Anda di halaman 1dari 26

HALAMAN PENGESAHAN

Laporan lengkap praktikum Kimia Organik I dengan judul Pembuatan


Sikloheksena" disusun oleh:
Nama

: Rabianti

NIM

: 1513140006

Kelas

: Kimia sains

Kelompok : V (lima)
telah diperiksa dan dikoreksi oleh asisten dan koordinator asisten dan dinyatakan
diterima.
Makassar, Mei 2016
Koordinator Asisten

Asisten,

Asriadi
NIM : 1313141008

Nur Rahmat
NIM :1313141006

Mengetahui,
Dosen Penanggung Jawab

Hardin,S.Si,S.Pd,M.Pd
NIP : 19870807 201504 1 004

A. JUDUL PERCOBAAN
Pembuatan Sikloheksena
B. TUJUAN PERCOBAAN
Pada akhir percobaan ini mahasiswa diharapkan mengerti mengenai hal-hal
berikut:
1. Teknik-teknik dasar mengenai pemurnian zat cair organik meliputi
pemisahan, pengeringan, penyaringan, dan destilasi
2. Proses-proses dasar dalam pemurnian zat cair organik yang dihasilkan oleh
suatu sintesis
3. Asas-asas dehidrasi alkohol
4. Asas-asas ketidakjenuhan elefin
5. Reaksi-reaksi untuk menunjukkan ketidakjenuhan alefin
C. LANDASAN TEORI
Ikatan pada alkana merupakan ikatan tunggal, kovalen, dan non polar. Oleh
karena itu alkana relatif tidak reaktif. Alkana tidak bereaksi dengan kebanyakan
asam, basa, pengoksidasi atau pereduksi, karena sifatnya yang tidak bereaksi ini,
alkana dapat digunakan sebagai pelarut untuk ekstraksi atau untuk melakukan
reaksi-reaksi kimia zat lain. Tetapi, alkana bereaksi dengan beberapa pereaksi
seperti oksigen dan halogen. Jika alkana dan halogen di simpan pada suhu rendah
dalam kamar gelap, reaksi tidak terjadi (Rasyid, 2009: 54). Alkana juga lambat
reaksinya dengan oksidator, seperti permanganate dalam suasana netral atau
alkali, sedangkan alkena mudah sekali teroksidasi pada suhu kamar (Tim Dosen,
2016: 20). Jadi kesimpulannya,ikatan alkana tidak mudah bereaksi pada larutan
yang mengandung asam basa, alkana dapat bereaksi dengan pereaksi seperti
oksigen dan hydrogen, serta halida ,sehingga alkana membutuhkan katalis
(membantu terjadinya reaksi tetapi tidak ikut bereaksi supaya mudah bereaksi
pada asam maupun basa.
Salah satu contoh pembuatan olefin dari alkohol adalah dehidrasi
sikloheksanol menjadi sikloheksena. Reaksi ini termasuk reaksi eleminasi .

Dehidrasi ini dapat dilakukan dengan cara memanaskan alkohol dengan suatu
asam pada suhu yang tidak terlalu tinggi. Dalam percobaan ini, sebagai katalis
dipilih asam sulfat. Hasil reaksi segera dikeluarkan, begitu ia terbentuk dengan
cara destilasi.

Sikloheksanol

Sikloheksena

Hasil reaksi ini yang masih kotor adalah suatu campuran azeotrop dari
sikloheksena, air dan sedikit bahan lainnya yang bertitik didih tinggi (Tim Dosen,
2016: 36). Alkena termasuk golongan hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang cukup
reaktif. Istilah tidak jenuh dalam hal ini menunjukkan bahwa kandungan atom
hydrogen didalamnya kurang dari jumlah yang seharusnya bila dikaitkan dengan
jumlah atom karbonnya. Alkena mempunyai gugus fungsi yang berupa ikatan
rangkap karbon-karbon(C=C). gugus fungsi inilah yang memberikan cirri khas
pada reaksi-reaksi golongan alkena. Pada dasarnya reaksi-reaksi yang terjadi pada
golongan alkena dibedahkan menjadi dua jenis, yaitu: (1) reaksi yang terjadi pada
iakatan rangkap dan (2) reaksi-reaksi yang terjadi pada posisi diluar ikatan
rangkap (Rasyid, 2009: 61). Jadi kesimpulannya, alkena mempunyai gugus fungsi
dan memiliki ciri khas, reaksi-reaksi yang terjadi yaitu ikatan rangkap dan alkena
termasuk golongan hidrokarbon alifatik tidak jenuh menunjukkan kandungan
atom hidrogennya.
Asam sulfat yang terdapat dalam hasil destilasi dihilangkan dengan mencuci
berturut-turut dengan air dan larutan NaHCO3. Pada pencucian ini, air dan bahan
organik tidak bercampur sehingga lapisan organik dapat dipisahkan dengan
corong pisah. Sikloheksena yang dihasilkan dikeringkan dengan CaCl 2 anhidrat.
Demikian pula sebagian sikloheksanol yang belum bereaksi membentuk kompleks
yang sejenis dengan hidrat tersebut di atas. Zat padat ini dipisahkan dengan cara
menyaringnya, sedangkan sisanya terdiri dari sikloheksena yang bebas air
tercampur dengan sedikit sikloheksanol yang belum terpisah oleh CaCl2 dan
sedikit disikloheksil eter. Dari campuran ini akhirnya sikloheksena dimurnikan

dengan cara destilasi pada titik didihnya (Tim Dosen, 2016: 36-37). Jadi
kesimpulannya dalam penbuatan sikloheksena dilakukan dengan destilasi
kemudian sikloheksanol dipisahkan dengan CaCl2.
Alkohol dapat didehidrasi dengan memanaskannya dengan asam kuat.
Misalnya, jika etanol dipanaskan pada suhu 180 0C dengan sedikit asam
hidroklorida pekat, hasil etilena yag diperoleh cukup banyak.
H - CH2CH2 OH
etanol

CH2 = CH2 + H + OH
etilena

Reaksi ini, yang dapat digunakan dalam sintesis alkena, adalah kebalikan reaksi
hidrasi alkena. Ini adalah reaksi eliminasi dan dapat terjadi melalui mekanisme E 1
dan E2, bergantung pada kelompok alkohol (30, 20, atau 10) (Rasyid, 2009:131132). Alcohol adalah suatu senyawa yang mengandung gugus hidroksil oh. Fenol
juga mengandung gugus hidroksil tetapi gugus fungsi ini melekat pada cincin
aromatic. Alcohol fenol dan eter semuanya terdapat dialam.titik didih alcohol
relative sangat tinggi disbanding dengan eter atau hidrokarbon dengan bobot
molekul yang sama. Alas an tingginya titik didh alcohol ialah karena molekul ini
membentuk ikatan hydrogen satu sama lain. Ikatan O-H sangat polar karena
tingginya keelektronegatifan atom oksigen. Karena tingginya muatan positif
parsial dan kecilnya atom hydrogen elektronegatif (Rasyid, 2009: 127-128).
Pengikatan Fe pada gugus fungsi komponen serat pangan dengan spektra pita
absorpsi IR senyawa lignin Pergeseran bilangan gelombang spektra pita absorpsi
IR terhdap lignin pada perlakuan pH 7 lama perebusan 0 menit dan pH 3 selama perebusan hingga 35 menit. Serapan lebar pada bilangan gelombang
3366.09 dan 3223.34 cm-1 mengindikasikan adanya gugus OH alkohol atau
fenol, diperkuat dengan adanya vibrasi rentangan C-O alkohol yang muncul
sebagai puncak-puncak kuat pada serapan 1051.30 dan 1078.31 cm-1. Oleh
karena serapan C-O bergabung dengan vibrasi rentangan C-C yang berdekatan,
maka kedudukan serapan tersebut selain mengindikasikan adanya struktur
alkoholprimer, sekunder, dan tertier, juga mengindikasikan adanya senyawa
fenolat. Puncak

serapan pada

kisaran 1300-1000 cm-1 tersebut

juga

mengindikasikan adanya gugus eter CH2-O-CH2-. Adanya gugus karbonil pada

asam (-COOH) ditunjukkan oleh serapan kuat pada 1666.65 dan 1641.57 cm-1.
Adanya gugus -COOH selain didukung adanya gugus karbonil juga ditunjukkan
adanya

serapan

lebar

dari

gugus

OH

(Yuanita,

2009

52).

Jadi

kesimpulanya,suatu senyawa yang mengandung gugus hidroksil dengan gugus


fungsi melekat pada cincin aromatic. karena serapan C-O bergabung dengan
vibrasi rentangan C-C yang berdekatan, maka kedudukan serapan tersebut selain
mengindikasikan adanya struktur alkoholprimer, sekunder, dan tertier, juga
mengindikasikan adanya senyawa fenolat.
Alkohol tersier terdehidrasi melalui mekanisme E1, yaitu melalui
pembentukan ion karbonium. Misalnya t-butil alkohol. Tahap pertama adalah
reaksi bolak-balik, yaitu yang melibatkan protonasi gugus hidroksil.
(CH3)3C OH + H+ = (CH3)3C O H+ H
Lepasnya gugus H2O menghasilkan kation t-butil.
(CH3)3C OH H = (CH3)3C+ + H2O
Kation butil
Lepasnya proton dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon positif
menyempurnakan reaksi ini.
CH3
CH3 C+
CH3

CH3
CH2 = C

+ H+

CH3

Reaksi dehidrasi keseluruhan adalah jumlah ketiga tahap reaksi ini


(Rasyid, 2006: 132). Mekanisme ikat silang pada prinsipnya berupa ekanisme
radikal bebas dan mungkin melibatkan eleminasi awal sebuah atom hydrogen
yang

kemudian

mengeliminasi

atom

hydrogen

lain

dari

letak

yang

bersebelahan(dengan atom hydrogen yang telah tereleminasi (steven, 2008; 329).


Jadi kesimpulannya pada suatu mekanisme yang melibatkan eliminasi pada
alkohol dengan pembentuka ion karbonium dan menghidrolisis atom hidrokarbon
Dalam hal alkohol primer, zat perantara ion karbonium yang tidak mantap
dihindari dengan menggabungkan dua mekanisme tahap terakhir. Lepasnya air
dan proton dari karbon disebelahnya terjadi bersamaan. Jadi, dua tahap dalam
mekanisme E2 pada dehidrasi etanol adalah:

(CH3)3C OH + H+ = (CH3)3C O H+ H
CH3 CH2 - +OH H

CH2 = CH2 + H+ + H2O

Hal-hal yang perlu diingat mengenai dehidrasi alkohol ialah (1) selalu dimulai
dengan protonasi gugus hidroksil (yaitu alkohol bertindak sebagai basa, seperti
pada persamaan) dan (2) kemudahan dehidrasi alkohol menurut 30 > 20 > 10 (yaitu
kecepatannya sesuai dengan kemantapan ion karbonium). Kadang-kadang satu
alkoho dapat memberikan dua atau lebih alkena, karana lepasnya proton selama
dehidrasi dapat terjadi pada setiap karbon yang bersebelahan dengan karbon
pembawa gugus hidroksil (Rasyid, 2006: 133-134). Jadi kesimpulannya dalam
suatu unsure terdapat mekanisme masing-masing unsur yang melibatkan hydrogen
dan lain sebagainya untuk menghidrasi alkohol yang terjadi pada setiap karbon.
Karakterisasi Katalis Ni/SiO2. Analisa kandungan logam Ni dalam katalis
Ni/SiO2 dapat dilihat pada Tabel 4 atau Gambar 2 (kandungan Ni per gram
katalis), yang memperlihatkan bahwa semakin banyak Ni(NO3)2 yang
ditambahkan semakin tinggi kadungan Ni dalam katalis. Kandungan logam Ni
pada Kb yang dibuat melalui proses ke dua terlihat lebih kecil dibandingkan Ka.
Hal ini disebabkan penambahan Ni(NO3)2 ke dalam waterglass (Na2SiO3) pada
suasana asam kurang efektif (Bakri, 2008: 40). Analisis menggunakan Py-GC/MS
menunjukkan bahwa dalam damar mata kucing terdapat 67 senyawa organik.
Sebanyak 20 komponen dalam damar persentasenya masing-masing lebih dari 1%
(Tabel 1) dan sebagian besar senyawa tersebut adalah senyawa karbon tetrasiklik,
namun

ada

juga

beberapa

senyawa

lain,

siklopropan(G)benzofuran,4,5,5A,6,6A,6B-heksahidro-

9-kredanon;

2H-

4,4,6B-trimetil-2(1-

metil); veridiflorol; epi-beta-santalol, dan 18-hidroksi-17-metoksi-yohimban-16karbonitril(Rahayu, 2012: 2). Jadi kesimpulannya dalam senyawa organic
memerlukan suatu katalisis untuk membantu terjadinya reaksi serta pemberian
suasana asam.
Siklohesana dengan menenpatkan awalan siklo didepan nama alkana denagan
sesuai dengan banyaknya atom karbon dalam cincin. Struktur dan nama
siklohesana .subsituen alkil atau halogen yang melekat pada cincin dinamai
dengan cara biasa jika terdapat beberapa subsitusi (Hart, 2008: 57). Jadi

kesimpulannya sikloheksana dalam pemberian tata nama yang sesuai dengan


jumlah atom karbon dalam cincin.
D. ALAT DAN BAHAN
1. Alat
a.) Labu bundar 250 ml
1 buah
b.) Labu destilasi
1 buah
c.) Thermometer 1000C
1 buah
d.) Erlenmeyer 250 ml, 100 ml
1 buah
e.) Gelas kimia 500 ml, 250 ml, dan 100 ml
1 buah
f.) Gelas ukur 25 ml
2 buah
g.) Corong pisah 500 ml
1 buah
h.) Corong biasa
1 buah
i.) Pipet tetes
6 buah
j.) Botol semprot
1 buah
k.) Tabung reaksi
3 buah
l.) Penangas air
1 buah
m.) Statif dan klem
1 buah
n.) Rak tabung
1 buah
1. Bahan
a.) Sikloheksanol (C6H11OH) 21 mL
b.) Asam sulfat pekat (H2SO4) 2 mL
c.) Larutan Natrium Hidrogen Karbonat (NaHCO3) 10 mL
d.) Kalsium Klorida anhidrat (CaCl2) 3 gram
e.) Larutan Kalium permanganat (KMnO4) 1 % 10 mL
f.) Aquades (H2O) 20 mL
g.) Kertas saring
h.) Batu didih
i.) Aluminium foil
j.) Tissue
E. PROSEDUR KERJA
1. Sebanyak 21 mL sikloheksanol dimasukkan ke dalam labu destilasi dan
ditambahkan dengan hati-hati 2 mL asam sulfat pekat kemudian dikocok
dengan baik.
2. Ditambahkan 2-3 butir batu didih.
3. Termometer dipasang, kemudian didestilasi hingga residu yang tertinggal
hanya sedikit.
4. Hasil destilasi dipindahkan ke dalam corong pisah dan dibiarkan kedua
lapisan memisah.
5. Lapisan bawah (air) dibuang.

6. Lapisan atas (sikloheksena) dicuci berturut-turut dengan 10 mL air, 10 mL


NaHCO3 10%, dan 10 mL air.
7. Lapisan hidrokarbon yang telah dicuci dipindahkan ke dlam gelas kimia
melalui mulut corong.
8. Ditambahkan 1 gram CaCl2 anhidrat, dikocok selama 2-3 menit.
9. Larutan disaring dengan menggunakan kertas saring
Pengujian ketidakjenuhan:
1. Sebanyak 1 mL sikloheksena dimasukkan ke dalam gelas kimia, ditambahkan
1 mL KMnO4 1%, kemudian diamati apa yang terjadi.
2. Sebanyak 1 mL sikloheksena dimasukkan ke dalam gelas kimia, ditambah 1
mL H2SO4 dingin, diamati apa yang terjadi.
F. HASIL PENGAMATAN
No
1
2

Perlakuan
21 mL sikloheksanol (bening) +

Hasil Pengamatan
Larutan berwarna hitam

2 mL H2SO4 (bening) + dikocok


Larutan berwarna hitam

Destilasi pertama menetes pada

didestilat

suhu 950C dan dihasil destilat 10


mL

Hasil destilasi dipisahkan


3

dengan penambahan 10 ml air


Sikloheksena + 10 mL NaHCO3

4
5

10%
Sikloheksena + 10 mL air

Lapisan atas : C6H10OH


Lapisan bawah : air
Larutan
lebih
jernih

dari

Sikloheksena + 10 mL CaCl3

sebelumnya
Larutan
menjadi

Larutan kekuning-kuningan dan

kuningan dan lebih jernih


Larutan menjadi lebih bening

6
7

Larutan menjadi keruh


Terbentuk 2 lapisan
Lapisan atas : sikloheksena
Lapisan bawah : air
Lapisan atas : sikloheksena
Lapisan bawah : NaHCO3

jernih
Uji sikloheksena
Sikloheksena + 2 ml CCl4
sikloheksena + 2 mL H2SO4

Tetap

bening,

kekuning-

tidak

perubahan warna
Larutan mendidih/panas
Terbentuk tiga lapisan,

terjadi

yaitu

lapisan

atas

berwarna

hitam,

lapisan tengah berwarna putih,


berbusa,
sikloheksena + 2 mL KMnO4

G. ANALISIS DATA
Dik : V C6H11OH
V Sikloheksena
C6H11OH
Sikloheksena
Mr siklooheksanol
Mr sikloheksena
Dit :% Rendemen = . ?
Peny :
Massa C6H11OH

Mol C6H11OH

= 21 mL
= 10 mL
= 0,940 g/ mL
= 0,81 g/mL
= 100 g/mol
= 82 g/mol

= V C6H11OH x C6H11OH
= 21 mL x 0,940 g/ mL
= 19,74 gram
massaC 6 H 11 OH
=
Mr C 6 H 11 OH
19,74 gram
=
100 g /mol
= 0,1974 mol

H
Sikloheksanol

S :

mol
mol

Massa C6H10 teori


Massa praktek C6H10

lapisan

bawah

berwarna kuning
Larutan berwarna coklat dan
terdapat endapan coklat

+ H2O

OH

M : 0,1974
B : 0,1974

dan

sikloheksena
0,1974 mol

0,1974 mol

0,1974 mol

0,1974 mol

= mol C6H10 x Mr C6H10


= 0,1974 mol x 82 gram / mol
= 16,1868 gram
= volume C6H10 x C6H10

% Rendemen

=10 mL x 0,81 g/mL


= 8,1 gram
Massa praktek C 6 H 10
=
Massa C 6 H 10 teori
=

8,1 gram
16,1868 gram

=50,040 %
H. PEMBAHASAN
Percobaan kali ini yaitu pembuatan sikloheksena. Percobaan dilakukan dengan
memasukkan sikloheksanol ke dalam labu destilasi dan ditambahkan dengan asam
sulfat. Sikloheksanol berfungsi sebagai bahan dasar pembuatan sikloheksena atau
penghidrasi sikloheksanol menjadi sikloheksena. Asam sulfat pekat berfungsi
sebagai pendehidrasi sikloheksanol menghasilkan sikloheksena dan air (H 2O).
Setelah sikloheksanol ditambah dengan asam sulfat maka akan terbentuk larutan
berwarna hitam. Kemudian menambahkan beberapa butir batu didih ke dalam
labu destilasi sebelum didestilasi. Batu didih berfungsi untuk meratakan panas
dalam labu destilasi dan mengurangi letupan-letupan saat melakukan destilasi.
Pada saat destilasi, suhu juga harus diperhatikan. Suhu yang digunakan pada
pembuatan sikloheksena ini yaitu 950C. Karena apabila suhunya lebih dari 950C
maka senyawa yang terbentuk sikloheksena, ditambahkan banyak H2O yang ikut
menjadi destilat dan jika kurang dari 950C maka senyawa sikloheksena belum
terbentuk. Hasil destilasi yang diperoleh yaitu sebesar 10 mL yang kemudian
dimasukkan ke dalam corong pisah dan didiamkan beberapa menit agar campuran
dapat terpisah sempurna. Pada corong pisah akan terlihat 2 lapisan, lapisan atas
berwarna keruh dan lapisan bawah tidak berwarna (bening). Lapisan atas adalah
sikloheksena karena massa jenis sikloheksena (0,81 g/mL) lebih kecil dari massa
jenis lapisan bawah yaitu air (1 g/mL). Lapisan bawah (air) dibuang. Sedangkan
lapisan atas (sikloheksena) dicuci dengan air untuk menetralkan asam. Kemudian
mendiamkan corong pisah sampai terbentuk 2 lapisan lagi, lapisan bawah
dibuang. Lapisan atas dicuci dengan NaHCO3 dan dicuci lagi dengan air.
Pencucian dengan NaHCO3 berfungsi untuk mengikat sisa-sisa asam sulfat serta
mencuci senyawa-senyawa organik yang masih ada dalam halida pada saat

pemisahan. Setelah pencucian terakhir dengan air, lapisan bawah dibuang dan
lapisan atas dikeluarkan ke dalam gelas kimia melalui mulut corong pisah agar
lapisan siklohekena tidak lagi bercampur dengan lapisan bawah yang masih
tertinggal pada kran corong pisah. Selain itu agar sikloheksena tidak
terkontaminasi dengan zat-zat yang tidak lagi diperlukan dan telah dipisahkan
tadi. Kemudian menambahkan 1 gram CaCl2 ke dalam gelas kimia yang berisi
sikloheksena tadi untuk mengikat sisa-sisa molekul air pada halida. Tujuan
dikeringkan dengan CaCl2 anhidrat yaitu untuk mengikat sisa-sisa air pada
sikloheksena. Reaksi yang terjadi adalah :
CaCl2(anhidrat) + H2O

CaCl2 . H2O

Hasil dari pengeringan yang telah dikocok selama beberapa menit lalu
didiamkan selama beberapa menit sambil sesekali dikocok. Kemudian diperoleh
destilat atau sikloheksena murni sebanyak 10 mL yang berwarna keruh. Volume
ini setara dengan

8,1 gram sehingga diperoleh rendemen 50,040 %. Adapun

hasil yang diperoleh secara teori adalah 16,1868 gram. Perbedaan ini disebabkan
banyaknya sikloheksena yang terbuang selama proses pencucian.
Selanjutnya melakukan pengujian ketidakjenuhan pada sikoheksena yang
diperoleh untuk melihat ketidakjenuhan sikloheksena serta untuk memastikan
bahwa larutan yang diperoleh adalah sikloheksena murni. Tabung pertama berisi
KMnO4 dan sikloheksena yang menghasilkan larutan bening dan ada endapan
coklat. Hal ini menunjukkan bahwa telah terjadi reaksi oksidasi oleh KMnO 4
menghasilkan 1,2-heksanadiol. Reaksinya adalah:
OH
OH

KMnO4

(ungu)
Sikloheksena

MnO2 + KOH
endapan

Sikloheksanol

coklat

Tabung kedua berisi H2SO4 dan sikloheksena lalu dikocok dan menghasilkan dua
lapisan, lapisan atas bening dan lapisan bawah kuning. Hal ini menunjukkan

bahwa sikloheksena larut dalam H2SO4 sesuai dengan teori bahwa osmin
tetraoksida (OSO4) diikuti reduksi dengan reagensia seperti Na2SO3 atau NaHSO3
menghasilkan diol dengan rendemen yang lebih baik. Reaksi:

Sikloheksena

sikloheksihidrogen sulfat (kuning)

Reaksi diatas menunjukkan olefin karena reaksinya terjadi di luar ikatan rangkap.
Adapun mekanisme reaksi-reaksi pada pembuatan sikloheksena yaitu:
Tahap 1: katalis H2SO4 mengalami pemutusan ikatan untuk membentuk ion
H+
H2SO4 H+ + HSO4Tahap 2: terjadi protonasi saat ion H+ menyerang gugus OH-.
H
O H
O
H
+ H +

Tahap 3: terjadi pelepasan gugus-gugus fungsi OH akibat pemanasan yang


dilakukan karena ion H+ terikat pada gugus OH sehingga
terbentuk kation siklohesil dan pelepasan H2O.
H
O
H
+

+ H 2O
H

Tahap 4: Lepasnya ion H+ sehingga terbentuk H2SO4 dan sikloheksena


+

+ H SO

H
I. PENUTUP
1. Kesimpulan
Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa:

+ H 2S O

1. Teknik dasar dalam pemurnian zat cair organik yaitu destilasi, pemisahan,
pengeringan dan penyaringan.
2. Reaksi pembuatan sikloheksena merupakan dehidrasi alkohol. Sikloheksanol
berfungsi sebagai bahan dasar pembuatan sikloheksena atau penghidrasi
sikloheksanol menjadi sikloheksena dengan katalis asam H2SO4 pada suhu
tinggi.
3. Asas-asas dehidrasi alkohol yaitu ; a) Protonasi hydrogen, b) Penetuan
karbokation, dan c) pembentukan alkena.
4. Pengujian ketidak jenuhan olefin menggunakan KMnO4 hingga dapat
mengalami reaksi oksidasi karena adanya ikatan rangkap pada suatu senyawa
organik.
5. Reaksi-reaksi yang menunjukkan ketidak jenuhan olefin yaitu reaksi pada
Baeyer.
2. Saran
Adapun saran untuk praktikan selanjutnya yaitu agar lebih berhati-hati
dalam dalam penggunaan alat dan dalam melakukan pengamatan terhadap hasil
percobaan sehingga dapat diperoleh hasil yang lebih maksimal

DAFTAR PUSTAKA
Bakri, dkk.2008. Kaolin Sebagai Sumber SiO2 Untuk Pembuatan Katalis
Ni/SiO2: Karakterisasi Dan Uji Katalis Pada Hidrogenase Benzena
Menjadi Sikloheksan
Hart, harold,Lislie E, dan Craine, David J.Hart. 2003. Kimia Organik Satu Kuliah
SingkatEedisi Kesebelas. Jakarta : Erlangga
Rahayu, dkk. 2012. Identifikasi Komponen Kimia Damar Mata Kucing (Shorea
Javanica). Indonesia: Jurnal Natur Indonesia ISSN 1410-9379 dengan
Metode Pirolisis-GC/MS
Rasyid, Muhaidah. 2006. Kimia Organik I. Makassar: Badan Penerbit UNM
Steven, Malcolm. 2008. Kimia Polimer. Jakarta : PT Pradnya Paramita
Tim Dosen. 2016. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Makassar: FMIPA
UNM
Yuanita, 2009. Analisis Monomer Sakarida dan Gugus Fungsi Kompleks Fe-Serat
Panganpada Perebusan Kondisi Asam. Indonesia: Jurnal ILMU DASAR
Vol. 10 No. 1

JAWABAN PERTANYAAN
1. Catatlah % rendemen hasil, warna dan indeks bias sikloheksena!
Jawaban:
Diketahui: massa sikloheksena secara praktek = 4,779 gram (5,9 ml)
Massa sikloheksena secara teori = 16,4 gram
Ditanya: rendemen = ....?
Penyelesaian: % Rendemen

berat praktek
100
berat teori

4,779 gram
100
16,4 gram

0,2914 100
29,14

- Warna sikloheksena yang diperoleh yaitu larutan putih keruh.


2. Tuliskan persamaan reaksi hasil-hasil pengujian ketidakjenuhan di atas?
Jawaban :
a.

OH
KMnO 4

OH

Sikloheksena

KMnO 2
cokelat

KOH

1,2-sikloheksadiol

b.
HSO 4

H2 SO 4
H

Sikloheksena
c.

sikloheksilhidrogen sulfat (kuning)

Br

Br 2
Br

Sikloheksena
1,2-dibromo sikloheksana
3. Berdasarkan cara kerja di atas, pada tahap manakah pengotoranpengotoran berikut dipisahkan dari sikloheksena? (a) sikloheksanol, (b)
asam sulfat, (c) air.
Jawab: a. Sikloheksanol dihilangkan pada waktu proses destilasi.
b. Asam sulfat dipisahkan pada waktu penambahan air dan
NaHCO3 (natrium bikarbonat).
c. air dipisahkan pada waktu penambahan CaCl2 kering serta
dipisahkan dengan cara menyaring pada corong biasa.
4. Tuliskan mekanisme reaksi dari proses pembuatan sikloheksena di atas!
Reaksi-reaksi manakah yang merupakan bagian dari mekanisme tersebut
di atas adalah proses kesetimbangan. Mengapa proses penyediaan yang
telah digunakan di atas dapat berlangsung hingga sempurna?
Jawab: mekanisme reaksi proses pembuatan sikloheksena, yaitu:
Tahap I : Penguraian katalis/dehidrator H2SO4 menjadi ion

++HSO4
H 2 SO 4 H
Tahap II : Protonasi gugus fungsi
+

OH

O
+

CH3

CH3

CH3

Tahap III : Pelepasan gugus H2O


+

O H
H

H2O

Kation Isosikloheksil

Tahap IV :

HSO4

H2 SO 4

Pada dehidrasi alkohol, kesetimbangan terjadi pada tahap pembentukan


karbokation dengan pelepasan H2O yang berlangsung lambat.

TUGAS PENDAHULUAN
1.
2.
3.
4.

Asas-asas dehidrasi alkohol?


Mekanisme yang terjadi?
Pada pemisahan larutan, apa yang dipisahkan dan berapa berat molekulnya?
Hasil pengujian?
Jawaban:

1.
a.
b.
c.

Asas-asas dehidrasi Alkohol adalah sebagai berikut:


Asas protonasi hydrogen
Asas penentuan karbokation
Asas pembentukan alkena
2. Adapaun mekanisme pembuatan sikloheksena, yaitu:
Tahap 1: penguraian katalis/dehidrator H2SO4 menjadi ion
H2SO4

H+ + HSO4-

Tahap 2: protonasi gugus fungsi

Tahap 3: pelepasan gugus H2O

Tahap 4: dekatalisator

3. Lapisan yang terbentuk yaitu lapisan atas adalah sikloheksena dan lapisan
bawah berupa air. Terbentuknya dua lapisan ini disebabkan adanya perbedaan sifat
kepolaran dimanasikloheksena bersifat nonpolar dan air bersifat polar. Selain itu
massa jenis sikloheksena adalah 0.84 g/ml, lebih kecil jika dibandingkan dengan
massa jenias air yaitu 1g/ml sehingga sikloheksena beradaa pada lapisan atas
sedangkan air pada lapisan bawah.
4. Pada percobaan ini terjadi reaksi dehidrasi alcohol dari sikloheksanol menjadi
sikloheksena dengan menggunakan asam sulfat .Hasil pencampuran adalah
diperoleh larutan berwarna hitam. Adapun tujuan destilasi adalah untuk
memisahkan sikloheksena yang telah diperoleh dari hasil reaksi dehidrasi alcohol
yang berdasrakan perbedaan titik didihnya. Selama sikloheksena di destilasi
suhunya diatur agar tidak melampui 95 C yang mmerupakan suhu optimum
terbentuknya sikloheksena, apabila kurang dari suhu tersebut maka sikloheksena
belum terbentuk (masih sikloheksanol) sedangkan jka lebih dari suhu tersebut
maka yang terbentuk hanya air karena suhu optimum air untuk menguap adalah
100 C. Hasil destilasi terbentuk 2 lapisan. Lapisan yang terbentuk yaitu lapisan

atas adalah sikloheksena dan lapisan bawah berupa air. Terbentuknya dua lapisan
ini disebabkan adanya perbedaan sifat kepolaran dimanasikloheksena bersifat
nonpolar dan air bersifat polar. Sikloheksena yang ditambahkan dengan KMnO4
menghasilkan dua lapis larutan dimana lapisan atas adalah sikloheksena dan
lapisan bawah adalah kalium permanganate.
No
1.

Pengujian
21 ml sikloheksanol + 2 ml

Pengamatan
Larutan berwarna hitam

2.

asam sulfat
Larutan warna hitanM di

Destilat pertama menetes pada

destilasi

suhu 80 C dan dihasilkan 7 ml

3.

Hasil destilasi dipisahkan

4.

Sikloheksena + 10 ml sodium
bikarbonat

destilat
-Larutan warna keruh
Terbentuk 2 lapisan
-Lapisan atas sikloheksena
-Lapisan bawah air
Terbentuk 2 lapisan
-Lapisan atas sikloheksena
-Lapisan bawah sosium

5.

bikarbonat
Sikloheksena + 2 gram kalsium Membentuk endapan putih

6.

klorida kering
Larutan dengan endapan putih

7.

disaring
Uji sikloheksena
-sikloheksena + Kalium
permanganate

Larutan warna putih


Larutan warna coklat