Chimie organique

(202-102-AH)

Exprience #2
ISOLEMENT DE LEUGNOL

Prsent :
Caroline Paris

Par :
Dany Lachapelle
Cdric Blanger
Groupe B

Collge Ahuntsic
remettre le 30 mars 2016

Buts :
-Isoler et caractriser leugnol contenu dans les clous de girofle en utilisant son spectre infrarouge et
son indice de rfraction.
-Prendre conscience et mesure de la quantit deugnol pouvant tre extraite dune masse de clous de
girofle.
-Se familiariser davantage avec les diffrentes mthodes dextraction et de distillation.
Tableau 1

Donnes, observations et rsultats des produits obtenus

Masse des clous de girofle (0,001g)

10,844g
Eugnol

Masse du ballon et produit (0,001g)

110,315g

Masse du ballon vide (0,001g)

109,167g

Masse de produit (0,002g)

1,148g

Rendement dextraction

10,59%

Apparence exprimentale du produit

Apparence attendue (littraire) du produit

Jaune ple, devient fonc lair

Incolore ou jaune ple, devient fonc lair

nD mesur 22,5 oC

1,5315

nD corrig 20 oC

1,5325

nD littraire 20 oC

1,5410

Erreur absolue sur nD20

0,00025

Critre de puret labo #1

0,0015

Rfrences : _Merck Index 14e dition, p.407 et p.665

___

Tableau 2

Comparaison des bandes IR exprimentales avec celles attendues pour les produits
obtenus

Principales bandes
IR
(pouvant tre
observes)

Frquences attendues
(littraires)

Frquences
exprimentales
Eugnol

Frquences
exprimentales
Huile de clou de girofle

(cm-1)

(cm-1)

(cm-1)

O-H
(dans phnol)

C-H
(alcane)

C-H
(alcne et aromatique)

C=C
(dans benzne)

C=C
(dans alcne)

C=O
(ester)

Rfrences : ___Principales bandes dabsorption en infrarouge (Tableau remis lors du labo)_____

Exemples de calculs
Calcul du rendement dextraction en eugnol dans le clou de girofle :
R=

mobtenue
1,148 g
100=
100 10,5865 10,59
mclou
10,844 g

Calcul du rendement thorique minimal :

Contenu minimal dhuile dans le clou de girofle : 15%
Contenu minimal deugnol dans lhuile de clou de girofle : 60%

( 10,844 g15 )60 0,97596 g

mmin =( mclouhuile min )eugnol min =
( huile mineugnol min )100
m
0,97596 g
R= obtenue 100=
100 =9,0000 =( 15 60 )100 =
mclou
10,844 g
Calcul du rendement thorique maximal :
Contenu maximal dhuile dans le clou de girofle : 20%
Contenu maximal deugnol dans lhuile de clou de girofle : 90%
( huile maxeugnol max )100 =( 20 90 )100 =18
R=

Intervalle de pourcentage attendu deugnol contenu dans le clou de girofle : 9-18%

Calcul de lindice de rfraction corrig de leugnol :

22,5

n D =1,5315 T =22,5 C T =20 C22,5 C=2,5 C

20

22,5

n D corr=nD + [ T 0,0004 ]=1,5315+ [ 2,5 C0,0004 ] =1,5325

Discussion
Lhuile de clou de girofle contient plusieurs composants, autres que leugnol et lactate deugnyle,
tel que le -caryophyllne, le benzaldhyde ou bien le salicylate de mthyl.
Lors de lextraction, nous avons obtenu un rendement de 10,59%, assez faible mais quand mme dans
le domaine du rendement thorique possible allant de 9% 18%. De plus, il est fortement possible que
le rendement exprimental soit, en fait, infrieur celui calcul d une contamination au
dichloromthane.
La puret de leugnol obtenue peut tre remise en question par rapport trois critres : lapparence du
produit obtenu, son indice de rfraction ainsi que son spectre infrarouge. Dans le premier cas,
lapparence de leugnol obtenu sapparente fortement la description donne dans le Merck Index,
soit un liquide dabord incolore ou jaune ple qui devient plus fonc au contact de lair. Ce phnomne
a t observ entre lvaporation du dichloromthane et lenregistrement du spectre infrarouge. Pour ce
qui est de lindice de rfraction, la valeur mesur et corrige de 1,5325 tombe en dehors du critre de
puret de 0,0015 avec une erreur absolue de 0,0085. Cela indique que des erreurs de manipulations se
sont produites, probablement par une contamination au dichloromthane de lchantillon. Enfin, pour le
spectre infrarouge