Nitrogntartalm szerves vegyletek

Aminok
rtksg: Az amin molekuljban megtallhat funkcis csoportok szma
Primer (amino csoporthoz egy sznlnc kapcsoldik)
Szekunder (imino csoporthoz kt sznlnc kapcsoldik)
Tercier (nitrilo csoport, a nitrognhez hrom sznlnc kapcsoldik)
Fizikai tulajdonsgok:
A primer s a szekunder aminok forrspontja magasabb az alknokoknl
A tercier aminok forrspontja az terekhez s az alknokhoz hasonl, ennek oka, hogy
a tercier aminok hidrogn-ktst nem tudnak kialaktani
Kznsges krlmnyek kztt ammnira emlkeztet szagak, nagyobb mret
aminok undort szagak
Gz halmazllapotak, nagyobb mret aminok folykony halmazllapotak
Anilin folykony halmazllapot
A kis molekulj alkil-aminok jl, a nagyobbak rosszul olddnak vzben
Kmiai tulajdonsgok:
Az aminok gyenge bzisok, de a szerves vegyletek kzl a legersebbek
A metil-amin vzzel val reakcija sorn metil-ammniumion s hidroxidion
keletkezik
A metil-amin hidrogn-kloriddal val reakcija sorn metil-ammniumklorid
keletkezik
Anilnium-.klorid ellltsa:
anilin + HCl reakcijbl
szterekkel amidokat kpeznek.

Aminosavak
Amino- (vagy imino) s karboxilcsoportot egyarnt tartalmaz szerves vegyletek.
Tulajdonsgok:
Fehrjk alkotrszei
Alfa-aminosavak: a karboxilcsoport melletti sznatomhoz kapcsoldik az
aminocsoport
Legkisebb sznatomszm kpviseljk a glicin: NH2 CH2 COOH
Csoportosts:
Apolris oldallnc aminosav
Polris oldallnc aminosav
Polris gyengn savas, illetve bzikus oldallnc aminosav
Apolris gyengn savas, illetve bzikus oldallnc aminosav
Fizikai tulajdonsgok:
A alfa-aminosavak a glicin kivtelvel mind kirlisak.
Valamennyi szilrd halmazllapot, ennek oka, a rcstpusban keresend (ionrcs)
Kmiai tulajdonsgok:
Funkcis csoportjaik miatt amfoterek, ezrt vizes oldatban ikerionos szerkezet alakul
ki
Glicin reakcija NaOH-dal :
NH2 CH COOH + NaOH = NH2 CH2 COONa + H2O
Glicin reakcija ssavval:
NH2- CH2 COOH + HCl = NH2+ CH2 COOH + Cl

Amidok
Karbonsavbl s ammnibl vagy aminbl keletkeznek, vzkilpssel. (CO N amid cs.)
Funkcis csoport:
A pi-kts s a nitrognatomhoz tartoz nemkt elektronpr delokalizldik
Az amidcsoport skalkat, polris. Az elsrendek s msodrendek ki tudnak, a
harmadrend amidok nem tudnak kialaktani hidrogn-ktst
Elnevezs:
Ecetsavamid: CH3 CO NH2
Butnsavamid: CH3 CH2 CH2 CO NH2
N-metil-propnsavamid: CH3 CH2 CO NH CH3
Formamid:HCO NH2
Acetamid: CH3 CO NH2
N- metil-formamid: HCO NH CH3
Karbamid: NH2 CO NH2
Benzamid: C6H5 CO NH2
Tulajdonsgok:
CO NH CO NH2 csoportot tartalmaz amidok magas OP- vegyletek, a
formamid kivtelvel, ennek oka: hidrogn-ktsek
Valamennyien szilrd halmazllapotak
OP, FP magasabb, mint a karbonsavak
Ahol nincs md hidrogn-kts kialaktsra, ott az OP, FP jval alacsonyabb
Kis molekulatmeg amidok vzben kitnen olddnak
Az amidok savas kzegben alkotrszeikre bonthat, savas hidrolzisk sorn a
megfelel karbonsav s amin (sja) keletkezik:
H CO NH CH3 HCOOH + NH2 CH3
Az amidcsoport nitrognatomjnak nemkt elektronprja delokalizldott,, ezrt a
nitrogn nem kpes protont megktni, vagyis az amidcsoport bzikus jelleg
A nitrognatomhoz kapcsold hidrognatom protonja csak erlyes krlmnyek
kztt szakthat le (igen gyenge sav)
Amidok vizes oldata semleges kmhats
Megfelel oldszerben az amidok kliummal hidrogngz fejldse kzben reaglnak.

Nitrogntartalm heteroaroms vegyletek

Piridin:
A nitrognatom nagyobb elektronegativitsa miatt a molekula polris, a CH rszek a
pozitv plusok, a negatv plus N
Szntelen
Undort szag
Folykony halmazllapot
Benzolnl magasabb a FP (ennek oka a molekulban lv H-kts)
Vzzel minden arnyban elegyedik (ennek oka a molekulban lv H-kts)
A nitrognatom nemkt elektronprja lvn igen gyenge bzis
(van nem kt elektronpr bzikus viselkeds)
Reakciba lp hidrogn-kloriddal: piridniumion s kloridion a termk
Az aroms gyrn szubsztitcis reakci hajthat vgre: benzolnl erlyesebb
krlmnyek kztt, s csak a nitrogn meta helyzetben(1,3) cserlhet le a
hidrognatom
Brmozsa : Fe kataliztor, 300 fok
Enzimek, vitaminok, gygyszerek alkotrsze
Undort szaga miatt alkoholok denaturlsra hasznljk
Pirimidin:
Molekulja kt piridinszer nitrognt tartalmaz, egymssal meta helyzetben (1,3)
A nitrognatom nagyobb energianegativitsa miatt a molekula polris
(+: CH rszek, :N)
Szrmazkai nukleotidalkotk [citozin(DNS), timin(DNS), uracil(RNS)]
Piridinnl magasabb OP- ( ersebb polarits miatt)
Vzben jl olddik ( ennek oka: a molekulban lv hidrogn-ktsek)
A kt nitrognatom vetlkedse miatt a piridinnl is gyengbb bzis
Pirrol:
Belle szrmaztathat a porfirinvz, gy biolgiailag fontos molekulk (klorofill, hem)
Nitrogn tbb elektront ad a delokalizlt elektronrendszerbe, gy a nitrognatomon van
a pozitv plus
terre emlkeztet, illkony folyadk
Vzzel nem elegyedik, nem kpes hidrognkts kialaktsra
A nitrognatom nem tartalmaz nemkt elektronprt, gy nincs bzikus tulajdonsga
A molekula gyenge savknt viselkedhet
Pirrol szubsztitcis hajlama sokkal nagyobb mint a benzol
Brmozsa ersen exoterm folyamat, hteni kell (kataliztor nlkl vgbemen
reakci), gyorsan az sszes sznatomon vgbemegy

Imidazol:
Diplusmolekula: pozitv plus: N-H csoport, negatv plus: N atom
Magas olvadspont
Szilrd halmazllapot
Vzben jl olddik
OP, vzben jl oldds oka: hidrognkts
Ktfle nitrogn amfoter tulajdonsg
Aminosav oldallncnak alkotrsze, amely protontmentet katalizl enzimfehrjk
f komponense
Vizes oldatuk enyhn lgos kmhats
Purin:
C5H4N4
Szrmazkai (adenin guanin) nukleotidalkotk