27/01/2014

Introduo
Biomolculas mais abundantes da Terra

Prof Virna Luiza de Farias

Introduo
Importncia e funes
Pertencem ao grupo dos nutrientes bsicos
Presena em grande quantidade na maioria
dos alimentos
Alimentos baratos e de fcil digesto
Principal fonte de fornecimento de energia na
dieta da maioria dos organismos
Alimentos de reserva (amido e glicognio)
Componentes de membranas celulares

Introduo
So poliidroxialdedos ou
poliidroxicetonas, ou substncias que
geram estes compostos quando
hidrolisadas
Frmula geral:
(CH2O)n
Podem conter N, P ou S

Trs classes principais

Monossacardeos
Dissacardeos
Polissacardeos

Introduo
Importncia e funes
Componente estrutural (sustentao), ex.:
insetos, celulose
Mecanismos de defesa (glicoprotenas e
imunoglobulinas)
Carboidratos no digerveis fibras
Nos alimentos: edulcorantes, geleificantes,
espessantes, precussores de compostos de
aroma e cor
Responsveis pela maioria das reaes de
escurecimento em alimentos

Monossacardeos
Aldedos ou cetonas com dois ou mais
grupos hidroxil
Presena de carbonos quirais muitos
estereoismeros de acares
Slidos cristalinos e incolores plenamente
solveis em gua, mas insolveis em
solventes apolares
A maioria tem sabor adocicado
Aldose ou cetose

Sacardeo: do grego sakcharon, significa

acar

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Monossacardeos
Classificao quanto quantidade de
carbonos na cadeia
Nmero de carbonos

Classificao

Triose

Tetrose

Pentose

Hexose

Heptose

Monossacardeos
Nomenclatura
Aldose

Triose

Aldotriose

Cetose

Hexose

Cetoexose

Monossacardeos
Monossacardeos mais simples

Cetose

Pentose

Cetopentose

Aldose

Hexose

Aldoexose

Monossacardeos
Monossacardeos mais comuns
Hexoses

D-Gliceraldedo

Diidroxiacetona

Monossacardeos
Glicose
o acar do sangue
Abundante em frutas, milho, xarope de milho
e certas razes
Pode resultar da hidrlise de outros
carboidratos
O sistema nervoso central usa glicose no
suprimento de energia

Monossacardeos
Frutose
Acar das frutas e mel
Mais doce dos acares
Mais solvel dos acares
Pode resultar da hidrlise de outros
carboidratos
Fornece energia de forma gradativa, absorvida
lentamente, o que evita que a concentrao de
acar no sangue (glicemia) aumente muito
depressa

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Monossacardeos

Monossacardeos e quiralidade

Galactose

Acar do leite
No encontrado na natureza na forma livre
Presente no leite e derivados
No fgado, transformado em glicose para
fornecer energia

Exceo

Diidroxiacetona

Monossacardeos e quiralidade

Monossacardeos e quiralidade
Estereoismeros

Formas isomricas
opticamente ativas
(enantimeros) - gliceraldedo

Monossacardeos e quiralidade

Monossacardeos e quiralidade

A molcula D ou L?

Epmeros
Dois acares que diferem entre si apenas na
na configurao de um carbono

Em sua maioria, as hexoses dos organismos vivos so

ismeros D

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Monossacardeos
Em soluo aquosa
estrutura cclica

Monossacardeos

predominncia de

lcool + Aldedo ou Cetona

hemicetais

Hemiacetais ou

O carbono da
carbonila
chamado de
carbono
anomrico

Monossacardeos
MUTARROTAO:

Interconverso
entre as formas
e

Monossacardeos
Em soluo aquosa
Mudana gradativa da rotao ptica
Equilbrio: 63,3 % do anmero , 36,4% do
anmero e 1% da forma linear aberta

ANMEROS:

Formas
isomricas de
monossacardeos
que diferem
apenas na
configurao do
tomo de carbono
hemiacetal ou
hemicetal

Monossacardeos
Frmulas conformacionais de piranoses
Frmulas em perspectiva de Haworth

Monossacardeos
So agentes redutores
Acares redutores

O anel de seis
membros da
piranose
planar

Conformaes em cadeira

Mistura
complexa de
cidos de 2, 3, 4
e 6 carbonos

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Dissacardeos
Definio

Dissacardeos
Ligao glicosdica

So dois monossacardeos unidos por ligaes

glicosdicas

Ligao glicosdica
Formada entre o grupo hidroxila de um
tomo de carbono anomrico com um grupo
hidroxila de outra molcula, com eliminao
de uma molcula de gua
Produto: glicosdeo

Dissacardeos

Dissacardeos
Extremidade redutora

acar
redutor

Dissacardeos
Sacarose

Dissacardeos
Maltose

Dissacardeo mais comum

Conhecido como acar de mesa

Acar do malte
Obtida por fermentao e hidrlise do amido

Ligao glicosdica , (1 2)
um acar no redutor

Ligao glicosdica
-D-Glicose + -D-Glicose

-Maltose

-D-Glicose + -D-Glicose

-Maltose

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Dissacardeos

Oligossacardeos

Lactose
Acar do leite, no ocorre em plantas
Teor de lactose: Leite humano = 2x Leite de
vaca Intolerncia a lactose

Classes (Grau de
polimerizao)

Subgrupos

Componentes

Acares (1-2)

Monossacardeos
Dissacardeos
Poliis

Glicose, galactose, frutose

Sacarose, lactose, trealose
Sorbitol, manitol

Oligossacardeos (3- Maltoligossacardeos

9)
Outros
oligossacardeos

Maltodextrinas
Rafinose, estaquiose,
frutoligossacardeos

Polissacardeos (>9) Amido

Amilose, amilopectina, amidos

modificados
Celulose, hemicelulose,
pectinas, hidrocolides

Polissacardeos que
no tm amido

redutora

Oligossacardeos
Obteno dos isomaltoligossacardeos

Polissacardeos
Polmeros de mdio a alto peso molecular
Homopolissacardeos
Heteropolissacrdeos
Homopolissacardeos

Polissacardeos
Funes biolgicas

Heteropolissacardeos

Polissacardeos
Fibras

Armazenamento de monossacardeos

Amido
Glicognio

Estrutural

Celulose
Quitina

Fibras

Polissacardeos vegetais e lignina

No so digerveis pelo organismo humano
Considerada como um alimento funcional
Parede celular e tecidos de sustentao dos
vegetais

Solvel

Insolvel

Pectina e goma

Celulose e hemicelulose

Polpa de frutas, aveia e

leguminosas

Legumes, folhosos,
farelos e cereais
integrais

Ao contato com gua

adquirem consistncia
viscosa

Aumentam o bolo fecal

Sensao de saciedade

Acelera o trnsito
intestinal

Controle da velocidade
de absoro dos
nutrientes

Podem interferir na
absoro de
micronutrientes

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Polissacardeos
Amido

Polissacardeos
Amido

Amilose

Amilopectina

Polissacardeos
Amilose

Polissacardeos
Glicognio

Cadeias longas
No ramificadas
Resduos de D-glicose conectados por ligaes
(14)

Amilopectina
Altamente ramificada
Resduos de D-glicose conectados por ligaes
(14) e nos pontos de ramificao ligaes
(16)
As ramificaes ocorrem a cada 24 a 30
resduos

Principal polissacardeo de armazenamento

de clulas animais
Formada por subunidades de glicose ligadas
por ligaes (14), com ligaes (16) nas
ramificaes
Mais ramificado e mais compacto que o
amido
Ramificao a cada 8 a 12 resduos

Polissacardeos
Glicognio
Locais de armazenamento

Principalmente no fgado at 7% do peso

lquido
Por que a glicose no armazenada na forma
de monmeros?

Polissacardeos
Celulose
Substncia fibrosa, resistente e insolvel em
gua
Compe a parede celular de plantas
Cadeia linear, no ramificada, constituda por
10.000 a 15.000 unidades de D-glicose
Resduos de glicose conectados por ligaes
( 14)

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Polissacardeos

Polissacardeos
Quitina
Homopolissacardeo linear
Formada por resduos de N-acetilglicosamina
conectadas por ligaes (14)
No digerida por vertebrados
provavelmente o segundo polissacardeo
mais abundante na natureza, depois da
celulose