Analisis Sikloheksana

Nama
NIM
Prodi
Kelompok
Percobaan

disusun oleh:
: Erni Yunita
: 14630036
: Kimia
::2

Pernyataan Keaslian
Yang bertanda tangan di bawah ini menyatakan secara jujur bahwa laporan yang saya buat adalah hasil
kerja sendiri, tidak menjiplak hasil kerja orang lain dan atau tidak memanipulasi data.
Jika terbukti ada hal-hal sebagai hasil menjiplak karya orang lain dan atau memanipulasi data, maka saya
siap menerima sanksi yang semestinya.
Selesai pada tanggal
Jam

: 20 Desember 2016
: 9.45 pm

Yang menyatakan,
Erni Yunita

Asisten Praktikum,

.................................................

Total Nilai:

Analisis Sikloheksana
A. Tujuan Percobaan
Menentukan konformasi yang paling stabil dari sikloheksana dengan
menggunakan perhitungan medan gaya AMBER
B. Dasar Teori
Isomer konformasi dalam ilmu kimia disebut sebagai sebuah bentuk
stereoisomer dari molekul-molekul dengan rumus structural yang sama
namun konformasi yang berbeda disebabkan oleh rotasi atom pada ikatan
kimia dalam molekul tersebut. Keberadaan lebih dari satu konformasi
biasanya memiliki energy yang berdeda karena rotasi hibridisasi sp 3 atom
karbon yang terhalang. Perbandingan stabilitas conformer yang berbeda
biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan
efek elektronik. Terdapat dua bentuk isomer yang penting yaitu :
a. konformasi alkana linear dengan konformasi anti, tindih dan
gauche
b. konformasi dengan conformer kursi dan perahu (Fessenden,
1986).
Sikloalkana adalah hidrokarbon jenuh dimana antar atom karbon
saling terhubung dalam suatu susunan cincin. Garis sudut rumus struktur
untuk siklopropana yaitu segitiga, siklobutana yaitu persegi, siklopentana
yaitu pentagon dan sikloheksana yaitu heksagon. Sikloheksana
merupakan senyawa karbosiklik. Unit struktur senyawa sikloheksana
terdapat secara luas dalam senyawa semula, jadi biasanya terlarut
dengan sesamanya atau dengan sikloalkana lain. Kepentingan gelang
sikloheksana sebenarnya terkait dengan konformasinya yang bebas
daripada yang sembarang keterikatan. Sudut kedalaman dalam heksagon
adalah
120,
lebih
besar
dari
sudut
tetrahedron
yaitu
109,5(Mahmood,2004).
Konformasi pada sikloalkana terjadi seiring dengan perubahan
tingkat energy lingkungannya. Misalnya sikloheksana yang berada dalam
bentuk konformasi kursi berada pada suhu rendah dan konformasi perahu
berada pada temperature tinggi. Pada jarak konformasi kursi, tingkat
energy molekul terendah karena jarak antar atom maksimum.
C. Alat
Alat yang digunakan dalam praktikum ini adalah sperangkat
computer dengan aplikasi Hypercham didalamnya.
D. Metode
Praktikum Menentukan konformasi yang paling stabil dari sikloheksana
dengan menggunakan perhitungan medan gaya AMBER ini dilakukan
berdasarkan prosedur sebagai berikut :

a. Pemilihan medan gaya

1. Pilihlah Molecular Mechanics pada menu Setup
2. Jika kotak dialog muncul, pilihlah AMBER
b. Menggambar sikloheksana bentuk kursi
1. Atur Default Element pada karbon dan masuk pada mode Draw
2. Atur level pemilihan pada tingkat Atoms
3. Pilih Labels pada menu Display dan label atom dengan nomor
4. Yakinkan bahwa Explicit Hydrogen dalam keadaan tidak aktif pada
menu Build
5. Gambarkan dengan strutkur 2D dengan mengklik dan menggeser.
6. Pilih Add H & Model Build pada menu Build
7. Matikan
c. Menghitung sifat struktural sikloheksana bentuk kursi
1. Pilih mode Selection
2. Atur level seleksi pada tingkat Atoms dan matikan mode Multiple
selection
3. Pilih beberapa ikatan, sudut dan sudut torsi untuk mempelajari
geometri dari struktur. Catat nilainya pada lembar laporan
4. R-klik pada daerah kosong pada ruang kerja untuk menyakinkan
tidak ada atom yang dipilih.
d. Menghitung energi sikloheksana bentuk kursi
1. Pilih Single Point pada menu Compute untuk menghitung energy
struktur yang aktif pada kertas kerja
2. Baca energi single point pada baris status
e. Optimasi struktur
Langkah selanjutnya adalah meminimisasi struktur kursi dengan
melakukan perhitungan optimisasi mekanika molekul dengan melakukan
langkah berikut :
1. Pilih Comput
2. Pilih Geometry Optimization
3. L-klik pada OK untuk menutup kotak dialog dan memulai
perhitungan.
4. Perhitungan dimulai dan informasi tentang jalannya program akan
muncul di baris status. Setelah beberapa menit, program akan
selesai. Catat energy dari struktur teroptimasi pada lembar
laporan
f. Mengukur sifat pada sistem teroptimasi
1. Pilih beberapa variasi ikatan, sudut dan sudut torsi. Catatlah harga
yang muncul di baris status jika Anda membuat pilihan
2. Bandingkan harga ini dengan harga sebelumnya yang diperoleh
dari struktur tak teroptimasi

3. Cetak struktur dan lampirkan pada lembar lampiran

g. Mengubah dari bentuk kursi ke bentuk perahu
Pada langkah ini kita akan mencerminkan separuh bagian molekul untuk
menghasilkan bentuk perahu dari sikolheksana.
Untuk melakukan refleksi pada bidang, lakukan langkah berikut :
1. Hidupkan fungsi Multiple Selections
2. Jika kamu tidak berada pada mode pilihan, L-klik pada menu
Selection
3. Klik ganda pada menu Selection untuk kembali pada struktur
Model Build
4. L-klik pada ikatan 1-2 dan 4-5 untuk memilih bidang refleksi
5. Pilih Name Selection pad amenu Select
6. Pilih PLANE, dan kemudian pilih OK
Untuk mencerminkan separuh dari molekul lakukan langkah berikut :
1. Jika perlu, pilih ShowHydrogen dan gunakan menu Zoom untuk
mendapatkan skala molekul yang jelas
2. LR-drag pada satu sisi yang memungkinkan untuk melakukan
pemilihan semua atom termasuk hydrogen
3. Pilih Reflect pada menu Edit
Atom yang dipilih dicerminkan pada PLANE, menghasilkan
transformasi perahu dari sikloheksana. Struktur akan terlihat
sebagai berikut :

4. R-klik pada daerah kosong pada ruang kerja untuk menghilangkan

fungsi pilihan atom

h. Mengukur hidrogen aksial

Dua hidrogen aksial berada pada jarak relatif dekat pada bentuk perahu
sikloheksana. Posisi ini sering dikenal dengan hidrogen flagpole.
Untuk mengukur jarak antar dua hidrogen:
1. L-klik pada dua atom hidrogen tersebut
2. Catat jarak antar dua atom tersebut dan masukkan dalam lembar
laporan
Harga ini sangat berdekatan dengan harga atom yang tidak berikatan.
Optimasi akan mengubah jarak antar dua atom hidrogen tersebut menjadi
sedikit berjauhan sampai didapatkan energi yang lebih rendah.
i. Mengoptimasi sikloheksana bentuk perahu
Untuk mengoptimasi struktur perahu lakukan langkah sebagai berikut :
1. R-klik pada bagian kosong pada daerah kerja untuk
menghilangkan fungsi
pilihan atom
2. Pilih Geometry Optimazation ada menu Compute. Setelah
minimisasi selesai, catat energi dan ukur kembali panjang ikatan,
sudut dan sudut torsinya
j. Mengukur ulang hidrogen aksial
1. L-klik pada dua hidrogen aksial. Catat jarak H-H yang baru. Bentuk
teroptimasi dari struktur perahu adalah saddle point. Bidang
simetri pada struktur awal seimbang pada semua gaya yang tegak
lurus pada bidang tersebut. Arah pencarian keadaan optimum
berdasar atas gaya ini sehingga semua arah pencarian
mempunyai bidang simetri yang sama,. HyperChem mencari
saddle point yang merupakan minimum yang sesuai untuk
dimensi, kecuali bidang simetri
2. Cetak struktur dan lampirkan pada lembar laporan
k. Membuat sikloheksana bentuk perahu Twist (terpilin)
Bentuk ketiga dari sikloheksana adalah bentuk perahu terpilin merupakan
bentuk okal minimum. Cara termudah untuk mendapatkannya adalah
memodifikasi bentuk perahu dengan mengubah ikatan torsi,
menggambarkan ulang dan mengoptimasi strukturnya.
Untuk mengatur batasan ikatan torsi dilakukan langkah berikut:
1. R-klik pada daerah kosong dari bidang kerja untuk menghilangkan
fungsi pilihan
2. Matikan fungsi Show Hydrogens

3. Pilih sudut torsi 4-atom karbon dengan memilih ikatan 6-1, 1-2,
dan 2-3 kita harus memilih atom karbon dengan urutan tersebut
sehingga akan didapatkan batasan ikatan torsi yang benar. Model
Builder akan menghitung geometri sesuai dengan urutan pilihan,
batasan yang telah ditentukan akan hanya mengubah posisi atom
karbon 6
4. Pilih batasan Bond Torsion pada menu Build, dan atur batasan
pada 30 derajat, dan kemudian pilih OK
5. R-klik pada daerah kosong pada bidang kerja
6. Untuk menggambarkan ulang molekul dengan batasan torsi ikatan
lakukan klik ganda pad amenu Selection untuk mengaktifkan
Model Builder. HyperChem menggambarkan ulang struktur
dengan batas torsi untuk bentuk perahu terpilin dari
sikloheksana. Untuk melakukan optimasi sikloheksana perahu
terpilin dapat dilakukan langkah berikut :
a. Pilih Geometry Optimization pada menu Compute
b. Pilih OK untuk memulai proses optimisasi menggunakan
pilihan seperti yang telah dilakukan pada konformasi
sebelumnya. Setelah optimisasi selesai, lakukan pencatatan
energi dan ukur panjang ikatan, sudut dan sudut torsi
c. Cetak struktur dan lampirkan pada lembar laporan
E. Data Hasil Pengamatan
Konformasi

Jarak C C (A)

Kursi
teroptimasi
Perahu
teroptimasi
Perahu
terpilin
teroptimasi

1,77081

Torsi Energi
Sudut CCC () Sudut
(kkal/mol)
()
110,248
58,0456
5,701885

1,53572

112,456

6,70E-08

5,702831

1,76797

108,27

31,4559

12,292597

F. Pembahasan
Percobaan dengan judul analisis sikloheksana bertujuan untuk
menentukan konformasi yang paling stabil dari sikloheksana dengan
menggunakan perhitungan medan gaya AMBER. Berdasarkan kata
pengamatan didapatkan grafik :

Grafik diatas menunjukkan perbandingan dari konformasi-konformasi

sikloheksana yaitu kursi, perahu dan perahu terpilin dalam keadaan
teroptimasi, dengan parameter jarak CC (A), sudut CCC () dan energy
(kkal/mol). Berdasarkan jarak CC (A) pada ketiga konformasi tersebut,
tidak terdapat perbedaan yang signifikan. Hal tersebut juga berlaku pada
parameter sudut CCC (). Namun pada sudut torsi () dan energy
(kkal/mol) terdapat selisih yang sangat terlihat. Energy masing-masing
konformasi dapat dibandingkan, dimana pada konformasi kursi teroptimasi
dihasilkan energy yang paling rendah, kemudian perahu terpilin
teroptimasi dan yang menghasilkan energy paling tinggi yaitu konformasi
perahu. Konformasi yang stabil akan mempunyai energy yang paling
rendah sehingga dapat dijelaskna bahwa konformasi yang paling stabil
yaitu konformasi kursi dan mempunyai energy sebesar 1,333075 kkal/mol.
Berdasarkan literature (Mahmood,2004) hal tersebut sesuai karena pada
setiap seribu molekul sikloheksana, sebagian besar terdapat dalam
koformasi kursi dan tidak lebih daripada dua molekul yang terdapat dalam
konformasi perahu terpilin, yaitu
konformasi kedua yang stabil.
Konformasi kursi paling stabil karena bebas terikat (strain-free), dimana
mempunyai kesamaan sebagai kursi panjang yang mempunyai punggung,
alas duduk dan panjang kaki. Konformasi kursi mempunyai sudut CCC ()
yang paling kecil 110,248 yang mengindikasikan konformasi tersebut
adalah konformasi yang paling mendekati nilai sudut tetrahedral yaitu
109,5 yang merupakan sudut ideal, dan semua ikatan C-H bertetangga
dalam susunan staggerd. Selain itu konformasi kursi tidak mempunyai
sudut ikat (angle-strain) maupun sudut ikat torsi (torsional-strain)
sehingga konformasinya paling stabil. Konformasi sikloheksana lain yaitu
konformasi konformasi perahu yang bebas dari sudut ikat sama seperti
konformasi kursi. Namun terjadi ketidakstabilan karena adanya beberapa
ikatan C-Hyang terletak dalam keadaan gerhana. Selain itu, adanya H
aksial-H aksial berdekatan pada konformasi oerahu yang semakin
menyebabkan ketidakstabilan terjadi. Sehingga hal tersebut tidak
diharapkan dalam pembentukan konformasi sikloheksana. Jaran antar H
aksial pada struktur awal dan struktur teroptimasi dari struktur
sikloheksana tersebut dapat dilihat perbedaannya. Seperti misalnya pada
konformasi perahu, jarak antar H-aksial sebelum teroptimasi adalah
1,95224 A, tetapi setelah dilakukan optimasi jaraknya menjadi lebih besar
yaitu 2,27767 A. jarak yang semakin jauh menyebabkan gaya tarik antar
atom menjadi semakin kecil dan akibat dari optimasi tersebut adalah

didapatkannya energy yang lebih rendah sehingga lebih stabil.

Berdasarkan teori, energiterndag diperoleh pada konformasi kursi dan
energy tertinggi pada konformasi setengah kursi.
G. Kesimpulan
Konformasi sikloheksana yang paling stabil dengan menggunaan
perhitungan medan gaya AMBER adalah konformasi kursi dengan energy
mutlak yang diperoleh adalah 1,333075 kkal/mol
Daftar Pustaka
Mahmood, K. 2004. Kimia Organik Awalan, Terbitan Pertama, Utusan
Publications Dan Distributors Sdn Bhd, Kuala Lumpur, hal. 111113
R.J Fessenden, JS. Fessenden/A. Hadyana Pudjaataka . 1986. Kimia
Organik, terjemahan dari Organic Chemistry, 3rd Edition.
Jakarta:Erlangga