2/7/2017 Ethyl group ­ Wikipedia

Ethyl group
From Wikipedia, the free encyclopedia

In chemistry, an ethyl group is
an alkyl substituent derived
from ethane (C2H6). It has the
formula –CH2CH3 and is very
often abbreviated Et. Ethyl is
used in the IUPAC
nomenclature of organic
chemistry for a saturated two­
carbon moiety in a molecule,
whilst the prefix "eth­" is used
to indicate the presence of two
carbon atoms in the molecule.

Ethyl group (highlighted blue) as part of a molecule, as the ethyl radical, and in the
Contents compounds ethanol, bromoethane, ethyl acetate, and ethyl methyl ether.

1 Ethylation
2 Stereochemistry
3 Etymology
4 See also
5 References

Ethylation
Ethylation is the formation of a compound by introduction of the ethyl group. The most widely practiced example
of this reaction is the ethylation of benzene. The ethylating agent is ethylene.

Approximately 24.7 million tons were produced in 1999.[1] Ethylbenzene is the precursor to styrene, the precursor
to polystyrene.

Many ethyl­containing compounds are generated by electrophilic ethylation, i.e. treatment of nucleophiles with
sources of Et+. Triethyloxonium tetrafluoroborate [Et3O]BF4 is such a reagent. For good nucleophiles, less
electrophilic reagents are employed, such as ethyl halides.

Stereochemistry
In unsymmetrical ethylated compounds, the methylene protons in the ethyl substituent are diastereotopic. Chiral
reagents are known to stereoselectively modify such substituents.

https://en.wikipedia.org/wiki/Ethyl_group 1/2
2/7/2017 Ethyl group ­ Wikipedia

Etymology
The name of the group is derived from the Aether, the first­born Greek elemental god of air (and at that time a
general term for any highly volatile compound) and "hyle", referring to "stuff". The name "ethyl" was coined in
1835 by the Swedish chemist Jöns Jacob Berzelius.[2]

See also
Functional group

References
1. Vincent A. Welch, Kevin J. Fallon, Heinz­Peter Gelbke "Ethylbenzene" Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry,
Wiley­VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a10_035.pub2 (https://dx.doi.org/10.1002%2F14356007.a10_035.p
ub2)
2. In 1834, the German chemist Justus Liebig had argued that the group C2H5 constituted a "radical" (a cluster of atoms that
did not undergo changes during chemical reactions). (See: Justus Liebig (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und
seiner Verbindungen" (https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457887;view=1up;seq=13) (On the composition of
ethers and their compounds), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39.) In reporting on Liebig's findings (and related work by
others), Berzelius coined the names "methyl" and "ethyl" for the "radicals" CH3 and C2H5, respectively. From Jacob
Berzelius, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Annual report on progress in physics and chemistry] (Stockholm,
Sweden: P.A. Norstedt & Söner, 1835), p. 376 (https://books.google.com/books?id=1DM1AAAAcAAJ&pg=PA376#v=on
epage&q&f=false): "Man får då ge namn åt etherradikalerna; man kan kalla den äldre C4H10, ethyl, den nyare C2H6,
methyl, … " (One may then give names to ether radicals; one can call the older [one] C4H10, ethyl, the newer [one] C2H6,
methyl, … [Note: At that time, chemists used the wrong atomic masses (e.g., 6 for carbon instead of 12); hence the
coefficients shown here must be divided by two.]) In his translation into German of Berzelius' report, the German
chemist Friedrich Wöhler transliterated "ethyl" as "Aethyl". (See: Jöns Jacob Berzelius with Friedrich Wöhler, trans.,
Jahresbericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften (Annual report on the progress of the physical
sciences), 15 : 381. (https://books.google.com/books?id=a4s1AAAAcAAJ&pg=PA381#v=onepage&q&f=false))

Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ethyl_group&oldid=758664393"

Categories:  Organic compound stubs Alkyl groups

This page was last modified on 6 January 2017, at 20:29.
Text is available under the Creative Commons Attribution­ShareAlike License; additional terms may apply.
By using this site, you agree to the Terms of Use and Privacy Policy. Wikipedia® is a registered trademark
of the Wikimedia Foundation, Inc., a non­profit organization.

https://en.wikipedia.org/wiki/Ethyl_group 2/2