Anda di halaman 1dari 3

Reaksi Siklo Adisi Diels-Alder dan Retro Diels-Alder

Ahmad Yasin
NIM
: 10515058
Kelas
: 02
Kelompok : 02
ahmadyasin020497@gmail.com

Abstrak
Secara umum reaksi Diels-Alder adalah reaksi antara diena yang terkonjugasi dengan sebuah senyawa yang mengandung
ikatan rangkap dua yang disebut dienofil untuk membentuk cincin sikloheksena. Reaksi Diels-Alder merupakan reaksi yang
stereospesifik dan merupakan reaksi syn, dengan kofigurasi dienofil yang dipertahankan dalam produk. Pada reaksi DielsAlder, dua ikatan terbentuk dari perpanjangan dua ikatan dari diena dan dienofil. Alder menyatakan bahwa reaksi DielsAlder disukai karena adanya gugus penarik elektron pada dienofil dan gugus pendorong elektron pada diena. Anhidrida
maleat sebagai dienofil, merupakan dienofil yang sangat baik karena memiliki dua gugus penarik elektron. Pada antrasena
terdapat dua diena, diena yang bereaksi dengan dienofil merupakan diena yang memebentuk produk yang stabil. Untuk
mengetahui hasil reaksi telah didapat, dilakukan pengukuran titik leleh terhadap produk dan dilakukan pengujian KLT.
Kemudian titik leleh yang diperoleh dibandingkan dengan literatur. Reaksi retro Diels-Alder merupakan reaksi kebalikan dari
reaksi Diels-Alder dengan cara mereaksikan adduct Diels-Alder dengan soda lime disertai pemanasan. Hasil yang diperoleh
merupakan reagen pembentuk adduct itu sendiri. Pada percoban ini reagen pembentuk adduct yang diamati adalah antrasena.
Untuk mengetahui adanya antrasena yang didapat dilakukan pengujian titik leleh dan pengujian KLT.
Kata Kunci : Maleat anhidra, antrasena, soda lime, titik leleh, nilai Rf, reaksi Diels-Alder, retro Diels-Alder, KLT

Abstract
In general terms Diel-Alder reaction is a reaction between a conjugated diene and a compound containing a double bond,
called a dienophile, to form a cyclohexene ring. The DielsAlder reaction is stereospecific and reaction is a syn addition,
and the configuration of the dienophile is retained in the product. In the DielsAlder reaction, two new bonds are formed at
the expense of two bonds of the diene and dienophile. Alder originally stated that the DielsAlder reaction is favored by the
presence of ectron-withdrawing groups in the dienophile and by electron-releasing groups in the diene. Anhydride maleic as
dienofil, a very potent dienophile, has two electron-withdrawing carbonyl groups. Anthracena has two diene srtucture, will
react to form stable product. To know the result of reaction already get, measured the number of melting point of the reaction
product ,examined by KLT. Then compare the result using litherature. Retro Diels- Alder is an inversion reaction of DiellsAlder reaction, a reactton between adduct and soda lime to form the reagent which form an adduct by warming the reaction.
In this experiment the product is antharacena, to know anthracena as a product measure the number of melting point, and
examine using KLt.
Keywords: Maleic anhydride, anthrachena, soda lime, melting point, Rf value, Diels-Alder reaction,retro Diels-Alder, KLT

1. PENDAHULUAN
Pada tahun 1928 dua orang kimiawan Jerman, Otto
Diels dan Kurt Alder, melakukan reaksi 1,4-sikloadisi
diena. Reaksi yang dilakukan merupakan reaksi
sintesis yang sangat berguna sekali sehingga Diels
dan Alder memperoleh penghargaan hadiah nobel
kimia pada tahun 1950. Reaksi Diels-Alder
merupakan reaksi yang stereospesifik dan merupakan
reaksi syn, dengan kofiguasi dienofil yang
dipertahankan dalam produk. Contoh reaksi DielsAlder reaksi antara 1,3-butadiena dan anhidrida
maleat pada suhu 100C. Hasil yang diperoleh secara
kuantitatif dapat diamatai melalui gambar berikut ini

Pada reaksi Diels-Alder, dua ikatan terbentuk dari


perpanjangan dua ikatan dari diena dan dienofil.
Alder menyatakan bahwa reaksi Diels-Alder disukai
karena adanya gugus penarik elektron pada dienofil
dan gugus pendorong elektron pada diena.

Reaksi retro Diels-Alder merupakan reaksi kebalikan


dari reaksi Diels-Alder dengan cara mereaksikan
adduct Diels-Alder dengan soda lime disertai
pemanasan, soda lime merupakan basa kuat yang
dapat memutus ikatan adduct yang diperoleh.

2. METODE PERCOBAAN
Sebanyak 3 g antrasen, 8 g anhidrida maleat dan 50
mL toluena kering dimasukkan ke dalam labu bundar
100 mL. Dilakukan refluks di atas pemanas listrik
selama paling sedikit 1 jam. Larutan didinginkan dan
disaring dengan penyaring vakum. Kristal yang
terkumpul direkristalisasi dengan etil asetat.
Kemudian menentukan persentase rendemen adduct
Diels-Alder yang terbentuk.
Adduct Diels-Alder yang terbentuk digerus dalam
mortar dengan 1 g soda lime. Campuran yang
terbentuk dimasukkan ke dalam gelas kimia 100 mL,
yang di atasnya ditempatkan labu bundar 250 mL
yang berisi air dingin. Kemudian campuran
dipanaskan pada pemanas listrik di ruang asam
sehingga antrasen menyublim. Kemudian menentukan
titik leleh antrasen yang diperoleh.
Kemudian dilakukan pengujian KLT terhadap adduct
Diels-Alder, antrasena hasil reaksi retro Diels-Alder,
antrasena yang dipakai pada reaksi pembentukan
adduct Diels-Alder.

3. HASIL DAN PEMBAHASAN


Pada percobaan ini anhidrida maleat digunakan
sebagai dienofil. Anhidrida maleat merupakan
dienofil yang sangat baik karena memiliki dua gugus
penarik elektron.

Gugus
penarik
elektron

Pada antrasena terdapat dua diena, diena yang


bereaksi dengan dienofil merupakan diena yang
memebentuk produk yang stabil.

Pada percobaan ini toluena kering digunakan sebagai


pelarut , hal ini karena beberapa alasan pertama
toluena tidak bereaksi dengan reagen, toluena dapat
melarutkan reagen agar reaksi lebih cepat
berlangsung, ketika dilakukan pendingan toluena
tidak membeku, serta titik didih toluena sebesar
110,6C menjaga suhu reaksi agar produk yang
diperoleh lebih cepat dan disukai.
Reaksi yang terjadi pada percobaan kali ini adalah
sebagai berikut

Adapun mekanisme reaksinya

Product adduct endo merupakan produk yang lebih


stabil dibandingkan dengan ekso. Sehingga diena
pada antrasena yang bereaksi berasal dari cincin yang
berada di tengah antrasena.
Pada percobaan reaksi siklo adisi Diels-Alder massa
adduct yang diperoleh sebanyak 3,3452 gram. Secara
teoretis melalui persamaan reaksi massa adduct yang
didapat sebanyak 4,6499 gram. Melaui perhitungan
persentase rendemen adduct yang diperoleh 71,94%
artinya di dalam reaksi tidak semua antrasena bereaksi
dengan anhidrida maleat membentuk adduct. Hal ini
dapat terjadi karena masih adanya produk yang
tertinggal di dalam labu bundar , di dalam penyaring,
serta suhu reaksi sesungguhnya belum tercapai.
Persentase rendemen dapat dicari melalui peersamaan
berikut ini

Kristal yang didapat diukur tititk lelehnya, titik leleh


adduct yang diperoleh pada percobaan ini pada suhu
260C - 263C sedangkan titik leleh literatur pada
suhu 262C - 263C. Melalui persamaan di bawah ini
diperoleh galat titik leleh sebesar 0,381%.

.
Reaksi retro Diels-Alder merupakan reaksi
pembentukan diena dan dienofil. Pada percobaan ini
adduct yang diperoleh direaksikan dengan soda lime
(suatu campuran basa) utuk membentuk kembali
antrasena dan anhidrida maleat. Reaksi yang terjadi
pada reaksi retro Diels-Alder sebagai berikut

noda yang paling bawah sebesar 0,4634. Untuk


memperoleh nilai Rf dapat dicari melalui persamaan

Reagen pembentuk adduct diperoleh sebanyak 0,0091


gram, secara teoretis massa antrasena sebanyak 3
gram. Sehingga di dapat persentase massa antrasena
sebanyak 0,3033%. Melalui pengukuran, titik leleh
antrasena hasil reaksi retro Diels-Alder pada rentang
206C - 214C secara literatur titik leleh antrasena
pada suhu 218,76. Persentase galat titik leleh
antrasena yang diperoleh sebesar 4,0044%.
Pengujian KLT untuk menganalisis senyawa apa saja
yang terdapat dalam produk dengan cara
membandingkan dengan senyawa standar. Pada
percoban ini profil KLT yang diperoleh sebagai
berikut

4. KESIMPULAN
Setelah melakukan percobaan reaksi siklo Diels-Alder
dan retro Diels-Alder, diperolah data penting di dalam
percobaan ini, diantaranya
1) Massa adduct yang diperoleh sebanyak 3,3452
gram dengan persentase rendemen diperoleh
71,94%. Sedangakan titik leleh adduct yang
diperoleh pada rentang suhu 262C- 263C
degan galat titik leleh sebesar 0,381%.
2) Massa antrasena yang diperoleh sebanyak
0,0091 gram dengan persentase rendemen
sebanyak 0,3033%. Sedangkan titik leleh
antrasena diperoleh pada rentang suhu 206C 214C dengan galat titik leleh 4,0044%.
3) Nilai Rf antrasena standar, antrasena produk
retro Diels-Alder, dan produk Diels-Alder
Adduct 1 sebesar 0,8049. Nilai Rf Diels-Alder
Adduct 2 sebesar 0,4634.

UCAPAN TERIMAKASIH

Pada percobaan ini jarak tempuh eluen sepanjang 4,1


cm, dengan jarak tempuh noda antrasena sepanjang
3,3, sehingga diperoleh nilai Rf antrasena standar
0,8049. Dengan nilai yang sama pada noda yang
berada pada produk Diels-Alder dan antrasena hasil
reaksi retro Diels-Alder. Pada totolan produk DielsAlder terdapat dua noda, hal ini menunjukkan terdapat
dua senyawa dalam Diels-Alder Adduct. Nilai Rf

Penulis mengucapkan kepada dosen pengajar kimia


organik Ibu Lia dan Ibu Alni, selain itu penulis
mengucapkan terima kasih kepada Kak Anin dan Kak
Regi, selaku asisten dalam percobaan, yang telah
membantu melakukan percobaan ini dan membantu
mendiskusikan proses-proses yang terjadi dalam
percobaan reaksi Diels-Alder dan retro Diels-Alder.

DAFTAR PUSTAKA
Solomons, T.W. Graham dan Craig B. Fryhle. 2011.
Organic Chemistry 10th edition. Asia: John Wiley
& Sons. Hlm 64-67