LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK 1

KELOMPOK / SHIFT : 1 / Shift 1

1. FADLAN HIDAYAH (M1B115003)
2. SEPTA HARIKA ( M1B115004)
3. HAJRAH SAPITRI ( M1B115009)
4. MUHAMMAD AIDIL PADLI (M1B115010)

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS JAMBI
2016

PERCOBAAN 1
I. JUDUL
II. HARI / TANGGAL
III. TUJUAN

: REKRISTALISASI
: Kamis, 29 september 2016
: 1. Memahami teknik teknik dalam pemisahan
2. Pemurnian zat padat dengan rekristalisasi
3. Menetukan kemurniannya dengan titik leleh.

IV. MANFAAT

:1. Dapat melakukan rekristalisasi

2. Menentukan kemurniannya dengan teknik teknik
pemisahan dan pemurnian zat.
3. Dapat mengetahui teknik-teknik pemisahan

V. LANDASAN TEORI
1. Pengertian Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah cara kristalisasi secara selektif suatu senyawa dari
campuran zat padat yaitu dengan mealrutkan dalam suatu pelarut yang cocok
disekitar titik didihnya kemudian disaring selagi panas untuk memisahakan zat
padat tersuspensi atau tak larut dalam larutan. Metode rekristalisasi didasarkan
pada prinsip bahwa senyawa tertentu emmepunyai satu sifat kelarutan tertentu
yang berbeda dari campuran lainnya didalam suatu pelarut tertentu.
Ada tiga tahap dasar rekristalisasi:
1. Melarutkan zat padat campuran dalam pelarut yang minimal, biasanya pada titik
didihnya.
2. Kristalisasi selektif dalam suatu pelarut tertentu dengan cara menurunkan suhu
larutan secara perlahan
3. Penyaringan terhadap kristal murninya dipisahkan dari larutannya

Jumlah terkecil pelarut yang digunakan dalam melarutkan sejumlah zat padat
disebut larutan jenuh. Tidak banyak zat padat dapat larut dalam keadaan ini, karena
dalam keadaan kesetimbangan. Sedikit saja suhu didinginkan akan terjadi

pengendapan . sejumlah energi diperlukan untuk melarutkan zat padat, yaitu untuk
memecahkan struktur kristalnya (c= energi kisi) yang diambil dari pelarutnya.
2. Kristalisasi
Proses kristalisasi adalah kebalikan dari proses pelarutan. Mula mula molekul
zat terlarut membentuk agregat dengan molekul pelarut laju terjadi kisi kisi
diantara molekul molekul. Zat terlarut yang tersu tumbuh emmbentuk kristal yang
lebih besar diantara molekul pelarut sambil melepaskan sejumlah energi kisi.
Kristalisasi zat murni akan menghasilkan yang klenti dan teratur bentuknya sesuai
dengan sifat kristal senyawnya. Dan pembentukan kristal ini akan mencapai
a.

optimum bila berada dalam kesetimbangan.

Pelarut untuk rekristlaisasi
Pelarut yang banyak digunakan dalam prses rekristalisasi adalah pelarut cair,
karena tidak mahal, tidak reaktif dan setelah melarutkan zat organik bila dilakukan

penguapan akan lebih mudah memeperoleh kembali.

b.
Kriteria pelarut yang baik
1. Tidakk bereaksi dengan zat padat yang kan dikristalisasikan
2. Zat padatnya harus mempunyai kelarutan terbatas atau sebagian atau relatif
tidak larut dalam pelarut pada suhu kamar atau suhu rekristalisasi
3. Zat padatnya mempunyai kelarutan yang tinggi atau yang larut baik pada
suhu didih pelarutnya
4. Titik didih pelarut tidak melebihi titk leleh zat padat yang akan
dikristaisasikan

c.

Pembentukan kristal
Pembentukan kristal biasanya memerlukna waktu induksi yang berkisar
beberapa menit sampai beberapa jam. Kadang kadang didapati suatu keadaan yang
disebut kelewat jenuh (supersaturation) diamana kristal kristal baru keluar apabila
dilakukan prosedur prosedur khusus seperti pengocokan, penggoresan dinding

bejana dengan batang pengaduk. Ukuran kristal yang terbentuk selama

pengendapan tergantung pada dua faktor penting, yaitu:
a. Laju pembentukan inti (nukleasi). Laju ini dapat dinyatakan dengan jumlah
inti yang terbentuk dalam satuan waktu. Jika laju pembentukan inti tinggi
banyak sekali kristal yang akan terbentuk tetapi tak satupun dari inti tersebut
akan tumbuh menjadi besar. Jadi terbetuk endapan yang terdiri dari partikel
partikel kecil. Laju ini tergantung pada derajat lewat jenuh.
b. Laju pertumbuhan kristal. Jika laju ini tinggi, kristal yang terbentuk besar.
Laju ini tergantung pada derajat lewat jenuh. Namun sebaiknya kit
amenciptakan kondisi kondisi pad amana lewat jenuhnya sedang sedang saja
sehingga terbentuk

sejumlah inti yang relatif sedikit yang kemudian

menjadi kristal.
d. Titik leleh dan cara pengeluarannya
Suatu zat padat mempunyai molekul molekul dalam bentuk kisii yang teratur
dan terikat/ siikat oleh gaya gaya

gravitasi dan elektrostik. Bila zat tersebut

dipanaskan enrgi kinetik dari molekul tersebut akan anik. Hal ini kan
mengakibatkan molekul bergetar, yang akhirnya pada suhu trtentu ikatan-ikatan
molekul tersebut akan terlepas maka zat padat akan meleleh.
Titik leleh senyawa murni adalah suhu dimana fasa padat dan fasa cair
senyawa tersebut dalam kesetimbangan pada tekanan 1 Atm. Kalor diperlukan
untuk transisi dari bentuk kristal, pemecah kisi kristal, sampai semua terbentuk cair.
Untuk melewati proses iini memerlukan waktu dan sedikit perubahan suhu. Trayek
suhu leleh sneyawa biasanya tidak lebih dari 1C sedangkan senyawa murni trayek
leleh makin lebar.

Penentuan titik elelh suatu sneyaawa murni ditentukan dari pengamatan trayek
lelehnya, dimulai saat terjadi pelelehan sedikit, transisi padat cair, sampai seluruh
kristal mencair. Hal ini dilakukan terhadap sedikit kristal yangsudah digerus harus
dietakkan dalam ujung bawah gelas kapiler, lalu dipanaskan secara merata dan
perlahan disekitar kapiler ini. Pengukuran ini suhu harus tepat ditempat zat tersebut
meleleh.
Pelarut untuk titik leleh didasarkan kepada besarnya titik leleh atau interval zat
padat. Alat thiele digunakan untuk titik leleh 25C - 180C dengan menggunkan
minyak praffin atau oli sebagai pelumas. Alat melttemp untuk titik leleh 25C-

400C menggunakan melting block alat fisher-johns untuk titik leleh 25C-300C
menggunkan heating block (elektrik) dan kaca objek untuk menyimpan zat (Tim
Penyusun Penuntun Praktikum Kimia Organik I Fakultas Teknik, Universitas
Jambi. 2016)
Pengertian rekristalisasi
Rekristalisasi adalah teknik pemurnian suatu zat padat dari pengotornya dengan cara
mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang sesuai.
Prinsip dasar dari proses rekristalisasi adaah perbedaab kelarutan antara zat yang akan
dimurnikan dengan zat pengotornya, karena konsentrasi pengotor biasanya lebih kecil
dari pada konsentrasi zat yang dimurnikan. Dalam kondisi dingin, konsentrasi pengotor
yang rendah tetap dalam larutan smeentara zat kosentrasi tinggi akan mengendap.
Kemudian suatu endapan dapat disaring dan dicuci tergantung sebagian besar pada
struktur morfologi endaapan yaitu bentuk dan ukuran ukuran kristalnya. Semakin besar
kristal kristal yang terbentuk selama berlangsungnya pengendapan , makin mudah
mereka dpat disaring dan mungkin seklai meskii tak halus. Makin cepat kristal kristal
itu akan tumbuh dan turun keluar dari larutan yang lagi lagi akan membantu
penyaringan. bentuk kristal juga penting, dtruktur yang sederhana seperti kubus
oktahedron atau jarum jarum sangat menguntungkan, karena mudah dicuci setelah
disaring. Kristal dengan struktur yang lebih kompleks yang mengandung lekuk lekuk
dan lubnag lubang akan menahan cairan induk (mother liquid) bahkan setelah dicuci
dengan seksama. Dengan enapan endapan yang terdiri dari kritsal demikian, pemisahan
kuantitatif lebih kecil kemungkinan bisa tercapai.
Dalam rekristalisasi ada 7 langkah yang dilakukan, yaitu :

Memilih pelarut
Melarutkan zat pelarut
Menghilangkan warna larutan
Memindahkan zat padat
Mengkristalkan larutan
Mencuci dan mengumpulkan kristal (biasanya menggunakan filtrasi)
Mengeringkan produk

Menentukan pelarut adalah faktor utama dalam rekristalisasi karena keberhasilan

kristalisasi tergantung pada pengguna pelarut yang sesuai. Ada beberapa syarat yang
harus diperhatikan dalam pemilihan pelarut, yaitu sebagai berikut:
a. Pelarut tidak bereaksi dengan zat yang dilarutkan

b. Pelarut zat terlarut tidak larut pada pelarut dingin tetapi larut dalam pelarut
panas
c. Pelarut hanya dapat melarutkan zat yang akan dimurnikan dan tidak melarut
zat pencemarannya
d. Titik didih pelarut harus rendah , hal ini akan memppermudah proses
pengeringan kristal yang terbentuk
e. Titik didih pelarut harus lebih renda dari titik leleh zat yang akan dimurnikan
agar zat yang dilarutkan tidak terurai saat pemanasan berlangsung
f. Kelarutan merupakan fungsi dari polaritas pelarut dan zat terlarut like disolve
like dimana pelarut polar kaan melarutkan senyaa polar pelaryt non polar
akan melarutnya senyaa nonpolar
Berdasarkan pelarut yang digunakan metode rekristalisasi terbagi menjadi dua , yaitu
rekristalisasi dengan dengan pelarut tunggal dan rekristalisasi dengan multi pelarut.
Sedangkan berdasarkan ekniknya, metode rekristalisasi dibagi menjadi tiga, yaitu
rekristalisasi dengan nuleai spontan, rekristalisasi dengan penyarigan panas, dan
rekristalisasi menggunakn seeding.

a. Bedasarkan teknik rekristalisasi

Rekristalisasi dengan pelarut tunggal
Pada metode ini senyawa kalor yang akan dimurnikan dilarutkan kedalam
pelarut panas hingga jenuh. Pada pendinginan, senyawa yang akan dimurnikan
kemudian membentuk kristal (mengalami rekristalisasi). Pendinginan yang lambat
kan membentuk kristal yang lebih besar. Pada kondisi ideal kristal hanya akan
mengandung senyawa murni dan senyaw apengotor akan tetap berada dalam
larutan. Kristal kemudian dipisahkan dari filtrat. Meski hanya sedikit, masih
dimungkingkan senyawa pengotor terikat dalam kristal. Pelaksanaan proses
pemurnian ini yangberulang ulang akan mengakibatkan hilangnya sejumlah kristal
karena trebatasnya kelarutan senyawa yang kan dimurnikan
Rekristalisasi dengan multi pelarut
Metode ini menggunakn lebih dari satu pelarut. Senyaw dan pengotor
dilarutkan dalam pelarut utama kemudian ditambahkan pelarut kedua secara
perlahan. Baik senyawa ataupun pengotor akan larut dan mengandap, sementara
senyawa yang lain (selain senyawa utama dan pengotor akan tetap berada dalam

larutan) dengan demikian proporsi kedua pelarut sangatlah penting. Biasanya

pelarut bkedua ditambahkan secara perlahan sehingga salah satu senyawa mulai
mengkristal kemudian larutan didinginkan. Pemanasan bisa saja digunkan dalam
metode ini.
b. Berdasarkan teknik rekristalisasi
Rekritalisasi dengan pelarut panas
penyaringan panas dapat digunakan untuk memisahkan senyawwa dengan
pengotor serta beberapa zat lain yang tidak terlarut. Teknik ini biasanya
menggunkan sistem pelarut tunggal. Untuk keberhasilan rekristalisasi harus
dipastikan bahwa perangkat penyaringan berlangsung sehingga membentuk kristal
pada kertassaring atau corong pisah.
Rekristalisasi dengan nuleosi spontan
Nukleasi adalah proses yang mendahului kristalisasi. Nukleosi merupakan
hasil dari status menstabil yang terjadi setelah super saturasi akibat pemisahan zat
pelarut atau penurunan suhuu larutan. Nukleosi spontan dianggap sebagai
mekanisme nukleosi primer, dalam hal ini pusat kristal dari zat yang
sedangmengalami kristalisasi tidak terdapat pada sistem yang benukleasi.
Pada nukleasi primer terbentuk benih kristal yang sangat banyak cenderung sulit
diperoleh kristal dengan ukuran relatif besar, kristal yang dihasilkan cenderung
keukuran yang lembut. Untuk memperoleh ukuran yang relatif besar bisa
dilakukan dengan cara mengatur kecepatan pendinginan. Ppendinginan diawal
proses dilakukan secara perlahan-lahan. Untuk mencegah terjadinya nukleasi
primer yang terlalu banyak setelah itu barulah dilakukan peningkatan
Rekristalsiasi menggunakan seeding
Dilakukan dengan menambahkan senyawa murni (bibit kristal) pada larutan
jenuh, sehingga kecepatan pendinginan secara bertahap. nukleasi sekunder tidak
hanya terjadi dari bibit kristal yang dihasilakan oleh nukleasi primer. Bibit kristal
juga apat diperoleh dengan menggaruk permukaan kristal, bneih bagi
pertumbuhan kristal. Diperkirakan bahwa partikel sebesar debu dapat berperan
sebagai benih sederhana. Inisiasi menggunakan seeding biasanya tanpa melalui
nukleasi primer.
Dengan menggunakan seeding akan lebih mudah mengatur distribusi ukuran
kristal, karena kristalisasinya dilakukan dnegan mengatur kecepatan tumbuhnya
saja dengan cara pengatur kecepatan penurunan suhu kristalisasi (Pinalia Anita.
2011)

Terbentuknya sebuah kristal yang mana setiap bagian merupakan yang serba sama,
bentuknya tiga dimensi. Dari kristal dibentuk oleh bidang bidang datar yang terlibat dari
luar dan bidang tersebut ditentukan oleh barisan atom atom paling dalam. Pada saat ini
banyaks ekali proses yang diketahui dalam terbentuknya kristall. Proses tersebut terdiri
dari proses buatan manusia di laboratorium ataupun proses alami. Seperti proses
pendinginan magma, proses evaporit, proses hidrotermal,dll. Bentuk kesempurnaan dari
kristal dapat dibagi menjadi, bila bentuknya sempurna disebut auhedral, masih terdapat
bidang kristal disebut subhedaral dan jika sudah tidak terdapat sama sekali jejak bidang
kristal disebut anhedrol.

Empat tahap pada proses kristalisasi meliputi pembentukan kondisi lewat jenuh atau
lewat dingin nukleasi, atau pembentukan krristal inti pertumbuhan kristal dan
rekristalisasi atau pengaturan kembali struktur kristalin sampai mencapai energi
terendah.
Kristalisasi menunjukan sejumlah fenomena yang berikatan dengan pembentukan
kristal adalah sebagai berikut :
1. Kondisi lewat jenuh untuk suatu larutan seperti larutan gula atau garam
2. Kondisi lewat dingin untuk suatu cairan atau lelehan (melt) seperti air dan
lemak
Untuk membentuk kristal fase cairan (liquid) harus melewati kondisi lewat
dingin (untuk lelehan) kondisi tersebut dapat tercapai melalui pendinginan dibawah titik
leleh suatu komponen (misalnya air) atau melalui penambahan, sehingga dicapai
kondisi lewat jenuh (misalnya garam dan gula). Pada kondisi tidak seimbang ini
molekul molekul pada cairan yang mengatur kondisi dan membentuk strutur matriks
kristal. Kondisi leat jenuh atau lewat dingin pada produk pangan diatur melalui proses
formulasi atau kondisi lapangan.
Kristalisasi merupakan salah satu proses p-emurnian yang pengambilan hasil
dalam bentuk padat. Kristal menjadi suatu produk industri yang sangat penting, karena

semakin bnayak hasil industri kimia yang dipasarkan dalam bentuk kristal. Kristalisasi
memerlukan energi lebih sedikit dibandingkan distalasi atau metode ppemisahan yang
lain.
Kristalisasi adalah suatu pemebentukan partikel padatan didalam sebuah fase
homogen. Secara umum tujuan kristalisasi adalah untuk memperoleh produk dengan
kemurnian tinggi dan dengan tingkat pemunggutan (yield) yang tinggi pula. Salah satu
sifat kristal yang perlu diperhatikan adalah ukuran kristaal individual dan keragaman
ukurannya (sebagai kristal bulk) harus selalu kontrol.

Supersaturasi merupakan suatu kondisi dimana kondisii padatan atau

solutedalam suatu larutan melebihi kondisi konsentrasi jenuh larutan tersebut. Maka
pada kondisi inilah kristal pertama kali terbentuk. Ada 4 metode membangkitkan
supersaturasi, yaitu

Perubahan suhu
Penguappan solvent
Reaksi kimia
Pengubahan komposisi solvent

Jika produk kristal akan diolah lebih lanjut maka keseragaman ukuran sangat
dibutuhkan untuk proses filtrasi pencucian, pereaksian dengan zat kimialain,
transportasi dan penyimpanan kristal itu sendiri. Faktor yang sangat berpengaruh
terhadap ukuran kristal yang

dihasilkan adalah ecepaatan nukelasi growth rate.

Sedangkan nukleasi dan growth rate sangat dipengaruhi oleh kondisi supersaturasi,
selain juga oleh keasaman, suhu adanya bibit atau impurities dan surfaktan dalam
kristalisator.
Kristalisator adalah suatu pembentukan partikel padatan didalam sebuah fase
homogen, pembentukan partikel padatan dapat terjadi dari fase uap seperti pada proses
pembentukan kristal salju atau sebagai pemadatan suatu cairan pada titik lelehnya atau
sebagai kristalisasi dalam suatu larutan (cair). Kristal adalah suatu padatan diamana

molekul atom atau ion penyusun tersusun

dalam pola tertentu. Impurities atau

ketidakmurnian dalam kristalisasi tidak melulu pengotor impurities bisa jadi zat (ketiga)
yang sengaja ditambahkan alam suatu larutan induk. Pengaruh impurities pada ukuran
dan distribusi kristal sangat tergantung pada pengaruhnya dalam nukleasi dan
pertumbuhan kristal.

1. Nukleasi
Nukleasi adalah pembentukan inti inti kristal baru. Nuleasi dapat dibedakan
menjadi dua jenis berdasarkan pembentukannya yaitu nukleasi primer dan nukleasi
sekunder. Nukleasi primer terjadi dalam sistem yang belum terdapat kandungan kristal
sama sekali. Nukleasi primer yang terjadi secara spontan disebabkan tercapainya super
saturasi disebut nukleasi homogen. Sedangkan nukleasi primer yang terjadi karena
induksi partikel lain. Nukleasi sekunder merupakan nukleasi yang terjadi karena induksi
dari kristal yang sudah terkandung dalam larutan induk. Selain dikarenakan kontak
dengan sesama partikel kristal.
1. Pembentukan kristal
Pembentukan kristal adalah bertambah besarnya ukuran kristal pada kondisi
supersaturasi yang tidak terlalu tinggi, lebih cenderung terjadi pembesaran
kristal dari pada terjadi nukleasi.
Faktor yang mempengaruhi pertumbuhan kristal yaitu :
Temperatur
Ukuran kristal
Impurities
2. Kelarutan dan supersaturasi
Kelarutan adalah kuantitass maksimal padatan yang dapat terkandung dalam
suatu larutan. Larutan yang tidak mampu melarutkan padatan lagi disebut
larutan jenuh.
Supersaturasi adalah keadaan diamana larutan mengandung konsentrasi
padatan yang lebih tinggi dari pada konsentrasi kesetimbangan (jenuh).
3. Aglomerasi

Pembesaran partikel tidak selalu disebabkan oleh pertumbuhan kristal.

Pembesaran

partikel

dapat

juga

disebabkan

oleh

aglomerasi,

yiatu

penggabungan partikel partikel kristal (A. Rasyidi, fachry, dkk. 2008)

REKRISTALISASI
Rekristalisasi merupakan teknik klasik dalam pemurnian senyawa organik. Jika suatu
campuran senyawa organik terlalu banyak, tidalah untuk dimurnikan dengan teknik
rekristalisasi. Untuk mengetahui dapat tidaknya suatu sneyawa organik da[at dimurnikan
dengan teknik rekristalisasi dengan cara menguapankan pelarutnya.
1. Pembentukan kristal
Pemilihan pelarut yang sesuai caranya adlaah dengan memasukkan sekitar 50 mg
zat padat yang akan dikristalisasikan kedalam tabung reaksi (75 x 10 mm)
kemudian ditambahkan 3 atau 4 tetes pelarut dan campuran dikocok.
Kemungkinan yang terjadi dan yang timbul adalah zat padat tidak larut atau larut
sebagian.
2. Pembentukan kristal
Hasil penentuan dari pelarutan bahan yang dikristalisasikan kemudian diasaring
baik dengan penyaring

vakum (buncher) maupun dnegan penyaring panas.

Selanjutnya filtrat yang berisi bahan yang akan dikristalkan (kotoral atau
impurities tinggal dalam carang pisah) dikristalkan kembali dengan cara
pendinginan. Bila pada suhu kamar tidak terbentuk kristal maka lakukan lanhkah
berikut :
1. Filtrat dipekatkan kemudian dibiarkan pada suhu kamar
2. Bila kristal belum terbentuk maka dilakukan penggerusan terhadap dinding
gelas drngan batang pengaduk
3. Apabila dengan langkah dua abelum terbentuk kristal maka lakukan
pengujian ulang untuk mendapatkan pelarut yang idak melarutkan sama
sekali
4. Apabila kristal belum juga terbentuk maka lakukan pengujian ulang untuk
mendapatkan pelarut yang sesuai

3. Penyaringan
Jika lrutan sudah dingin dan kristal telah terbentuk maka lakukan penyaringan,
sehingga krostal yang diinginkan tertinggal dikertas saring. Pengeringan dapa
dilakukan secara langsung diatas kertas saring baik dengan dikeringkan maupun
dengan oven pengering
Penyaringan adalah tahap yang harus dilakukan. Penyaringan terhadap hasil
pembentukan kristal yang baik hasl isolasi, sintesa, pemurbian dan hasil
rekristalisasi (Ibrahim, Sanusi Dan Marham Sitorus. 2013)
Pada percobaan yang dilakukan, digunakan beberapa larutan yaitu
1. Asam benzoat
Asam benzoat merupakan senaywa yang kurang larut dalam air karena
merupakan aam lemah.
Sifat sifat asam benzoat ;
Bobot molekul122,12
Menagndung tidak kurang 99,5 % dan tidak lebih dari 100 % C7H6O2

dihitung terhadapa zat anhidrat

Pemerian; hablur
Berbentuk jarum atau sisik
Berwarna putih
Sedikit berbau
Agak mudah menguap pada suhu tinggi
Mudah menguap dalam uap air
Sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol,kloroform dan ester

Asam benzat digunakan sebagai pengawet. Asam benzoat lebih bnayak

digunakan dalam bentuk garam karena kelarutannyalebih baik dari pada
dalam bentuk asamnya. Bentuk garam yang banyak digunakan adalah
natrium carbonat. Benzoat dan turunannya dapat mengahncurkan sel sel
mikroba. Natrium benzoat bekerja efektif pada pH 2,5-4 sehingga banyak
digunakan pada makanan atau minuman yang bersifat asam.
2. Etanol
etanol adalah produk fermentasi yang didapati dari substrat yangmengandung
karbohidrat seperti apti, glukosa, maupun selulosa. Etanol merupakan cairan

tak berwarna dengan bau yang kgas. Berat spesifik etanol pada suhu 150C
sebesar 0,7937. Etanol mulai mendidih pada suhu 78,320C (76 mmHg air
raksa). Ini mudah larut dalam air dan eter. Dengan panas pembakaran 328 K.
Etanol dapat digunakan sebagai bahan minuman, kosmetik, obat obatan,
pelarut anti septik, dan bahan bakar (Wikipedia. 2016).
3. Naftalen (Kapur Barus)
Merupakan senyawa organik dengan rumus molekul C10H8. Naftalen
merupakan senyawa hidrokarbonpolisiklik aromatik sederhana, berbentuk
kristal padat berwarna putih dengan bau yang khas dan terdeteksi oleh indra
penciuman pada kosentrasi serendah 0,08 ppm. Sebgai senyawa aromatik struk
naftalen terdiri dari sepasang gugus arena atau cincin benzena yang bersatu.
Ikatan karbon dalam naftalen tidak sama panjang. Obligasi C1-C2, C3- C4,
C5-C6 dan C7-C8 sekitar 136 pm panjangnya, sedangkan ikatan karbon
karbon lainnya sekitar 142 pm. Naftalen memiliki tiga gugus resonansi
sehingga elektron dalam gugus arena dalam cincin benzena dapat bergerak
bebas seperti sebuah lautan elektron dan menyebabkan ikatan rangkap pada
cincin benzena naftalen tidak pasti. Ikatan konjugasi pada naftalen
menyebabkan naftalen memiliki ikatan tidak jenuh dan memiliki titik leleh
80,26C dan titik didih 218C yang relatif rendah dan sifatnya volatil dalam
suhu ruangan (Wikipedia. 2016).
4. Arang
Arang aadalah residu hitam berisi karbon tidak murni yang dihasilkan dengan
menghilangkan kandungan air dan komponen volatil dari hewan atau
tumbuhan. Arang umumnya didapatkan dengan memanaskan kayu, gula,
tulang, dan benda lain. Arang yang hitam, ringan, mudah hancur dan
menyeruppai batu bara terdirii dari 85% sampai 98% karbon, sisanya adalah
abu atau benda kimia lainnya (Wikipedia. 2016).

VI. ALAT DAN BAHAN

1. ALAT
a. Corong pisah
b. Erlenmeyer
c. Bunsen
d. Kaki tiga
e. Kaca arloji
f. Neraca

g. Kertas saring
2. BAHAN
a. Asam benzoat
b. Naftalen
c. Arang/norit
d. Etanol

VII. SKEMA KERJA

a. Kristalisasi dengan pelarut air
Asam benzoat

- ditimbang 5 gr
- dimasukkan kedalam erlenmeyer
Air panas

- dimasukkan bertahap
- diaduk hingga larut
Larutan asam
Benzoat

- ditambahkan 5-7 tetes

Air Panas

- dididihkan diatas kasa asbes

Arang

- ditambahkan sedikit sedikit demi sedikit

- didihkan
- disaring

Residu

Filtrat

dinginkan

kristal

didiamkan /
direndam

Air Es

Hasil

disaring

b. Kristalisasi dengan Pelarut Organik

Naftalen

- ditimbang 5 gr
- dimasukkan kedalam erlenmeyer
Etanol

- dimasukkan bertahap
- diaduk hingga larut
Larutan

- ditambahkan 5-7 tetes

Air Panas

- dididihkan diatas kasa asbes

Arang

- ditambahkan sedikit sedikit demi sedikit

- didihkan
- disaring

Residu

Filtrat

dinginkan

kristal

didiamkan /
direndam

Air Es

Hasil

disaring

VIII. DATA HASIL PENGAMATAN

a. Percobaan Kristalisasi dengan Pelarut Air
N
o
1.

Perlakuan

Pengamatan

5 gram Asam Benzoat ditimbang

2.

100 Air dipanaskan

3.
4.

5 gram Asam benzoat dicampurkan

dengan air panas
Ditambahkan gram norit

5.

Larutan diaduk

6.

Campuran tersebut disaring

Berbentuk bubuk kristal berwarna

putih
- Air mendidih dan menguap
- Terdapat gelembung
- Setelah mendidih volume air
berkurang sebanyak 25 ml
- volume akhir air 75 ml
- Kristal benzoat larut
- Larutan menjadi agak keruh
- larutan bereaksi dengan cepat yaitu
dengan terbentuknya atau terdapat
buih dipermukaan dan gelembung
udara yang kecil
- larutan berwarna hitam pekat
- larutan menjadi bening
- terdapat gumpalan hitam
Sisa endapan baerwarna putih
kehitaman terdapat kristal berbentuk
jarum

b. Percobaan Kristalisasi dengan Pelarut Organik

N
o
1.

Perlakuan

Pengamatan

Kapur barus dihaluskan

2.
3.

Kapur barus ditimbang

Kapur barus dimasukkan kedalam
erlenmeyer 100 ml, dimasukkan 20
ml etanol 95% kemudian dipanaskan
Timbang 5 gram norit

Berbentuk serbuk halus berwarna

putih dan berbau khas
5 gram
- Naftalen larut
- Larutan berwarna bening
- Berbau tajam

4.
5.

Campuran kapur barus dan etanol

diangkat, ditambahkan norit

6.

Penyaringan campuran

- Berwarna hitam pekat

- Berbentuk bubuk halus
- Larutan berwarna hitam pekat
- Sebagian zat ada yang
menggumpal
- Residu berwarna hitam
- Kristal berbentuk butiran

IX. PENGOLAHAN DATA

a. Kristalisasi dengan pelarut air
Diketahui :
- Berat kristal + krus porselin + kertas saring = 67,472 gram
- Berat kertas saring kosong = 0,710 gram
- Berat krus porselin kosong = 63,828 gram
Berat kristal = ( Berat Krus Porselin + Kertas Saring + Kristal ( Berat Kertas Saring
Kosong + Berat Krus Porselin Kosong )
= 67,472 gram 64,538 gram
= 2,939 gram
% Rendeman

= Berat asam benzoat/Berat kristal

= 5 gram / 2,939 gram
= 1,701 %

b. Kristalisasi dengan Pelarut Organik

Diketahui :
- Berat erlenmeyer kosong = 117,305 gram

Berat erlenmeyer berisi kristal = 117,416 garm

Berat Kristal = berat erlenmeyer berisi kristal berat erlenmeyer kosong

= 117,416 117,305
= 0,111 gram
% rendeman = Berat Naftalen / Berat Kristal
= 5 gram / 0,111 gram
= 45,04 gram

X. PEMBAHASAN
Kristalisasi merupakan salah sattu proses pemurnian dan pengambilam hasil dalam
bentuk padat.
Kristalisasi dari suatu larutan merupakan proses yang sangat penting karena ada
berbagai macam bahanyang dipasarkan dalam bentuk kristalin. Secara umum tujuan
kristalisasi adalah untuk memperoleh produk dengan kemurnian tinggi dengan tingkat
pemangutan (yield) yang tinggi pula.
Salah satu sifat penting kristal yang perlu diperhatikan adalah ukuran kristal indiidual
dan keseragamannya.
Faktor yang sangat berpengaruh terhadap ukuran kristal yang dihasilkan adalah
kecepatan nukleasi dan growth rate. Sedangkan nukleasi dan growth rate sendiri sangat
dipengaruhi oleh kondisi supersaturasi, selain juga oleh keasaman, suhu adanya bibit dan atau
impurities dan atau surfaktan dalam kristalisator.
Supersaturasi merupakan suatu kondisi dimana konsentrasi padatan (solute) dalam
suatu larutan melebihi konsentrasi jenuh larutan tersebut, maka pada kondisi inilah kristal
pertama kali terbentuk ada 4 metode untuk membangkitkan supersaturasi, yaitu : Pengubahan
suhu, penguapan solven, reaksi kimia, dan pengubahan komposisi solven.

Impurities atau ketidakmurnian dalam kristalisasi tidak melulu pengotor. Impurities

bisa jadi zat (ketiga) yang sengaja ditambahkan dalam suatu larutan induk.
Pertumbuhan kristal adalah bertambah besarnya ukuran kristal. Pada kondisi
supersaturasi yang tidak terlalu tinggi, lebih cenderung terjadi pembesaran kristal daripada
terjadi nukleasi. (Rasyidi Fachry dkk, 2008)
1. Kristalisasi dalam pelarut air
Pada percobaan ini digunakan 50 gram asam benzoat dalam bentuk bubuk warna
putih. Asam benzzoat yang digunakan adalah dalam bentuk kristal murni sehingga sukar larut
dalam air.untuk melarutkannya digunakan air mendidih.
Asam benzoat dilarutkan dalam 100 ml air mendidih. Setelah mendidih asam benzoat
dilarutkan sambil diaduk. Larutan yang dihasilkan sedikit keruh maka dimasukkan arang
aktif sebanyak 0.5 gram untuk menghilangkan warna keruhnya. Larutan bereaksi dengan
terbentuknya gelembung-gelembung yang meletup-letup. Campuran diaduk agar
menghasilkan warna yang lebih jernih.
Arang yang digunakan berasal dari arang batok kelapa yang dioven pada suhu tinggi
untuk mengaktifkannya lalu dicuci dengan NaOH kemudian dicuci lagi dengan air untuk
menurunkan pH arang.
Larutan yang masih panas disaring agar tidak terlanjur membeku. Residu titekan-tekan
agar filtrat mengalir turun dalam wadah. Residu berwarna putih bercampur hitam dari arang
dan kristal yang terlanur membeku.
Filtrat lalu didinginkan dengan merendam dalam air es. Filtrat harus didiamkan tanpa
mengalami gangguan.

Gambar 10.1
Penyaringan kristal asam benzoat

Gambar 10.2
Kristal asam benzoat berbentuk bubuk
putih

XI. PERTANYAAN
1. Terangakan prinsip dasar dari Rekristalisasi?
Jawab :
Proses pembentukan senyawa fasa cair menjadi fasa padat dikarenakan senyawa
tersebut mencapai titik bekunya. Ketika mencapai titik bekunya ikatan antara
molekulnya akan semakin kuat sehingga menyulitkan pergerakan dari molekulnya
( Tim Penyusun Praktikum Kimia Organik I, 2016).

2. Faktor faktor apa saja yang mempengaruhi proses kristalisasi dan bentuk kristal?
Jawab :
Faktor yang mempengaruhi proses kristalisasi :
a. Kesetimbangan molekul dalam reaksinya
b. Temperatur / suhu
c. Pelarut yang digunakan
d. Kelarutan
Faktor yang mempengaruhi bentuk kristal :
a. Laju pertumbuhan inti ( Nukleasi ) yaitu jumlah inti yang terbentuk
dalam satuan waktu. Jika Nukleasi tinggi. Kristal yang akan terbentuk
banyak tetapi tak satupun yang akan tumbuh menjadi besar.
b. Pertumbuahan kristal, jika laju ini tinggi kristal yang terbentuk besar
( Tim Penyusun Praktikum Kimia Organik I, 2016).

3. Gambarkan diagram fasa dari proses penentuan titik leleh dan rekristalisasi ?
Jawab:

( Tim Penyusun Praktikum Kimia Organik 1, 2016 )

XII. KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan yang sudah dilakukan dapat diambil beberapa kesimpulan:

1) Penambahan pada larutan berguna untuk menyerap sel pengotor sehingga diperoleh
larutan yang jernih;
2) Bentuk kristal dari percobaan kristalisasi dengan pelarut organik adalah kristal bentuk
butiran dengan berat 0,111 gr. Sedangkan bentuk kristal dari percobaan kristalisasi
dengan pelarut air adalah kristal bentuk jarum dengan berat 2,939 gr;
3) Perendaman larutan pada air es bertujuan agar mempercepat kristal terbentuk dan
ukuran kristal juga besar. Sedangkan residu penyaringan berbentuk bubur gel yang
berwarna hitam.

XIII. DAFTAR PUSTAKA

EprintsUnsri.ac.id/2324/1/Jurnal-Tk-No-2-01-15-April-2007-pdf Diakses : Jumat, 2809-2016. Pukul 14.30 WIB

http://journal.FP.Unila.ac.id/indexphp/JIHP/artikel/download/611/563.
Diakses
:
Jumat 07-10-2016. Pukul 14.35 WIB
http://jurnal.lapon.go.id/index.php/majalah-sains/artide/view/1635/1437. Diakses : 24
September 2016. Pukul 11.35 WIB
http://journal.uap.ac.id/index.php/pharmaciana/article/viewfile/661/500. Diakses :
Jumat 07-10-2016. Pukul 14.05 WIB
http://journal.ut.ac.id/JMGT/article/download/19/18/.
Ibrahim.Sanusi dan Morsham. Sanorus.2013. Teknik Laboratorium Teknik Kimia
Organik. Yogyakarta: Graha Ilmu
Jurnal.ipb.ac.id/index.php/JTIP/article/view/4269/3007/
Repositoryusu.ac.id/Bilsstream/123456789/28363/q/tchapter.pdf
Tim penyusun 2016. Penuntun pratikum kimia organic I Jambi: Universitas Jambi