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FARMACOGNOSIA II

GUIA PRACTICA DE FARMACOGNOSIA II

FACS-E.P. F y B

PRCTICA N 05

ALCALOIDES

1. OBJETIVOS:
-

Realizar la extraccin de alcaloides empleando el mtodo cido y el mtodo alcalino.


Realizar la identificacin general de alcaloides en drogas vegetales usando reacciones de
precipitacin.

2. FUNDAMENTO TERICO
DEFINICIONES
Etimolgicamente proviene del rabe al kaly, la sosa y del griego eidos, de aspecto.
Sustancias naturales que reaccionan como bases, como los lcalis. (W. Meissner 1819)
Compuestos bsicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal (Winterstein y Trier 1910)
Un alcaloide es una sustancia orgnica cclica que contiene un nitrgeno en estado de
oxidacin negativo y cuya distribucin es limitada entre los organismos vivos.
(Pelletier.1983)
CARACTERSTICAS GENERALES DE LOS ALCALOIDES

Compuestos orgnicos
Se forman a partir de aminocidos
Origen vegetal
Sustancias nitrogenadas
Carcter bsico
Contienen nitrgeno heterocclico
Estructura compleja
Txicos
Actividad fisiolgica incluso a dosis muy bajas
Precipitan con ciertos reactivos
Tienen actividad ptica ( l) y (d), la levgira es mas activa, propiedad interesante para el
control de pureza.
Carcter bsico (par de electrones libres del N), debido a esto son sensibles al calor y la
luz. Estables con cidos orgnicos
En la naturaleza se encuentran en forma de sales aunque tambin bases libres.

NOMENCLATURA
No existe una sistematizacin. Tienen una terminacin en -ina.
Son denominados siguiendo alguno de los criterios:
1.- De acuerdo a la especie que los contiene
Atropa belladona

atropina

2.-De acuerdo al nombre vulgar de la especie que produce


N.V: Ergot de cornezuelo de centeno
ergotamina
Claviceps Purpurea
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3.- De acuerdo al gnero a partir del cual se ha obtenido


Gnero: Papaver
papaverina
Papaver somniferum
4.- De acuerdo a la actividad farmacolgica.
Actividad farmacolgica: Emtica

emetina

5.- Raramente algn investigador


Jean Nicot
nicotina
(Embajador Francs que envi semillas de la planta del tabaco a Francia)
ESTRUCTURA QUMICA
Todos contienen C, H y N.
Algunos tienen oxgeno y pocos azufre (tiobinufaridina)
El nitrgeno que contienen pueden formar parte de un ciclo (con N-Heterocclico; es lo ms
habitual)
Con N no heterocclico; hay pocos casos; estricnina, colchicina, etc).
CH3

CH3

N
CH2

O
CH3

CH3

Papaverina
Propiedades de los alcaloides
1. Alcaloides oxigenados
Generalmente slidos y cristalizables.
Generalmente incoloros e inodoros, rara vez estn coloreados (berberina, de
color amarillo, sanguinarina, de color rojo).
Sabor desagradable (amargo)
P.F: por debajo de 200 C.
2. Alcaloides no oxigenados
Son lquidos, voltiles, olorosos y arrastrables en corriente de vapor de agua
(coniina, nicotina, espartena)
SOLUBILIDAD
Alcaloide

Agua

Alcohol

Mezcla HA

Disolvente orgnico apolar

Base libre

Insoluble

Soluble

Soluble

Soluble

Sal

Soluble

Soluble

Soluble

Insoluble

Excepciones
Las bases xantinas y las sales de amonio cuaternario son solubles en agua.
Las sales del alcaloide reserpina son solubles en disolventes apolares.
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IDENTIFICACIN
Para comprobar la presencia de alcaloides se ha desarrollado un gran nmero de reactivos
de coloracin y de precipitacin, como:
- R. Dragendorff
rojo o anaranjado
- R.Bouchardat
marrn
- R. Mayer
blanco crema
- R. Ac.pcrico
amarillo
- R. Sonnenschein
amarillo
3. MATERIALES Y/O REACTIVOS (mencione los materiales y reactivos utilizados)

4. PARTE EXPERIMENTAL
Extraccin cida:
- Tomar aproximadamente 2 g de polvo de una droga y tratarla con 4 ml de agua con
H2SO4 o con 20 ml de HCl 1N (para algunos se realiza con cidos orgnicos).
- Someter al sistema a bao mara sin llegar a hervor, dejar enfriar.
- Luego filtrar, el lquido filtrado tratarlo con amonaco hasta reaccin alcalina (PH 10)
- Adicionar un solvente orgnico: ter o cloroformo (10 ml), decantar la solucin
etrea o clorofrmica y evaporar a bao mara hasta sequedad, el residuo se
disuelve con agua acidulada (10 ml de HCl 1N)
- Proceder a realizar los ensayos de identificacin.
Extraccin Alcalina:
- Colocar 2 g de droga pulverizada en una luna de reloj. Aadir 1g de CaCO 3 y
mezclar.
- Agregar unas gotas de NH3 hasta formar una papilla, dejar secar al medio ambiente
sobre un papel de filtro.
- Pasar el producto seco a un vaso de precipitados, agregar 15 ml de cloroformo,
agitar, dejar reposar un momento y decantar la solucin orgnica.
- Transferir la solucin orgnica a una pera de decantacin y agregar 10 ml de HCl
1N. Dejar reposar y decantar la fase acuosa. Luego proceder a los ensayos de
identificacin.
Identificacin cromognico

Se prepara la muestra de Sangre de grado ltex:


Primero se filtra 1ml. de ltex, luego se diluye con 5 ml de agua acidulado (HCl 0.1N).
Las gotas de est preparado se ponen sobre 6 agujeros de la placa de Tagne
y se aplica a cada muestra los reactivos de:
- Dragendorff: da un precipitado anaranjado-marrn que indica la presencia de
alcaloide.
- Mayer: aparece un precipitado rojo oscuro, que indica la presencia de alcaloide.
- de Wagner: da precipitado color marrn floculento que indica la presencia de
alcaloide.

5. RESULTADOS
Esquematizar los procedimientos.

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6. CUESTIONARIO
a) Describa la composicin qumica de la ua de gato.
b) Seale las propiedades teraputicas de la ua de gato.
c) Qu compuestos constituyen a los reactivos de: R. Dragendorff, R.Bouchardat, R.
Mayer, R. Ac.pcrico, R. Sonnenschein?.

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