S N1

Reaksi SN1 adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 adalah singkatan dari
substitusi nukleofili dan "1" memiliki arti bahwa tahap penetapan laju reaksi ini adalah reaksi
molekul tunggal[1] [2]. Reaksi ini melibatkan sebuah zat antara karbokation dan umumnya terjadi
pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol
sekunder dan tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif SN2 terjadi. Dalam kimia
anorganik, SN1 dirujuk sebagai mekanisme disosiatif. mekanisme reaksi ini pertama kali diajukan
oleh Christopher Ingold, dkk. pada tahun 1940.[3]

Daftar isi

1 Mekanisme reaksi

2 Kinetika

3 Ruang lingkup reaksi

4 Reaksi samping

5 Efek pelarut

6 Lihat pula

7 Pranala luar

8 Catatan kaki

Mekanisme reaksi
Reaksi SN1 antara molekul A dan nukleofil B memiliki tiga tahapan:
1. Pembentukan sebuah karbokation dari A dengan pemisahan gugus lepas dari karbon;
tahap ini berjalan dengan lambat dan reversibel[4].
2. Serangan nukleofilik: B bereaksi dengan A. Jika nukleofil tersebut adalah molekul netral
(contoh: pelarut), tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai. Jika pelarutnya adalah
air, maka zat antaranya adalah ion oksonium.
3. Deprotonasi: Penyingkiran proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion ataupun
molekul di sekitar.

Kinetika
Berbeda dengan reaksi SN2, reaksi SN1 berjalan melalui dua tahap (tidak meliputi protonasi atau
deprotonasi). Tahap penetapan laju reaksi ada pada tahap pertama, oleh karena itu laju reaksi dari
keseluruhan reaksi secara umum sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak
melibatkan konsentrasi nukleofil. Oleh karena itu kenukleofilikan tidak menjadi faktor kelajuan
reaksi dan laju keseluruhan reaksi hanya bergantung pada konsentarsi pereaksi.
Laju reaksi = k [pereaksi]

Ruang lingkup reaksi

Mekanisme reaksi SN1 cenderung mendominasi ketika atom karbon pusat dikelilingi oleh gugusgugus yang meruab karena gugus-gugus tersebut menyebabkan rintangan sterik untuk terjadinya
reaksi SN2. Selain itu, substituen yang meruab pada karbon pusat juga meningkatkan laju
pembentukan karbokation oleh karena terjadinya pelepasan terikan sterik yang terjadi.
Karbokation yang terbentuk juga distabilkan oleh stabilisasi induktif dan hiperkonjugasi yang
berasal dari gugus alkil yang melekat pada karbon. Postulat Hammond-Leffler mensugestikan

bahwa hal ini juga akan meningkatkan laju pembentukan karbokation. Oleh karena itu,
mekanisme reaksi SN1 mendominasi pada reaksi di pusat alkil tersier dan juga terlihat pada
reaksi di pusat alkil sekunder dengan keberadaan nukleofil lemah.

Reaksi samping
Dua jenis reaksi samping yang umumnya terjadi adalah reaksi eleminasi dan penata ulang
karbokation. Jika reaksi ini dilakukan dalam keadaan hangat atau panas (yang mana
meningkatkan entropi), Reaksi eleminasi E1 akan mendominasi, mengakibatkan pembentukan
alkena. Bahkan jika reaksi dilakukan dalam temperatur yang rendah, alkena dalam jumlah kecil
juga bisa terbentuk. Usaha untuk melakukan reaksi SN1 dengan menggunakan nukleofil kuat
yang bersifat basa seperti ion hidroksida atau metoksida juga akan mengakibatkan terbentuknya
alkena via reaksi eliminasi E2, terlebih lagi apabila reaksi ini dipanaskan. Selain itu, jika zat
antara karbokation dapat ditata ulang menjadi karbokation yang lebih stabil, ia akan memberikan
hasil reaksi yang berasal dari karbokation yang lebih stabil daripada hasil reaksi substitusi
sederhana.

Efek pelarut
Oleh karena reaksi SN1 melibatkan pembentukan zat antara karbokation yang tidak stabil pada
tahap penetapan laju reaksi, segala sesuatu yang dapat memfasilitasinya akan meningkatkan laju
reaksi. Pelarut yang biasa digunakan biasanya bersifat polar (untuk menstabilisasikan zat antara
secara umum) dan protik (untuk melarutkan gugus lepas secara khususnya). Pelarut polar protik
meliputi air dan alkohol, yang juga dapat bertindak sebagai nukleofil.
Skala Y menghubungkan laju reaksi solvolisis dari pelarut (k) dengan pelarut standar (80% v/v
etanol/air) (k0) melalui persamaan

dengan m sebagai tetapan pereaksi (m = 1 untuk tert-butil klorida) dan Y sebagai parameter
pelarut[5]. Sebagai contoh 100% etanol memberikan nilai Y = - 2,3 dan 50% etanol dalam air
memberikan nilai Y = +1,65[6].

Perbedaan mekanisme reaksi SN2, SN1, E1 dan E2. Reaksi substitusi alkil halida
dengan nukleofil dapat terjadi oleh suatu jalur SN1 atau jalur SN2. Metil halida, alkil
halida primer dan sekunder terutama bereaksi dengan jalur SN2. Laju reaksi SN2
meningkat dengan bertambahnya nukleofilisitas spesies penyerang. Nukleofil yang
lazim baiknya adalah -OH, -OR, dan -CN.

Rintangan yang meningkat di sekitar karbon yang terhalogenasi mengurangi laju

reaksi SN2. Alkil halida tersier terlalu terintangi untuk menjalani reaksi dengan jalur
SN2, namun dapat menjalani reaksi dngan jalur SN1 (lewat karbokation antara)
dengan suatu nukleofil seperti H2O atau ROH. Metil halida dan alkil halida primer
sama sekali tidak mengalami reaksi SN1; alkil halida sekunder bereaksi lambat
dengan jalur ini.
Inilah ringkasan perbedaan reaksi SN2, SN1, E1 dan E2. Untuk memudahkan dalam
mengingat, urutkan pola belajar mekanisme dari SN2, SN1, E1 dan E2.

Mekanisme reaksi SN2

Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder.
Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti -OH, -CN, CH3O-.
Serangan dilakukan dari belakang. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi
mekanisme SN2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini.

Mekanisme reaksi SN1

Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang
dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H 2O, CH3CH2OH
Terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t-butil bromida
dengan air.
Tahap 1.

Tahap 2.

Tahap 3.

Mekanisme reaksi E1
Mekanisme reaksi E1 merupakan alternatif dari mekanisme reaksi SN1. Karbokation
dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam reaksi eliminasi.
Mekanisme reaksi E1 terdiri dari dua tahap. Perhatikan contoh berikut ini.
Tahap 1.
Tahap 1 reaksi E1 berjalan lambat.

Tahap 2.
Tahap 2 reaksi E1 berjalan cepat.

Mekanisme reaksi E2
Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti -OH, -OR, dan juga membutuhkan kalor.
Dengan memanaskan alkil halida dalam KOH, CH 3CH2ONa.

There's something in your eyes that's far too revealing

Ada sesuatu di mata yang bukakan tabir
Why must it be like this, a love without feelin'
Mengapa harus begini, cinta tanpa rasa
Something is wrong with you I know
Ada yang salah denganmu, aku tahu
I see it in your eyes
Kulihat itu di matamu
Believe me when I say
Percayalah saat kukatakan
It's gonna be okay
Semua ini kan baik-baik saja
I told you from the start I won't be demanding
Sudah kubilang sedari dulu, aku takkan menuntut
I won't be demanding
Aku takkan menuntut
If you have a change of heart I'll be understanding
Jika hatimu berubah aku kan mengerti
I'll be understanding
Aku kan mengerti
When love becomes a broken heart and dreams begin to die
Ketika cinta jadi sakit hati dan mimpi mulai mati
Believe me when I say
Percayalah saat kukatakan
We'll work it out some way
Kita pasti kan mengatasinya
Reff:

I'll never try to hold you back

Takkan pernah aku melarangmu
I wouldn't try controlling you
Takkan kucoba tuk mengaturmu
If it's what you want
Jika itu yang kau mau
It's what I want
Maka itu pula mauku
I want what's best for you
Kuingin yang terbaik untukmu
And if there's something else that you're looking for
Dan jika ada yang lain yang kau cari
I'll be the first to help you try
Aku kan jadi orang pertama yang membantumu
Believe me when I say
Percayalah saat kukatakan
Its hard to say goodbye
Sulit tuk ucap selamat tinggal
We've lost that loving touch we used to feel so much
Kita tlah kehilangan sentuhan kasih yang dulu sering kita rasa
I try to hide the truth that's in my eyes
Kucoba tuk sembunyikan kenyataan di mataku
The love without feeling
Cinta tanpa rasa
But when I feel we're not in love, I know I'm losing you
Tapi saat kurasakan kita tak jatuh cinta, aku tahu aku kehilanganmu

Believe me when I say

Percayalah saat kukatakan
We'll work it out some way
Kita pasti kan mengatasinya
Don't say goodbye
Jangan ucapkan selamat tinggal
If it's what you want
Jika itu yang kau mau
It's what I want
Maka itu pula mauku
I want what's best for you
Kuingin yang terbaik untukmu