Anda di halaman 1dari 12

PROSES INDUSTRI KIMIA 2

BAHAN KIMIA DARI SENYAWA C4


PROSES PEMBUATAN BUTADIENA DARI ETANOL

Disusun Oleh :
Rangga Indra Dena
0610 3040 0354
4 KB

Dosen Pembimbing

: Ir. Erlinawati, M.T

JURUSAN TEKNIK KIMIA


POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
PALEMBANG 2012

BAB 4
BAHAN KIMIA DARI SENYAWA C4

4.3 Proses Pembuatan Butadiena dari Etanol


1. Sifat Fisika dan Kimia
a. Sifat fisik dan kimia bahan baku
1. Etanol (C2H5OH )
Sifat fisik :

1. Berat Molekul

: 46,07 gr/grmol

2. Titik Lebur

: -112 0C

3. Titik didih

: 78,4 0C

4. Densitas

: 0,7893 gr/ml

5. Indeks bias

: 1,36143 cp

6. Viskositas 20 oC

: 1,17 cp

7. Panas penguapan

: 200,6 kal/gr

8. Merupakan cairan tidak berwarna


9. Dapat larut dalam air dan eter
10. Memiliki bau yang khas
Sifat kimia :

1. Merupakan pelarut yang baik untuk senyawa organik


2. Mudah menguap dan mudah terbakar

b. Sifat fisik dan kimia produk utama


1. Butadiena ( C4H6 )
Sifat fisik :

1. Berat molekul

: 54,092 kg/kgmol

2. Kemurnian

: 100 % berat

3. Densitas (32 0C)

: 605,7720 kg/m3

4. Titik didih pada 1 atm

: -4,411 0C

5. Titik lebur pada 1 atm

: -108.902 0C

6. Suhu Kritis

: 152.22

7. Tekanan Kritis
Sifat kimia :

: 42.7 atm

1. butadiene dapat dibuat dari etanol pada suhu 400 450 0C


2. butadiene dari ethanol dan asetaldehida pada suhu 325 350 0C

c. Sifat fisik dan kimia produk samping


1. Etilen ( C2H4 )
Sifat fisik :

1. BM

: 28,054 kg/kgmol

2. Titik didih

: - 103,71 0C

3. Density cairan

: 568 kg/liter

4. Panas pembakaran

: 1,411 kJ/mol

Sifat kimia : 1. Oksidasi etilen pada tekanan 10 30 atm suhu 200 300 0C dengan katalis
Ag menghasilkan etilen oksida dengan hasil samping CO2 dan H2O.

2. Butena ( C4H8 )
Sifat fisik :

Sifat kimia :

1. BM

: 56,11 kg/kgmol

2. Density

: 0,00237 g / cm 3

3. Titik lebur

: -185 C

4. Titik didih

: -6.3 C

1. Pembuatan asam maleat dari proses oksidasi butena

3. Etil eter ( C2H5OC2H5 )


Sifat fisik :

1. BM

: 74,12 kg/kmol

2. densitas

: 0.7134 g/cm

3. titik leleh

: 116.3 C

4. titik didih

: 34.6 C

5. Penampilan jernih, cairan tak berwarna


Sifat kimia :

1. Dengan reaksi oksidasi dietil eter akan menghasilkan asetaldehida

4. Etil asetat ( CH3CO2C2H5 )


Sifat fisik :

Sifat kimia :

1. BM

: 88.12 g/mol

2. Densitas

: 0.897 g/cm

3. Titik lebur

: 83.6 C

4. Titik didih

: 77.1 C

1. Tidak beracun
2. tidak hidroskopisa

5. karbon monoksida ( CO )
Sifat fisik :

Sifat kimia :

1. BM

: 28,0101 g/mol

2. Densitas

: 0,789 g/cm

3. titik lebur

: -205 C

4. titik didih

: -192 C

1. Reaksi karbon monoksida dengan hidrogen membentuk metanol

6. Karbon dioksida ( CO2 )


Sifat fisik :

Sifat kimia :

1. BM

: 44 g/mol

2. titik lebur

: 57 C

3. titik didih

: 78 C

1. Pada suhu tinggi terjadi reaksi antara karbon dioksida (CO2) dengan
karbon (C) menghasilkan gas CO

7. Butanol ( C4H9OH )
Sifat fisik :

1. BM

: 74.122 g/mol

2. Titik lebur

: 89.5 C

3. Titik didih

: 117,2 C

4. Penampilan cair berwarna

Sifat kimia :

1. Butanol merupakan senyawa organik yang memiliki ikatan hidrogen,


sehingga senyawa ini mempunyai titik didih yang tinggi .

8. Hidrogen ( H2 )
Sifat fisik :

Sifat kimia :

1. BM

: 2 g/mol

2. titik leleh

: -259 oC

3. titik didih

: -252,87 oC

4. densitas

: 0,08988 gr/cm3

1. Gas Hidrogen bereaksi dengan Nitrogen menghasilkan NH3 (ammoniak )


2. Gas Hidrogen bereaksi dengan Oksigen membentuk H2O (uap air)

2. Data Kuantitatif
a. Basis : 1 ton butadiena ( kemurnian 98 % , 70% yield )
Etanol 2,88 ton
Produk samping : CO, CO2, H2, etilen, butena, etil eter, etil asetat dan butanol

3. Klasifikasi Proses
a. Pembuatan butadiena secara dehydrogenasi butana
Merupakan proses pembuatan yang menggunakan Butana (C4H10), sehingga pada reaksi yang
terjadi akan terbentuk Butadiena (C4H6) dan menghasilkan gas Hidrogen. Selain itu juga dapat
menghasilkan reaksi samping yakni butena ( C4H8 ).
b. Pembuatan butadiena dari proses oxydehydrogenasi butane
Merupakan proses pembuatan dengan menambahkan gas Oksigen pada Butana yang
merupakan feed utama dari pembuatan Butadiena.
c. Dehydrogenasi dan Dehydrasi butadiena dari etanol
Merupakan proses pembuatan butadiena dengan bahan baku etanol dengan produk samping
berupa CO, CO2, H2, etilen, butena, etil eter, etil asetat dan butanol .
d. Uap cracking dari hidrokarbon
Pembuatan butadiene dengan uap yang dialirkan pada temperature tinggi.

4. Reaksi Kimia
Pembuatan butadiena dari etanol
a. Reaksi utama :
1.Dehydrogenasi
CH3CH2OH
2.Dehydrasi
CH3CH2OH + CH3CHO
b. Reaksi samping :
8CH3CH2OH + 8CH3CHO

CH3CHO + H2

........................................(1)

CH2=CHCH=CH2 + 2H2O

.....................(2)

6CO + 3CO2 + H2 + 3,5C2H4 + C4H8


+ C2H5OC2H5 + CH3CO2C2H5 + C4H9OH

......(3)

5. Flowsheet ( Lihat Gambar 21 )

Reaktor asetaldehid

Reaktor butadiena
serangkaian
menara distilasi

Etanol
storage

CO, CO2, H2
Etilen
dowtherm

Butena
Butadiena
Etil eter

vaporizer

recycle asetaldehid
Etil asetat
recycle etanol

Heavy End
Gambar 21. Pembuatan Butadiena dari Etanol

6. Uraian Proses
Etanol 92-95 % pada etanol storage diuapkan di vaporizer dan dialirkan masuk ke
reaktor asetaldehid yang berisi katalis kromium atau molybdenum tembaga aktiv. Kondisi
operasi pada kolom ini adalah 260 290 0C untuk menghasilkan asetaldehid 90-94% yield.
Pada reaktor asetaldehid ini terjadi reaksi (1).
Etanol cair dari storage atau etanol recycle dicampurkan dengan asetaldehid keluaran
dari reaktor asetaldehid dialirkan ke reaktor Butadiena yang berisi katalis tantala-silica, pada
reaktor

pertama

dan

reaktor

kedua

dirancang untuk

pemanasan eksternal

menggunakan dowtherm, pada reaktor kedua beroperasi pada tekanan 1 atmosfer dan
temperatur 325 350 0C. Pada reaktor butadiena ini terjadi reaksi (2) dan reaksi (3).
Hasil keluaran ini mengandung banyak komponen ( CO, CO 2, H2, etilen, butena, etil
eter, etil asetat, butanol dan butadiena). Untuk memisahkan komponen-komponen ini dapat
menggunakan serangakaian menara distilasi . Sehingga hasil akhir yang keluar dapat berupa
CO, CO2, H2, etilen, butena, etil eter, etil asetat, butanol dan butadiena.

7. Fungsi Alat
Fungsi alat-alat dari proses pembuatan butadiena dari etanol :
a. Etanol storage berfungsi sebagai tempat penyimpanan bahan baku berupa etanol
b. Vaporizer adalah alat yang digunakan untuk memekatkan suatu larutan dengan cara
menguapkan cairan selain air.
c. Reaktor astelatdehid berfungsi sebagai tempat terjadinya reaksi pembentukan asetaldehid
dengan katalis dehidrogenasi dari etanol yang telah di uapkan .
d. Reaktor butadiena berfungsi sebagai tempat terjadi nya reaksi pembentukan butadiena yang
berisi katalis tantala-silica dengan tekanan 1 atmosfer dan temperatur 325 350 0C.
e. Menara distilasi berfungsi sebagai tempat pemisahan bahan kimia berdasarkan kemudahan
menguap suatu bahan dalam skala industri .
8. Kegunaan Produk
Kegunaan produk ( butadiena ) :
a. Bahan baku pembuatan karet sintetis untuk produksi ban kendaraan.
b. Butadiena digunakan dalam produksi industri 4-vinylcyclohexene
c. Butadiena juga berguna dalam sintesis sikloalkana dan cycloalkenes

d. untuk menambah fleksibilitas dari plastik

DAFTAR PUSTAKA

Charles E. Dryden, Outline Chemical of Technologhy 2nd Edition,1963


http://id.wikipedia.org
http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/18288/3/Chapter%20II.pdf

http://en.wikipedia.org/wiki/Butadiene

Uses
Most butadiene is polymerized to produce synthetic rubber. While polybutadiene itself is a
very soft, almost liquid material, copolymers prepared from mixtures of butadiene
with styrene and/oracrylonitrile,
such
as acrylonitrile
butadiene
styrene (ABS), acrylonitrile
butadiene (NBR) and styrene-butadiene (SBR) are tough and elastic. SBR is the material most
commonly used for the production of automobile tires.
Smaller amounts of butadiene are used to make the nylon intermediate, adiponitrile, by the
addition of a molecule of hydrogen cyanide to each of the double bonds in a process
called hydrocyanationdeveloped by DuPont. Other synthetic rubber materials such as chloroprene,
and the solvent sulfolane are also manufactured from butadiene. Butadiene is used in the industrial
production of 4-vinylcyclohexene via a Diels Alder dimerization reaction[7] and the vinylcyclohexene is
a common impurity found in butadiene upon storage. Cyclooctadiene and cyclododecatriene are
produced via nickel- or titanium-catalyzed dimerization and trimerization reactions, respectively.
Butadiene is also useful in the synthesis of cycloalkanes and cycloalkenes, as it reacts with double
and triple carbon-carbon bonds through the Diels-Alder reaction.

http://digilib.its.ac.id/public/ITS-NonDegree-8696-2306030035-Chapter1.pdf

http://cuxamin-d3teknik-kimia.blogspot.com/2010/12/laporan-etil-asetat.html
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Etil asetat
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C2H5OC(O)CH3.
Senyawa ini merupakan ester dari ethanol dan asam asetat. Senyawa ini
berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini diproduksi
dalam skala besar sebagai pelarut.
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap),
tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat disintesis melalui reaksi
esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol, biasanya disertai katalis
asam seperti asam sulfat.
Reaksinya :
Ethanol + Asam Asetat Katalis Etil Asetat + Air
C2H5OH + CH3COOH H2SO4 CH3COOC2H5 + H2O
Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu
kesetimbangan kimia.Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau
basa menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali. Katalis asam sulfat
dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan
hidrolisis yaitu esterifikasi fischer. sifat fisik etil asetat ialah titik didih nya
16,6%, dan densitasnya 0,897gr/cm3.
Berikut adalah sifat fisik dan kimia dari Eti Asetat.
Sifat Fisik Dari Etil Asetat:
Nama sistematis : Etil etanoat ,Etil asetat.
Nama alternative : Etil ester,Ester asetat, Ester etanol.
Rumus molekul : C4H8O2.
Massa molar : 88.12 g/mol.
Densitas dan fase : 0.897 g/cm, cairan
Titik lebur : 83.6 C (189.55 K).
Titik didih : 77.1 C (350.25 K).
Penampilan : Cairan tak berwarna.
Sifat Kimia dari Etil Asetat adalah:
Tidak beracun.
Tidak Higroskopis

http://indrawibawads.wordpress.com/2012/01/06/evaporator-dan-vaporizer/

Evaporator dan Vaporizer


Evaporator merupakan alat yang digunakan untuk memekatkan suatu larutan dengan cara menguapkan airnya.
Sedangkan Vaporizer adalah alat yang digunakan untuk memekatkan suatu larutan dengan cara menguapkan
cairan selain air.

Anda mungkin juga menyukai