ASAM KARBOKSILAT

DAN TURUNANNYA

PENDAHULUAN
Senyawa organik yang mengandung ggs

karboksil (CO2H)(1ggs karbonil dan hidroksil)

Ggs bersifat polar, tak terintangi, reaksi tidak
terlalu dipengaruhi sisa molekul
Keasaman :
HCl, HNO3 > asam karboksilat > fenol, alkohol
pKa=1

pKa 5

karena stabilisasi-resonansi dari anion karboksilat

2

TATA NAMA
IUPAC

Trivial

o Asam ..oat

o asam format, asetat, propionate,

butirat, valerat, kaproat, enantat,
kaprilat, pelargonat, kaprat --(C1C10)

o Nomor rantai
mulai C karboksil

o Menggunakan huruf yunani , , ,

,

Empat as. Karboksilat pertama, trivial lebih disukai

Asam propionat berarti lemak pertama asam lemak
Kadang mengacu pada ggs RCO (ggs asil) dan RCO2

(ggs asiloksi)

SIFAT FISIS
dimmer asam karboksilat

ikatan hidrogen (10 kkal/mol)

bahkan dalam fasa uap
titik leleh & titik didih relatif lebih tinggi

BM rendah larut dlm air/pelarut organik

Bau khas C<10 bau merangsang dan tengik,
alifatik C10 bau berkurang sukar menguap.

Kekuatan asam
4

KUAT ASAM
Kuat asam adl ionisasi asam Bronsted dalam air :
Semakin besar ionisasinya, makin banyak ion

hidrogen yang terbentuk kuat asam

Faktor-faktor yang mempengaruhi kekuatan asam
Reaksi asam lemah dengan air bersifat reversibel

KEKUATAN ASAM
Keelektronegatifan A

Atom yang lebih elektronegatif mengikat elektron

lebih erat drpd atom yang kurang elektronegatif

Ukuran A

Atom yang lebih besar mampu menyebaran

muatan negatif dengan baik drpd atom kecil
6

KEKUATAN ASAM
Hibridisasi atom A

Bertambahnya karakter s orbital hibrida dari C

sp3 sp2 sp
bertambahnya keelektronegatifan C tersebut,
bertambahnya polaritas ikatan CH
bertambahnya kuat asam

KEKUATAN ASAM

Efek Induksi atom/ggs yang terikat dalam A

Dalam asam karboksilat yang tak terionkan , Cl yang
menarik elektron mengurangi rapatan elektron dari
karbon

Pengaruh efek induktif pada kuat asam akan

berkurang antara ggs karboksil dan ggs
elektronegatif itu makin banyak atom : -Cl dan
COOH berdekatan semakin kuat asam
8

KEKUATAN ASAM

Stabilisasi-resonansi A
Kuat asam dipengaruhi oleh adanya stabilisasi-resonansi

Solvasi A
molekul pelarut menstabilkan anion membantu menyebar
muatan negatif lewat antaraksi dipol-dipol

Asam benzoate tersubstitusi

Hampir semua orto menaikkan kuat asam. Alasan :
gabungan antara faktor sterik dan elektronik
9

SIFAT KIMIA
1. Asam Karboksilat + Basa karboksilat
1. Asam Karboksilat + Basa karboksilat

Perbandingan asam karboksilat, fenol dan alkohol

10

Asam Karboksilat + Basa

karboksilat.
Pembatasan reaksi NaHCO3
Jika bagian dari hidrokarbon panjang
tidak larut dalam NaHCO3 atau NaOH

Beberapa fenol spt nitrofenol :

mpy keasaman yang sepadan dengan asam
karboksilat larut pada keduanya.

11

2. Esterifikasi
2. Esterifikasi Asam Karboksilat(+alkohol) ester
berkatalis asam, rx reversibel
Laju esterifikasi tergantung terutama pada
halangan sterik dlm alkohol &asam karboksilat.

12

Ringkasan mekanisme
esterifikasi
Dalam esterifikasi, ikatan yang terputus adalah
CO asam karboksilat dan bukan OH.
dan CO dari alkohol

13

3. Reduksi
3. Reduksi Asam Karboksilat suatu alkohol

14

Polifungsional..
Keasaman asam-asam dwi basa (dibasic acid)
Asam dwi basa a asam yang bereaksi dengan

dua ekivalen basa (1mol asam bereaksi dengan 2

mol basa)
Asam diprotik adalah dua proton yang bersifat
asam
Ciri-cirinya :

sifat kimia mrip dengan kimia asam monokarboksilat

ion hidrogen pertama lebih mudah dibuang drpd kedua
(K1 pertama lebih besar dari K2)
15

Polifungsional..
Pembentukan anhidrida oleh asam dwi basa

Anhidrida asam kaboksilat adalah

penggabungan struktur 2 molekul asam
karboksilat menjadi satu dengan melepaskan
air

16

Polifungsional..
Dekarboksilasi asam keto dan -dwiasam

adalah kehilangan CO2 bila dipanaskan

menghasilkan suatu keton

17

SINTESIS
Hidrolisis Derivatnya.

Serangan air/OH pada karbon karbonil

(basa : garam karboksilat, Asam : asam karboksilat)

18

Reaksi Oksidasi

19