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Lpm

Les ractions destrification et dhydrolyse

Ben Mamia

Esters : formation et raction


Un ester est un compos organique de formule gnrale :
Nomenclature des esters :
Le nom de lester sobtient en remplaant la terminaison Oque de lacide par OATE DE suivi du nom du
radical carbon provenant de lalcool
Equilibre estrification-hydrolyse
La raction d'estrification et la raction d'hydrolyse d'un ester sont deux ractions inverses l'une de l'autre.
Ces deux ractions se limitent mutuellement puisque l'ester produit par la raction d'estrification est dtruit
en partie par la raction d'hydrolyse. Inversement, l'acide et l'alcool produits par la raction d'hydrolyse sont
consomms en partie par la raction d'estrification.
Par consquent, estrification et hydrolyse constituent une raction lente et rversible conduisant un
quilibre chimique o les quatre composs coexistent dans des proportions constantes (en fait il s'agit d'un
quilibre dynamique durant lequel les deux ractions continuent d'avoir lieu mais avec des vitesses
gales). L'quation s'crit :
Estrification et hydrolyse sont des ractions
lentes, limites et athermiques.
Lestrification comme lhydrolyse aboutissent au
mme tat final.

quantit.obtenue.exp rimentalement
Rendement = quantit.thorique.si.la .raction .tait.totale exprim en %
0,333
n.ester.exp rimental
0
Estrification = n.ester.si.raction.totale = ,500 = 0,67 soit 67% ou 2/3
n.acide(ou.alcool ).exp rimental
0,167
n
.
acide
.(
ou
.
alcool
).
si
.
raction
.
totale
Hydrolyse =
= 0,500 = 0,33 soit 33% ou 1/3
Remarque : Le rendement de lestrification dpend peu du choix de lacide. En revanche il dpend
beaucoup de la classe de lalcool. Pour un mlange quimolaire d'acide et d'alcool ce rendement est de 67 %
pour un alcool primaire, 60 % pour un alcool secondaire, 5 % pour un alcool tertiaire.
Contrle de ltat final du systme
Agir sur la limite de la raction
Nanmoins, il est possible de dplacer
lquilibre et daccrotre le rendement de
lestrification de plusieurs faons :

On peut mettre un ractif en excs


(alcool ou acide suivant le prix)

Ajouter du ractif bon march permettra


d'amliorer le rendement par rapport au
ractif le plus cher.

On peut liminer un des produits forms (eau ou ester) afin dempcher la raction inverse
dhydrolyse.

Exemple : Dans le cas de la synthse du mthanoate dthyle (temprature d'bullition te = 54 C) on


peut facilement extraire celui-ci du milieu ractionnel par distillation puis condensation (acide
mthanoque (te = 101 C) ; thanol (te = 79 C)).
Contrle de la vitesse de raction
Pour augmenter la vitesse de formation ou dhydrolyse dun ester, on peut augmenter la temprature,
la concentration des ractifs ou utiliser un catalyseur. Ces facteurs cintiques ne modifient pas
lavancement final mais permettent de latteindre plus rapidement.
Un catalyseur est une substance qui acclre une raction thermodynamiquement possible sans
modifier ltat final.