PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Asam karboksilat adalah asam yang mempunyai peranan sangat penting.
Gugus fungsi karboksilat, -COOH, menjadi cirinya dan merupakan Di alam ini
banyak terdapat senyawa asam. Bila suatu gugus hidroksil terikat langsung pada
suatu atom karbon dari gugus karbonil maka akan terbentuk suatu gugus fungsi baru
yaitu gugus karboksil. Senyawa-senyawa yang mengandung gugus karbosil
merupakan asam, karena dalam air senyawa-senyawa tersebut sedikit mengalami
ionisasi dengan pelepasan proton dan dapat dinetralisasikan dengan basa. Asam-asam
organik pada ummnya lemah dibandingkan dengan asam-asam mineral dan hanya
sedikit berdisosiasi dalam air, tetapi kesanggupannya membentuk garam-garam yang
stabil, bahkan dengan basa lemah natrium bikarbonat, memberikan sifat-sifat fisika
dan kimia yang khas pada senyawa-senyawa itu
Asam karboksilat adalah salah satu grup senyawa organik oleh grup karboksil
yang berasal dari dua kata yaitu karbonil dan hidroksil. Pada umumnya formula dari
asam karboksilat adalah RCOOH yang bersifat asam karena dapat terionisasi dalam
larutan menjadi anion karboksilat, (COO-) dan sebuah proton. Anion karboksilat
(RCOO-) dapat juga diturunkan dari asam karboksilat dengan natrium hidroksida.
Anion karboksilat menunjukkan sifat ligan yang unik jika mengompleks dengan
logam karena dapat membentuk beberapa mode yang berbeda.
Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alkohol dengan
asam karboksilat. Ester diturunkan dari asam karboksilat.Sebuah asam karboksilat
mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan
oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Hidrogen pada gugus -COOH
digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan
sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).
Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh
industri. Salah satu di antaranya adalah ester asetat dari alcohol yang diperlukan
untuk berbagai kegunaan misal etil, butyl, isopropyl, dan amil asetat yang digunakan
asetat yang digunakan sebagai pelarut untuk selulosa nitrat dan lacquer-type coating.
Untuk polyurethane coating systems dipakai butyl dan hexyl asetat karena kedua ester
ini mempunyai sifat sebagai pelarut yang baik. Pada industry makanan dan minuman
dan butyl asetat secara rutin digunakan sebagai salah satu komponen yang dipakai
untuk memberi rasa (flavourings). Sedangkan untuk pembuatan parfum ditambahkan
isoprpil, benzyl, dan metal asetat sebagai zat-zat aditif
B. Tujuan Praktikum
Untuk mengetahui adanya senyawa karboksilat dan ester
II.
TINJAUAN PUSTAKA
Asam karboksilat adalah salah satu grup senyawa organik oleh grup karboksil
yang berasal dari dua kata yaitu karbonil dan hidroksil. Pada umumnya formula dari
asam karboksilat adalah RCOOH yang bersifat asam karena dapat terionisasi dalam
larutan menjadi anion karboksilat, (COO-) dan sebuah proton. Anion karboksilat
(RCOO-) dapat juga diturunkan dari asam karboksilat dengan natrium hidroksida.
Anion karboksilat menunjukkan sifat ligan yang unik jika mengompleks dengan
logam karena dapat membentuk beberapa mode yang berbeda. Ligan anion
karboksilat yang telah dilaporkan sebagai berikut :
Anggota anggota pertama dari asam karboksilat adalah cairan tak berwarna
dengan bau yang menyengat. Cuka adalah larutan 4 atau 5 % asam asetat, bau dan
rasanya khas. Asam butirat berasal dari mentega tengik, asam-asam kaproat, kaplirat
dan kaprat berbau domba. Sebagaimana diramalkan dari strukturnya, asam
karboksilat bersifat polar seperti halnya alkohol, asam karboksilat membentuk ikatan
hidrogen dengan sesamanya atau dengan molekul lain. Karena itu titik didihnya lebih
tinggi dibanding dengan alkohol dengan bobot molekul yang sama. Misalnya asam
asetat dan n-propil alkohol mempunyai bobot molekul sama (60) tetapi titik didihnya
berturut-turut 1180C dan 970C. ( Harold Hart: 1987)
monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa
terdapat pada minyak hewan dan tumbuhan.
Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :
R
: Alkil
Ar
: Aril
Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi COOH- sebesar 120 derjat dan panjang
ikatan C=O sebesar 0,121 nm.
Sifat kimia asam karboksilat adalah sebagai berikut:
1. Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
Contoh :
2. Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida
menghasilkan alkohol primer.
Contoh :
4. Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi
merupakan reaksi kesetimbangan.
Contoh :
6. Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
Contoh
7. Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor
membentuk
asam
trihalida
karboksilat
dan
hidrogen
halida.
Contoh
(Willbraham, 1992)
Asam karboksilat dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol
menghasilkan ester. Banyak dijumpai dalam minyak dan lemak sehingga sering juga
disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melaui oksida alkohol primer,
sekunder atau aldehida, oksida alkena, oksida alkuna, hidrolisa alkil sianida dengan
HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidrolisa asil halide dan reagen
organiolitikum (Wilbraham, 1992).
R C
O
+ R' OH
OH
[AsamKarboksilat]
[Alkohol]
R C
O
OR'
[Ester]
+ H2O
[Air]
dalam praktikum yang dilakukan yaitu membuat butil asetat, pembuatanya adalah
mereaksikan antara asam asetat glasial dengan butanol. Reaksi pembuatannya :
CH3 C
O
OH
+ CH3-CH2-CH2-CH2-OH
AsamAsetat
Botanol
CH3 C
O
O-CH2-CH2-CH2-CH3
+ H2O
Butil Asetat
Air
III.
METODE
1.
2.
3.
4.
Alat
Erlenmeyer
Pipet tetes
Tabung reaksi
Rak tabung reaksi
1.
2.
3.
4.
5.
Bahan
NaHCO3
KMnO4
Asam asetat glasial
H2SO4
Etanol
B. Prosedur Kerja
I.
Pembentukan ester
masing-masing tabung ditambahkan 2ml etanol dan beberapa tetes asam sulfat
pekat
II.
UJI KMn04
0,1/1 ml asetat, benzoate dan salisilat dimasukkan kedalam masing masing tabung
reaksi yang berbeda
IV.
A. Hasil
I.
Pembentukan Ester
Bah
an
ditambahkan etanol
CH3
Warna
COOH
Setelah
Setelah di
tambahkan H2SO4
Warna
bening ( 2 ml
bening
Pada 3 tetes
etanol )
Setelah
ditambah NaHCO3
Warna Bening
Pada 3 tetes
H2SO4
H2SO4 terasa
ditambah 5
hangat
Pada 4 tetes
tetes NaHCO3
H2SO4 terasa
aroma wangi
Pada 4 tetes
belum ada
hangat
Pada 5 tetes
H2SO4
H2SO4 terasa
ditambah 5
panas
tetes NaHCO3
ada sedikit
aroma wangi
Pada 5 tetes
H2SO4
ditambah 5
tetes NaHCO3
sudah ada
aroma wangi
Uji KMnO4
II.
Bahan
Perlakuan
Reaksi yang
terjadi
Asam asetat
Warna
glacial 1 ml + KMnO4 2
berubah menjadi
tetes
ungu
B. PEMBAHASAN
alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua
asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi
dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H +. Asam karboksilat dengan banyak
atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifatsifat fisiknya. Turunan dari asam karboksilat adalah ester. Yang dapat di buat melalui
reaksi esterifikasi. Dengan prinsip penambahan katalis Asam. Tujuan dari praktikum
ini salah satunya dalah mengidentifikasi senyawa asam karboksilat dan ester.
reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alcohol menjadi suatu ester
dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut esterifikasi fischer.
Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus COOR dengan R dapat
berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi
berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik (reversible).
dalam
reaksi
esterifikasi
berlangsung
lambat
dan
dapat
balik
(reversible). Namun ini semua sesuai dengan literature dari Fessenden (1990), bahwa
esterifikasi adalah reaksi pembuatan senyawa ester salah satunya dengan mereaksikan
antara asam karboksilat dengan alcohol dan menghasilkan hasil samping berupa H 2O.
Sifat khas ester adalah baunya yang harum. Senyawa hasil esterifikasi bersifat volatil
sehingga menciptakan bau balon (Fesseden, 1997).
penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus
organik (biasa dilambangkan dengan R'). Persamaan reaksi antara sebuah asam
RCOOH dengan sebuah alkohol ROH (dimana R dan Rbisa sama atau beda) adalah
sebagai berikut:
Re
aksi ini menggunkan metode reaksi Fischer karena menggunakan katalis asam sulfat
pekat, .Maka ketika diteteskan H2SO4 sebanyak 3 dan 4 tetes larutan hanya terasa
hangat, namun ketika telah diteteskan sebanyak 5 tetes laurtan akan terasa panas. Hal
ini Karen reaksi esterifikasi ini merupakan reaksi yang tergolong eksoterm, karena
menghasilkan panas yang bersumber dari asam pekat H2SO4.
menghasilkan bau menyengat seperti bau balon. Bau pada Etanol, sedikit masih
tercium bau asetat (menyengat) yang dihasilkan dari asam asetat, hal ini dapat terjadi
karena, reaksinya yang berlangsung lambat dan dapat balik (reversible), maka
kemungkinan ester yang terbentuk pun tidak banyak. Sehingga bau khas ester sering
kali tertutupi oleh bau asam asetat.
dengan mengguakan oksidator kuat yaitu KMnO 4. Mula mulanya asam asetat
dimasukkan kedalam tabung reaksi sebanyak 0,1 gr atau sebanyak 1 ml. setelah itu
ditambahkan dengan 2 tetes larutan KMnO4 dan diputar agar larutan menjadi
homogen dan setalah larutan menjadi homogen amati perubahan warna yang terjadi
pada larutan tersebut.
permangat akan tereduksi dan warnanya berubah menjadi bening. Tetapi pada
percobaan ini warna larutan tetap ungu seperti warna KMnO4 pada awal sebelum
digunakan. Hal ini menunjukkan bahwa mungkin terjadi kesalahan pada perlakuan
terhadap KMnO4. Apabila percobaan dilakukan dalam waktu yang lama atau
penyimpanan KMnO4 tidak terlindungi dari sinar matahari maka KMnO4 akan terurai
menjadi MnO2 yang mana menjadi tidak dapat mengoksidasi asam sehingga
perubahan warna pun tidak terjadi.
V.
PENUTUP
A. KESIMPULAN
1. Untuk mengetahui adanya senyawa karboksilat dapat dilakukan dengan
cara uji KMnO4
2. Asam karboksilat apabila dipanaskan akan kehilangan gugus CO 2 atau
sering disebut de-karboksilasi
3. Ester dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dengan
alcohol serta dengan bantuan asam kuat
4. Ester memiliki bau yang khas seperti bau karet balon
B. SARAN
DAFTAR PUSTAKA
http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/29460/5/Chapter%20I.pdf.
Diakses pada 09 Juni 2015
LAMPIRAN