Laporan Praktikum

Kimia Organik Dasar

ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

SITI MARYAM MAHASENG

H311 15 518

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK DASAR

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2016
Laporan Praktikum
ASAM DAN TURUNANNYA

Disusun dan diajukan oleh:

SITI MARYAM MAHASENG
H311 15 518

Laporan ini telah diperiksa dan disetujui oleh:

Makassar, 18 Maret 2016

Asisten

Agustan
NIM. H311 11 102
BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar
dan banyak dijumpai di alam adalah asam karboksilat. Senyawa ini mempunyai
rumus umum RCOOH, di mana COOH adalah gugus fungsi karboksilat yang

menandai sifat keasaman sedangkan R dapat berupa hidrogen, gugus alkil, atau
gugus aril. Senyawa karboksilat sangat banyak dijumpai di alam, sebagai contoh
adalah asam asetat (CH3COOH), asam butanoat (CH3CH2CH2COOH) penyebab bau
tengik dan rasa asam pada mentega, dan asam heksanoat atau asam kaproat, suatu
aroma khas yang dikeluarkan oleh domba. Senyawa yang lain seperti asam
karboksilat merupakan komponen utama pada empedu manusia asam ini berupa
rantai panjang yang merupakan prekursor senyawa lemak atau lipid.
Asam karboksilat penting secara biologis maupun komersial. Aspirin adalah
sebuah asam karboksilat, seperti juga asam oleat dan prostaglandin. Asam karboksilat
dan beberapa derivatnya terdapat dalam alam. Sekedar beberapa contoh lemak adalah
triester, lilin adalah monoester, dan protein adalah poliamida.
Pentingnya asam karboksilat ini deperkuat lagi bila kita menyadari bahwa
senyawa ini adalah senyawa induk dari kelompok besar derivat yang meliputi asil
klorida, anhidrida asam, ester, dan amida. Ester umumnya berbau harum dan
banyak terdapat pada buah-buahan atau bunga-bungaan. Di laboratorium ester dapat
dibuat dengan reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol. Berdasarkan
uraian diatas, maka dilakukanlah praktikum tentang asam karboksilat dan turunannya
agar dapat mengetahui beberapa sifat asam karboksilat dan turunannya serta
mengetahui reaksi esterifikasi dari asam karboksilat dengan alkohol.
1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan
1.2.1 Maksud Percobaan
Adapun maksud percobaan ialah mengetahui beberapa sifat asam karboksilat
dan turunannya serta mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol.
1.2.2

Tujuan percobaan
Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

1. Untuk mengetahui sifat asam karboksilat.

2. Untuk mengetahui sifat asam dari garam karboksilat.

3. Untuk mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol.
1.3

Prinsip Percobaan
Prinsip dari percobaan ini adalah mengidentifikasi sifat asam karboksilat dan

garamnya dengan mereaksikannya dengan air, CaCl 2, dan NaOH. Membuat

ester dengan mereaksikan alkohol dengan fenol, terjadinya reaksi ditandai dengan
bau yang harum dari ester yang terbentuk.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung
gugus karboksil, CO2H. gugus karboksil mengandung sebuah gugus hidroksil,antarreaksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktivan kimia yang unik untuk
asam karboksilat (Fessenden dan Joan, 1994).
Nama IUPAC suatu asam karboksilat alifatik adalah nama alkana induknya,
dengan huruf akhir a diubah dengan imbuhan asam oat. Karbon karboksil diberi
no. 1 seperti pada aldehida. Untuk empat asam karboksilat pertama, nama trivialnya
lebih sering digunakan dari pada nama IUPAC. Nama asam format berasal dari
formica, dalam abad pertengahan ahli kimia memperoleh asam format dengan
menyuling semut merah. Asam asetat berasal dari bahasa Latin acetum (cuka). Dalam
keadaan murni disebut asam asetat glasial. Kata glasial timbul dari sifat kentalnya
asam itu yang membeke menjadi zat-padat mirip es. Nama asam propionate berarti
lemak pertama. Asam propionat merupakan asam karboksilat pertama yang

menunjukkan beberapa sifat asam lemak, yakni asam karboksilat yang diperoleh dari
hidrolisis lemak. Asam butirat dijumpai dalam mentega tengik (Fessenden dan Joan,
1994).
Suatu sifat yang perlu dicatat (bukan sifat fisis, melainkan sifat faali) dari
asam karboksilat berbobot molekul-molekul rendah ialah baunya. Asam format dan
asetat berbau merangsang. Asam propionate berbau merangsang yang mengingatkan
bau lemak tengik. Bau mentega tengik sebagian ditimbulkan oleh asam butirat. Asam
kaproat berbau kambing (kebetulan keringat kambing memang mengandung asam
kaproat. Asam valerat bukanlah asam kuat, namun berbau kuat antara mentega tengik
dan keringat kambing (menarik untuk diketahui bahwa asam valerat merupakan
penarik seks dari cacing kawat bit gula). Anjing dapat membedakan bau manusia
karena keanekaragamannya perbandingan asam karboksilatdalam keringat manusia.
Bau asam karboksilat alifatik yang mempunyai sepuluh karbon atau lebih akan
berkurang , agaknya karena sukar menguap (Fessenden dan Joan, 1994).
Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organic dapat dihidrolisis
menjadi gugus karboksil. Reaksi ini memerlukan suasana asam atau basa. Pada
suasana asam, atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion amonium. Pada
suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi ammonia dan produk organiknya ialah
garam karboksilat, yang harus dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam
(Hart dkk., 2003).
Mekanisme hidrolisis nitril melibatkan adisi air pada ikatan rangkap tiga
dengan bantuan asam atau basa. Reaksi ini menghasilkan imidat intermediet yang
bertautomerasi menjadi amida. Amida kemudian terhidrolisis menjadi asam
karboksilat. Adisi air pada nitril menyerupaihidrasi pada alkuna. Oksigen pada air
berperilaku sebagai nukleofili dan mengikat karbon elektrofilik dari nitril
( Hart dkk., 2003).

L.S. Kiong dan John H.P.T memproteksi gugus hidroksi asam anakardat
menggunakan metilsulfat dan benzen yang mengandung kalium karbonat pada
pembuatan urushiol, di mana gugus hidroksi dari asam diubah menjadi suatu eter.
Gugus hidroksi dari ester atau eter yang terbentuk di atas dapat diperoleh kembali
dengan menggunakan larutan asam atau basa. Kemudian pada tahun 2001 Demirtas I.
melakukan proteksi terhadap gugus hidroksi dan sulfur menggunakan tritils (Marlina
dkk., 2004).
Distribusi asam-asam karboksilat dari fasa cair ke fasa organik sangat
dipengaruhi oleh kekuatan asamnya, untuk asam-asam poli karboksilat besarnya
prosentase asam terekstraksi sangat tergantung dari harga derajad desosiasi
pertamanya. Untuk pH inisial larutan antara 2 2,4 dimana lebih kecil dari pKA
asamnya, maka asam ini

akan lebih mudah ditarik oleh pelarutnya, sehingga

menghasilkan persentase ekstraksi lebih besar (Martono, 2006).

Penambahan NaOH pada fasa cair untuk menaikkan besarnya pH, akan
mempengaruhi keberadaan asam-asam organiknya. Karena asam sitrat lebih kuat
daripada asam malat, maka asam sitart akan lebih banyak bereaksi dengan NaOH dan
mengakibatkan pengurangan jumlah asam sitrat dalam bentuk molekul. Sehingga,
pelarut organik akan lebih banyak mengekstraksi asam malat yang tidak banyak
mengalami ionisasi. Semakin tinggi harga pH larutan awal, akan menurunkan secara
drastis kemampuan ekstraksinya. Fenomena ini juga disebabkan adanya netralisasi
asam oleh NaOH tersebut, yang mengakibatkan sistem pengomplekskan antara
pelarut

organik

dengan

asam-asam

karboksilat

menjadi

tidak

sempurna

(Martono, 2006).
Reaksi esterifikasi adalah jenis reaksi yang dapat dikatalisis dengan asam dan
kekuatan asam dari katalis akan memberikan pengaruh yang besar terhadap aktivitas
katalitiknya. Rasio molar asam reaktan adalah merupakan salah satu parameter
penting yang dapat mempengaruhi yield dari ester yang dihasilkan. Secara teoritis,

dalam reaksi esterifikasi 1 mol asam oleat memerlukan 1 mol oktanol. Karena reaksi
esterifikasi

adalah

reversibel,

maka

oktanol

berlebih

dapat

mengalihkan

kesetimbangan kearah pembentukan ester. Reaksi esterifikasi dengan katalis

heterogen (asam padat) diketahui juga memiliki laju reaksi yang lambat. Oleh karena
itu untuk meningkatkan laju reaksi tersebut, maka penggunaan oktanol berlebih
adalah merupakan pilihan yang lebih baik (Susanto dkk., 2008).
Keberhasilan untuk menghasilkan senyawa aldehid dari alkohol (3-(3,4dimetoksifenil)-propanol) sangat bergantung pada oksidator yang digunakan, bila
oksidator yang digunakan terlalu kuat maka oksidasi akan berjalan terus sampai
terbentuk asam karboksilat. Oksidator-oksidator yang dapat digunakan untuk
mengoksidasi alkohol menjadi aldehid adalah reagen Jones dan reagen Collins, tetapi
penggunaan reagen Jones pada proses oksidasi ini akan sangat rawan karena bersifat
asam sehingga dapat mengoksidasi aldehid menjadi asam karboksilat dalam kondisi
oksidator berlebih. Sedangkan reagen Collins memiliki sifat yang higroskopis dan
membutuhkan jumlah oksidator yang banyak sehingga kurang efisien dari segi proses
(Ngadiwiyana dkk., 2008).
Asam karboksilat hidrokarbon derivatif yang mengandung bagian karboksil
(COOH). Karbon yang memiliki empat elektron valensi dan karena itu memerlukan
empat elektron atau obligasi untuk memenuhi aturan oktet. Berdasarkan valensi dan
ikatan ini, karbon membentuk empat ikatan dalam keadaan netral, dan bisa menjadi
empat ikatan tunggal atau kombinasi dari ikatan tunggal dan rangkap. Oksigen
memiliki enam elektron valensi dan karena itu memerlukan dua elektron atau
obligasi untuk memenuhi aturan oktet dan bisa menjadi ikatan tunggal atau ganda
(pi). Pada gugus fungsional asam karboksilat, karbon membentuk ikatan rangkap
untuk satu atom oksigen sehingga membentuk gugus karbonil, ikatan tunggal
oksigen lain membentuk gugus hidroksil. Ikatan keempat adalah atom karbon lain
(atau H dalam kasus asam format) (Ruiter, 2005).

Amida karboksilat, ester karboksilat primer, sekunder, tersier, dan asam

karboksilat sebagian kecil terprotonasi oleh asam mineral atau asam sulfat pada
karboksil oksigen. Aktivasi ini digunakan dalam hidrolisis asam amida dan ester, dan
esterifikasi asam karboksilat menurut Fischer, dan Friedel-Crafts pada asilasi
senyawa aromatik dengan asam karboksilat (Bruckner, 2002).
BAB III
METODE PERCOBAAN
3.1 Bahan Percobaan
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu HCOOH, HCOONa,
NaOH 1M, CaCl2 5M, Amyl alkohol, CH3COONa, C2H5OH, CH3COOH (1M dan
glasial), H2SO4 pekat.
3.2 Alat Percobaan
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini yaitu tabung reaksi, rak tabung,
pipet tetes, gelas piala 50 mL atau 100 mL, kaki tiga, kasa, spirtus, bapeng, dan
penangas air.
3.3 Prosedur Percobaan
A. Sifat Asam Karboksilat
Disiapkan 2 buah tabung reaksi. Tabung (1) diisi dengan natrium formiat dan
tabung (2) diisi dengan natrium asetat masing-masing 1 gr. Dipanaskan 10-15 menit
(hingga keluar gelembung gas yang hebat). Lalu didinginkan kemudian ditambahkan
5 mL air kedalam masing-masing tabung. Kemudian tabung dipanaskan kembali lalu
didiamkan atau dekantansi. Setelah itu supernatanya diambil , lalu dideteksi CaCl 2
5M, dicatat perubahan yang terjadi.
B. Sifat Garam Karboksilat
Disiapkan 2 buah gelas piala 50 mL. gelas piala (1) diisi dengan HCOOH
1M, dan gelas piala (2) diisi dengan CH 3COOH 1M, masing-masing 3 mL. lalu
ditambahkan NaOH 1M dalam jumlah yang sama. Kemudian kedua gelas piala

tersebut dipanaskan hingga semua airnya menguap. Kemudian didinginkan dan

selanjutnya dikerjakan dengan prosedur yang sama pada percobaan A.
C. Reaksi Esterifikasi Asam Karboksilat dengan Alkohol
Dimasukkan 1 mL etanol kedalam tabung reaksi. Ditambahkan 1 mL asam
asetat glasial dan 1 mL H2SO4 pekat. Kemudian dipanaskan diatas penangas air
selama kurang lebih 5 menit. Kemudian didinginkan, lalu dituang kedalam gelas
piala berisi air dingin kurang lebih 50 mL. lalu diaduk dan diperhatikan dan dicium
baunya lalu dicatat hasilnya. Diulangi langkah yang sama dengan mengganti etanol
dengan amyl alkohol.

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:
1. Asam karboksilat dapat dinetralkan oleh basa membentuk garam. Garam yang
terbentuk berwujud serbuk putih dan dapat dipisahkan dengan menguapkan
airnya.
2. Asam karboksilat dapat menghasilkan asil halida dan Ca(OH)2 dengan
mereaksikannya dengan CaCl2.

3. Reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dan alkohol akan menghasilkan

senyawa ester yang baunya harum.
5.2 Saran
Sebaiknya kondisi kelayakan alat dan bahan untuk praktikum seperti wastafel
yang tersumbat dan bocor, pipet tetes yang pecah dan karetnya rusak serta bahan
yang pada kemasannya tidak dilengkapi konsentrasi dan tanggal pembuatannya
dicek dan segera ditangani agar percobaan dapat berjalan dengan lancar.

DAFTAR PUSTAKA
Bruckner, R., 2002, Advance Organic Chemistry, Academic Press, London.
Fessenden, R. J., dan Joan, S.F., 1994, Kimia Organik Edisi Ketiga, Erlangga,
Jakarta.
Hart, H., dkk., 2003, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Marlina, dkk., 2004, Pengaruh Konsentrasi Oksidator pada Proses Hidroksilasi
Minyak Jarak (Castor Oil) Dengan Atau Tanpa Proteksi Gugus Hidroksil,
PROC ITB Sains dan Tekhnik, 36(1): 35.
Martono, A., 2006, Efek Kenaikan pada Ph Pada Mekanisme Ekstraksi Cair-Cair
Terhadap Asam Karboksilat, Jurnal Gradien, 2(1): 132.
Ngadiwiyana, dkk., 2008, Sintesis 3-(3,4-Dimetoksifenil)-Propanal Sebagai
Senyawa Antara Dalam Pembuatan Turunan Antibiotik C-9154 Dari Minyak
Daun Cengkeh, JSKA, 11(2): 2.
Ruiter, J. D., 2005, Carboxylic Acid Structure and Chemistry: Part 1, Principles of
Drug Action 1, 1(1): 1.

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Reaksi Garam Karboksilat dengan Air dan CaCl2
Zat

Perubahan yang terjadi

Pemanasan
+ air
+ CaCl2

HCOONa

Meleleh

Bening

Bening

CH3COONa

Mencair

Bening

Keruh

Keteranga
n
Tidak
bereaksi
Bereaksi

Pada percobaan yang pertama yaitu menggunakan natrium formiat

(HCOONa) 1 M dan natrium asetat (CH 3COONa) yang dipanaskan. Tujuan dari
pemanasan ini yaitu agar garam karboksilat ini terurai menjadi HCOO- + Na+ dan
CH3COO- + Na+ yang ditandai dengan terbentuknya gelembung gas. Kemudian
ditambahkan air 5 mL, penambahan air bertujuan untuk membentuk asam dari
pembentuk garam natrium formiat (HCOONa) dan natrium asetat (CH3COONa).
Kemudian dipanaskan kembali agar terbentuk supernatan, kemudian supernatannya
diambil dan ditambahkan dengan CaCl2 5 M. Tujuan penambahan CaCl2 ini untuk
mengetahui dalam supernatan terdapat garam atau adanya endapan. Jika dalam

supernatan tersebut benar terdapat garam, maka jika direaksikan dengan CaCl2 akan
terbentuk NaCl atau garam.
4.2 Reaksi Asam Karboksilat setelah Ditambah NaOH
- Tabung (1) setelah ditambah NaOH dan dipanaskan terbentuk gelembung (X)\
- Tabung (2) setelah ditambah NaOH dan dipanaskan terbentuk gelembung (Y)
Perubahan yang terjadi
Pemanasan
+ air
+ CaCl2

Zat
HCOOH
(X)
CH3COOH
(Y)

Bening

Bening

Bening

Bening

Bening

Bening

Keterangan
Tidak
bereaksi
Tidak
bereaksi

Pada percobaan yang kedua, digunakan asam formiat dan asam asetat yang
kemudian ditambahkan dengan NaOH 1M. Tujuan dari penambahan NaOH yaitu
untuk penetralan. Karena asam formiat dan asetat bersifat asam dan NaOH bersifat
basa maka akan terjadi reaksi penetralan yang menghasilkan garam dan juga air.
Setelah itu asam formiat dan asam asetat dipanaskan, tujuan dari pemanasan ini
sama seperti pada percobaan pertama yaitu agar menguaraikan kembali garam
karboksilat menjadi asam pembentuknya. Karena hal itulah, pada tabung kita dapat
melihat dua fase. Setelah itu ditambahkan lagi dengan air yang bertujuan untuk
membentuk kembali asam karboksilat yang membentuk garam. Selanjutnya
dipanaskan kembali yang bertujuan agar terbentuk supernatan,

kemudian

supernatannya ditambah CaCl2 5 M dengan tujuan mengetahui dalam filtrat tersebut

mengandung garam atau tidak, sehingga jika direaksikan dengan CaCl2 akan
terbentuk NaCl.
4.3 Reaksi Esterifikasi
Zat

Hasil esterifikasi

Keterangan

Etanol

Etil asetat

Bau balon AA

Amyl Alkohol

Amyl asetat

Bau bunga-bungaan

Pada percobaan ini, digunakan etanol dan amyl alkohol. Etanol dan amyl
alkohol ditambahkan dengan CH3COOH glasial dan H2SO4 pekat. Penambahan
H2SO4 pekat yaitu sebagai katalis. Saat etanol ditambahkan dengan CH3COOH
glasial dan H2SO4 pekat, menimbulkan aroma, seperti bau balon AA. Sedangkan saat
amyl alcohol ditambahkan dengan CH3COOH glasial dan H2SO4 pekat menimbulkan
bau bunga-bungaan. Aroma yang ditimbulkan dari percobaan ini menandakan
terbentuknya ester sebagai hasil dari proses esterifikasi yaitu antara asam karboksilat
dengan alkohol dan H2SO4 pekat sebagai katalisnya. Bau yang ditimbulkan oleh amyl
alkohol dengan asam asetat lebih tajam dibandingkan bau etanol dengan asam asetat.
Hal ini sesuai dengan teori karena menurut teori semakin panjang rantai karbon maka
bau ester akan semakin lembut.