LEMBAR PENGESAHAN

Laporan Lengkap Praktikum Biologi Dasar dengan Judul Percobaan

Identifikasi Gugus Fungsi Senyawa Organik, yang disusun oleh :
Nama

: Supriadi

Nim

: 101304026

Kelas/kelompok

: A/VII

Jurusan

: Pend.Kimia

telah diperiksa dan dikoreksi oleh Asisten atau Koordinator Asisten, maka
dinyatakan diterima.

Makassar, Juni 2011

Koordinator Asisten

Asisten

(Widiastini Arifuddin, S.Si)

(Widiastini Arifuddin, S.Si)

Mengetahui,
Dosen Penanggungjawab

(Dra. Muhaidah Rasyid, M.Si)

A. JUDUL PERCOBAAN
Identifikasi Gugus Fungsi Senyawa Organik

B. TUJUAN PERCOBAAN
pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan mampu memahami mengenai
hal-hal berikut:
1. Membedakan senyawa organik jenuh dan senyawa organik tidak jenuh.
2. Membedakan alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.
3. Membedakan aldehid dan keton.

C. LATAR BELAKANG TEORI

Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik yang hanya mengandung
karbon dan hidrogen yang dapat dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan tak jenuh.
Alkana digolongkan sebagai sebagai senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena,
alkuna, dan senyawa aromatic termasuk senyawa tak jenuh (Tim Dosen Kimia
Organik, 2011: 19).
Menurut Fessenden (1986: 264) alcohol seperti alkil halida dapat
dikelompokkan sebagai:
1. Alkohol metal: CH3OH
2. Alkohol primer: CH3CH2OH
3. Alkohol sekunder: (CH3)2CHOH
4. Alkohol tersier: (CH3)3CHOH
5. Alkohol alilik (dan primer): CH3CH=CHCH2OH
6. Alkohol benzilik (dan sekunder):
CHCH3

OH
Alkohol dan fenol merupakan senyawa kimia yang memiliki gugus fungsi hidroksil
dan kedua senyawa ini memungkinkan terjadinya ikatan hydrogen antara molekulmolekulnya dan seyawa lain yang sejenis dengan air.itulah sebabnya, kedua senyawa
ini mempunyai kelarutan yang besar dalam air, terutama sekali senyawa homolog
yang rendah dari golongan tersebut. Fenol lebih asam daripada alkohol dan dapat
diubah menjadi garam. Natrium bila direaksikan dengan NaOH. Garam natrium ini
biasanya larut baik dalam air. Atom hydrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan
fenol dapat disingkirkan oleh natrium yang persamaannya:
2 Ar-OH
2 Ar-O-Na+ + H2O
Alkoksida yang dihasilkan ialah basa kuat yang berguna sebagai katalis dalam reaksireaksi organik.

Aldehid ialah kelompok senyawa organic yang mengandung gugus fungsi

karbonil (C=O). suatu aldehid mempunyai sekurangnya satu atom yang terikat pada
karbonil sedangkan keton mempunyai 2 gugus alkil yang terikat pada karbon
karbonil. Adanya gugus karbonil pada aldehid dan keton menyebabkan sebagian
besar reaksi yang terjadi pada aldehid dan keton ialah reaksi-reaksi adisi nukleofilik
pada gugus karbonil tersebut (Tim Dosen Kimia Organik, 2011: 19).
Senyawa aldehid dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan atom
oksigen ganda dua. Aldehid ialah senyawa karbon yang karbonilnya selalu berikatan
dengan paling sedikit satu atom hydrogen. Keton ialah senyawa organik yang karbon
karbonilnya dihubungkan dengan 2 atom lain. Aldehid dan keton sangat reaktif, tetapi
hanya biasanya aldehid lebih reaktif dibanding keton. Reaksi yang menyebabkan
penjenuhan pada ikatan rangkap disebut reaksi adisi (reaksi penjenuhan). Pada reaksi
adisi, satu ikatan rangkap menjadi terbuka. Sementara itu pereaksi yang mengadisi
terputus menjadi dua gugus yang kmudian terikat pada ikatan rangkap yang terbuka
tersebut. Apabila reaksi yang mengadisi polar gugus yang lebih positif terikat pada
oksigen, sedangkan gugus yang lebih negative terikat pada karbon (Anonim, 2011).
Aldehid mempunyai paling sedikit satu atom hidrogen melekat pada gugus
karbonil. Gugus lainnya dapat berupa gugus hydrogen, alkil atau aril.
O
O
O
O

CH atau CHO
HCH
RCH
ArCH
(Gugus aldehid)
( formaldehid)
(aldehid alifatik) (aldehid aromatik)
Pada keton karbon dan karbonildihubungkan dengan dua atom karbon lain.
O
O
O

=O
RCR
RCAr
ArCAr
(keton alifatik)
(alkil aril keton)
(keton aromatik)
(keton siklik)
(Hart, 1983: 200).
Aldehid dan keton ialah 2 golongan senyawa organik yang mesing-masing
tersusun dari unsur-unsur C, H, dan O serta mempunyai gugus karbonil C=O.
Aldehid dan keton umumnya mengalami reaksi pada gugus karbonil. Rumus
umumnya mengalami reaksi pada gugus karbonil. Rumus umum aldehid adalah
RC=O dan rumus umum keton ialah RC=O.

Kedua golongan senyawa tersebut mempunyai gugus karbonil, tetapi berbeda rumus
umumnya, sehingga terdapat perbedaan dan persamaan pada keduanya ( Rasyid,
2009: 147).

D. ALAT DAN BAHAN

1. Senyawa Organik Jenuh dan Tak Jenuh
a. Alat
- Tabung reaksi diameter 2 cm, 6 buah
- Rak tabung reaksi
- Gelas ukur 10 mL
- Gelas piala
b. Bahan
- Alkana
- Sikloheksena
- Benzene
- Larutan KMnO4 0,5%
2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier
a. Alat
- Tabung reksi diameter 1 cm 10 buah
- Pipet tetes
b. Bahan
- Larutan 10 % NaOH
- Etanol
- 1-propanol
- 2-propanol
- Reagen lucas
- N-butil alkohol
- Reagen Brodwill-Wellman
- Aseton
- Tert-butil alkohol
- Sikloheksanol
- Etilen glikol
- Resorsinol
- Trifenil karbonil
- Kolesterol
- Larutan FeCl3 1%
- O-kresol
- Fenol
- 2-naftol
3. Aldehid dan Keton

a. Alat
- Tabung reaksi besar 10 buah dan rak
- Thermometer 100 0C
- Erlenmeyer 50 mL, 100 mL, 2 buah
- Gelas ukur 10 mL 2 buah
- Pembakar spiritus
- penangas
b. Bahan
- Asetaldehid
- Aseton
- Formaldehid
- Sikloheksanol
- Reagen fehling
- Larutan NaOH 5 % DAN 10 %
- Larutan perak nitrat 5 %
- Larutan NH4OH 2 %
- Fenilhidrazin
- N-heptaldehid
- etanol

E. PROSEDUR KERJA
1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh
a. Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat
- Menambahkan 5 tetes alkan kedalam tabung I dan 5 tetes sikloheksena kedalam
-

tabung II yang masing-masing telah berisi 1 mL larutan KMnO4 0,5 %.

Menambahkan 2 mL larutan KMnO4 kedalam tabung III yang telah berisi 1 mL

2.
a.
-

benzene.
Mengocok setiap tabung dengan baik.
Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier
Uji Kelarutan
Memasukkan 0,5 Ml larutan etanol, n-butil alkohol, tertier-butil alkohol,
sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol kedalam masing-masing 6 tabung yang

telah tersedia.
Menambahkan 2 mL H2O kedalam tiap-tiap tabung reaksi, kemudian

mengocoknya.
b. Reaksi dengan Alkali
- Memasukkan 0,5 mL masing-masing senyawa n-butil alkohol, sikloheksanol,
-

fenol, dan 2-naftol kedalam 4 tabung yang berlainan.

Menambahkan 5 mL larutan NaOH 1 % kedalam tiap-tiap tabung reaksi.
Mengocok campuran dan mengamatinya

c. Uji Lucas
- Memasukkan reagen lucas kedalam 3 tabung reaksi yang berbeda
- Menambahkan masing-masing dari; 2-butanol, sikloheksanol, dan tertier-butil
-

alkohol kadalam berturut-turut tabung reaksi.

Mengocok larutan dan mencatat waktu yang dibutuhkan untuk mencapai larutan

menjadi keruh.
d. Uji Brodwell-wellman
- Meletakkan 1 mL aseton didalam 3 tabung reaksi yang berlainan.
- Menambahkan 1 tetes: 2-butanol (tabung I), tertier-butil alkohol (tabung II), dan
e.
-

kolesterol (tabung III).

Mengocok larutan hingga menjadi keruh.
Menambahkan sambil mengocok 1 tetes reagen Brodwell-Wellman
Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida
Melarutkan satu atau dua tetes senyawa fenol (tabung I), 2-propanol (tabung II),

3.
a.
-

dan resorsinol (tabung III).

Menambahkan larutan Besi (III) klorida kedalam masing-masing tabung.
Aldehid dan Keton
Uji Cermin Kaca Tollens
Menambahkan 2 tetes larutan NaOH 5 % kedalam 2 mL perak nitrat 5 % dan

mencampurnya dengan baik.

Menambahkan setetes demi setetes larutan NH4OH 2 % secukupnya (sambil

digoyang).
Memasukkan reagen benedict yang telah didapat kedalam empat tabung reaksi

yang berlainan.
Menguji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formaldehid dengan cara

b.
-

menambahkan masing-masing 2 tetes bahan kedalam tabung uji.

Goncang campuran dan diamkan selam 10 menit.
Uji Benedict
Memasukkan masing-masing dari 4 tabung reaksi dengan 5 mL reagen benedict.
Menambahkan masing-masing tabung reaksi tersebut beberapa tetes bahan yang

diuji: formaldehid, n-heptaldehid, aseton, dan sikloheksanon.

Menempatkan tabung reaksi kedalam air mendidih dan mengamati perubahan

yang terjadi setelah 10-15 menit.

c. Pengujian dengan Fenilhidrazin
- Memasukkan masing-masing 5 mL fenilhidrzin kedalam 2 tabung reaksi.
- Menambahkan kedalam masing-masing tabung reaksi beberapa tetes bahan yang
diuji yaitu benzaldehid dan sikloheksanon.

- Mengamati perubahan yang terjadi.

d. Kondensasi Aldol
- Menambahkan 0,5 mL aldehid kedalam 4 mL larutan NaOH 1 % dan
-

menggoncang dengan baik (mencatat baunya).

Mendidihkan campuran selama 5 menit dan dengan hati-hati mengamati bau

tengik yang khas dari aldehid dan keton.

Mengamati perubahan yang terjadi.

F. HASIL PENGAMATAN
1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh
Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat
Tabung I = 1 mL KMnO4 0,5 % + 5 tetes alkana

2 lapisan (atas: bening

dan bawah: ungu).

Tabung II = 1 mL KMnO4 0,5 % + 5 tetes sikloheksena
dan ada endapan hitam
Tabung III = 1 mL benzena + 5 tetes sikloheksena

larutan bening
2 lapisan (atas:

bening dan bawah: ungu)

2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier
a. Uji Kelarutan
Tabung I = 0,5 mL etanol + 2 mL H2O
larutan bening
Tabung II = 0,5 mL n-butil alkohol + 2 mL H2O
2 lapisan
Tabung III = 0,5 mL sikloheksanol + 2 mL H2O
2 lapisan
Tabung IV = 0,5 mL fenol + 2 mL H2O
larutan bening
Tabung V = 0,5 mL etilen glikol + 2 mL H2O
larutan bening
Tabung VI = 0,5 mL tert-butil alkohol + 2 mL H2O
larutan putih keruh
b. Reaksi dengan Alkali
Tabung I = 5 mL NaOH (bening) + 0,5 mL n-butil alkohol dikocok 2 lapisan (atas:
n-butil alkohol, bawah: NaOH)
Tabung II = 5 mL NaOH (bening) + 0,5 mL sikloheksanol (bening)
lapisan (atas: C6H11OH, bawah: NaOH)
Tabung III = 5 mL NaOH (bening) + 0,5 mL fenol (bening)
bening
Tabung IV = 5 mL NaOH (bening) + 0,5 mL 2-naftol
c. Uji Lucas
Tabung I = 2 mL reagen Lucas + 5 tetes 2-butanol
menit)
Tabung II = 2 mL reagen Lucas + 5 tetes sikloheksanol
(30 menit)

2
larutan

larutan bening
larutan keruh (14
larutan keruh

Tabung III = 2 mL reagen Lucas + 5tetes tert-butanol

larutan keruh (25

detik)
d. Uji Brodwell-Wellman
Tabung I = 1 mL aseton + 1 tetes 2-butanol + 1 tetes Brodwell wellman
Larutan biru muda dan ada endapan
Tabung II = 1 mL aseton + 1 tetes tert-butil alkohol + 1 tetes Brodwell wellman
Larutan orange dan ada endapan
Tabung III = 1 mL aseton + I tetes kolesterol + 1 tetes Brodwell wellman
larutan hijau dan ada endapan
e. Reaksi Fenol dengan Besi (III) klorida
Tabung I = 5 mL H2O + 2 tetes fenol
larutan bening + FeCl 3 1 %
dikocok

bening kekuning-kuningan
Tabung II = 5 mL H2O + 2 tetes 2-propanol

larutan bening + FeCl 3 1 %

bening kekuning-kuningan
Tabung III = 5 mL H2O + 2 tetes resorsinol

larutan bening + FeCl 3 1 %

larutan coklat
3. Aldehid dan Keton
a. Uji Cermin Kaca Tollens
Tabung I = 2 tetes Tollens + benzaldehid
cermin perak
Tabung II = 2 tetes Tollens + formaldehid
endapan + cermin perak
Tabung III = 2 tetes Tollens + sikloheksanon
endapan + cermin perak
Tabung IV = 2 tetes Tollens + aseton
larutan bening
b. Uji Benedict
5 mL benedict + formaldehid
larutan biru
5 mL benedict + 1 mL n-heptaldehid
larutan biru
5 mL benedict + 1 mL aseton
larutan biru
5 mL benedict + 1 mL sikloheksanon
larutan biru
c. Pengujian dengan Fenilhidrazin
Tabung I = 5 mL fenilhidrazin + 10 tetes benzaldehid
larutan berwarna
kuning(panas) dan ada endapan Kristal kuning
Tabung II = 5 mL fenilhidrazin + 10 tetes sikloheksanon
d. Kondensasi Aldol
4 mL NaOH (bening) + 0,5 mL aldehid (bening)
tengik)

3 menit

larutan orange pekat.

G. PEMBAHASAN
1. Senyawa jenuh dan tak jenuh
a. Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat

larutan bening (bau

Pada percobaan ini, alkana, sikloheksena, dan benzena masing-masing

direaksikan dengan KmnO4. Alkana tidak bereaksi dengan KMnO4. Alkana tidak
bereaksi dengan KMnO4 karena alkana tidak dapat dioksidasi pada suhu kamar yang
disebabkan oleh tidak adanya ikatan rangkap (ketidakjenuhan). Sikloheksena bereaksi
dengan KMnO4 dengan cepat dimana pada hasil pengamatan terbentuk 2 lapisan
(atas=ampas, bawah=endapan coklat). Hal ini sesuai dengan teori yang mengatakan
bahwa sampel yang engandung ikatan rangkap (tak jenuh) akan teroksidasi menjadi
1,2-sikloheksanadiol dan MnO2 yang berwarna coklat dengan reaksi:
OH
+ KMnO4

+ MnO2 + KOH
OH

(sikloheksena)

(1,2-sikloheksanadiol)

Adapun pada benzena yang dioksidasi oleh KMnO4 tidak terjadi reaksi. Hal ini sesuai
dengan teori yang menyatakan bahwa pada benzena tidak terjadi reaksi oksidasi oleh
KMnO4 karena adanya delikalisasi elektron yang menyebabkan terjadinya resonansi
pada cincin benzena sehingga benzena versifat stabil.
+

KMnO4

(Benzena)
2. Alkohol primer, sekunder, dan tersier
a. Uji kelarutan
Kelarutan suatu senyawa alkohol dalam air dipengaruhi oleh berat jenisnya.
Pada etanol, fenol, dan etilen glikol terdapat OH dan memiliki hidrokarbon yang
pendek sehingga mudah larut dalam air. Air yang merupakan media kelarutan
merupakan cairan yang mempunyai ikatan hidrogen. Alkohol dengan bobot molekul
rendah dapat dengan mudah mengganti molekul-molekul air dalam jaringan ikatan
hidrogen.

CH 3

CH 2

OH +

H2 O

etanol
CH 3

CH 3

OH +

H2 O

CH 3

tertier butil alkohol

CH 3
CH 2

CH 2

CH 2

OH +

H2 O

n butil alkohol
OH
+

H2 O

sikloheksanol

CH 2

CH 2 +

H2 O

OH OH
etilen glikol
OH
+

H2 O

fenol
Hal ini menyebabkan bercampurnya alkohol seperti etanol dalam air dengan
sempurna. Namun dengan bertambah panjang rantai alkohol, sifatnya cenderung
menyerupai hidrokarbon sehingga selarutannya dalam air berkurang.
b. Reaksi dengan alkali
Pada percobaan ini, fenol, sikloheksanol, n-butil alkohol, dan 2-naftol
direaksikan dengan larutan NaOH. Dari hasil pengamatan diperoleh bahwa fenol
direaksikan dengan NaOH menghasilkan warna bening yang menandakan adanya
reaksi. Pada sikloheksanol dan n-butil alkohol didapatkan warna tetap bening, hanya

saja terbentuk 2 lapisan, dan pada 2 naftol menghasilkan warna larutan menjadi
coklat muda yang menandakan telah terjadi reaksi. Pada senyawa sikloheksanol dan
n-butil alkohol terjadi pelapisan antara sampel dengan NaOH (tidak terjadi reaksi).
Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkohol mempunyai sifat keasaman yang jauh lebih
lemah daripada air sehingga sulit untuk bereaksi dengan larutan basa.
OH
+ NaOH
(sikloheksanol)
CH3CH2CH2CH2OH

+ NaOH

(n-butil alkohol)
Fenol memiliki keasaman 10.000 kali lebih kuat daripada air sehingga dapat dengan
mudah bereaksi dengan larutan basa. Mekanisme reaksinya, yaitu:
OH
ONa
+

NaOH

(fenol)

H2O

(natrium fenoksida)

Pada 2-naftol, terjadi perubahan warna menjadi coklat muda. Hal ini sesuai
dengan teori bahwa fenol sangat mudah bereaksi dengan larutan basa. Persamaan
reaksinya, yaitu:
OH

ONa
+ NaOH

+ H2O

c. Uji Lucas
Uji lucas dilakukan untuk membedakan alkohol primer, alkohol sekunder,
alkohol dan tersier berdasarkan kecepatan reaksi. Reagen yang digunakan adalah
larutan seng klorida dalam HCl pekat. Pada percobaan ini, larutan yang diuji adalah 2
butanol, sikloheksanol, dan tertier butanol. Setelah penambahan reagen lucas pada
masing masing larutan menghasilkan larutan keruh dengan kecepatan yang berbeda.

Hasil yang diperoleh yaitu tertier butanol yang paling cepat bereaksi kemudian 2
butanol dan sikloheksanol. Hal ini karena tertier butanol merupakan alkohol tersier
yang menurut teori lebih cepat bereaksi dibandingkan alkohol sekunder dan alkohol
primer. Sedangkan 2 butanol dan sikloheksanol merupakan alkohol sekunder.
Namun, sikloheksanon memiliki rantai karbon yang lebih panjang dibandingkan 2
butanol yang menyebabkan lebih lambat bereaksi dibandingkan 2 butanol. Adapun
reaksinya :
CH 3 CH
CH 2

CH 2
CH 3

OH
2 butanol
OH

+ HCl
sikloheksanol
CH 3

CH 3 C

CH 3

H2

+ HCl

ZnCl 2

CH 3 CH

O
Cl
sec butil klorida

Cl
ZnCl 2

1 klorosikloheksana

OH + HCl

ZnCl 2

H2 O
CH 3
CH 3 C

Cl +

CH 3

CH 3

tertier butil alkohol

tertier butil klorida

H2 O

d. Reaksi fenol dengan FeCl3

Pada percobaan ini, senyawa fenol, 2-propanol, dan resorsinol dilarutkan
dalam air dan kemudian dengan FeCl3. Reaksi yang terjadi pada fenol dan resorsinol
dengan FeCl3 berturut-turut menghasilkan larutan bening kekuning-kuningan dan
coklat. Hal ini tidak sesuai dengan teori bahwa jika fenol direaksikan dengan FeCl 3
akan bereaksi menghasilkan larutan berwarna merah jambu, ungu, atau hijau
(terbentuk senyawa kompleks dengan besi). Hal ini disebabkan kekurangtelitian
dalam mencampurkan bahan. Reaksi yang seharusnya terjadi, yaitu:

O
3

FeCl3

(Fenol)

O
Fe
O

+ 3HCl
(Senyawa kompleks)

Sedangkan pada percampuran antara 2-propanol denan FeCl 3 tidak terjadi perubahan
warna (tidak beraksi). Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkohol tidak dapat bereaksi
dengan FeCl3 karena alkohol (2-propanol) merupakan senyawa karbon yang tidak
memiliki ikatan rangkap (jenuh).
e. Uji Brodwell-Wellman
Pada 3 tabung yang berisi aseton direaksikan dengan 2-butanol (tabung 1),
tert-butil alkohol (tabung 2), dan kolesterol (tabung 3). Kemudian pada masingmasing tabung tersebut direaksikan dengan larutan Brodwell-Wellman. Tabung 1 dan
3 setelah direaksikan dengan larutan Brodwell-Wellman menghasilkan perubahan
warna berturut-turut biru muda dan hijau disertai dengan terbentuknya endapan yang
berarti bahwa terjadi reaksi. Karena menurut teori bahwa alkohol primer (kolesterol)
dan alkohol sekunder (2-butanol) mudah dioksidasi oleh asam kromat. Sedangkan
pada tabung 2 (tert-butil alkohol ) yang dicampurkan dengan larutan BrodwellWellman terjadi perubahan warna menghasilkan warna orange dan terbentuknya
endapan. Hal ini tidak sesuai dengan teori bahwa alkohol tersier (tert-butil alkohol)
tidak dapat bereaksi (tidak dapat dioksidasi). Hal ini dikarenakan pada saat percobaan
tabung reksi yang digunakan (pada tabung reaksi 2) kotor (terdapat endapan
orange)di dinding tabung sehingga pada saat digunakan, maka endapam tersebut akan
ikut bereaksi menghasilkan larutan orange dan endapan yang seharusnya tidak terjadi
reaksi. Persamaan reaksinya, yaitu:
CH3CHCH2CH3 + CrO3- + 4H+
OH
(2-butanol)
CH3
CH3C-OH + CrO3- + 4H+

CH3CCH2CH3 + Cr3+ + 3H2O

O
(2-butanon)

CH3
(Tert-butil alkohol)
3. aldehid dan keton
a. uji cermin kaca tollens
dari hasil percobaan pada tabung 1 dan 2 (larutan tollens) direaksikan
berturut-turut dengan benzaldehid dan formaledhid menghasilkan cermin perak
(tabung 1) dan cermin perak+endapan (tabung 2) yang menandakan campuran tersebu
bereaksi. Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa senyawa aldehid dapat
bereaksi dengan pereaksi tollens membentuk cermin perak. Sementara pada tabung 3
(laruta tollens) direaksikan dengan sikloheksanon membentuk endapan dan cermin
perak. Seharusnya campuran tersebut tidak bereaksi karena menurut teori bahwa jika
keton (sikloheksanon) direaksikan dengan ,pereaksi tollens tidak akan bereaksi. Hal
ini dikarenakan pada saat percobaan, mungkin pipet yang digunakan telah
terkontamnasi dengan senyawa aldehid sehingga larutan tersebut (sikloheksanon)
bereaksi dengan pereaksi tollens menghasilkan cermin peran dan endapan. Reaksinya,
yaitu:
CHO

COONH4
+ 2Ag(NH3)OH

(Benzaldehid)

(Ammonium
benzoat)

CH2O + 2Ag(NH3)OH
(formaldehid)
(tollens)
O

2Ag(NH3)OH
(tollens)

(sikloheksanon)

+ 2Ag

+ 3NH3 + H2O

(cermin perak)

HCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

(cermin perak)

sedangkan pada tabung 4, aseton direaksikan dengan pereaksi tollens tidak

terjadi reaksi yang ditandai dengan tidak terjadi perubahan warna pada campuran
tersebut. Hal ini sesuai dengan teori bahwa senyawa keton (aseton) tidak dapat
bereaksi dengan pereaksi tollens membentuk cermin perak. Reaksinya, yaitu:
O

H3CCCH3 + 2Ag(NH3)OH
(aseton)
(tollens)
b. Uji benedict
Dari hasil percobaan pada tabung 1 (formaldehid) dan tabung 2 (nheptaldehid) direaksikan dengan larutan benedict kemidian dipanaskan, tidak terjadi
reaksi yang ditandai dengan tidak terjadinya perubahan warna. Seharusnya pada
kedua tanbung tersebut dapat bereaksi karena menurut teori bahwa senyawa aldehid
(formaldehid dan n-heptaldehid) jika direaksikan dengan benedict akan bereaksi
menghasilkan larutan orange terbentuk endapan merah bata karena senyawa aldehid
akan mereduksi larutan benedict (tembaga II) menjadi endapan tembaga I yang
berwarna merah bata. Kemungkinan hal ini terjadi karena larutan benedict rusak
(tidak lagi digunakan). Persamaan reaksinya seharusnya:
CH2O + 2Cu2+ 5OH(formaldehid)

sitrat

CH3(CH2)5CHO + 2Cu2+ + 5OH(n-heptaldehid)

HCOO- + Cu2O + 3H2O

(endapan merah bata)
sitrat

CH3(CH2)5COO- + Cu2O + 3H2O

(endapan merah bata)

Kemudian pada tabung 3 (aseton) dan tabung 4 (sikloheksanon) dicampurkan

dengan benedict tidak terjadi reaksi yang ditandai dengan tidak terjadinya perubahan
warna. Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa senyawa keton tidak
dapat bereaksi dengan benedict karena senyawa keton tidak dapat mereduksi tembaga
II (larutan benedict).
O

+ 2Cu2+ + 5OHH3CCCH3
(aseton)

sitrat

+ 2Cu2+ + 5OH-

sitrat

(sikloheksanon)
c. Pengujian dengan fenil hidrazin
Pada tabung reaksi 1 (fenil hidrazin) ditetesi dengan benzaldehid
menghasilkan larutan panas dan terdapat endapan kristal kuning. Hal ini sesuai
dengan teori bahwa senyawa aldehid jika direaksikan dengan fenil hidrazin akan
bereaksi membentuk hablour dan larutannya panas. Reaksinya, yaitu:
CHO

NNH2

+ H2N NH2
(benzaldehid)

+ H2O

(fenilhidrazin)

(fenil hidrazon)

Sedangkan pada tabung reaksi 2 (sikloheksanon) dicampurkan dengan fenil hidrazin

tidak terjadi reaksi yang ditandaitidak terjadi perubahan suhu pada campuran tersebut
karena senyawa keton tidak dapat bereaksi dengan fenil hidrazin.
O

+ H2N_NH2
(sikloheksanon)
d. Kondensasi aldol
Pada percobaan ini larutan NaOH ditambahkan dengan senyawa asetaldehid
kemudian dikocok dan dipanaskan selama 3 menit menghasilkan bau tengik khas dari
asetaldehid dan warna larutan berubah dari bening menjadi orange kecoklatan. Hal ini
berarti bahwa aldehid yang menajlankan kndensasi aldol dan membentuk keton.
Mekanisme reaksinya, yaitu:
CH3CHO

IOH

H2C-

CHO + H2O

(asetaldehid)
CH3CHO + H2C- CHO
H3C_CH_CH2_CHO + H2O
(Aldol)

H3CO CH2CH2CHO
panaskan

H3C_CH=CH_CHO
(Krotonaldehid)

H. PENUTUP
1. Kesimpulan
a. Hidrokarbon jenuh dan tak jenuh dapat diidentifikasi dan dibedakan melalui
reaksinya dengan larutan permanganat (KMnO4).
b. Alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat diidentifikasi dengan uji kelarutan
dan uji lucas.
c. Alkohol biasa dan fenol beserta turunannya dapat diidentifikasi dengan reaksi
fenol terhadap FeCl3 dan uji brodwell-wellman.
d. Aldehid dan keton dapat diidentifikasi dengan reaksi uji benedict, pengujian
dengan fenil hidrazin, dan kondensasi aldol.
2. Saran
a. Prantikan lebih memperhatikan kebersihan pipet tetes agar zat yang mungkin
masih tertinggal di dalamnya tidak mempengaruhi larutan lain.
b. Praktikan lebih memperhatikan teguran asisten sehingga hasil yang didapat lebih
maksimal

DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2011. aldehid dan Keton. http://www.wikipedia.com. Diakses pada 3 Juni
2011.
Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga.
Hart, Harold. 1983. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Rasyid, Muhaedah. 2009. Kimia Organik 1. Makassar: Jurusan Kimia FMIPA UNM.
Tim Dosen Kimia Dasar. 2008. Penuntun Praktikum Kimia Dasar Lanjut. Makassar:
Jurusan Kimia FMIPA UNM.
Tim Dosen Kimia Organik.2011. PenuntunPraktikum Kimia Organik 1. Makassar:
Jurusan Kimia FMIPA UNM.

LAMPIRAN JAWABAN PERTANYAAN

A. Senyawa hidrokarbon jenuh dan tak jenuh
1. Endapan yang berwarna coklat ialah MnO2. Reaksinya:
OH
+ KMnO4

+ MnO2 + KOH
OH
(sikloheksena) (1,2-sikloheksanadiol)

B. Alkohol primer,sekunder, dan tersier

2. Kesimpula mengenai kelarutan-kelarutan alkohol dalam air berdasarkan
percobaan yaitu kelarutan dalam air ditentukan oleh beberapa faktor yaitu bagian
hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob, gugus hidroksil alkohol bersifat
hidrofil dan percabangan meningkatkan kelarutan. Antara 1-propanol dan 1heptanol yang sukar larut dalam air ialah 1-heptanol dengan alasan tersebut
diatas.
3. Reaksi yang memperlihatkan kelarutan fenol dalam larutan 10% NaOH:
OH
ONa

NaOH

(fenol)

H2O

(natrium fenoksida)

Dari persamaan diatas, nampak bahwa fenol lebih asam.

4. Cara membedakan isopropil dan benzena, antara sikloheksanol dan fenol yaitu:
secara kimia isopropil alkohol, dan benzena dapat dibedakan melalui reaksi
dengan oksidator KMnO4. Isopropil alkohol yang merupakan alkohol sekunder
akan teroksidasi menjadi aldehid dan lebih lanjut menjadi asam karboksilat,
sedangkan benzena tidak mengalami oksidasi pada suhu kamar. Kemudian antara
sikloheksanol dan fenol dapat direaksikan dengan NaOH. Sikloheksanol sukar
bereaksi dengan NaOH dan fenol sangat mudah bereaksi dengan NaOH.
5. Pengaruh reagen lucas terhadap senyawa isobutil alkohol, 1 metil siklopentanol,
dan 2 metil siklopentanol, yaitu: reagen lucas membutuhkan waktu untuk bereaksi
dengan 1 metil siklopentanol lebih cepat, kemudian 2 metil siklopentanol yang
bereaksi dengan reagen lucas membutuhkan waktu untuk bereaksi lebih cepat
dibandingkan isobutil alkohol atau dinyatakan reagen lucas bereaksi dengan 1
metil siklopentanol, 2 metil siklopentanol, dan isobutil alkohol.
6. Yang tidak bereaksi dengan larutan Brodwell-wellman, yaitu 1 metil
siklopentanol.
C. Aldehid dan keton
7. Persamaan reaksi untuk perlakuan:
a. Pereaksi tollens dengan formaldehid
CH2O + 2Ag(NH3)OH
(formaldehid)
(tollens)

HCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

(cermin perak)

b. Pereaksi benedict dengan heptaldehid

CH3(CH2)5CHO + 2Cu2+ + 5OH(n-heptaldehid)

sitrat

CH3(CH2)5COO- + Cu2O + 3H2O

(endapan merah bata)

c. Pembuatan benzaldehid fenil hidrazon

CHO
d.
e.
f.

H
+ H2N NH2

NNH2
+ H2O

(benzaldehid)

(fenilhidrazin)

(fenil hidrazon)

g. pembuatan sikloheksanon oksim

OH
NH4OH

+ HN_OH
h. Pengujian iodoform terhadap 2 pentanon.
3I_I + CH3_COC3H7
CH3_COC3H4I2 + 3I- + 3H+
8. Kondensasi aseton dengan benzaldehid yang dikatalis oleh basa. Persamaan
reaksinya:
CH3COCH3

OH-

O
O

CH3C_H_CH2_C_H
CH3

CH3CH2C2H4_C_CH2_OH

CH3

9. Penggunaan praktis dari reaksi tollens ialah untuk pemurnian logam perak (Ag).
a. Untuk membedakan 3 pentanol dengan pentanol dilakukan dengan cara mengui
dengan reagen lucas, sebab itu merupakan alkohol sekunder sedangkan pentanol
hanya akan bereaksi jika suhu dinaikkan dengan pemanasan.
b. Untuk membedakan benzaldehid asetofenon cukup dengan uji cermin kaca tollens
sedangkan asetofenon tidak akan bereaksi dengan reagen tollens.