Seminario I

Qumica Orgnica II

CH3
O2N
OH
Cl
CH2CH2CH2CH3
H

O
Cl

OH

OH

OH

OH

Cl

(2R, 3S)-hexano-2,3-diol

trifenilmetanol

trans-3-clorociclohexanol

OH

OH

Cl

HO

OH

OH
OH

Seminario II
Qumica Orgnica II

OH

1
+

OH

PBr3

ClTs

10

HO

11

OH

13
15

12
H2N

Br

14
O

1) CH3MgBr
2) H3O+

OH

O3

H2SO4

H2

Pt

S(CH3)2

1) CH3MgBr

Br

OH
PBr3

Mg/Eter

MgBr

2) H3O+

O
OK

ClTs

TsO

NaOH

HO

DMF
NH3
+H

3N

H2N

1) H
2) H3O+
OH

H2O2

Na
H3O+

-O

NaOH

Br

HBr

OH

DMF
O

Br
O

Seminario III
Qumica Orgnica II

Cl

OH

CHO
H
OH
H
Br
CH2CH3

H
HO
H
H

CHO
OH
H
OH
OH
CH2OH

3,7-dihidroxi-5-oxoheptanal

1-fenil-2-butanona

1,1,1,5,5,5-hexabromo-2,4-pentanodiona

4) Escriba ecuaciones de reaccin que ilustren la preparacin de los

Escribir ecuaciones de reaccin que ilustren la preparacin de
siguientes:
los compuestos siguientes:

a) butilfenilcetona por una reaccin de Friedel-Crafts

b) 2-butanona por ozonlisis de un alqueno
c) 2-pentanona a partir de un alquino
d) 3-metilciclopentanona por oxidacin de un alcohol
e) decanal por oxidacin de un alcohol

5) Escriba ecuaciones que ilustren la reaccin de los dos compuestos

Seminario IV
Qumica Orgnica II

Br

1)

Mg
Et2O

2) H3O+

H2N

NH

H3O+

H3O+

+
O

Br
O

O
HO

OH

Mg

H+

Et2O

1) H

2) H3O+

O
HO

1) LDA
2)

Br

OH

H3O+
O

1)

Mg
Et2O

Br

MgBr

2) H3O+

OH

K2Cr2O7

H2SO4

H2N

NH

H3O+

H3O+

P(Ph)3

O3

(CH3)2S

Br
O

HO

Br

OH

H+

Mg
Et2O

MgBr

1) H
O

1) LDA

O
O

2)

Br

2) H3O+

O
O

OH

O
HO

OH

H3O+
O

Seminario V
Qumica Orgnica II

*10-49

* 10-50

10

P roblem as d e e s

Determine las estructuras de los compuestos A a G, incluya la estereoqumica cuando sea adecuado.

O 0

( 1) CH-jM gl

(2)H30 +

6h

,2o

^ 4 .
calor

6H

C H

10

j.P t

h 2s o 4
calor

KMn04
caliente, concentrado
C

^10^16
G

6H

12 0

( l j C

^ g l

(2)H30 +

H jS04
calor
^ lO ^ g O
F

(1) Mg, ter

V )^ r

C& Br
E

HBr

PhCO,H

------c

5h

8o

(3) H3 0 +

Muchos perros de caza disfrutan estar nariz con nariz con un zorrillo mientras ladran con furia, sin imaginarse la secreci
se dirige hacia ellos. Una forma moderadamente efectiva de disminuir la cantidad de olor es lavar al perro en un bao qu

ULO 11

Reacciones d e lo s a lcoh ole s

presente las estructuras de los intermediarios y productos V a Z.

O

(1) V

d c lo p e n ta n o l

&2 C r 20

(2)H30 +

Mg, ter

II

c h 3c

C1

* z

condiciones de catlisis con un cido, el alcohol tetrahidrofurfiirflico reacciona para generar rendimientos sorprendentemente
dihidropirano. Proponga un mecanismo que explique esta sntesis.
H+
O

C ^ O H

a lc o h o l te tr a h id r o fu r fu r lic o

U
d ih id r o p ira n o

ponga mecanismos para las siguientes reacciones. En la mayora de los casos, se forman ms productos de los que aparecen

OH

Obtener a partir de:

A. Grignard
B. Halogenuro de alquilo
C. Alqueno
D. Reduccin

Obtener a partir de:

A. Oxidacin
B. Halogenuro de alquilo
C. Alqueno
D. Alquino
E. Grignard
F. Cloruro de cido
G. 1,3-ditiano
H. Ozonolisis

Seminario VI
Qumica Orgnica II

1. cido 4-oxo-pentanoico
2.

2-metilpropanoato de sodio

3.

N,N-dimetilmetanamida

4.

Butanodiamida

5.

N-metilpropanamida

6.

cido 3-metil-1,1,4-butanotricarboxlico

7.

Propanoato de fenilo.

8.

Ciclohexanocarboxilato de t-butilo

9.

Pentanodioato de etilo-metilo

10. Bromuro de benzolo

11. Anhdrido actico
12. Etanonitrilo
13. p-Nitrofenol
14. 4-Metilpentanonitrilo
15. Ciclohexanocarbonitrilo
16. N-metilacetamida
17. 3,5-Dioxohexanoato de butilo
18. cido 3-hidroxi-6-metil-5-heptenoico
19. cido 3-ciano-5-oxohexanoico

O
O

OH
OH

OH

O
N
H

CN

Cl
O

O
OH

Seminario VII
Qumica Orgnica II

Br
O
O

O
H

Cl

Br

OH

H
O

O
Br

N
H

O
H

OH

Pasando por un cido carboxlico

O

O
OH
O

NO2

NO2

O
O

O
O

Cl

O
O

OH

OH
Br

O
O

O
H

O
H

Seminario VIII
Qumica Orgnica II

H
N
O

N
O

N
O
O
N
H

OH

N
Br

O
Br

N
H

O
NH2

OH

N
Br

NO2

Cl

CN

NC

NH2

Br

N
N

Seminario IX
Qumica Orgnica II

H
N
NH2

CN
O

H
N
Br

NH2

N
H

OH

NH2

CN

O
O

OH

O
O

O
Cl

OH

O
O

O
O