Praktikum
: 22 Mei 2014
Oleh
Kelompok
:III
Nama
, 131431010
Kelas
3. Hilda Hidayati
, 131431012
4. Khoerunnisa Wulan S
, 131431014
: 1A
2014
KATA PENGANTAR
Puji syukur kami panjatkan kehadirat Allah SWT, karena atas kehendak-Nyalah
laporan praktikum kimia dasar ini dapat terselesaikan. Adapun tujuan kami menulis
laporan praktikum ini adalah untuk memenuhi tugas praktikum kimia organik dan juga
untuk menambah wawasan bagi setiap orang.
Dalam penyelesaian laporan praktikum ini kami banyak menemui kesulitan,
terutama disebabkan oleh kurangnya ilmu pengetahuan yang kami miliki dan
kekurangan keterampilan yang kami miliki selama di laboratorium. Namun berkat
bimbingan dari berbagai pihak akhirnya laporan praktikum ini dapat terselesaikan,
walaupun masih banyak kekurangannya. Semoga laporan praktikum ini dapat
bermanfaat dan menambah pengetahuan dan wawasan .
Akhirnya kepada Allah SWT jualah penulis mohon taufik dan hidayah, semoga
usaha penulis ini dapat diterima dan mendapat manfaat yang baik. Serta mendapat ridho
Allah SWT.
Penulis
BAB I
PENDAHULUAN
I.1.
Latar Belakang
Senyawa azo merupakan senyawa yang hasil reaksi antara garam
diazonium dan senyawa turunan alkohol dengan menggunakan reaksi
penyambungan (coupling) dan menghasilkan turunan zat warna. Zat warna dari
jenis azo ini banyak digunakan di dalam industri tekstil atau juga sebagai
indikator. Senyawa azo yang dibuat dalam percobaan ini adalah metil jingga.
Senyawa metil jingga digubahkan sebagai indikator asam basa. Metil jingga
sering digunakan pada percobaan titrasi, terutama apabila titik akhir titrasi pada
kisaran 3,2 ssampai 4,4. Pada larutan yang encer khususnya pada pH>4,4 , ion
negatif mendominasi sehingga larutan berwarna kuning namun pada pH 3,2
metil jingga terprotonisasi sehingga membentuk warna merah helianthin
terbentuk arutan membentuk warna merah.
Pada percobaan proses penyambunngan ini terjadi reaksi substitusi,
dimana reaksinya jenis reaksi elektrofilik aromatic substitusi. Dan pada akhir
percobaan mahasiswa diharapkan mampu memahami mekanisme pembentukan
senyawa azo kemudian mahasiswa diharapan mampu membuat turunan senyawa
azo yang jumlahnya ratusan dengan berbagai macam warna.
I.2.
Tujuan
1. Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses substitusi khususnya
rekasi penyambungan (coupling reaction) dalam pembuatan zat warna diazo
2. Mampu membuat senyawa azo dalam hal ini senyawa metil jingga skala
laboratorium
BAB II
LANDASAN TEORI
bereaksi
dengan
Methyl orange sering digunakan sebagai indikator asam-basa. Dalam solusi yang
lebih mendasar dari pH 4.4, metil orange ada hampir seluruhnya sebagai ion
negatif kuning. dalam solusi yang lebih asam maka pH 3,2, itu terprotonasi
untuk membentuk ion dipolar merah.
Karena sifat ini, jingga metil dapat digunakan sebagai indikator untuk titrasi
yang memiliki titik akhir mereka dalam pH 3,2-4,4 wilayah. Indikator ini
biasanya dibuat sebagai 0,01% larutan dalam air. Dalam konsentrasi yang lebih
tinggi dalam larutan dasar, tentu saja, metil orange muncul oranye.
BAB III
PERCOBAAN
3.1.
3.1.1
Alat
Gelas kimia 50mL, 250mL, 600mL
Beaker plastik 2000mL
Pipet ukur 10mL
Batang pengaduk
Magnetic stirrer
Thermometer
Hot plate
Corong buchner
Labu isap
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Bahan
Asam sulfanilat
Natrium karbonat anhidrat
Natrium nitrit
HCl dan NaOH
Larutan garam jenuh
Natrium klorida
N,N Dimetil Anilin
Pecahan es
Asam asetat glasial
10. Aquadest
3.2.
Cara Kerja
1.2.1. Pembentukan Garam Diazonium Ion
10,5 gram Asam Sulfanilat + 2,65 gram Na2CO3 + 100mL air dalam
Panaskan
beaker 250mL
(A) hingga larutan
bening
Dinginkan pada suhu 15-20oC
Pertahankan 80-90oC
Nama Zat
Asam Sulfanilat
Natrium Karbonat
Natrium Nitrit
N,N Dimetil Anilin
Natrium Hidroksida
Rumus
Molekul
C6H7NO3S
Na2CO3
NaNO2
C8H11N
NaOH
Berat Terpakai
Massa Molekul
10,51 gram
2,6513 gram
3,73 gram
6,3 mL
35 mL
173,18 gr/mol
106 gr/mol
69,0 gr/mol
121,18 gr/mol
39,99 gr/mol
DATA PENGAMATAN
4.1.
Persiapan
4.2.
Pengamatan
Larutan keruh menjadi bening
setelah dipanaskan dan di aduk
dengan magnetic stirrer
Kondisi Proses
Pemanasan pada hot
plate
Natrium Nitrit +
Aquades
Larutan 1 + Larutan
2
Larutan 3 dalam HCl
+ es
4.3.
Suhu ruang
Larutan bening
Suhu ruang
Suhu 20C
Reaksi Penyambungan
Nama Zat
Asam Asetat Glasial +
N,N Dimetil Anilin
Diazonium ion +
Larutan 1
Larutan 2 + NaOH
Pasta MO+NaCl
4.4.
Larutan bening
Pengamatan
Larutan berwarna kehitaman
Kondisi Proses
Suhu ruang
Pengadukan dan
diamkan selama 10
menit
Suhu ruang, dengan
sedikit pengadukan
Hasil (gram)
33,46
Pengamatan Hasil
Produk
Metil Jingga
4.5.
Pengamatan
Pink tua
Pink muda
kuning
BAB V
PENGOLAHAN DATA
5.1.
:
:
:
10,51
173,18
0,0607
gram
gr/mol
mol
2,6513
106
0,0250
gram
gr/mol
mol
Natrium Karbonat
Berat
Mr
Mol
:
:
:
Natrium Nitrit
Berat
Mr
Mol
:
:
:
3,73
69
0,0541
gram
gr/mol
mol
6,05
121,18
0,0499
gram
gr/mol
mol
:
:
:
Volume HCl
Berat pecahan es
Volume asam asetat glacial
Volume NaOH 20 %
Berat NaCl
:
:
:
:
:
11
60
3
35
10
mL
gram
mL
mL
gram
: 0,0607
0,0250
Reaksi
: 0,0250
0,0250
0,0500
0,0250
0,0250
Sisa
: 0,0357
0,0500
0,0250
0,0250
0,0500
0,0541
Reaksi
0,0500
0,0500
0,0500
Sisa
0,0041
0,0500
Reaksi penyambungan
NaCl C6H4N2O3S + C6H5N(CH3)2
NaC6H4O3SN=NC6H5N(CH3)2
Mula
0,0500
0,0499
Reaksi
0,0499
0,0499
0,0499
Sisa
0,0499
0,0499
0,0001
= 16,332 gr
= 33,46 gr
% Yield
33,46
x 100 =204.87
16.332
BAB VI
PEMBAHASAN
Fuzya
Pada praktikum kali ini, dilakukan percobaan pembuatan salah satu indikator,
yaitu metil jingga (methyl orange). Dimana praktikum kali ini melakukan reaksi
subtitusi. Pada reaksi subtitusi kali ini pembuatan metil jingga ada dua tahapan penting
yaitu tahap reaksi diazotisasi dan tahap penyambungan (coupling).
Tahap pertama yaitu reaksi diazotisasi atau pembentukan garam diazonium
dengan mencampurkan Asam Sulfanilat dengan Natrium Karbonat menghasilkan
Natrium Sulfanilat yang kemudian direaksikan lagi dengan Natrium nitrit menghasilkan
Garam Diazonium. Reaksi tersebut dilakukan dalam suasana asam sehingga campuran
garam diazonium dimasukkan ke dalam HCl pekat dan pecahan es, oleh karena itu
terbentuk kristal putih pada dasar larutan yang berwarna kuning sebagai garam
diazonium. Pada reaksi ini HCl berfungsi sebagai katalis. Penambahan natrium karbonat
anhidrat
ke
dalam
asam
sulfanilat
yang
bertujuan
untuk
deprotonasi gugus amino, dimana proton yang didapat atau dihasilkan berasal dari
disosiasi natrium karbonat tersebut. Reaksi ini tidak stabil dalam suhu kamar, karena
garam diazonium yang terbentuk mudah tergedradasi membentuk senyawa fenol dan
gas nitrogen. Sehingga reaksi dilakukan pada suhu antara 15-20oC.
Selanjutnya tahap kedua yaitu reaksi penyambungan (coupling) . Pada reaksi ini,
garam diazonium direaksikan dengan N,N-dimetil anilin untuk membentuk metil jingga.
Garam diazonium ion berperan sebagai nukleofil (ion yang kekurangan/miskin elektron)
dengan senyawa yang kaya akan elektron seperti senyawa aromatik amina bebas atau
senyawa turunan fenol dalam hal ini N,N-dimetil anilin yang dilarutkan dalam asam
asetat.
penetralan dengan menambahkan NaOH 20% sehingga warna larutan menjadi coklat
keorangenan. Hal ini dikarenakan asam metil jingga berubah menjadi garamnya. Setelah
itu dilakukan pemanasan sampai mendidih dan ditambahkan 10 gram garam NaCl untuk
membantu pemisahan padatan dari campuran.
keringkan kemudian ditimbang dan didapat berat metil orange yang dihasilkan sebanyak
33,46 gram. Yield yang dihasilkan adalah sebesar 200,87%. Reaksi tidak berjalan
sempurna, Endapan yang disaring berwarna coklat, menurut teori endapan yang
dihasilkan harus berwarna orange (jingga), kesalahan yang terjadi disebabkan oleh
keadaan larutan yang kurang basa sehingga warna jingga tidak terbentuk dan Yield yang
dihasilkan terlampau jauh dari hasil semestinya.
Pada praktikum kali ini juga dilakukan tes indikator terhadap metil jingga yang
dihasilkan, metil jingga memiliki range pH (3,1-4,4) dari perubahan warna merahkuning. Sampel yang dianalisis adalah H2SO4 pekat, HCl encer, dan aquadest. Ketika
H2SO4 ditetesi indikator metil jingga larutan berubah menjadi warna pink tua dan pH
yang terukur 1, dan pada saat HCl encer ditetesi indikator metil jingga larutan berubah
menjadi warna pink muda dan pH yang terukur 3, dan pada saat aquades ditetesi
indikator metil jingga larutan berubah menjadi warna kuning dan pH yang terukur 6.
Dapat dilihat pH yang terukur mendekati range perubahan warna indikator metil jingga
menurut teori. Sehingga dapat di simpulkan bahwa metil jingga yang dihasilkan bisa
digunakan sebagai indikator walaupun berwarna coklat.
Hegar
untuk deprotonasi gugus amino, dimana proton yang didapat atau dihasilkan berasal dari
disosiasi natrium karbonat tersebut.
Setelah itu dilakukan penambahan Natrium Nitrit. Penambahan Natrium Nitrit
ini adalah untuk membentuk ion nitrosonium dalam suasana asam. Dalam reaksi ini
digunakan sebuah katalis, karena bila senyawa organik tersebut bereaksi, reaksi akan
berjalan dengan lambat bila tidak ditambahkan katalis. Katalis yang digunakan berupa
katalis asam yaitu HCl agar mempercepat reaksi. Selain mempercepat reaksi
penambahan katalis asam juga berfungsi agar ion nitroso yang terbentuk dari
penambahan natrium nitrit bereaksi dengan amina dari nitrosoammonium yang
kehilangan air pada suasana asam setelah protonisasi. Selain penambahan katalis, reaksi
teersebut juga dilakukan padda suhu 15-20oC. Hal ini dilakukan karena Garam
Diazonium yang akan terbentuk akan stabil pada suhu rendah, sehingga jika dilakukan
pada suhu tinggi senyawa tersebut tidak akan stabil sehingga mudah menghilang atau
tidak terbentuk sama sekali. Berikut mekanisme reaksinya
Tahap kedua yaitu merupakan reaksi kopling atau reaksi penyambungan. Reaksi
penyambungan ini dilakukan dengan garam diazonium yang dihasilkan direaksikan
dengan larutan campuran antara asam asetat glasial dan N,N-Dimetil Anilin.
Penggunaan N,N-Dimetil Anilin ini adalah untuk membentuk asam metil jingga.
Larutan yang dihasilkan dalam reaksi ini addalah larutan yang berwarna merah. Larutan
asam metil jingga ini selanjutnya dinetralkan dengan penambahan basa NaOH sehingga
akan membentuk padatan metil jingga yang berwarna jingga. Akan tetapi pada
praktikum kali ini padatan yang terbentuk tidaklah berwarna jingga tetapi berwarna
coklat kejinggaan, hal ini dikarenakan pada saat penambahan NaOH larutan belum pada
keadaan netral sehingga masih dalam keadaan asam.
Lalu padatan yang didapatan disaring menggunakan corong Buchner. Larutan
yang akan disaring terlebih dahulu dicuci menggunakan NaCl untuk memisahkan
padatan dari larutannya. Pada saat mencuci padatan NaCl usahakan tidak ada padatan
NaCl yang tertinggal karena akan menyebabkan terkontaminasinya atau tidak akan
menghasilkan senyawa yang murni disebabkan padatan metil jingga dengan padatan
NaCl dan akan menambah rendemen.
Selanjutnya mengoven padatan metil jingga yang didapat, dan menguji padatan
metil jingga yang dihasilkan dengan menggunakan tiga senyawa uji yaitu larutan asam
sulfat, pekat, asam klorida encer, dan aquades. Dari hasil yang didapat saat ditetesi
larutan metil jingga, asam sulfat pekat akan berwarna pink tua, asam klorida ener akan
berwarna pink muda, dan aquades akan berwarna kuning. Dan juga rendemen yang
didapatkan dari percobaan ini sebesar 204,87%. Rendemen lebih dari seratus ini
disebabkan oleh beberapa faktor yaitu masih adanya kandungan air pada padatan metil
jingga dan juga kemungkinan terdapat padatan NaCl yang tertinggal pada padatan metil
jingga tersbut.
Hilda
:
Dalam praktikum kali ini, dilakukan pembuatan metil jingga
dari asam
sulfanilat yang dasar teorinya mengikuti reaksi azo dan reaksi substitusi atau
penyambungan .
Hal pertama yang kami lakukan adalah penambahan natrium karbonat ke dalam
asam sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino, dimana proton yang
didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut. Larutan
dipanaskan sambil diaduk agar asam sulfanilat larut, namun jangan terlalu panas.
Setelah itu, dilakukan larutan yang berisi asam klorida dan natrium nitrit dan es batu
sehingga nanti yang akan terbentuk asam nitrit di dalam larutan tersebut. Dehidrasi dari
asam nitrit ini akan membentuk ion nitrosonium yang bersama asam sulfanilat akan
membentuk ion atau garam diazonium Dan larutan di taruh diatas es batu agar terbentuk
garam diazonium yang berupa Kristal putih. . HCl dalam larutan berfungsi sebagai
katalis. Proses ini dinamakan diazotisasi, yaitu proses reaksi aniline dengan asam nitrit
yang akan menghasilkan garam diazonium.
Setelah pembentukkan garam diazonium, dilakukan tahap penyambungan
(coupling) antara garam diazonium dengan larutan Asam Asetat Glasial + N,N
Dimetil Anilin. Akan dihasilkan asam metil jingga yang berwarna merah.
Kemudian di tambahakan NaOH 20% maka larutan akan berubah menjadi orange
karena berubahnya asam metil jingga menjadi garamnya Reaksi yang terjadi :
204.87 .
Yield yang dihasilkan ini memang terlalu banyak karena terjadi reaksi yang tidak
sempurna dan dimungkinkan adanya NaCl yang tidak larut sehingga menambah berat
metil jingga yang dihasilkan.
Metil Orange (Methyl Orange) MO. Indikator MO ini berubah warna dari merah
pada pH dibawah 3.1 dan menjadi warna kuning pada pH diatas 4.4 jadi warna
transisinya adalah orange.Dan untuk mengetahui kualitas metil jingga ini, metil jingga
yang dihasilkan digunakan untuk mengetes pH beberapa sampel yaitu H2SO4 pekat, HCl
encer, dan aquadest. Menghasilkan pengamatan sebagai berikut :
H2SO4 pekat + metil jingga- larutan berubah menjadi warna pink tua
pH terukur : 1
HCl encer + metil jingga - larutan berubah menjadi warna pink muda
pH terukur : 3
Aquadest + metil jingga - larutan berubah menjadi warna kuning
pH terukur : 6
Dari hasil tes metil jingga terhadap sampel, dapat diketahui bahwa metil jingga
yang dihasilkan memiliki kualitas yang cukup baik.
Khoerunnissa
Paa praktikum kali ini adalah melakukan percobaan reaksi subtitusi yaitu pembuatan
metil jingga (methyl orange). Percobaan ini terdiri dari dua tahap yaitu reaksi diazotasi
dan tahap penyambungan (coupling).
Tahap pertama yaitu reaksi diazotisasi atau pembentukan garam diazonium
dengan merekasikan asam sulfanilat dengan natrium karbonat agar terbentuk larutan
natrium sulfanilat dalam hal ini terjadi deprotonasi gugus amino, dimana proton yang
didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut. Kemudian
direaksikan kembali dengan natrium nitrit yang akan menghasilkan garam diazonium.
Reaksi tersebut dilakukan dalam suasana asam sehingga campuran garam diazonium
dimasukkan ke dalam HCl pekat dan pecahan es, oleh karena itu terbentuk kristal pada
dasar larutan yang berwarna kuning kemerahan yang diketahui sebagai
garam
diazonium. Reaksi ini tidak stabil pada suhu ruang, karena garam diazonium yang
terbentuk mudah tergedradasi membentuk senyawa fenol dan gas nitrogen. Sehingga
reaksi dilakukan pada suhu antara 15-20oC.
Kemudian reaksi penyambungan akan dilakukan dengan mencampurkan larutan
garam diazonium dengan larutan Asam Asetat Glasial + N,N Dimetil Anilin. Akan
dihasilkan asam metil jingga yang berwarna merah. jingga yang berwarna merah.
Kemudian di tambahkan NaOH maka larutan akan berubah menjadi orange karena
berubahnya asam metil jingga menjadi garamnya. Kemudian campuran tersebut di
panaskan samai mendidih dan ditambahakan NaCl untuk membantu pemisahan padatan
dari campurannya. NaCl diusahakan larut semua, karena jika tidak hasil metil jingga
nantinya akan tetap ada di permukaan padatan metil jingga.
Selanjutnya campuran tersebut disaring dengan buchner funnel vakum. Filtratnya
dibuang padatannya dikeringkan di dalam oven. Endapan metil jingga keringkan
kemudian ditimbang dan didapat berat metil orange yang dihasilkan sebanyak 33,46
gram. Padahal menurut perhitungan seharusnya yang dihasilkan adalah sebanyak 16,332
gram. Sehingga yield yang dihasilkan adalah sebesar 204,87%. Hal ini terjadi karena
reaksi yang terjadi selama percobaan berlangsung tidak sempurna juga karena NaCl
yang tidak larut semua sehingga asih terdapat pengotor dalam endapan yang dihasilkan.
BAB VII
PENUTUP
7.1.
Kesimpulan
1. Metil jingga diperoleh dengan dua tahapan reaksi yaitu reaksi pembuatan
garam diazonium dan reaksi penyambungan.
DAFTAR PUSTAKA
Lide, David R. 2005. CRC Handbook of Chemistry and Physics. New York : CRC Press
LLC.
Tim Dosen Kimia Organik. 2014. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Bandung :
Politeknik Negeri Bandung.
Suwardi, dkk. 2009. Panduan Pembelajaran Kimia untuk SMA & MA Kelas XI.
Jakarta :
Pusat Perbukuan Depdiknas.