LAPORAN PRAKTIKUM SATUAN PROSES 2

SEMESTER GENAP TAHUN AJARAN 2016

MODUL
PEMBIMBING

: Reaksi Nitrasi - Pembuatan -Nitronaftalen

: Tri Reksa Saputra, S.Si., M.Si

PERCOBAAN

: 7 DESEMBER 2016

PENYERAHAN : 14 DESEMBER
2016

OLEH

KELOMPOK

:3

NAMA

: 1. FUJA ADWINA SAHYUGI

(151411009)

2. HAGAI ELISAFAN

KELAS

(151411010)

3. HERDINAND DIMAS

(151411011)

4. INDA ROBAYANI W

(151411012)

: 2A-TK

PROGRAM STUDI DIPLOMA III TEKNIK KIMIA

JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2016

I.

TUJUAN

1. Memahami karakteristik reaksi nitrasi dan penanganannya yang tepat

2. Melakukan tahapan-tahapan proses nitrasi
3. Mengidentifikasi produk nitrasi melalui pengukuran titik leleh

II.

LANDASAN TEORI

Gugus nitro (NO2+) dapat terikat pada atom C sehingga membentuk senyawa
nitroaromatik atau nitroparafinik. Gugus nitro yang terikat pada atom O membentuk senyawa
nitrat ester sedangkan gugus nitro yang terikat pada atom N membentuk senyawa nitroamina
atau nitroamida. Reagen yang dapat digunakan sebagai nitrating agents reaksi nitrasi adalah
asam nitrat dalam bentuk fuming, concentrated atau larutan encer; campuran asam (mixed acid)
asam nitrat dan asam sulfat, asam nitrat dan asam fosfat, asam nitrat dan asam asetat anhidrid,
asam nitrat dan chloroform; nitrogen pentaoksida (N2O5) dan nitrogen tetraoksida (N2O4)
digunakan untuk nitrasi pada fasa gas.
Naftalen (C10H8) merupakan senyawa hidrokarbon aromatik polisiklik berbentuk kristal
tak berwarna dengan titik leleh 800C. Naftalen adalah molekul datar dengan dua cincin benzen
yang melebur (berfusi), kedua cincin menggunakan bersama dua atom karbon. Nitrasi naftalen
menjadi -nitronaftalen dengan menggunakan nitrating agent campuran asam (mixed acid)
merupakan substitusi elektrofilik dengan mekanisme reaksi.

O
1. H-O-NO2 + H-O-S-O-H

O
2. H-O+-NO2 + H2SO4

H-O+-NO2 + HSO4H

NO2+ + H3O+ + HSO4-

H
H
+ NO2+

3.

4.

HNO2

NO2

NO2

+ HSO4-

+ H2SO4
NO2

H2SO4
+ HNO3

Naftalen

+ H2O

nitronaftalen

Tahap 1 dan tahap 2 merupakan tahap pembentukan nitril ion. Pada konsentrasi H 2SO4
84-94%, persentasi ionisasi HNO3 berada pada rentang 40-90%. Semakin tinggi konsentrasi
H2SO4 yang digunakan semakin besar pula persentasi proses ionisasi HNO 3. Komposisi mixed
acid (concentrated acid) yang disarankan untuk reaksi nitrasi naftalen adalah H2SO4 59,5%,
HNO3 15,85%, H2O 24,60% dengan rasio massa HNO3 terhadap massa bahan baku (R) = 1. Nilai
R bergantung pada jenis bahan baku yang digunakan. Pada akhir reaksi akan terbentuk molekul
air, sehingga akan mengencerkan campuran asam dan mengurangi laju pembentukan nitril ion.
Reaksi nitrasi adalah reaksi eksoterm sehingga pendinginan dan pengadukan sangat diperlukan.
Nitronaftalen adalah senyawa kimia organik , nitro turunan naftalena. Senyawa ini tidak
larut dalam air tetapi larut dalam etanol dan eter. Hal ini digunakan dalam industri pewarna,
terutama untuk produksi 1-naphthylamine , dan sebagai aditif untuk minyak mineral untuk
menutupi mereka fluoresensi. Diperoleh dengan nitrasi naftalen.

III.
PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan yang Digunakan
Alat
Reaktor 250 ml 1 buah
Penangas es 1 buah
Kondensor 1 buah
Tabung CaCl2 1 buah
Pengaduk gelas 1 buah
Motor pengaduk1 buah
Selang silikon 75 cm, 3 buah
Erlenmeyer 100 ml 2 buah
Gelas ukur 500 ml 2 buah
Corong kaca 1 buah
Corong Buchner 1 buah

Bahan
Naftalen 5 gram
H2SO4 98% pekat 8,8 ml
HNO3 65% pekat 5,5 ml
H2O (Aquadest) 10,7 ml
Kertas saring

Corong tetes
Termometer 1 buah
3.2 Prosedur Kerja

10,7 mL H2O
8,8 mL H2SO4 pekat
5,5 mL HNO3 pekat

Reaktor
dalam
penangas
es

Reaktor
dalam
penangas
air

5 gr
Naftalen

Diteteskan T = 35Pengaduk
an

Pemanasan dan
Pengadukan
T = 65-70oC
t = 1 jam
Pendinginan dan
Pengendapan
T = 52-52,5oC
t = 30 menit
Kristal nitronaftalen
Filtrasi

Kristal nitronaftalen
50 mL air

Pelarutan

Pembentukan
kristal

Sisa

Filtrasi

Kristal nitronaftalen

IV.

Yield dan
analisis titik
leleh

PENGOLAHAN DATA

Perhitungan stoikiometri

nNaftalen (C10H8)

massa naftalen
Mr naftalen

5
gr
128 gr /mol

= 0,039 mol
nH2SO4

gr 8,8 mL
1.84 gr
=
x
Mr 98 gr /mol
cm3

= 0,165 mol

nHNO3

gr

= Mr

5,5 mL
1,41 gr
x
63 gr /mol
cm3

= 0,123 mol

Mekanisme Reaksi :
(1)

HNO3

H2SO4

H2NO3+

+ HSO4-

Mula
mula
Bereaksi
Sisa

0,123

0,165

0,123

0,123
0,042

(2)
Mula
mula
Bereaksi
Sisa

H2NO3+ +

H2SO4-

0,123

0,123

0,123

0,123

(3)

Naftalen
(C10H8)

Mula
mula
Bereaksi
Sisa
(4)
Mula
mula
Bereaksi
Sisa

0,123
0,123

NO2+

0,039

0,123

0,039

0,039
0,084

C10H8NO2

HSO4-

0,039

0,123

0,039

0,039
0,084

Massa teoritis -nitronaftalen (C10H7NO2)

0,123
0,123

NO2+

+ H3O-

+ HSO4-

0,123
0,123

0,123
0,123

0,123
0,123

C10H8NO2

0,039
0,039
C10H7NO2

+ H2SO4

0,039
0,039

0,039
0,039

0.039 mol x 173

gr
mol

= 6,747 gram
Massa -nitronaftalen (C10H7NO2) hasil praktikum = 10,18 gram
%Yield

massa produk nitronaftalenhasil praktikum

x 100
massa produk nitronaftalenteoritis

10,18 gram
x 100
= 6,747 gram
= 150,88%

Produk samping H2O = 0,0390 mol x 18,02 gram/mol

= 0,7028 gram
Volume produk samping H2O = 0,7028 gram 1 gram/mL
= 0,7028 mL
Maka secara teoritis setelah reaksi dihentikan , di dalam reaktor akan terdapat :

Produk berupa 2,5456 gram -nitronaftalen

HNO3 yang tidam bereaksk 2,330 ml

Katalis yang tidak ikut bereaksi yaitu H2SO4 sebanyak 8,8 ml dan air 10,7 ml
Produk samping berupa air H2O sebanyak 0,7028 ml

V.

PEMBAHASAN
Telah dilakukan praktikum nitrasi pembuatan -Nitronaftalen. Nitrasi diartikan
sebagai reaksi terbentuknya senyawa nitro atau masuknya gugus nitro pada suatu
senyawa. Reaksi nitrasi adalah penggabungan satu atau lebih gugus nitro (-NO2)
yang terikat pada karbon sebagai senyawa nitroaromatik atau nitroparafin. Dan juga
bisa pada oksigen sebagai senyawa nitrat ester maupun pada nitrogen sebagai
senyawa nitramina. Proses reaksi sebagai subtitusi atom hidrogen, reaksi nitrasi juga
bisa berlangsung dengan subtitusi atom atau gugus lain seperti, halida, sulfonat dan
asetil.
Pada percobaan ini menggunakan penangas es dan penangas parafin. Penangas es
digunakan pada saat pencampuran asam antara asam sulfat dan asam nitrat. Reaksi ini
terjadi sangat eksoterm, jadi dibutuhkan penangas es agar reaksi dapat terkendali.
Juga dilakukan di lemari asam, karena uap yang dihasilkan dari pencampuran asam
nitrat dengan asam sulfat sangat berbahaya. Sementara penangas parafin digunakan
pada saat pencampuran naftalen dengan campuran asam. Hal ini dilakukan untuk
menjaga suhu agar tidak terlalu panas/eksoterm pada saat campuran asam
ditambahkan pada naftalen sedikit demi sedikit. Setelah. Pemanasan dilakukan
bertujuan untuk menjaga suhu pada suhu optimum reaksi, sementara pengadukan
dilakukan untuk membuat campuran tersebut homogen. Pemanasan dan pengadukan
dilakukan selema 60 menit. Setelah itu dilakukan penyaringan untuk memisahkan
padatan dan cairan yang ada pada campuran. Residu dari hasil penyaringan dilarutkan
kembali dalam air panas. Hal ini bertujuan untuk pembilasan sisa asam yang masih
tersisa. Setelah semua padatan larut semua, dilakukan penyaringan kembali dan
residu yang didapat dikeringkan.

VI.

KESIMPULAN

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R. and J. Fessenden. 1982. Organic Chemistry, 2nd Edition. Massachusetts, USA:
Willard Grant Press Publisher.
Groggins, P. H.. Unit Processes in Organic Synthesis, 5th Edition, International Student
Edition. Mc Graw-Hill Kogakusha, Ltd.

Hart Harold, Terj. Achmadi Suminar. 1987. Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat. Jakarta:
Erlangga.
Manfaati, Rintis. 2012. Jobsheet satuan proses POLBAN REAKSI NITRASI. Bandung:
POLBAN.