Anda di halaman 1dari 13

1 Lista de Exerccios Qumica Orgnica II

Prof. Marco Antonio Barbosa Ferreira

1) Para os pares de reaes SN2 a seguir, indique que reao ocorre mais
rpido. Explique.

2) Dois produtos de substituio so resultants da reao do 3-cloro-3-metil1-buteno com acetato de sdio (CH3COO-Na+) em cido actico sob
condies SN1. Indique os produtos.

3) Qual dos haletos de alquila a seguir formam um produto de substituio


em uma reao SN1 que diferente do produto de substituio em uma
reao SN2? Explique.

4) D as configurao(es) do(s) produto(s) que ser(o) obtido(s) a partir da


reao dos seguintes haletos de alquila secundrios com os nuclefilos
indicados:

5) Qual reao em cada um dos pares ocorrer mais rapidamente?

6) Para cada uma das reaes a seguir, d o produto de substituio: se os


produtos podem existir como esteroismeros, mostre quais estereoismero
so obtidos:
a. (2S,3S)- 2-cloro-3-metilpentano + alta concentrao de CH3Ob. (2S,3R)- 2-cloro-3-metilpentano + alta concentrao de CH3Oc. (2R,3S)- 2-cloro-3-metilpentano + alta concentrao de CH3Od. (2R,3R)- 2-cloro-3-metilpentano + alta concentrao de CH3O-

e. 3-cloro-2,2-dimetilpentano + CH3CH2OH
f. brometo de benzila + CH3CH2OH

7) Proponha um mecanismo para cada uma das reaes a seguir:

8) Explique por que o haleto de alquila a seguir no sofre uma reao de


substituio, apesar das condies em que a reao realizada:

9) Como os seguintes teres poderiam ser preparados com o uso de um


haleto de alquila e de um lcool?

10) D o produto principal para cada uma das seguintes reaes:

11) Mostre como o 1-butanol pode ser transformado nas seguintes


substncias:

12) Fornea o produto de eliminao majoritrio obtido de uma reao E2 de


cada um dos seguintes haletos de alquila com o on hidrxido. Explique.

13) Proponha um mecanismo para as seguintes reaes:

14) Para cada uma das reaes a seguir, (1) indique se a eliminao ocorrer
via E1 ou E2 e (2) fornea o produto majoritrio de cada uma das reaes.

15) Determine o produto majoritrio que seria obtido de uma reao E2 de


cada um dos haletos de alquila mostrados a seguir (em cada caso, indique a
configurao do produto):

Os produtos obtidos dependem de voc ter iniciado com o enantimero R ou


S dos reagentes? Explique.

16) Fornea os produtos de substituio e eliminao para as seguintes


reaes, mostrando a configurao de cada produto:

17) Qual o produto quando a substncia a seguir tratada com metxido


de sdio?

18) O 1-bromo-2,2-dimetilpropano tem dificuldade para reagir tanto em


reaes SN2 quanto em reaes SN1. Por qu? Esse haleto pode sofrer
reaes E2 ou E1?
19) Quais so os possveis produtos formado para a reao:

20) Proponha um mecanismo para a reao seguinte:

21) Proponha um mecanismo para cada uma das seguintes reaes:

22) Partindo do reagente indicado, fornea os reagentes, solvente e


temperatura (ambiente ou aquecimento) para a preparao dos produtos
correspondentes a seguir. (Voc pode executar as transformaes em mais
de uma etapa)

22) Classifique os compostos abaixo em ordem decrescente de reatividade


frente uma reao do tipo E2. Mostre os produtos principais.

23) Qual dos compostos a seguir de se esperar seja mais reativo frente a
uma reao do tipo SN2?

24) Para cada um dos itens abaixo, mostre o produto formado na reao,
indicando a estereoqumica de todos os centros quirais. Justifique sua
resposta.

25) Explique como ocorre a formao de cada um dos produtos obtidos nas
reaes mostradas abaixo.

26) Sistemas do tipo decalina so constitudos por dois anis de seis


membros fundidos um ao outro como mostrado logo abaixo. A juno de anel

pode apresentar configurao cis ou trans. Sistemas trans-decalina so


extremamente rgidos, e dificilmente trocam de conformao. Sabe-se que,
em anis de seis membros, epxidos tendem a sofrer abertura, levando
preferencialmente ao produto cis-diaxial. Sabendo disso, qual dos produtos
(A ou B) deve ser obtido como produto majoritrio na reao mostrada
abaixo? Justifique sua resposta.

27) Qual das seguintes reaes ocorre mais rapidamente? Justifique sua
resposta.