlace o de los tomos del ciclo
sustituidos, uno de los grupos unidos debe ser idntico.
Grupos
diferentes

H3C

CH2CH3
C

NO es un ismero cistrans

Ninguno de los grupos unidos al doble

enlace es idntico

Cl
Grupos
diferentes

Este ejemplo es un ismero

geomtrico E Z.

34

Isomera E-Z
Cuando en ambos extremos del doble enlace o de los tomos del
ciclo sustituidos, todos los grupos son diferentes la nomenclatura
que se usa es la E y Z.
Grupos
diferentes

H3C

CH2CH3
C

H
(Tambien los ismeros cis y trans pueden
ser nombrados con los descriptores E y
Z)

Cl
Grupos
diferentes
35

Para que exista isomera E-Z se deben cumplir las siguientes

caractersticas:
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un ciclo.
2. Debe haber dos grupos diferentes en cada extremo del doble
enlace.
Para asignar la configuracin E o Z se debe realizar los siguiente:
1. Asignar la prioridad de los grupos de cada extremo segn las
reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
2. Si los grupos de mayor prioridad estn del mismo lado del
doble enlace o del ciclo son Z (del alemn zusammen, juntos)
y si estn opuestos son E (del alemn entgegen, contrarios).
36

Isomera E-Z
1. El compuesto debe tener un doble enlace o un ciclo.

H3C

CH2CH3
C

CH2CH3

Cl

Cl
CH3

37

Isomera E-Z
2. Debe haber dos grupos diferentes unidos a cada extremo del
doble enlace o a un par de tomos del ciclo.
H3C
Grupos
diferentes

CH2CH3
C

Grupos
diferentes

CH2CH3

Cl

Cl

H
Grupos
diferentes

Grupos
diferentes

CH3
38

Asignacin de la configuracin E o Z
1. Asignar la prioridad de los grupos, de cada extremo, segn las
reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
Mayor prioridad
1

Menor prioridad
2

H3C

CH2CH3
C

H
menor prioridad
2

C
Cl
Mayor prioridad
1
39

Asignacin de la configuracin E o Z
1. Asignar la prioridad de los grupos, de cada extremo, segn las
reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
Menor prioridad
2

menor prioridad
2

CH2CH3

Cl

CH3

Mayor prioridad
1

Mayor prioridad
1
40

Reglas de prioridad
de Cahn-Ingold-Prelog.
Las prioridades de los grupos unidos a un tomo se establecen con las
siguientes reglas:
La mayor prioridad (asignada con el nmero 1) la tendr el sustituyente
con mayor nmero atmico. En el caso de los istopos la mayor prioridad
se le asignar al de mayor masa atmica.
Si los sustituyentes tienen el mismo tomo directamente unido al sitio del
que se quiere establecer la configuracin. Se sigue a lo largo de la
cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridad.
Para uniones mltiples (dobles y triples enlaces), se considera cada
unin como conexin individual al siguiente tomo.
41

Asignacin de la configuracin E o Z
2. Si los grupos de mayor prioridad estn del mismo lado del
doble enlace o del ciclo son Z y si estn opuestos son E.

H3C

CH2CH3
C

C
Cl

Grupos de mayor prioridad

de lados opuestos

42

Asignacin de la configuracin E o Z
2. Si los grupos de mayor prioridad estn del mismo lado del
doble enlace o del ciclo son Z y si estn opuestos son E.
CH2CH3

Cl 1

1 CH3

Grupos de mayor prioridad

Del mismo lado

43

Existen 2 ismeros geomtricos del

3-cloro-2-penteno.
El E y el Z
H3C

CH2CH3
C

H3C

Cl
C

C
Cl
E-3-cloro-2-penteno

C
CH2CH3

Z-3-cloro-2-penteno

Para asignar correctamente los nombres de los ismeros, revisa

nuevamente el tema de alquenos en los documentos de nomenclatura:
Nomenclatura IUPAC, y Nomenclatura Orgnica

44

Existen 2 ismeros geomtricos del

cloroetil-4-metil-ciclohexano.
El E y el Z
CH2CH3

CH2CH3

Cl

Cl

H3C
CH3

Z-cloroetil-4-metil-ciclohexano.

H
E-cloroetil-4-metil-ciclohexano.

Para asignar correctamente los nombres de los ismeros, revisa

nuevamente el tema de alquenos en los documentos de nomenclatura:
Nomenclatura IUPAC, y Nomenclatura Orgnica

45

Isomera

46

REPRESENTACIONES DEL ETANO

47

REPRESENTACIONES DEL ETANO

HIBRIDACIN???
48

Geometra molecular

49

REPRESENTACIONES DEL ETANO

Representacin

Alternadas

Eclipsadas

Alternadas

Lneas y cuas

Caballete

Newman

50

REPRESENTACIONES DEL ETANO

Representacin de Fischer

51

Conformaciones de Alcanos y Cicloalcanos

Libre rotacin del enlace carbono-carbono Nmero ilimitado de formas.

Estos reagrupamientos se llaman conformaciones, o confrmeros.

Representaciones en 3D: Perspectiva y Newman.

52

Energas potenciales de todos los confrmeros del Etano.

Energa mnima:Alternada.

Energa mxima: Eclipsada.

53

Ejercicio 1. Identificar los alcanos que corresponden a cada una de las siguientes figuras.
H

CH3
H

CH3

CH3

H
H
H

CH2CH3

CH3
CH3

CH2CH3

CH3
CH3

54

Anlisis conformacional del Etano

Dos conformaciones: Eclipsada y alternada.

Los electrones del enlace C-H pueden repeler a los de otro C-H si estn cerca
Alternada ms estable que ecipsada.

Anlisis Conformacional: Estudio de varias conformaciones de un compuesto.

Existe una barrera energtica No hay completa liberta de giro.

Etano (2.9 Kcal) interconvercin de confrmeros millones de veces a t.a.

55

Conformaciones del butano

3 enlaces carbonocarbono a travs de los que puede rotar la molcula.

Figura: Formas eclipsada y alternada entre C1-C2.

56

Confrmeros alternados: D (confrmero anti) > B y F (confrmeros gauche)

Anti y gauche no tienen las misma energa Impedimento estrico.

Impedimento estrico: Un tomo, o grupo de tomos, est muy cerca de otro,
generando repulsin de la nube electrnica.

Eclipsados:A < C y E.
57

Las molculas no son estticas Confrmeros.

No se pueden separar confrmeros Pequeas diferencias de energa.

No se pueden separar confrmeros Pequeas diferencias de energa.

El nmero de molculas en una determinada conformacin depende de la estabilidad

del confrmero.
Cuanto ms estable Mayor nmero de molculas en esa conformacin.

Tendencia a conformaciones alternadas Orientacin de la cadena en zig-zag.

58

Ejercicio 2. Dibujar las conformaciones eclipsadas y alternadas resultantes de la rotacin

del pentano a travs del enlace C-2C-3. Dibujar el diagrama de energa potencial
correspondiente.

Ejercicio 3. Usando las proyecciones de Newman, dibuje el confrmero ms estable de

las siguientes molculas:
a. 3-metilpentano, C-2C-3.
b. 3.metilhexano, C-3C-4.
c. 3,3-dimetilhexano, C-3C-4.

59

60

CICLOALCANOS

61

Teora de las tensiones. Adolf Won Baeyer (Premio Nobel 1905)

Los cicloalcanos son menos estables debido a las tensiones
producidas en el anillo
Alcanos acclicos: 109.5
Cicloalcano: ngulos de enlace
diferentes de 109.5
No hay solapamiento ptimo:
tensin angular.

62

Hidrgenos eclipsados:
tensin torsional

63

Cicloalcanos: Tensin angular.

La estabilidad de un anillo depende de:
1. Tensin angular: Tensin inducida en una molcula cuando
el ngulo de enlace se desva del ideal 109.5
2. Tensin Torsional: se debe a la repulsin de los pares de
electrones de enlaces que estn eclipsados
3. Tensin estrica: se debe a las fuerzas de Van der Waals
repulsivas que se dan entre tomos que se ven forzados a
acercarse demasiado.

64

65

66

11.1- CICLOBUTANO

107

1.109A
C

H
H

C
H
H

Parcialmente alabeada.
Rpida interconversin
Alivia parcialmente la tensin
producida
por
los
ocho
hidrgenos eclipsados.

H
C

rpido
H

H
H

C
C

1.551A
H

C
H

67

11.2 - CICLOPENTANO

H
H

H
H
H

H
H

H
H

Disposicin plana
poseera diez
interacciones H-H
eclipsadas

conformacin de sobre
H
H

H
H

H
H

El plegamiento
del anillo reduce
este efecto

conformacin de media silla

68
68

11.3 - CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO

No tiene tensin de anillo

Muy abundante en sustancias naturales
Si fuera plano: Todos los hidrgenos
estaran eclipsados
Adopta conformacin de silla,
ngulos internos prximos a
los ideales
Todos los hidrgenos estn
alternados.
69

11.3 - CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO

No tiene tensin de anillo

Muy abundante en sustancias naturales
Si fuera plano: Todos los hidrgenos
estaran eclipsados
Adopta conformacin de silla,
ngulos internos prximos a
los ideales
Todos los hidrgenos estn
alternados.
70

71

72

73

74

La interconversin entre los dos confrmeros silla,

provoca que los hidrgenos sean al 50 % axiales y
ecuatoriales

75

Debido a la flexibilidad de los enlaces simples

C-C el ciclohexano tiene otras
conformaciones adems de la de silla

Conformacin
de bote

Conformacin de
bote torcido

Conformacin
de silla

76

77

78

La silla es el conformero mayoritario a temperatura ambiente

79

CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO SUSTITUIDO

Cuando el ciclohexano tiene un sustituyente, en general, la

conformacin con el sustituyente en ecuatorial es ms estable.

80

81

82

83

Conformaciones de los ciclohexanos 1,4 disustituidos

Ismero 1,4 cis

Ismero 1,4 trans

En cada caso el equilibrio conformacional estar desplazado

hacia la forma silla que menos sustituyentes tenga en axial y/o la
que tenga el sustituyente de mayor energa conformacional en
disposicin ecuatorial.
84

85

Cicloalcanos policclicos

Cicloalcanos fusionados

Cicloalcanos puenteados

La decalina es en realidad como dos ciclohexanos

sustitudos en 1,2. Por tanto tiene dos ismeros:
El norbornano puede considerarse
como dos ciclopentanos que tienen
tres carbonos comunes o como un
ciclohexano que tiene un puente
metileno en posiciones 1,4. La
molcula es muy rgida, no puede
adoptar una conformacin silla y tiene
tensin de anillo y de eclipsamiento.

86

ISOMERA
CONFIGURACIONAL

87

88

Isomera configuracional
La isomera configuracional es aquella en la que las
sustancias tienen la misma frmula molecular y la misma
forma de enlazarse pero que sus tomos difieren en la
disposicin espacial y adems no pueden interconvertirse
mutuamente por rotacin de los enlaces simples.

89

Enantiomera
Los enantimeros son compuestos que son imgenes
especulares y no son superponibles.

90

Asimetra en la
naturaleza
El corazn se encuentra alojado del lado izquierdo del pecho.

La mayora de la gente escribe con la mano derecha.

Concha de los moluscos son de forma helicoidal: en algunas especies se seleccionan

exclusivamente un giro hacia la izquierda o hacia la derecha

Plantas trepadoras.

Manos

91

92

Enantimeros

Imgnes especulares no superponibles

93

Enantimeros

Carbono
asimtrico
(quiral)

94

Estereoqumica
La estereoqumica juega un papel fundamental en las propiedades fsicas y qumicas de
los compuestos orgnicos.

Las propiedades de muchos medicamentos dependen de su estereoqumica.

O
NHCH3

Cl

O
CH3NH

Cl

(S)-Cetamina

(R)-Cetamina

anestsico

alucingeno
95

 Las enzimas son capaces de distinguir entre estereoismeros.

96

97
97

Nomenclatura (R) y (S)

Se usa la nomenclatura de Cahn-Ingold-Prelog.
Se asigna una prioridad a cada grupo unido al carbono asimtrico:
grupo 1 = Mayor prioridad
grupo 4 = Menor prioridad
Cmo se asigna la prioridad?
Los tomos con mayor peso atmico tienen mayor prioridad.

98

Cl

C 2
H3C
OCH2CH3
H
4

CH3
C H4
F NH2
2

Ejemplos de prioridades:
I > Br > Cl > S > F > O > N > 13C > 12C > 3H (T) > 2H (D) > 1H

99

 Cuando son iguales, se usa el tomo siguiente.

2 CH CH Br
2
2
3 CHCH
2
3

H4
CH(CH3)2
1

CH(CH3)2 > CH2CH2Br > CH3CH2

100

 En el caso de dobles o triples enlaces, es como si ambos tomos fuesen duplicados

o triplicados:

C Y

C Y

Y
O

C Y

C O2
O C H

C OH
H CH OH
2

C OH
H CH OH
2
3

101

102

 Colocar el grupo de menor prioridad hacia atrs.

Dibujar una flecha desde el grupo de prioridad 1 al grupo de prioridad 3, pasando
por el de prioridad 2.

A favor de las agujas del reloj

(R) configuracin

En contra de las agujas del reloj (S) configuracin

103

Ejemplo: Identifica el carbono(s) asimtrico en cada uno de los siguientes compuestos y

determina si poseen configuracin (R) o (S).

CH3
C
H

H
C CH(CH )
3 2
CH3 Br

CH2CH3
OH
Br
C

CH3
CO2H
H

Br
OH

104

105

TODAS LAS MOLECULAS

QUE TIENEN CARBONOS
ASIMTRICOS SON
QUIRALES?

106

DEPENDE DE
LA SIMETRA

107

108

109

110

111

112

 El Cis-1,2-diclorociclopentano contiene dos carbonos asimtrico pero es aquiral.

Contiene un plano interno de simetra.

Plano de
simetra

Cl Cl

Compuesto meso: Compuestos aquirales que poseen carbonos asimtricos.

113

Quiralidad
El motivo ms comn que da quiralidad a una molcula es la presencia de un carbono
asimtrico .

tomo de carbon unido a cuatro grupos diferentes.

En general:

no Carbonos asimtricos
1 Carbono asimtrico
> 2 Carbonos asimtricos

usualmente aquiral
quiral
Podra o no ser quiral.

114

Definiciones
Estereoismeros: Compuestos que tienen la misma conectividad, pero diferente
rearreglo en el espacio.

Enantimeros: Estereoismeros que son imgines especulares no superponibles; la

nica propiedad que los diferencia es la rotacin ptica.

Diastereoismeros:
Estereoirmeros que no son imgenes especulares: Diferentes compuestos
con diferentes propiedades fsicas.
Ismeros Geomtricos (Ismeros cis-trans isomers).

115

116

 Los enantimeros son compuestos diferentes:

Mismo punto de fusin, punto de ebullicin, densidad.

Mimso ndice de refraccin.
Rotan el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas (polarimetra)
Interaccionan de forma diferente con otras molculas quirales.
Enzimas
Sabor, olor

Cada enantimero debe nombrase de forma diferente.

117

Ejemplo: Dibuje una frmula tridimensional para el (R)-2-cloropentano.

Paso 1: Identificar el carbono asimtrico.

Cl
CH3 C* CH2CH2CH3
H
Paso 2:Asignar las prioridades de cada grupo unido al carbono asimtrico.
1

Cl
3

CH3 C CH2CH2CH3
H

4
118

Paso 3: Dibuja un esqueleto con el carbono asimtrico en el centro y

el grupo de menor prioridad hacia detrs del plano.

Cl

Paso 4: Coloca el grupo de mayor prioridad en lo alto.

H
Paso 5: Para la configuracin (R), coloca el 2 y 3er grupos
en prioridad alrederor del centro asimtrico en la direccin
de las agujas del reloj.

Cl
C
H
CH3 CH2CH2CH3

Ejemplo: Dada la frmula estructural condensada NH2CH(CH3)CO2H para la alanina,

dibuje la (R) y la (S) alanina
119

Ejemplo: Mevacor es usado clnicamente para disminuir los

niveles de colesterol en sangre Cuntos centros asimtricos
tiene?

Ejemplo: Identifica el carbono(s) asimtrico en cada uno de los siguientes compuestos y

determina si poseen configuracin (R) o (S).

120

121

Stereoisomers of tartaric acid

COOH

COOH

(R)H
H

(S)HO

OH

(S)-

(R)-

HO

OH

COOH

(R)H

HO

COOH
o

COOH

(S)OH

(R)-

COOH

180 rotation

Epimers.
Configuration of only one center
is opposite.
meso - Tartaric acid

COOH
HO
H

(S)-

OH

COOH

Enantiomers.
Configurations of all centers
are opposite.

(+)- Tartaric acid

(-)- Tartaric acid

122

ACTIVIDAD PTICA

123

Actividad ptica
Enantimeros: P.E., P.F., densidad, ndice de refraccin
Polarimetra:

Tcnica del laboratorio usada para diferenciar entre enantimeros.

Mide la interaccin entre los enantimeros y la luz polarizada.

La luz gira en todas direcciones.

Luz polarizada: Luz compuesta por ondas que vibran en un nico plano.
Se obtiene haciendo pasar luz normal por un polarmetro.

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Actividad ptica
Cuando la luz polarizada pasa a travs de una disolucin que contiene un nico
compuesto quiral, ste compuesto causa que el plano de vibracin rote.

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Actividad ptica
Los compuestos quirales son pticamente activos:
Capaces de rotar el plano de la luz polarizada.
Los enantimeros rotan el plano de la luz polarizada exactamente en la misma cantidad
pero en direcciones contrarias.
MEZCLA RACMICA

H
HO

CH3

CH3

C
CH2CH3

(S)-2-butanol
+13.5o rotation

CH3CH2

H
OH

(R)-2-butanol
-13.5o rotation
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 Los compuestos que rotan el plano de la luz polarizada a la derecha (agujas del reloj) se
llaman dextrorotatorios.
D o (+)

Los compuestos que rotan el plano de la luz polarizada a la izquierda (en contra de las
agujas del reloj) se llaman levorotatorios.
L o (-)

La direccin y la magnitud de la rotacin ptica deben ser determinados

experimentalmente.
NO HAY CORRELACIN entre la configuracin (R) y (S) y la direccin de la
rotacin de la luz polarizada.

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 El ngulo de rotacin observado en el polarmetro depende de:

La actividad ptica del compuesto

La concentracin de la muestra
La longitud de la celda

La rotacin ptica especfica de un compuesto [] puede usarse como una propiedad

fsica caracterstica de un compuesto:
La rotacin observada usando una celda de 10 cm de longitud y una
concentracin de 1 g/mL.

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