FACULTAD DE HUMANIDADES
PROFESORADO DE QUIMICA
QUIMICA ORGANICA I
11. Objetivos:
TEMA V
Halogenuros de alquilo. Agentes halogenantes. Derivados halogenados saturados.
Propiedades. Halogenuros no saturados de vinilo y de alilo. Reactividad.
Compuestos polihalogenados. Derivados halogenados aromticos. Clorobenceno.
Cloruro de bencilo. Reactividad. Usos y aplicaciones.
TEMA VI
Mecanismos de reaccin: el aspecto termodinmico y el equilibrio. Reacciones
reversibles. El aspecto cintico y la velocidad de reaccin. Teora del estado de
transicin. Energa de activacin. Diagrama, energa-progreso de reaccin.
Catlisis. Reacciones de radicales libres. Iniciacin, progreso y finalizacin de una
reaccin homoltica. Reacciones de sustitucin. Sustitucin nucleoflica. Mecanismo
bimolecular. Mecanismo monomolecular. Reacciones de eliminacin monomolecular
y bimolecular. Reacciones de adicin.
TEMA VII
Estereoqumica. Quiralidad. Isomera ptica. Compuestos con un tomo asimtrico.
Enantimeros. Proyecciones de Fisher. Configuracin absoluta y relativa.
Compuestos con dos o ms tomos asimtricos. Polarimetra.
TEMA VIII
Alquenos. Estructura. Isomera geomtrica. Sntesis. Propiedades. Ozonizacin.
Polimerizacin. Reacciones de adicin. Estereoqumica. Alquilacin. Regla de
Markownikoff. Efecto perxido. Polienos. Conjugacin.
Alquinos. Estructura. Preparacin. Propiedades. Carcter cido. Reacciones de
adicin electroflicas y nucleoflicas.
TEMA IX
Benceno y derivados. Estructura. Obtencin. Propiedades. Mecanismo de la
sustitucin electroflica aromtica. Halogenacin. Nitracin. Sulfonacin. Reaccin
de Friedel y Crafts. Orientacin de sustituyentes. Orientadores de primero y
segundo orden. Homlogos del benceno. Preparacin. Propiedades.
Hidrocarburos aromticos policclicos. Con ncleos aislados. Bifenilo. Con carbonos
intermedios. Ncleos condensados. Naftaleno. Sntesis. Reactividad de las
posiciones y carcter olefnico de los enlaces. Sustitucin. Oxidacin.
Hidrogenacin. Antraceno. Fenantreno. Sntesis. Reactividad. Propiedades.
TEMA X
Alcoholes. Clasificacin. Monoles saturados. Preparacin. Estructura. Propiedades.
Reactividad como cidos y bases. Deshidratacin. Oxidacin. Alcoholes aromticos.
Preparacin. Propiedades. Polioles. Glicoles. Etilenglicol y derivados. Glicerina.
Fenoles. Preparacin. Estructura. Propiedades. Reacciones del grupo hidroxlo.
teres. Preparacin. Estructura. Propiedades. teres del glicol. teres fenlicos.
teres cclicos. Epxidos.
TEMA XV
Aldehdos y cetonas. Tautomera cetoenlica. Preparacin. Estructura.
Propiedades. Oxidacin. Reduccin. Reaccin de Cannizzaro. Mecanismo de la
adicin nucleoflica sobre el carbonilo. Reacciones de adicin con prdida de agua
y sin ella. Acetales. Polimerizacin. Reacciones en el carbono alfa. Halogenacin.
Aldehdos aromticos. Benzaldehido. Preparacin. Estructura. Oxidacin.
Aldehdos fenlicos. Aldehdos no saturados. Cetonas aromticas. Preparacin.
Acetofenona. Benzofenona. Quinonas. Benzoquinonas. Antraquinonas.
Propiedades Fsicas
Destilacin
Recristalizacin.
Extraccin lquido-lquido
Cromatografa
Propiedades qumicas de los alcoholes.
Propiedades qumicas de los aldehdos y cetonas.
Bibliografa principal
WADE L. G. Qumica Orgnica. Pearson Educacin
MORRISON R. T. BOYD R. N., Qumica orgnica. V Edicin Adisson-WesleyIberoamericana.
EGE, Seyhan. 2008. Qumica Orgnica. Editorial Revert. Edicin especial en
impresin digital.
CABILDO MIRANDA, Ma del P. Qumica Orgnica. Material Didctico de UNED.
STREITWIESER A. Qumica orgnica. Interamericana.
Bibliografa de consulta
BREWSTER R.Q., Mc EWEN W.E. Quimica Orgnica. Mdico Quirrgica.
BRESLOW R. Mecanismos de Reacciones Organicas. Reverte.
FINAR I.L., Quimica Organica. Vol I y II, Alhambra,
FERNANDEZ CIRELLI, M.E. DELUCA, Aprendiendo Quimica Organica,
Estructuras y Reactividad. Manuales Eudeba.
H.MEISLICH, H.NECHAMKIN, J.SHAREFKIN Quimica Organica, Mc Graw-Hill,
Interamericana.
13. Metodologa
La asignatura est planteada para que el estudiante sea el protagonista de su
propio aprendizaje y se estructura de la siguiente manera:
Una clase terica de 3 (tres) horas de duracin por semana y por tema. En dicha
clase se explicarn y discutirn los aspectos ms relevantes y complejos de la
unidad o aquellos en los que presenten dificultad para los alumnos.
Una clase prctica de resolucin de problemas de 3 (tres) horas por semana donde
se llevarn a cabo las aplicaciones especficas de los conocimientos que los
estudiantes hayan adquirido en las clases de teora. Los estudiantes debern,
previamente, haber trabajado los problemas que se van a resolver. La resolucin de
dichos problemas se llevar a cabo en algunas ocasiones por el profesor y en otros
casos por los alumnos en grupo o en forma individual.
Una clase prctica de laboratorio de 3 (tres) horas por semana donde se
desarrollar la Gua de Trabajos Prcticos elaborada por la ctedra siguiendo la
secuencia de operaciones bsicas del laboratorio de qumica orgnica.
14. Actividades
Clases terico-prcticas: 6 (seis) horas por semana
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