Reaksi Kopling Radikal: Pembuatan 1,1-Bis-2-Naftol

Adrian Ferrariski Putra (1406601113), Adysta Nandya, Hayatul Husna

Departemen Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Indonesia
Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia
E-mail : adrian.ferrariski@ui.ac.id
Abstrak
Pada percobaan kali ini, 1,1-dihidroksi-2,2-binaftil disintesis melalui mekanisme reaksi kopling
oksidatif. Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui metode sintesis senyawa 1,1-bis-2-naftol
dari senyawa 2-naftol, mempelajari prinsip dasar reaksi dalam sintesis senyawa 1,1-bis-2-naftol, dan
memahami mekanisme reaksi sintesis senyawa 1,1-bis-2-naftol dari senyawa 2-naftol. Metode yang
diterapkan dalam percobaan ini adalah metode kopling radikal di mana reaksi kopling radikal
merupakan suatu reaksi penggabungan dari dua senyawa hidrokarbon dengan melalui tahap
pembentukan suatu senyawa radikal yang reaktif dengan dikatalisis kehadiran senyawa logam.
Berdasarkan data hasil percobaan, didapatkan massa 1,1-bis-2-naftol murninya sebesar 0,96g dengan
%Yield massa dari perhitungannya sebesar 64,47% dan %Kesalahan Relatifnya sebesar 35,53% yang
menunjukkan terjadinya kesalahan negatif.
Kata kunci: Reaksi Kopling Oksidatif, 1,1-bis-2-naftol, dan Kopling Radikal

1. PENDAHULUAN
Reaksi kopling radikal adalah reaksi penggabungan dua senyawa aromatis dengan adanya salah satu
atau kedua molekul reagen yang memiliki komponen radikal bebas. Komponen radikal bebas pada senyawa
aromatis adalah atom dengan jumlah elektron yang tidak oktet sehingga atom tersebut bersifat tidak stabil dan
sangat reaktif. Reaksi kopling radikal pada percobaan ini adalah reaksi pembuatan senyawa 1,1-bis-2-naftol dari
senyawa 2-naftol dengan katalis FeCl3.
2. TINJAUAN PUSTAKA
2.1. -naftol
Beta naftol merupakan Padatan kristalin putih bau seperti etanol yang sangat sedikit larut dalam air;
Berat molekul 144,17 g/mol; Rumus molekul C10H8O; Titik didih 288oC; Titik lebur 94-96oC; Titik nyala
144oC; Kerapatan 1,181 g/cm3; tegangan permukaan 51 dyne/cm; Tekanan uap 0.00139 mmHg pada
suhu 25 0 C; Mudah larut dalam alkohol (Badan POM, 2011)

Gambar 1. Struktur 2-naftol (Darmawan, 2015)

2.2. FeCl3
FeCl3 (Besi(III) klorida) merupakan garam berwarna gelap yang mempunyai kecenderungan sebagai
cairan yang siap terhidrasi menjadi bentuk kuning-oranye dan digunakan khususnya sebagai penggores,
koagulan, dan katalis (Pengoksidasi) dalam pengolahan limbah dan produksi air minum, baik di industri
maupun laboratorium. Besi(III) klorida bersifat deliquescent, berbuih di udara lembap, dikarenakan
munculnya HCl, yang terhidrasi membentuk kabut. Besi(III) klorida memiliki titik lebur yang relatif
rendah dan mendidih pada 315 C. Uapnya merupakan dimer Fe2Cl6, dimana pada suhu yang semakin
tinggi lebih cenderung terurai menjadi monomer FeCl3, daripada penguraian reversibel menjadi besi(II)
klorida dan gas klorin. Berikut merupakan struktur FeCl3.

Gambar 2. FeCl3
Sumber: static.coleparmer.com (Diakses pada 4 November 2016, 4:56)

2.3. Reaksi Kopling Radikal

Reaksi kopling radikal adalah reaksi penggabungan dua senyawa aromatis dengan adanya salah satu
atau kedua molekul reagen yang memiliki komponen radikal bebas. Komponen radikal bebas pada
senyawa aromatis adalah atom dengan jumlah elektron yang tidak oktet sehingga atom tersebut bersifat
tidak stabil dan sangat reaktif. (Syarifudin, 2015)
3. METODE PERCOBAAN
Metode percobaan dalam sintesis 1,1-Bis-2-Naftol adalah dengan mereaksikan -naftol dengan larutan
feriklorida (FeCl3) melalui mekanisme reaksi oksidasi kopling. Proses pencampuran reagen dilakukan dengan
metode penumbukkan menggunakan mortar dan alu disertai dengan penambahan 2 tetes aquadest. Padatan 1,1Bis-2-Naftol yang terbentuk disaring menggunakan corong kaca dan dikeringkan di suhu ruang selama beberapa
hari untuk menghilangkan air yang menempel pada padatan.
3.1 Alat dan Bahan
Bahan yang digunakan dalam sintesa 1,1-dihidroksi-2,2-binaftil adalah -naftol, larutan FeCl3
dan aquadest, sedangkan alat yang digunakan adalah gelas ukur untuk mengukur volume reagen,
Icebath untuk membuat suasana reaksinya endotermis, penyaring corong kaca yang digunakan untuk

menyaring sisa fasa cairan yang masih menempel di endapannya, dan Mortar & Alu yang berfungsi
sebagai wadah serta penumbuk padatannya guna mendapatkan padatan yang halus.
3.2 Sintesis 1,1-dihidroksi-2,2-binaftil
Dicampurkan 1,50g 2-naftol dan 0,5g FeCl3 dengan 2 tetes air. Campuran digerus menggunakan
mortar dan alu selama 20 menit kemudian campuran didiamkan selama 1,5 jam. Dipindahkan
campuran ke dalam piala gelas 100mL dengan dialirkan air 20 ml aquadest kemudian ditutup dengan
alumunium foil dan dipanaskan dengan suhu 80oC selama 10-15 menit. Campuran didinginkan
dalam icebath kemudian disaring dengan kertas saring berabu dan corong kaca.
3.3 Penentuan Yield Reaksi dan Kesalahan Relatif
n 2-Naftol =

Awal reaksi

m
Mr

1,5 g
144,17 g/mol

= 0,0104 mol

0,0104

Reaksi
Akhir reaksi

0
5,202 x 10-3
5,202 x 10-3

0,0104
-

= mol x Mr = 5,202 x 10-3 mol x 286,32 g/mol = 1,48 g

Massa teoritis

Massa hasil percobaan = (massa kertas saring + massa kristal) massa kertas saring
= 1,46 g 0,5 g = 0,96 g

% yield

massa percobaan
massa teoritis

x 100% =

0,96 g
1,48 g

g
|1,09
1,18 g |

x 100%

= 64,47 %

% KR

percobaan-massa teoritis
|massa
|
massa teoritis

g1,18 g
|1,091,18
|
g

x 100%

= 35,53 %
4. HASIL DAN PEMBAHASAN

100%

0,96 g - 1,48 g
1,48 g

Penghalusan 1,5g 2naftol dengan 0,5g

FeCl3

Penambahan 20mL
aquadest ke dalam
campuran yang telah
didiamkan 1,5 jam

Proses pendinginan
analat di dalam icebath

Proses pemanasan
dengan suhu 80oC
selama 10 15 menit

Penyaringan endapan
dengan kertas saring
berabu

Pada praktikum ini, disintesis suatu senyawa organik melalui reaksi oksidasi kopling dari reagent -naftol
dengan adanya katalis logam. Senyawa yang berhasil disintensis memiliki nama 1,1-dihidroksi-2,2-binaftil
atau 1,1-bis-2-naftol. Prinsip dasar dari reaksi yang digunakan adalah adanya reaksi oksidasi kopling. Reaksi
kopling merupakan suatu reaksi penggabungan dua senyawa hidrokarbon menjadi suatu senyawa gabungan
melalui tahapan mekanisme pembentukan radikal dengan adanya bantuan senyawaan logam. Reaksi kopling
oksidatif merupakan suatu reaksi penggabungan dari senyawa aromatic yang memiliki kandungan kaya elektron
dengan mekanisme pembentukan radikal dengan adanya bantuan senyawaan logam. -naftol yang merupakan
suatu senyawa aromatis yang kaya akan electron dan memiliki gugus hidroksi (-OH) pada posisi C nomor 2.
Dalam reaksi oksidasi kopling terbentuk ikatan C-C antara molekul -naftol sehingga nantinya akan terbentuk
ikatan binaftil.

Hal yang pertama kali dilakukan dalam percobaan ini adalah mencampurkan 2-naftol yang merupakan
bahan baku atau reagen utama dengan FeCl 3 yang berfungsi sebagai katalis tanpa ikut bereaksi serta
ditambahkan 2 tetes air, lalu dihaluskan menggunakan mortar hingga merata. Reaksi penggandengan yang
dilakukan dalam percobaan ini menggunakan reagen-reagen yang mudah terurai oleh air dan oksigen, sehingga
perlakuan awal yang dilakukan dalam percobaan ini hanya ditambahkan 2 tetes air. FeCl 3 sebagai katalis logam
akan menginisiasi pembentukan radikal dengan cara merubah gugus hidroksil (-OH) menjadi gugus O radikal (O.). Sedikitnya air yang ditambahkan juga karena ion Fe3+ dapat berinteraksi dengan air membentuk suatu

kompleks aquos sehingga akan mengurangi kereaktifan ion besi sebagai katalis logam. Berikut persamaan reaksi
pembentukan senyawa kompleks besi(III) aquo:
Fe3+(aq) + 6 H2O(l) + 3Cl-(aq) [Fe(H2O)6]3+(aq) + 3ClReaksi di atas menunjukkan kesetimbangan yang mengarah kepada produk ion kompleks besi(III) aquo
yang membuat ion besi menjadi kurang reaktif untuk menjadi katalis pembentuk radikal. Oleh karena itu, dalam
percobaan ini dilakukan dalam keadaan air yang minimal. Reaksi oksidasi kopling -naftol oleh FeCl 3 dalam
fasa padat terbukti lebih cepat dan efisien dibandingkan apabila menggunakan suatu pelarut (Toda, 2002).
Secara umum, keunggulan dari reaksi yang dilangsungkan dalam fasa padat adalah (Sapna, 2009):
1. Lebih ekonomis karena tidak menggunakan pelarut yang umumnya mahal.
2. Produknya mudah dimurnikan.
3. Reaksi berjalan cepat karena konsentrasi reaktan tinggi.
4. Ramah lingkungan karena tidak menggunakan pelarut
Pada percobaan reagen -naftol dan FeCl 3 dalam bentuk padatan, namun karena dalam bentuk padatan laju
reaksi menjadi lambat karena kecilnya luas permukaan maka padatan reagen yang ada ditumbuk. Tujuan dari
penumbukan adalah agar luas permukaan yang terdapat pada reagen semakin besar sehingga reaksi akan
berjalan menjadi lebih cepat.
Setelah padatan menjadi halus maka campuran dibiarkan selama 1,5 jam. Pada saat campuran didiamkan
selama 1 jam 30 menit akan terjadi reaksi pembentukan radikal dengan mekanisme sebagai berikut:

Gambar 3. Mekanisme pembentukan 1,1-dihidroksi-2,2-binaftil (Syarifudin, 2014)

Gugus FeCl3 akan menyerang gugus OH di beta-naftol, menyebabkan O bermuatan radikal, diketahui
bahwa terdapat 2 beta-naftol yang direaksikan, maka terdapat 2 gugus beta naftol yang atom oksigennya telah
bermuatan radikal, setelah itu terjadi resonansi gugus radikal (adanya sharing elektron), kemudian radikalnya
akan berpindah ke dalam siklik benzena, sehingga di antara kedua senyawa radikal tersebut membentuk
jembatan. Kemudian terjadi resonansi pada karbonilnya, Atom H pada gugus radikal akan menstabilkan muatan
pada gugus karbonil tersebut dan berikatan dengan O- membentuk OH sehingga didapatkan 1,1-bis-2-naftol.
Setelah didiamkan selama 1,5 jam, campuran kemudian dimasukkan kedalam piala gelas, ditambahkan
20mL aquadest dan dipanaskan selama 15 menit pada suhu 80oC. Tujuan dari pemanasan ini adalah agar proses
pembentukan produk semakin cepat sedangkan penambahan 20mL aquadest ke dalam piala gelas dimaksudkan
agar pengotor polar menjadi larut dalam air dan padatan yang ada semakin lebih murni.Campuran yang telah
dipanaskan kemudian dimasukkan ke dalam bak berisi es untuk mempercepat kristalisasi yang diakibatkan oleh
perbedaan suhu yang terjadi. Lalu setelah terbentuk Kristal, dilakukan penyaringan hingga diperoleh endapan.
Endapan ini nantinya dicuci dengan air panas agar pengotor-pengotor polar yang berada pada endapan dapat
larut dalam air panas dan mendapatkan endapan yang lebih murni.
1,1-dihidroksi-2,2-binaftil merupakan senyawa yang non polar hal tersebut dikarenakan atom C yang
menjadi radikal berada pada posisi orto dengan atom O sehingga membuat senyawa 1,1-dihidroksi-2,2-binaftil
menjadi non polar. Setelah didapat produk yang lebih murni selanjutnya endapan disaring dan ditimbang. Pada
percobaan ini didapatkan produk 1,1-dihidroksi-2,2-binaftil sebanyak 0,96 gram dengan persen yield 64,47%
dan %Kesalahan Relatifnya sebesar 35,53%. Hal ini dikarenakan beberapa faktor yang di antaranya adalah
sebagai berikut.
Penggunaan air menyebabkan terbentuknya kompleks Fe dan 2-naftol terurai sehingga tidak
seluruhnya mengalami reaksi kopling.

Proses reaksi selama 1,5jam mungkin saja belum sempurna dan belum semuanya bereaksi membentuk
1,1-bis-2-naftol.

5. KESIMPULAN
Reaksi kopling radikal merupakan istilah dalam kimia organik yang merujuk pada sekelompok reaksi
kimia organologam di mana dua radikal hidrokarbon digandengkan (kopling) dengan bantuan katalis yang
mengandung logam. Pada percobaan ini, reaksi radikal oksidatif -naftol menghasilkan 1,1-dihidroksi-2,2binaftil. Hasil yang diperoleh dari percobaan kali ini, yaitu 1,1-bis-2-naftol, dimana 1,1-bis-2-naftol berbentuk
padatan kristal berwarna putih yang kemudian ditimbang bobotnya. Berdasarkan data hasil percobaan,
didapatkan massa 1,1-bis-2-naftol murninya sebesar 0,96g dengan %Yield massa dari perhitungannya sebesar
64,47% dan %Kesalahan Relatifnya sebesar 35,53% yang menunjukkan terjadinya kesalahan negatif.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph J dan Fessenden, Joan S.1986. Kimia Organik Jilid 1 Edisi Ketiga (A. H.
Pudjaatmaka, Penerjemah). Jakarta: Erlangga

Furniss, B.S., Hannaford A.J., P.W.G. Smith, and Tatchell A.R. Vogel's Textbook of Practical Organic
Chemistry. New York: Longman Scientific & Technical, 1989

Hassett JJ et al. 1980. Sorption properties of sediments and energy-related pollutants. Athens, GA:
USEPA USEPA-600/3-80-041

Tim KBI Organik. 2016. Praktikum Sintesis Organik. Depok : Deptartemen Kimia FMIPA UI

MATERIAL SAFETY DATA SHEET

(MSDS)
1

Larutan besi(III) klorida

Wujud fisik
: larutan coklat berbau agak tajam
Titik didih
: 106 oC
Massa jenis
: 1,45 g/cm3
Bahaya
: Sangat berbahaya apabila kontak dengan mata. Berbahaya apabila
kontak dengan
kulit, apabila tertelan, dan apabila terhirup.
2-naftol
Wujud fisik
: padatan
Berat molekul
: 144,17 g/mol
Titik didih
: 122 oC

: 1,22 g/ cm3
: sangat sedikit larut dalam air dingin
: sangat berbahaya apabila kontak dengan mata ( menyebabkan
iritasi), dengan kulit ( menyebabkan iritasi), dan apabila tertelan.
Berbahaya apabila terhirup.
1,1-bis-2-naftol
Wujud fisik
: padatan berwarna putih gelap
Berat molekul
: 286,33 g/mol
Titik leleh
: 215 oC
Bahaya
: berbahaya apabila kontak dengan kulit (iritasi), dengan mata
(iritasi), dan apabila
terhirup. Sangat berbahaya apabila tertelan
Massa jenis
Kelarutan
Bahaya