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UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANNTACNA

FACULTAD DE INGENIERA
ESCUELA ACADMICA PROFESIONAL DE INGENIERA
QUMICA

Curso: Qumica orgnica II


Prctica de Laboratorio N: 4
Nombre de la Prctica: Alcoholes II-parte
Profesor: Mgr. Ral Paredes Medina
Estudiante: Jean Carlo Pizarro Rabanal
Cdigo: 2012-36056
Grupo: B
Fecha de Realizacin: 13-05-15
Fecha de entrega: 13-05-22

TACNA-PERU
2013
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1

OBJETIVOS
Mediante reacciones, diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Realizar pruebas para diferenciar monoles de polioles.
Realizar pruebas tpicas de polioles: etilenglicol y glicerina.

PRINCIPIOS TEORICOS
Los alcoholes son compuestos orgnicos que pueden ser primarios, secundarios y
terciarios, de acuerdo al tomo de carbono primario, secundario o terciario que contienen
el grupo (-OH), cuyo nombre es hidroxilo razn por la cual tienen propiedades fsicas y
qumicas similares. Entonces decimos que los alcoholes son compuestos orgnicos cuyo
grupo funcional hidroxilo esta enlazado a tomos de carbono nicamente con enlaces
simples es decir tomos de carbono con hibridacin sp3. Son, en un sentido general,
tanto cidos, como bsicos. Este doble carcter queda patente por la tendencia de las
molculas de alcohol a asociarse a travs de puentes de hidrgeno. Esta tendencia
explica el hecho de que los alcoholes hiervan a temperaturas considerablemente
superiores a las de los hidrocarburos del mismo peso molecular.
Las molculas de los alcoholes se asocian tambin con las molculas de agua a travs de
puentes de hidrgeno; esto hace que los alcoholes inferiores sean completamente
miscibles con el agua. Como cidos, los alcoholes reaccionan con los metales activos,
como el sodio, con desprendimiento de hidrgeno.
Las velocidades de reaccin relativas de los alcoholes en este tipo de reacciones, en las
que solamente se elimina el hidrgeno del grupo hidroxilo, dejando al oxgeno los dos
electrones del par a travs del cual estaban unidos originariamente, siguen el siguiente
orden:
Alcohol primario > secundario >terciario.
TIPOS DE ALCOHOLES

MONOLES
Son los alcoholes que tienes un solo grupo funcional OH pueden clasificarse como
primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono que sea portador
del grupo funcional hidroxilo.
Esta clasificacin resulta til ya que la reactividad qumica la velocidad de reaccin y los
productos obtenidos en una reaccin estn relacionados con el tipo de alcohol.
POLIOHOLES
Son compuestos que tienen dos o ms grupos funcionales hidroxilo OH.

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2

MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES:

Goteros de plstico
Varilla de vidrio maciza (vagueta)
Gradilla para tubos de ensayo
Tubos de ensayo
Pipetas
Vaso precipitado
Mechero Bunsen
probetas
Probeta grande y graduada
Pinza metlica
Bureta de 10 ml
Cronmetro
Termmetro
Papel filtro
Cpsula de porcelana
Cerillos
Esptula
Agua destilada
Hielo picado
Cocina elctrica

REACTIVOS:

cido clorhdrico (c)


Cloruro de Zinc
Alcohol n-butlico
Alcohol sec-butlico
Alcohol tert-butlico
Sulfato de cobre al 5%
Solucin de Hidrxido de sodio al 10%
Alcohol etlico
Etilenglicol
Glicerina
Sal de mesa
Sodio metlico
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3

cido ntrico (c)


Solucin de cloruro de calcio
Permanganato de potasio (cristales)
Solucin de sulfato de cobre

EQUIPO DE LABORATORIO
Campana extractora de gases.

PARTE

EXPERIMENTAL

1. DIFERENCIA
SECUNDARIOS

ENTRE ALCOHOLES PRIMARIOS,


Y TERCIARIO.

a) Primero
precipitado, con
elctrica), entre los
termmetro).

preparamos un bao Mara en un vaso


agua (previamente calentado con la cocina
25 27C (nos ayudamos con el

RESULTAD
OS

b) Luego marcamos tres tubos de ensayo como: A, B y C , luego le aadimos 1,5 ml


de los alcoholes n-butlico , sec-butlico y tert-butlico , respectivamente .Aadimos
a cada tubo 5 ml de cido clorhdrico (c)luego agitamos los tubos y seguidamente
los colocamos en el bao Mara de 25 -27 C , observamos cualquier tipo de
reaccin.

RESULTAD

TUBO A
OS

TUBO B

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4

TUBO C

1,5 ml de alcohol n-butlico


+
5 ml de cido clorhdrico
(c)
Incoloro

1,5 ml de alcohol secbutlico +


5 ml de cido clorhdrico
(c)
Incoloro

1,5 ml de alcohol tertbutlico +


5 ml de cido clorhdrico
(c)
Solucin turbia con
precipitado blanquecino
Observamos que el tubo C reacciona formando una solucin turbia con
precipitado blanquecino, su reaccin fue casi instantnea, mientras que los
tubos A y B no se observ ningn cambio, continan incoloras.

c) Aadimos a los tubos A y B, 1 ml de cloruro de zinc, como catalizador y lo dejamos


reposar en el bao Mara previamente preparado, esperamos 10 a 15 minutos y
Observamos.
RESULTAD
OS

TUBO A

TUBO B

1,5 ml de alcohol n-butlico +


5 ml de cido clorhdrico (c) +
1 ml de cloruro de zinc
incoloro

1,5 ml de alcohol sec-butlico +


5 ml de cido clorhdrico (c) +
1 ml de cloruro de zinc
incoloro

Seguidamente colocamos
en bao Mara los tubos A y B

TUBOA

TUBO B

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5

No se observ ningn cambio ,continua


Incoloro

Se observ que reacciona formando


una solucin turbia

Utilizamos el cloruro de zinc como catalizador, pero este solo ayudo al


tubo B , mientras que el tubo A necesita mucho tiempo para
reaccionar , aproximadamente 24 horas.

REACCIONES:
REACCION DEL ALCOHOL PRIMARIO (alcohol n-butlico)
CH3CH2CH2CH2 OH +
necesita mucho
Alcohol n-butlico
horas )

HCL

ZnCl 2 25-27 C

No reacciona porque
Tiempo para reaccionar
(aproximadamente 24

cido clorhdrico

REACCION DEL ALCOHOL SECUNDARIO (alcohol sec-butlico)


OH

CL

CH3 CHCH2CH3 +

HCL

ZnCl 225-27C

Alcohol sec-butlico cido clorhdrico

CH3 CHCH2CH3

+ H2O

cloruro de sec-butilo

REACCION DEL ALCOHOL TERCIARIO (alcohol tert-butlico)


CH3
H 3C

CH3
OH +

HCL

20C

CH3
Alcohol tert-butlico

H 3C

CH3
cido clorhdrico

cloruro de tert -butilo

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6

CL

+ H 2O

2. DIFERENCIA ENTRE MONOLES Y POLIOLES


a) Colocamos en un tubo de ensayo 1 ml de sulfato de cobre al 5%, aadimos 1 ml de
solucin de hidrxido de sodio al 10%, esto nos sirve para formar el reactivo Cu
(OH)2, seguidamente dividimos la solucin en tres tubos A, B y C.
RESULTAD
OS

1 ml de sulfato de

1 ml de hidrxido de

hidrxido de

cobre
Cobre al 5%

sodio al 10%

color

azul
Color celeste

incoloro

b) Seguidamente agregamos 2 ml de etanol, etilenglicol y glicerina, respectivamente,


RESULTAD
lo agitamos y luego lo calentamos con el mechero bunsen , observamos y
OS
tomamos nota.

HIDRXIDO DE
COBRE COLOR AZUL
PRUCIA

SEGUIDAMENTELO DIVIDIMOS EN TRES TUBOS


TUBO A

TUBO B

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7

TUBO C

Hidrxido de cobre
Hidrxido de cobre
Hidrxido de cobre
+
+
+
2 ml de etanol
2 ml de etilenglicol
2 ml de glicerina
Cambia a un azul
Cambia a un color
Cambia a un color
intenso
verde
petrleo
verde oscuro
Seguidamente calentamos los tres tubos A,B y C con el mechero
Bunsen
TUBO A

TUBO B

TUBO C

Forma un precipitado
de color negro

Continua con su
color verde
Petrleo

Continua con el color


vede pero con partes
rojizas

Observamos que solamente el tubo A es el que cambian formando


un precipitado negro esto nos indica que ha formado hidrxido de
cobre , por lo tanto se trata de un mono alcohol, mientras que los
tubos B y C no formaron ningn precipitado negro esto nos indica
que son polialcoholes.

REACCIONES
Reaccin del sulfato de cobre con el hidrxido de sodio
CuSO4

2NaOH

Cu (OH) 2 +

Sulfato de cobre Hidrxido de sodio


Color azul
Reaccin del tubo A:
CH3CH2OH + Cu (OH)2

NaSO4

hidrxido de cobre sulfato de sodio

NaSO4

Etanol hidrxido de cobre sulfato de sodio


Reaccin del tubo B:
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8

CuO +
xido cuproso

OH OH
H 2C

CH2 +

Etiln glicol

Cu (OH)2

hidrxido de cobre

NaSO4

No hay reaccin

sulfato de sodio

Reaccin del tubo C:


OH OH

OH

H 2C
CH
CH2 +
No hay reaccin

Cu (OH)2

Glicerina

hidrxido de cobre
ETANOL
(incoloro)
ETILENGLICOL
(incoloro)
GLICERINA
(incoloro)

NaSO4
sulfato de sodio

Se demora en vaciar
la bureta 8.62 segundos
Se demora en vaciar la
bureta 16.80 segundos

Se demora en vaciar la
bureta 1.01 minutos

3. PROPIEDADES DEL ETILENGLICOL


Viscosidad
a) Colocamos en una bureta 10 ml de etanol, etilenglicol y glicerina,
respectivamente, hasta por el encima del enrase y luego tapamos con el dedo
ndice, luego retiramos el dedo y tomamos el tiempo en que descienda desde el
enrase 10 hasta la marca cero.
ETILENGLICOL COMO ANTICONGELANTE
a) En un vaso precipitado de 400 ml, colocamos una mezcla de sal de mesa con hielo
picado, casi hasta el tope, agitamos la mezcla y tomamos la temperatura.
RESULTAD
OS

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9

HIELO CON
SAL

Temperatura -11C

b) En un tubo de ensayo colocamos 8 ml de agua destilada y aadimos 2 ml de


etilenglicol, agitamos el tubo y lo colocamos en el bao de hielo por unos minutos.

Agua + etilenglicol

No se congela despus de 25 a

30 minutos
Incoloro
Observamos que el etilenglicol es un buen anticongelante ya que se mantiene
como lquido y no se congela, mantiene
su temperatura.
ACCION DEL
a)

SODIO METALICO

Colocamos en tubo de
etilenglicol y aadimos
metlico, previamente
observamos y tomamos nota.
El sodio reacciona
Al disolverse el sodio
Emitiendo un burbujeo
Lento y elimina humos,
suave
El burbujeo es el
Hidrogeno como gas

ensayo 3 ml de
un trocito de sodio
secado con papel filtro,

.
.

Metlico forma una


Solucin amarillo

REACCIONES
Reaccin del sodio
OH OH

metlico con
ONa

ONa
Pgina
10

el etilenglicol

H 2C

CH2

Etilenglicol

2Na

CH2

(s)

sodio

CH2

H2

dietxido de sodio

4. OXIDACION A ACIDO OXALICO


a) En un tubo de ensayo colocamos 3 ml de cido ntrico concentrado y aadimos 2
gotas de etilenglicol seguidamente llevamos el tubo a la campana extractora de
gases y calentamos con el mechero Bunsen hasta la formacin de humos
marrones, observamos.
RESULTAD
OS
3 ml de cido
ntrico + 2
gotas de
etilenglicol, lo
calentamos
con el
mechero

Observamos que
despus de 10
minutos la
solucin cambia
de incoloro a una
solucin
amarillenta,
emitiendo unos
gases marrones.

b) Seguidamente agregamos al tubo 10 ml de agua destilad y neutralizamos con una


solucin de hidrxido de amonio, Seguidamente le agregamos unas gotitas de
solucin de cloruro de calcio, observamos y tomamos nota.

RESULTAD
OS

Observamos que
la solucin cambia
de amarillenta a
incoloro, formando
cristales incoloros.

Solucin anterior
+ 10 ml de agua
destilada + 3
gotas de hidrxido
de amonio.

REACCIONES
REACCION DEL ACIDO
Pgina
11

NITRICO CON EL ETILENGLICOL

OH
H 2C

OH
CH2

CH2 O NO2
+

Etiln glicol

2 HNO3

CH2O NO2

cido ntrico

+ 2 H 2O

dinitrato de glicol
Naranja acaramelado

REACCION DEL DINITRATO DE GLICOL CON HIDROXIDOD E AMONIO


CH2 O NO2
CH2 O NO2

COOH
+

2NH4OH

dinitrato de glicol

COOH

hidrxido de amonio

2 H 2O

cido etonodioico

REACCION DEL ACIDO ETANODIOICO CON EL CLORURO DE CALCIO


COOH

COO

COOH

cido etanodioico

CaCl 2

COO

cloruro de calcio

Ca

HCL

oxalato de calcio
Cristales incoloros

5. PROPIEDADES DE LA GLICERINA
a) En una probeta grande graduada colocamos con cuidado glicerina hasta el enrase
10 y seguidamente tomamos tiempo en que se demora en vaciar la probeta.

RESULTAD
OS

Observamos
0 1, 01
b) Frotamos un poco
forma vigorosa

que se demora en vaciar la bureta desde 10 a


segundos.
de glicerina en la palma de nuestra mano en
Qu sentimos?
PginaRESULTAD
12
OS

Sentimos una suavidad la cual es proporcionada por la glicerina


c) En una cpsula de porcelana colocamos un poco de
glicerina y acercamos un cerillo encendido, observamos
y tomamos nota.

RESULTAD
OS

Observamos que la glicerina no


cumbustiona, indicando que no es
combustible.

un

d) En otra cpsula
de porcelana colocamos un poco
de
permanganato de potasio triturado
y seguidamente
le agregamos unas 2 a 3 gotas de
glicerina, encima del triturado, observamos y tomamos nota.

RESULTAD
OS

Observamos que cuando entran en


contacto forman un ligero color fucsia
seguidamente reacciona emitiendo
(calor).

y
humo
e) Colocamos en
de sulfato de
seguidamente
de sodio, agitamos, observamos y tomamos
RESULTAD
OS
Pgina
13

un tubo de ensayo 2 ml de solucin


cobre mas 2 ml de glicerina,
le agregamos unas gotas de hidrxido
nota.

2ml de glicerina

2 ml
de sulfato de cobre
forman dos
en.La parte de abajo, el sulfato de cobre arriba.

forma
Que se

capas, la glicerina incoloro

Le agregamos hidrxido de sodio.

Seguidamente lo agitamos y
una solucin turquesa, verde jade.
solubiliza, y forma un color azul suave.

observamos

6. CONCLUSIONES
El alcohol mas reactivo es el alcohol terciario, seguido por el secundario y por
ltimo el primario.
Uno de los productos de oxidacin del etilenglicol es el acido oxlico
La glicerina con el permanganatode potasio genera una reaccin de oxidacin y
produce calor.
Los polioles no reaccionan con el hidrxido de cobre , se mantienen igual ,
mientras que los monoles presentan un precipitado negro
El etilenglicol al reaccionar con el sodio metlico forma dietoxido de sodio.
A partir del etilenglicol podemos obtener un potente explosivo el cual es dinitrato
de glicol y el cual es muy toxico.
Concluimos con que la glicerina posee un sabor muy agradable y no es un
combustible.

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14

CUESTIONARIO
1) Exponga sus observaciones con sus correspondientes reacciones sobre la
diferencia de alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Qu productos se
formaron? Reaccionaron igual los tres tipos de alcoholes con el cido clorhdrico?

REACCIONES:
REACCION DEL ALCOHOL PRIMARIO (alcohol n-butlico)
CH3CH2CH2CH2 OH

+ HCL

ZnCl 2 25-27 C CH3CH2CH2CH2 Cl + H2O

Alcohol n-butlico

cido clorhdrico

Cloruro de n-butilo

REACCION DEL ALCOHOL SECUNDARIO (alcohol sec-butlico)


OH

CL

CH3 CHCH2CH3
H 2O

HCL

Alcohol sec-butlico

cido clorhdrico

ZnCl 2 25-27C

CH3 CHCH2CH3

cloruro de sec-butilo

REACCION DEL ALCOHOL TERCIARIO (alcohol tert-butlico)


CH3
H 3C

CH 3
OH

HCL

20C

CH3
Alcohol tert-butlico

H 3C

CL

H 2O

CH3
cido clorhdrico

cloruro de tert -butilo

Para el caso de los alcoholes primarios y secundarios se necesita un cido


de Lewis como el ZnCl2cloruro de zinc para promover al cido clorhdrico, a
la formacin de estos compuestos se le conoce con el nombre de reactivo de
Lucas.
Para el caso del alcohol secundario, el cloruro de zinc se coordina con el
tomo de oxigeno del alcohol, se realiza un reaccin de sustitucin
nuclefica unimolecular.
La reaccin del alcohol primario se llevo a cabo gracias al catalizador, ya
que el cloro entra en la reaccin rompiendo as el enlace carbono oxigeno.
La reaccin del alcohol terciario reacciona rpidamente con el cido
clorhdrico.
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15

Los tres alcoholes no reaccionan de la misma manera , debido a su


reactividad , siendo la del terciario mas reactivo , siguiendo despus el
secundario y por ltimo el primario, as varia su reactividad 3 > 2 > 1
2) Cules son sus conclusiones de la diferenciacin de los monoles con los polioles?
Escriba sus correspondientes reacciones.

REACCIONES
Reaccin del sulfato de cobre con el hidrxido de sodio
CuSO4

Sulfato de cobre

2NaOH

Cu (OH) 2

Hidrxido de sodio

hidrxido de cobre
Color azul

NaSO 4

sulfato de sodio

Reaccin del tubo A:


CH3CH2OH +
Etanol

Cu (OH)2

NaSO4

hidrxido de cobre sulfato de sodio

CuO +
xido cuproso

Reaccin del tubo B:


OH
H 2C

OH
CH2

Etiln glicol

Cu (OH)2

hidrxido de cobre

NaSO4

No hay reaccin

sulfato de sodio

Reaccin del tubo C:


OH OH
H 2C

CH

Glicerina

OH
CH2

Cu (OH)2

hidrxido de cobre

NaSO4

No hay reaccin

sulfato de sodio

Podemos concluir diciendo que los monoles forman un precipitado negro , al


ser sometido a la llama del mechero , con hidrxido de cobre , mientras que
los polioles al ser sometido a la llama del mechero y con hidrxido de cobre ,
no forman un precipitado de color negro , mantienen su color .

3) Exponga sus observaciones sobre las propiedades del etilenglicol acompae de sus
reacciones respectivas Cul de los alcoholes es ms viscos? En qu procesos
puede emplearse el etilenglicol como anticongelante? Qu efecto tuvo el sodio
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16

sobre el etilenglicol? Qu aspecto tiene el producto de la oxidacin del etilenglicol


y como se llama?
Alcohol

Densidad

Viscosidad

Etanol

Tiempo de
vaciado de la
bureta
8,62 segundos

0,791 g/ml

0,3

Etilenglicol

16,8 segundos

1,113 g/ml

0,8

Glicerina

1,01 minutos

1,261 g/ml

2,9

El ms viscoso es la glicerina , seguida por el etilenglicol y por ltimo el


etanol,
Es decir: glicerina>etilenglicol>etanol, en viscosidad.
El etilenglicol se utiliza como aditivo anticongelante para el agua en los
radiadores de motores de combustin interna, es principal compuesto de
lquidos de frenos de vehculos y tambin es usado en procesos qumicos
como la sntesis de los poliuretanos, de algunos polisteres, como producto
de partida en la sntesis del dioxano.
El efecto que tuvo el sodio metlico sobre el etilenglicol fue la de
desprendimiento de un gas el cual fue hidrogeno , por medio de burbujas , el
cual forma oxalato , debido a que los alcoholes al reaccionar con un metal
forman alcoxidos.
REACCIONES
Reaccin del sodio metlico con el etilenglicol
OH OH
H 2C

CH2

Etilenglicol

ONa
+

2Na

CH2

(s)

sodio

ONa

CH2

dietxido de sodio

La oxidacin del etilenglicol produjo a un compuesto llamado dinitrato de glicol,


llamado nitroglicol, el cual es un potente explosivo, parecido al trinitrato de
tolueno.
REACCIONES
REACCION DEL ACIDO NITRICO CON EL ETILENGLICOL
OH

OH

CH2 O NO2
Pgina
17

H2

H 2C

CH2

Etiln glicol

2 HNO3

CH2 O NO2

cido ntrico

2 H 2O

dinitrato de glicol
Naranja acaramelado

REACCION DEL DINITRATO DE GLICOL CON HIDROXIDOD E AMONIO


CH2 O NO2
CH2 O NO2

COOH
+

2NH4OH

dinitrato de glicol

hidrxido de amonio

COOH

2 H 2O

cido etonodioico

REACCION DEL ACIDO ETANODIOICO CON EL CLORURO DE CALCIO


COOH

COO

COOH

cido etanodioico

CaCl 2
cloruro de calcio

COO

Ca

HCL

oxalato de calcio
Cristales incoloros

4) Exponga sus observaciones sobre las propiedades de la glicerina Cul fue la


densidad obtenida? Qu consistencia y sabor tiene? Es combustible? Qu le
sucedi al KMnO4 al aadirle la glicerina.
El tiempo obtenido en que vaci la bureta es de 1,01 minuto , tiene una
consistencia suave y gelatinosa , viscosa , incolora , tiene un sabor muy
agradable , dulce , y al entrar en contacto con l fue , no arde indicando que no es
un combustible, al entrar en contacto con el permanganato de potasio el cual es
un oxidante muy fuerte , y la glicerina al ser un alcohol y contener tres grupos
hidroxilos ,as que al mezclar un oxidante fuerte con un alcohol , se oxida y da
calor .
5) Mencione los usos del etilenglicol, la glicerina y otros polioles.
Etilenglicol:
Lquido anticongelante, lquido para frenos. En la produccin de explosivos.
Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas.
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Dietilenglicol:
Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor
de tintas de imprenta adhesivas.
Glicerina (1, 2, 3-propanotriol):
En resinas alqulicas, explosivos y celofn. Humectante de tabaco.

Pentaeritritol:
En resinas sintticas. Como tetranitrato en explosivos. Tambin en el
tratamiento farmacolgico de enfermedades cardiacas.
Sorbito:
En la elaboracin de alimentos, frmacos y productos qumicos. Acondicionador
de papel, textiles, colas y cosmticos. Fuente de alcohol en la fabricacin de
resinas.

BIBLIOGRAFIA:
La guida de prctica Alcoholes II parte proporcionada por el profesor Ral
Paredes M.
Qumica orgnica II, Ral Paredes Medina,2000,pgina56.
Qumica Orgnica ,Tw.Solomons .Editorial Limusa , 2004 , pgina 940 , 493
en adelante
Qumica orgnica, Morrison y Boud, Quintaedicin, pagina 621 en adelante.
http://www.monografias.com/trabajos71/pruebas-generalesalcoholes/pruebas-generales-alcoholes2.shtml.

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