Resposta 1

O composto apresenta 4 insaturaes o que sugere um anel aromtico. A frmula molecular

indica a presena de um tomo de azoto. O espectro de IV indica a presena de ligaes C-H de um
anel aromtico (bandas de absoro entre 3000 e 3100), de ligaes C-H no aromticas (banda de
absoro ligeiramente abaixo de 3000 cm-1) e de ligaes N-H devido presena de bandas de
absoro a 3295 cm-1 (no pode ser um lcool porque no h oxignios neste composto). O
composto ter portanto um anel aromtico e uma funo amina, 1 ou 2.
O espectro de massa apresenta o pico molecular a m/z = 149. O facto do pico molecular de
ser impar est de acordo com a existncia de um tomo de azoto. O fragmento 134 (M +-15) indica a
perda de um grupo CH3 enquanto que o pico 91 corresponde provavelmente ao fragmento C6H5CH2+
o que aponta para um anel aromtico monosubstitudo.
O espectro de RMN 13C indica a presena de 7 carbonos com ambiente qumico diferente,
quatro dos quais, dado o seu desvio qumico entre 120 e 140 ppm, pertencem a um anel aromtico.
Os 4 sinais diferentes esto de acordo com a ideia de um anel aromtico monosubstituido. De
acordo com os dados de

13

C com acoplamento
Plano de simetria

com proto, os outros 3 carbonos pertencem a

grupos CH3 (quarteto a 20 ppm), CH (dupleto a

45 ppm) e um grupo CH2 (tripleto a 50 ppm).

O espectro de RMN 1H indica a presena de 5 tipos de protes com ambiente qumico

diferente: 5H aromticos a 7,3 ppm, o que confirma a presena de um anel aromtico
monosubstitudo, um singuleto a 3.8 ppm (2H) que indica um CH 2 sem vizinhos, provavelmente
ligado ao anel aromtico a ao azoto dado que o seu desvio qumico elevado, um hepteto a 2.8 ppm
(1H) que indica um CH com 6 H vizinhos ou seja um CH ligado a dois grupos CH 3 (CH(CH3)2) e ao
tomo de azoto pois o seu desvio qumico elevado, um singuleto largo a 1.4 ppm (1H) que
corresponde a um proto que estabelece ligaes de hidrognio (neste caso NH) e finalmente um
dupleto a 1.1 ppm (6H) correspondente a dois grupos CH 3 ligados ao mesmo CH. Pelo acima
exposto a molcula ser:

N
H

Resposta 2
A frmula molecular indica 4 insaturaes portanto deve ter um anel aromtico o que
confirmado pela banda acima de 3000 cm-1 no IV, pelo fragmento 91 (PhCH2+), pelos 4 carbonos
entre 120 e 150 ppm e pelos 5H a 7.5 ppm. A presena de 5H aromticos sugere um anel
monosubstitudo. O IV indica a presena de uma amina e o RMN 1H confirma a presena de apenas
um NH. portanto uma amina secundria. Quanto ao esqueleto de carbonos, para alm de um anel
aromtico temos um singuleto (2H) a 3.8 ppm que indica um CH 2 sem protes vizinhos e
provavelmente ligado ao azoto dado o seu elevado desvio qumico (PhCH 2N), e um grupo
isopropilo (CH(CH3)2) [hepteto a 2.8 ppm (um CH ligado a dois CH 3) e dupleto a 1.1 (6H, 2 CH 3
ligados ao mesmo CH)].
A molcula ser:
Plano de simetria

Esta estrutura confirmada por mais dados: O espectro de IV apresenta banda de absoro
ligeiramente abaixo de 3000 cm-1 caractersticas de ligaes C-H no aromticas. O espectro de
massa apresenta um fragmento a m/z =134 (M+-15) correspondente perda de um grupo CH3.
Sendo um aromtico monosubstitudo so de prever 4 carbonos na zona entre 120 a 150 que so
visveis no espectro de 13C e mais 3 sinais correspondentes a grupos CH, CH 2 e CH3 os quais so
bem visveis no espectro de carbono com acoplamemto de proto, dupleto (45 ppm), tripleto (50
ppm) e quarteto (20 ppm), respectivamente.
No espectro de proto para alm dos protes aromticos, os sinais mais desblindados
correspondem ao CH2 (3.8) e CH (2.8) directamente ligados ao Azoto o que est de acordo com a
estrutura proposta.

Proporo no espectro de 1H RMN:

6:1:3

Resposta 1
O composto apresenta 2 insaturaes. O espectro de IV indica a presena de ligaes C-H
no aromticas (banda de absoro ligeiramente abaixo de 3000 cm -1) e de ligaes C=O (banda de
absoro a 1737 cm-1 correspondentes provavelmente a um ster dado o seu valor e ao facto do
composto ter 4 oxignios. Existem tambm bandas fortes a cerca de 1200 cm -1 correspondentes a
ligaes C-O o que refora a ideia de um ster.
O espectro de massa apresenta o pico molecular a m/z = 146. O fragmento 115 (M +-31)
indica a perda de um grupo OCH3 ou CH2OH, como a molcula no contm a funo lcool (no
existem bandas de absoro a 3300 cm-1) este pico deve corresponder perda de OCH3 o que sugere
um ster de metilo. O fragmento a 87 (M +-59) pode ser devido perda de COOCH3. Neste caso o
fragmento 59 seria devido ao io [COOCH 3]+. Assim devemos estar na presena de um ster de
metilo.
O espectro de RMN 13C indica a presena de 4 carbonos com ambiente qumico diferente,
um dos quais a cerca de 170 ppm caracterstico de um CO de um ster ou cido, neste caso tendo
em conta o exposto anteriormente ser um carbonilo de um ster. Como a molcula tem 6 carbonos
e s temos 4 sinais deve haver alguma simetria. Os outros 3 sinais esto entre 10-55 ppm e
correspondem de acordo com o DEPT a grupos CH3 ou CH. Dois deles apresentam um desvio
qumico elevado 40-50 o que significa que esto ligados a algo electronegativo como por exemplo
um oxignio ou a um grupo carbonilo (CO). Dado que temos duas insaturaes e at agora s
encontramos uma (uma insaturao num grupo ster) e existindo simetria na molcula provvel
que existam dois grupos COOCH3 iguais na molcula.
O espectro de RMN 1H indica a presena de 4 tipos de protes com ambiente qumico
diferente: um singuleto a 3.8 ppm (6H), um quarteto a 3.5 ppm (1H) e um dupleto a 1.4 ppm (3H).
O singuleto indica-nos a existncia de 6 protes equivalentes ou seja provavelmente dois grupos
CH3 e tendo em conta o seu elevado desvio qumico (3.8 ppm) devem ser 2x OCH 3. Isto confirma a
ideia do grupo ster estar duplicado. O quarteto a 3.5 corresponde a um CH que estar ligado a um
grupo CH3 e atendendo ao seu desvio qumico estar ligado a mais algum grupo electronegativo tal
como um ou dois CO. Finalmente, o dupleto a 1.5 ppm (3H) corresponde ao CH 3 ligado ao grupo
CH. Temos assim uma cadeia CHCH3 e 2x COOCH3 o que justifica a frmula molecular. A
molcula ser:
O
H3C

O
CH

H3C

O
O

CH3

Resposta 2
A frmula molecular indica 2 insaturaes sendo pelo menos uma de um grupo carbonilo
devido banda a 1737 cm-1 no IV (tpica de um ster) e ao sinal a 170 ppm no espectro de

13

(tpico de um ster ou cido). Trata-se assim de um ster dado que no h nenhuma banda
caracterstica de um grupo OH. A molcula ter alguma simetria dado que s temos 4 sinais no 13C e
6 carbonos. O fragmento a m/z =115 indica a perda de 31 ou seja de um grupo OCH 3 o que indica a
existncia de um ster de metilo. A banda a cerca de 1200 cm -1 (devida ligao C-O) tambm
confirma a ideia de um ster neste caso de metilo. No espectro de proto temos um sinal a 3.8 ppm,
correspondente a 6 protes, que devido ao seu desvio qumico caracterstico de um grupo OCH 3.
Como so 6 protes haver 2 x OCH3 ou seja temos dois grupos ster COOCH3 o que justifica as
duas insaturaes do composto. O espectro de RMN de proto tambm indica a presena de um
quarteto a 3.5 indicativo de um CH ligado a um grupo CH3. Assim a molcula dever ser:
O
H3C

O
CH

H3C

CH3

O
O

Esta estrutura confirmada por mais dados: O espectro de IV apresenta uma banda de
absoro ligeiramente abaixo de 3000 cm-1 caracterstica de ligaes C-H no aromticas. O
espectro de massa apresenta um fragmento a m/z =59 (M +-15) correspondente ao io [COOCH3]+.
Os 3 sinais no espectro de RMN 13C entre 15 e 55 ppm so todos CH ou CH 3, sendo que dois deles
esto ligados a algo mais electronegativo (CH3O e CH(COOCH3). Finalmente, o dupleto a 2.0 ppm
no espectro de RMN 1H corresponde ao CH3 ligado ao grupo CH.