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1-1) O composto B tambm apresenta duas

funes orgnicas: cetona e ster.


2-2) O composto C uma amina terciria:
trietilamina. As aminas apresentam um carter
bsico devido ao par de eltrons livre do
nitrognio.
3-3) O composto D um aldedo.
4-4) Se misturarmos os compostos A e C, em um
solvente orgnico, dever ocorrer a formao de
um sal orgnico.

Qumica Orgnica
Funes orgnicas e isomeria
Ktia Aquino

Questes Covest
03. A partir da estrutura do composto abaixo,

01. A partir da estrutura molecular da cocana

podemos afirmar que:

(representada abaixo), podemos afirmar que


esta droga apresenta:
H
H

N CH3 C

H
C

O
C

O
H
H

CH3 H
CH3 H H
H3C
CH3H
H
C
C
C
C
C
C
5 2C
C
C
C
C
C C H
H C

H
C

O
H

CH3

H
O

1)
2)

um anel aromtico.
vrios carbonos quirais (ou carbonos
assimtricos).
uma funo amida.
duas funes ster.

3)
4)

Esto corretas:
A) 1 e 2 apenas
B) 2 e 3 apenas
C) 1, 2 e 4 apenas
D) 1, 3 e 4 apenas
E) 1, 2, 3 e 4

02. Analise as estruturas abaixo.


A)
H

OH
C
C

B)

O
C
C

OH

H
H 3C

H 3C H 2C

C
H

H
C)

H H

..

H
C

H H

O
C

H H

CH 3
H

H
H H
C H
O
C
C C
H
H C C
H
H
H

1C
H C
H
H
H
H
C
CH3
H
H H
0-0) os carbonos 1 e 2 apresentam hibridizao
2
sp .
1-1) os carbonos 3 e 4 apresentam hibridizao
sp3.
2-2) o carbono 5 apresenta hibridizao sp.
3-3) os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligaes
pi () entre si.
4-4) os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligaes
pi () e uma sigma (), entre si.

04. O petrleo bruto passa por um processo de


craqueamento que consiste principalmente
na quebra de molculas de elevada massa
molar, resultando em compostos menores
que tambm so mais volteis. Entre estes
compostos, podemos destacar n-octano, nhexano e ciclo-butano.
0-0) O n-octano, possui frmula mnima C4H9.
1-1) A entalpia de combusto do n-hexano pode
ser obtida atravs dos calores liberados nas
reaes:
2C6H14(l) + 13O2(g) 12CO(g) + 14H2O(l)
2CO(g) + O2(g) 2CO2(g).
2-2) No ciclo-butano, todos os tomos de carbono
esto hibridizados na forma sp2.
3-3) O craqueamento de petrleo, muito
provavelmente, um processo que apresenta
S>0.
4-4) Os compostos resultantes da combusto do
n-octano so covalentes.

D) H

C H 2C H 3
C H 2CH 3

0-0) A estrutura A apresenta duas funes


orgnicas: lcool e cido carboxlico, ligadas a um
anel aromtico.

05. A glicose e a frutose so carboidratos


(compostos energticos) encontrados em
diversos alimentos:

H
Glicose

C
OH

H
Frutose

C
OH

OH
C

OH

OH

C
OH

OH

C
H

OH

C
OH

OH

(1)

O
C

H2C O COR
H

H2C O COR

R = radical alquila de cadeia longa

C
OH

HC O COR

C
O

(2)

(C6H10O5)n

OH

(3)

Sendo assim, podemos dizer que:


0-0) a glicose um aldedo.
1-1) a frutose uma cetona.
2-2) glicose e frutose so ismeros de funo.
3-3) glicose e frutose so ismeros de posio.
4-4) glicose e frutose no so ismeros.

06. O 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e o 2,4,6trinitrofenol (TNP), tambm chamado de


cido pcrico, so compostos muito utilizados
na fabricao de explosivos.

OH

CH 3
O 2N
H

C
C

C
C

NO 2
TNT

N O2
H

O 2N
H

C
C

C
C

N C C N C C
R1

R2

R1 = R2 = H ou outros substituintes

1, 2 e 3 so conhecidos, respectivamente, como:


a)cidos graxos, hidrocarbonetos e aminocidos.
b)carboidratos, cidos graxos e protenas.
c)steres graxos, carboidratos e protenas.
d)cidos graxos, carboidratos e hidrocarbnetos
e)steres graxos, hidrocarbonetos e protenas.

N O2
H

N O2
TN P

Sobre estes compostos, podemos afirmar que:


0-0) o TNT e TNP so compostos aromticos.
1-1) o TNP tambm chamado de cido pcrico
devido acidez da hidroxila, causada pelo efeito
de ressonncia do anel e pelo efeito aceptor de
eltrons dos grupos nitro presentes.
2-2) o TNP no pode ser considerado um cido,
uma vez que no apresenta a funo carboxila.
3-3) TNT e TNP podem ser preparados,
respectivamente, a partir do tolueno e do fenol,
atravs de uma reao de nitrao (H2SO4 +
HNO3).
4-4) Os substituintes nitro esto ligados ao anel
aromtico nas posies meta e para.

07. A seguir so dadas as frmulas de alguns


constituintes nutricionais encontrados em
diversos alimentos:

08. O metilbenzeno (tolueno) um solvente


industrial importante e sofre reao com cloro na
presena de catalisador, fornecendo produtos
monoclorados, isto , monoclorotoluenos. Sobre
estes produtos, podemos afirmar que:
a) so formados cinco produtos monoclorados.
b) o ismero o-clorotolueno (1-cloro-2-metilbenzeno) forma ligao de hidrognio
intramolecular.
c) um dos produtos monoclorados formados o pclorotolueno (1-cloro-4-metil-benzeno).
d) os ismeros do clorotolueno formados possuem
o mesmo valor de momento dipolar.
e) os ismeros monoclorados formados so
apolares.
09. A gasolina um combustvel constitudo
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor
quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre,
de nitrognio e compostos metlicos. Esses
hidrocarbonetos so formados por molculas de
cadeia carbnica entre 4 a 12 tomos. Veja
abaixo alguns constituintes da gasolina. A partir
das estruturas podemos afirmar o que segue.
0-0) Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano
seria 2,4,4-trimetilpentano.
1-1) O etilbenzeno um composto aromtico.
2-2) O cicloexano um composto cclico; portanto,
tambm pode ser chamado de aromtico.
3-3) O 2,4,4-trimetil-1-penteno uma olefina de
cadeia aberta.

4-4)Todos os compostos acima podem ser


chamados de hidrocarbonetos insaturados.

H
H

CH3
H 3C

CH3

CH3

C
C

H
C

C
H

H H
cicloexano

H
H

C
C

C
C

H
etilbenzeno

iso-octano
H

H
C

C
H

CH3

C
C

CH3

H C
3
H 3C

CH2
C

CH3

C
CH3

2,4,4-trimetil 1-penteno

10. Em seu livro O Homem que Matou Getlio


Vargas, J Soares afirma que a naftalina,
encontrada em qualquer lugar para matar traas,
misturada em dose certa, pode ser to txica e
fulminante quanto o cianeto. O constituinte bsico
da naftalina o naftaleno, C10H8, sobre o qual
podemos afirmar que um hidrocarboneto:

D) um carbono quiral (assimtrico) e um grupo


funcional amina.
E) trs carbonos quirais (assimtricos) e trs grupos
funcionais aromticos.
12. Um determinado jornal noticiou que "... a
exploso foi causada pela substituio acidental
do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2dicloroeteno, que possui ponto de ebulio menor
...". Sobre esta notcia podemos afirmar que:

A) incorreta, pois estes dois compostos


so ismeros, portanto possuem as
mesmas propriedades fsicas.
B) correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno
polar, portanto deve ter ponto de ebulio
maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que
apolar.
C) incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno
apolar, portanto deve ter ponto de ebulio
menor que o do cis-1,2-dicloroeteno, que
polar.
D) correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno
apolar, portanto deve ter ponto de ebulio
maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que
polar.
E) incorreta, pois estes dois compostos
so tautmeros e possuem o mesmo
momento dipolar, portanto possuem o
mesmo ponto de ebulio.
C4H8Cl2 apresenta quantos
13. O composto
ismeros ticos ativos?

A) aromtico que apresenta atividade ptica.


B) aromtico aquiral.
C) cclico saturado.
D) acclico.
E) cclico insaturado quiral.

A) 1 .
B) 2 .
C) 3 .
D) 4 .
E) 5.

11. A fexofenadina um anti-histamnico no


sedativo que surgiu como um substituto para um
outro medicamento que causava fortes efeitos
colaterais. Este composto apresenta a seguinte
estrutura molecular:

14. O ndice de octanagem reflete a qualidade da


gasolina. A gasolina, por exemplo, quando
apresenta um ndice de octanagem 80, significa
que ela se comporta, no motor de um automvel,
como uma mistura, contendo 80% de isoctano e
20% de heptano.
Qual das nomenclaturas abaixo corresponde
a do isoctano?

Pode-se afirmar que este composto possui:


A) dois carbonos quirais (assimtricos) e um grupo
funcional cido carboxlico.
B) um carbono quiral (assimtrico) e um grupo
funcional fenol.
C) dois carbonos quirais (assimtricos) e dois grupos
funcionais lcoois.

A) 2,4,4 trimetilpentano.
B) 2,2,4 trimetilpentano
C) Trimetil isopenteno.
D) Isopropil pentano.
E) N-propil penteno.

Questes Tpicas
15 O dodecil 1-sulfonato de sdio um sal que
pode ser um constituinte de detergentes, bem
como dodecil sulfonato de trimetil amnio. Com
relao ao composto pede-se:
a)

Represente as reaes de obteno dos


sais
b) Coloque em ordem crescente de ponto de
ebulio todos os compostos qumicos
envolvidos nas reaes da letra
c) Classifique as cadeias carbnicas dos
compostos utilizados na letra a.

16.
Observe as tabelas e realize as atividades
sugeridas
TABELA 1.Lista dos compostos encontrados em
frmacos
Nome do
Frmula
Nomenclatura
remdio
molecular
oficial
Colrio contra C6H14O6
Hexanohexanolglaucoma
1,2,3,4,5,6
Epocler
C5H12NO2
Etanoato de
trimetilamnio
Epocler
C5H11NO2S cido (D) 4
amino-4-tiometilbutanico
Epocler
C2H6O
Etanol
(veculo)
Epocler
C8H8O3
p-hidroxibenzoato
(veculo)
de metila
Epocler
C10H12O3
p-hidroxibenzoato
(veculo)
de propila
Fenergan
C17H21NO.
Cloridrato de
HCl
difenilmetoxiN,Ndimetiletilamina
Ibuprofeno
C13H18O2
cido p-isobutil
fenilmetiletanico
Colrio
C14H15N2Cl Cloreto de alfaMouroa Brasil
carbono-naftil, 3
amino
ciclopenten-1-o
amnio
Paracetamol
C8H9NO2
cido p-hidroxi
fenil
aminoetanico

TABELA 2. Representantes de alguns grupos


orgnicos
Onde
Funo
Nome oficial
encontrado
qumica
vinagre
cido
cido
etanico
combustvel
lcool
Metanol
Desinfetante em ter
Etoxi-etano
hospitais
Removedor de
ster
Etanoato de
esmaltes
etila
Tensoativos
Sal quaternrio Cloreto de
(limpeza em
de amnio
benzilgeral)
octadecildimetil
amnio.
Atividades:
a)

Construa sua tabela classificando os


compostos da Tabela 1, por funo qumica.
Utilize a Tabela 2, como parmetro de
comparao.
b) Construa a frmula estrutural de cada
composto da Tabela 1.
c) Identifique grupos funcionais nas estruturas
construdas no item b
d) Classifique as cadeias dos compostos da
Tabela 1, indicando as interaes moleculares
presentes em cada um.
e) O tomo de oxignio (Z=8) que encontrado
nos compostos possui 3 istopos estveis
(com brions constitudos por quarks do tipo
ddu iguais a 8, 9 e 10) e 10 radioistopos. Os
radioistopos com brion tipo ddu nos
nmeros 7 e 12 emitem partculas com
tempos de meia-vida iguais a 2,07 min. e 13,
5 s, respectivamente. Foi medido no Epocler
(veja tabela 1). Uma quantidade de 1mmol de
cada radioistopo do oxignio. Ento pede-se:
e.1) calcule a atividade de cada um destes
radioistopos na amostra
e.2) calcule o nmero aproximado de tomos
presentes na amostra aps passados 6 minutos do
radioistopo que tem seu decaimento concorrente
com captura eletrnica.
e.3) O ncleo do nitrognio 14(Z=7) estvel e
quando bombardeado com partculas alfa forma
um istopo, tambm estvel, do oxignio com 9
quaks do tipo ddu no ncleo. Represente a reao,
indicando o ncleo composto. Faa tambm a
representao sinttica da reao.
Gabarito
1-C
2-F,F,V,V,V
3-V,F,F,F,V
4-V,V,F,V,V
5-V,V,V,F,F
6-V,V,F,V,F

7-C
8-C
9-F,V,F,V,F
10-B
11-D
12-C

13-A
14-B
15 e 16resp. do aluno