Depto de Qumica
Disciplina: Qumica de Alimentos
Prof. Dr. Jesu Verglio Visentainer
(Parte I)
Lipdios
Qumica dos lipdios
cidos Graxos
Nomenclatura
Aspectos Fsico-Qumicos
Processamento de leos
Efeitos Fisiolgicos
Aspectos analticos (Anlises Fsico-Qumicas)
LIPDIOS
Definies:
*Os lipdios so substncias oleosas ou gordurosas e possuem duas funes principais:
como componentes principais das membranas e como forma de armazenamento de
combustvel rico de energia [Lehninger]
*As gorduras, leos e ceras naturais, que so principalmente steres de alto peso molecular,
so coletivamente chamados de lipdios [Allinger].
*Lipdios so compostos encontrados nos organismos vivos, geralmente insolveis em
gua, mas solveis em solventes orgnicos [Bobbio].
Obs. Existem diversas definies (ainda no h um consenso).
leos e Gorduras
O estado fsico que diferencia um leo de uma gordura.
*leos: Lquidos a temperatura ambiente.
*Gorduras: Semi-slido, plstico a temperatura ambiente.
Segundo a resoluo n 20/77 do CNNPA (Conselho Nacional de Normas e Padres para
Alimentos) a diferena entre leos e gorduras, o estado fsico. Quando o estado slido
em uma temperatura de at 20C classificado como gordura.
Azeite
Azeite: leos oriundos de frutos
Ex: Azeite de oliva, azeite de dend.
Composio do leo Vegetal Bruto
Triacilgliceris (97%).
Produtos de decomposo dos triacilgliceris.
Fosfatdios
Esteris
Vitaminas
Pigmentos
Protenas
Carboidratos
Ceras
Hidrocarbonetos
Metais (clcio, magnsio, ferro, cobre, etc.)
Outros componentes apolares.
LIPDIOS
Funes e aplicaes:
Fonte calrica na dieta 9kcal/g ou 9000 cal/g (popular 9 Cal/g);
Supre requerimentos nutricionais especficos (cidos graxos essenciais);
Agente transportador de Vitaminas A, D, E e K;
Contribui acentuadamente no paladar, saciedade e isolamento trmico;
Proteo contra choques mecnicos (ex: Rim revestido de gordura);
Atua como agente transportador de calor (frituras). Triacilgliceris (p.e ~300oC);
Contribuio na leveza de certos alimentos processados (aprisionamento de ar em
alimentos por ex:. sorvetes).
I) LIPDIOS NEUTROS (TRIACILGLICEROL): Armazenamento
CH2-OOCR1 R1 = R2 = R3 ou diferentes entre si e nas posies.
CH-OOCR2
CH2-OOCR1
II) LPIDOS POLARES OU LIPDIOS DE MEMBRANAS:
FOSFOLIPDIOS:
GLICEROFOSFOLIPDIOS (Fosfolipdios))
CH2-OOCR1
CH-OOCR2
CH2-OPO3X
Nome
Grupo X
Frmula de X
c. Fosfatdico
-----------
Fosfatidiletanolamina
Etanolamina (Lecitina)
-CH2-CH2-NH3+
Fosfatidilcolina
Colina
-CH2-CH2-N+(CH3)3
Fosfatidilglicerol
Glicerol
-CH2-HC(OH)-CH2-OH
Fosfatidiletanolamina
Fosfatidilcolina
CLASSIFICAES:
Saponificao
Lipdios + KOH
Saponificveis
(Ocorre reaes)
No saponificveis
(No ocorre reaes)
*Triacilgliceris
*Fosfolipdios
*Glicolipdios
*Esteris
*Alcois
*Pigmentos *Hidrocarbonetos
*Vitaminas lipossolveis
Polaridade
Neutros:
Polares:
Fosfolipdios
Glicolipdios
Funo Biolgica
Reserva Triacilgliceris
Estruturais Fosfolipdios e Glicolipdios
FONTE ALIMENTAR
AG
LEO DE
MARGARINA1
LEO DE
OVO3
SOJA
CANOLA2
MANTEIGA3
12:0
3.5
14:0
12.0
16:0
10,4
12,2
25.0
4,5
28.0
18:0
6,5
3,4
10.0
1,9
13.0
20:0
16:1n-7
3.0
18:1n-9
34,5
23,8
50.0
61,1
28.5
18:2n-6
45,7
54,6
10.0
22,5
1.0
18:3n-3
2,9
6,0
2.0
8,1
18:4n-3
3.0
0,7
1,2
NOMENCLATURA UIQPA
cido etanico
cido butanico
cido pentanico
cido hexanico
cido heptanico
cido octanico
cido nonanico
cido decanico
cido 9-decenico
cido undecanico (hendecanico)
cido 10-undecenico (10-hendecenico)
cido dodecanico
cido 9-dodecanico
cido tridecanico
cido tetradecanico
cido 5-tetradecenico
cido 9-tetradecenico
cido pentadecanico
NOMENCLATURA USUAL
cido actico
cido butrico
cido valrico
cido caprico
cido enntico
cido caprlico
cido pelargnico
cido cprico
cido caprolico
cido undeclico
cido undecilnico
cido lurico
cido laurolico
cido trideclico
cido mirstico
cido fisetrico
cido miristolico
cido pentadeclico
15:1n-5
16:0
16:1n-7
16:2n-6
17:0
17:1n-7
18:0
18:1n-12
18:1n-11
18:1n-9
18:1n-7
18:1n-6
18:1n-5
18:2n-6
18:3n-6
18:3n-3
18:4n-3
19:0
19:1n-12
19:1n-9
19:2n-6
20:0
20:1n-15
20:1n-12
20:1n-11
20:1n-9
20:1n-7
20:2n-9
20:2n-6
20:3n-9
20:3n-6
cido 10-pentadecenico
cido hexadecanico
cido 9-hexadecenico
cido 7,10-hexadecadienico
cido heptadecanico
cido 10-heptadecenico
cido octadecanico
cido 6-octadecenico
cido 7-octadecenico
cido 9-octadecenico
cido 11-octadecenico
cido 12-octadecenico
cido 13-octadecenico
cido 9,12-octadecadienico
cido 6,9,12-octadecatrienico
cido 9,12,15-octadecatrienico
cido 6,9,12,15-octadecatetraenico
cido nonadecanico
cido 7-nonadecenico
cido 10-nonadecenico
cido 10,13-nonadecadienico
cido eicosanico
cido 5-eicosenico
cido 8-eicosenico
cido 9-eicosenico
cido 11-eicosenico
cido 13-eicosenico
cido 8,11-eicosadienico
cido 11,14-eicosadienico
cido 5,8,11-eicosatrienico
cido 8,11,14-eicosatrienico
Cont.
20:3n-3
20:4n-6
20:4n-3
20:5n-3
21:0
22:0
22:1n-11
22:1n-9
22:2n-6
22:3n-3
22:4n-6
22:5n-3
22:6n-3
23:0
24:0
24:1n-9
25:0
26:0
28:0
30:0
cido 11,14,17-eicosatrienico
cido 5,8,11,14-eicosatetraenico
cido 8,11,14,17-eicosatetraenico
cido 5,8,11,14,17-eicosapentaenico
cido heneicosanico
cido docosanico
cido 11-docosenico
cido 13-docosenico
cido 13,16-docosadienico
cido 13,16,19-docosatrienico
cido 7,10,13,16-docosatetraenico
cido 7,10,13,16,19-docosapentaenico
cido 4,7,10,13,16,19-docosahexaenico
cido tricosanico
cido tetracosanico
cido 15-tetracosenico
cido pentacosanico
cido hexacosanico
cido octacosanico
cido triacontanico
cido palmtico
cido palmitolico
cido margrico
cido esterico
cido petroselnico
cido olico
cido cis-vaccnico
cido linolico (LA)
cido -linolnico
cido -linolnico (LNA)
cido estearidnico (mortico)
cido nonadeclico
cido araqudico
cido gadolico
cido gondico
cido paullnico
cido mead
cido di-homo--linolnico
35:0
40:0
cido pentatriacontanico
cido tetracontanico
cido ceroplstico
Fonte: Souza, et al. (1998); Gurr, M. I. (1986); Strnsky, et al. (1997), Tahin, Q. S. (1985).
A designao cis foi omitida na nomenclatura UIQPA
16
15
14
13
12
11
10
(5-2)
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-(CH2)4-COOH
1
10
11
12
13
(14-17)
18:2n-6
18
Grupo carboxila
10
11
Nomenclatura UIQPA
Nomenclatura Usual
t-14:1n-5
cido trans-9-tetradecenico
cido miristeladico
t-15:1n-7
cido trans-8-pentadecenico
t-16:1n-7
cido trans-9-hexadecenico
t-17:1n-7
cido trans-10-heptadecenico
t-17:1n-9
cido trans-8-heptadecenico
t-17:1n-12
cido trans-5-heptadecenico
t,t-17:2n-6
t-18:1n-7
cido trans-11-octadecenico
cido vaccnico
t-18:1n-9
cido trans-9-octadecenico
cido eladico
t-18:1n-12
cido trans-6-octadecenico
cido petroseladico
t,t-18:2n-6
cido linoleladico
t,t,t-18:3n-3
cido linoleneladico
t-19:1n-9
cido trans-10-nonadecenico
t-19:1n-7
cido trans-12-nonadecenico
t-19:1n-12
cido trans-7-nonadecenico
t,t-19:2n-6
t-20:1n-9
cido trans-11-eicosenico
t-20:1n-12
cido trans-8-eicosenico
t,t-20:2n-6
t-21:1n-9
cido trans-12-heneicosenico
t,t-21:2n-6
t-22:1n-9
cido trans-13-docosenico
t-23:1n-9
cido trans-14-tricosenico
t-24:1n-9
cido trans-15-tetracosenico
cido palmiteladico
cido brassdico
Fonte: Azevedo, et al. 1999; Nettleton; J. A.(1995); Souza, N. E. (1998), Stransky (1997)
12
CIDO LINOLICO
Cis - Cis - 18:2 (n-6/9,12)
CIDO ESTERICO
18:O
ISMEROS DO C. LINOLICO
-Trans, trans - 18:2
-Cis, trans - 18:2
-Trans, cis - 18:2
-Cis, cis - 18:2
13
ISOMERIA DE POSIO
H3C1
(CH2)7
CH
9
(CH2)7
CH
10
O
C
H3C1
(CH2)5
CH
7
CH
(CH2)9
8
14
OH
O
C
OH
ISOMERIA GEOMTRICA
H
H3C1
H
C9
(CH2)7
Cis
(CH2)7
10
H3C
1
(CH2)7
H
Trans
C
9
C
10
O
(CH2)7 C
OH
15
OH
HOOC
10
12
11
14
13
18
16
15
17
x
17
18
15
16
13
14
11
12
10
9
8
7
6
COOH
1
HOOC
H 8
9 10
11
12
13
14
2
16
15
17
x
H
18
17
16
15
13
14
12
11
H 10
COOH
2
x H
HOOC
H
x
H x
x
x
H
H
x
HOOC
CIDO OLICO (Cis - C 18:1 n -9)
16
18
COOH
x
HIDROGENAO CATALTICA
" MECANISMO"
CH
CH2
cis
NQUEL
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH
H2
PRESSO
TEMPERATURA
CH
CH
CH2
Ni
CH2
CH2
CH
CH2
DESSORO
CH
H
H
CH2
CH2
CH2
CH
CH
SATURADO
TRANS
17
CH2
11
10
H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
i-14:0
CH3
13 12
11
10
H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
CH3
18
ai-14:0
Nomenclatura UIQPA
Nomenclatura Usual
i-14:0
cido 12-metil-tridecanico
cido isomirstico
ai-14:0
cido 11-metil-tridecanico
cido anteisomirstico
i-15:0
cido 13-metil-tetradecanico
cido isopentadeclico
ai-15:0
cido 12-metil-tetradecanico
cido anteisopentadeclico
i-16:0
cido 14-metil-pentadecanico
cido isopalmtico
ai-16:0
cido 13-metil-pentadecanico
cido anteisopalmtico
i-17:0
cido 15-metil-hexadecanico
cido isomargrico
ai-17:0
cido 14-metil-hexadecanico
cido anteisomargrico
i-18:0
cido 16-metil-heptadecanico
cido isoesterico
ai-18:0
cido anteisoesterico
2,6,10,14-tetraMe-C15:0
3,7,11,15-tetraMe-C16:0
cido 3,7,11,15-tetrametil-hexadecanico
cido fitnico
19
Nomenclatura UIQPA
t,t-8,10-CLA
t,t-9,11-CLA
t,t-10,12-CLA
t,t-11,13-CLA
c,t-8,10-CLA
t,c-8,10-CLA
c,c-11,13-CLA
c,c-10,12-CLA
c,c-9,11-CLA
20
21