Dengan Sulfanilamida
Yuliana, I Nyoman Adi Winata, Ika Oktavianawati*
Jurusan Kimia; Fakultas MIPA; Universitas Jember
E-mail: bag_cha@yahoo.com
ABSTRAK
Sintesis banyak dikembangkan sebagai jalur penemuan senyawa baru atau duplikasi senyawa tertentu yang mahal dan sulit didapat.
Sintesis senyawa azo dikembangkan karena aplikasi yang luas yaitu sebagai pewarna, indikator, dan zat antibakteri. Penelitian ini
mempelajari teknik sintesis senyawa azo dari p-aminofenol dengan sulfanilamida melalui reaksi diazotisasi dan kopling azo. Hasil
sintesis berupa serbuk kuning dan orange dengan rendemen 30,2% dan 41,3 % pada waktu kopling optimum 60 menit. Penentuan
titik leleh menunjukkan azo kuning dan azo orange masing masing 112C dan 156C. Produk sintesis dikarakterisasi dengan
spektroskopi UV-Vis dan IR. Scanning max. azo kuning yaitu 260 nm dan 206 nm, sedangakan azo orange pada 264 nm. Analisis
IR menunjukkan adanya gugus C-H aromatis, C=C, N=N, CN, S=O, CO dan adanya substituen orto, meta, para. Berdasarkan
analisis spektroskopi dan titik leleh tersebut dimungkinkan bahwa senyawa hasil sintesis adalah 4-amino-3-(4hidroksifenilazo)benzenasulfonamida. Struktur hasil sintesis akan dikonfirmasi lanjut dengan analisis H-NMR.
Kata Kunci: Sintesis, Senyawa Azo, p-aminofenol, sulfanilamida
PENDAHULUAN
Sintesis senyawa banyak dikembangkan sebagai jalur
penemuan senyawa baru dan/ atau duplikasi senyawa
tertentu yang mahal dan sulit didapat (McMurry, 1992).
Teknik sintesis dilakukan melalui penggabungan
molekul dengan reagen tertentu, interkoneksi gugus
fungsi, dan proteksi gugus fungsi tertentu dari material
awalnya (Warren, 1982). Sintesis yang banyak
dikembangkan beberapa tahun terakhir adalah senyawa
azo, yaitu senyawa yang memiliki gugus azo (N=N).
Berbagai jenis senyawa azo digunakan secara luas
sebagai pewarna (Pandey,2007), indikator (Suirta,
2010), dan zat antibakteri (Piste1, 2012). Senyawa azo
disintesis melalui reaksi diazotisasi untuk menhasilkan
garam diazonium, dilanjutkan dengan reaksi kopling
azo. Reaksi diazotisasi membutuhkan prekursor berupa
senyawa amina primer yang diperlakukan dengan
natrium nitrit dalam kondisi asam. Reaksi diazotisasi
dilakukan pada suhu 05C untuk menjaga kestabilan
garam diazonium yang mudah hilang sebagai N2 (gas
nitrogen). Sedangkan senyawa yang cenderung
nukleofil dalam kondisi basa dibutuhkan dalam reaksi
kopling azo. Reaksi kopling azo serupa dengan reaksi
substitusi elektrofilik aromatik, dimana atom N di ujung
garam diazonium sebagai elektrofil dan cincin benzena
aktif sebagai nukleofil (Bruice, 2004).
p-aminofenol, salah satu senyawa amina primer
yang bersifat analgesik kuat. p-aminofenol digunakan
sebagai prekursor obat parasetamol dan sintesis
pewarna yang baik untuk poliester dan nilon (Otutu et
al.,
2008).
Sulfanilamida
(4aminobenzenasulfonamida) merupakan cincin benzena
aktif sebagai zat antibakteri melalui reaksi inhibisi
kompetitif (Siswandono. 1995). Senyawa azo dari
% Rendeman=
x 100%
NH2
O
NH2
Cl
+
N
NaNO 2 , HCl
OH
HO
0-5 C
4-hidroksibenzenadiazonium klorida
4-aminofenol
NH2
4-aminobenzenasulfonamida
0-5 C
NH 2
O
HO
NH 2
4-amino-3-[(E)-4-hidroksifenil)diazenil]benzenasulfonamida
Analisis Spektrofotometri IR
Gugus-gugus fungsional pada senyawa azo hasil
sintesis. dapat diketahui melalui analisis dengan
Tm
Berat crude dan berat Rf
fraksi
1
2
1,14 g (39 %)
0,42
165 168 oC
1,07 g (36,6 %)
0,42
165 168 oC
1,24 g (42,5 %)
0,42
165 168 oC
1,16 g (39,7 %)
K = 0,35 g (30,2 %)
0,62
0,45
112 dan 156 oC
O = 0,48 g (41,3 %)
1,26 g (43,1 %)
K = 0,37 g (29,4 %)
0,62
0,45
112 dan 156 oC
O = 0,52 g (41,3 %)
Rendemen
Hasil Sintesis
60
40
kunin
g
20
0
-20
50
100
150
Kelarutan
Air dan metanol
Air dingin
Metanol dan aseton
Metanol dan aseton
Titik
leleh
190 oC
165 oC
112 oC
156 oC
Bentuk dan
Warna
Padatan ungu
Padatan putih
Padatan kuning
Padatan orange