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Mdulo 12865- Enlace Qumico y Estructura de la Materia

Responsable: Juan Jos Borrs


Curso 2007-08
Grupo D- Aula F-9
http://www.uv.es/~borrasj

Tema 1:
Formulacin bsica

Bibliografia
Capitulo 3 (pp. 82-90) Petrucci
Introducci a la Nomenclatura Qumica Inorgnica i Orgnica, 5 ed., J.
Sales, J. Vilarrasa (Revert)
Manuales de primero de bachillerato
Necesidad de una nomenclatura sistemtica
Existen millones de compuestos. A algunos de ellos los denominamos
con unos nombres comunes:
H2O agua
NH3 amonaco
C6H12O6 glucosa

Asignar un nombre propio a cada uno de ellos sera una tarea imposible
La nomenclatura qumica trata de dar unas reglas con las cuales
seamos capaces de asignar nombres de forma sistemtica
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Es el
organismo internacional que regularmente emite documentos sobre
nomenclatura y formulacin
http://www.iupac.org

EQEM Curso 2007-08 T-3


Formulacin orgnica e inorgnica?

Compuestos qumicos

Compuestos orgnicos Compuestos inorgnicos


Los compuestos formados Los compuestos por
por C e H o por C e H junto combinacin del resto de
con otros como O, N y los elementos
otros pocos elementos

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I
Formulacin inorgnica

PbO2 PbO
Cationes
Se nombran aadiendo la carga al nombre del elemento
La carga de los cationes se indica por el nmero de oxidacin encerrado
entre parntesis
Dos criterios
Sistema Stock: mediante cifras romanas
Sistema de Ewens-Basset: cifras rabes

catin Stock Ewens-Basset


H+ catin hidrgeno(I) catin hidrgeno(+1)
Cu2+ catin cobre(II) catin cobre(+2)
Fe3+ catin hierro(III) catin hierro(+3)

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Cationes
Cuando no hay ambigedad, la carga del catin puede omitirse:
Na+: catin sodio,
Al+3: catin aluminio
Cationes homopoliatmicos: se nombran aadiendo al nombre del
elemento el numeral apropiado:
O2+: catin dioxgeno(+1)
Bi52+: in pentabismuto(+2)
Hg22+: ion dimercurio(+2) o catin dimercurio(I)
Cationes heteropoliatmicos. Algunos relevantes son:
NO+: cation nitrosilo
NO2+: catin nitrilo
SO2+ catin sulfinilo o tionilo
SO22+: catin sulfonilo
CrO22+: cation cromilo(VI)
Tabla 3.1 del Petrucci

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Aniones
Generalmente se nombran aadiendo la terminacin -uro al nombre del
elemento
H- hidruro
F- fluoruro
Cl- cloruro
S2- sulfuro
Se2- seleniuro
P3- fosfuro
Si4- siliciuro
Singularidades
Aniones derivados del O
O2- xido
O2- superxido (alternativas: hiperxido, dixido(-1))
O22- perxido
Aniones homopoliatmicos:
S22- disulfuro(2-)
N3- aziduro [o trinitruro(-1)]

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Compuestos binarios
Formados por slo dos elementos qumicos
Formulacin: El elemento menos electronegativo (a menudo presenta un
e.o. positivo) se coloca en primer lugar
Metal + No metal: NaCl, LiH, CaO, CsI, BaO2
No metal + No metal: PH3, NH3, H2O, H2Se, Cl2O, O2F, IF7
Nomenclatura: Se nombran al revs de como se formulan
Se nombra primero el elemento ms electronegativo con su nombre
acabado en -uro; a continuacin se nombra el menos electronegativo.
Tabla 3.2 del Petrucci

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Nomenclatura de compuestos binarios
Metal + No metal:
Sistema Stock: Nombrar primero el anin y luego el catin indicando, si fuera
necesario, el estado de oxidacin del metal entre parntesis.
K2O: xido de potasio
MnS: sulfuro de manganeso(II)
Cu2O: xido de cobre(I)
CaF2: fluoruro de calcio
FeCl3: cloruro de hierro(III)
Na2O2: perxido de sodio
No metal + No metal (compuestos moleculares):
Sistema Stock:
PCl3: cloruro de fsforo(III)
SF6: fluoruro de azufre(VI)
As2Se5: seleniuro de arsnico(V)
Criterio sistemtico: Nombrar primero el elemento ms electronegativo, indicando el
nmero de tomos de cada elemento mediante los prefijos mono-, di-, tri, etc.
HCl: cloruro de hidrogeno
SO3: trixido de azufre
N2O4: tetrxido de dinitrgeno
NO: monxido de nitrgeno
CCl4: tetracloruro de carbono
Cl2O7: heptxido de dicloro

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Oxocidos y oxoaniones
Oxocidos: compuestos de frmula general: HnXaOb
X: generalmente es un elemento no metlico (aunque puede ser un metal
de transicin en un e.o. elevado: Mn(VII), Cr(VI), Pt(IV))
Al menos un H debe estar enlazado a un oxgeno
Ejemplos:

H H
O
O O
O O H
O O H H H
N H C
B P
N O O O
O O O
O O
H H
H
HNO3 HNO2
H3BO3 H2CO3 H3PO4

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Oxocidos y oxoaniones
Nomenclatura: sigue vigente el criterio tradicional para algunas especies
muy habituales en el laboratorio

X = Cl, Br, I
HXO cido hipooso XO- anin hipoito
HXO2 cido oso XO2- anin ito
HXO3 cido ico XO3- anin ato
HXO4 cido perico XO4- anin per...ato

X = S, Se, Te
H2XO3 cido oso XO- anin ito
H2XO4 cido ico XO2- anin ato

X=N
HNO2 cido nitroso NO2- anin nitrito
HNO3 cido nitrico NO3- anin nitrato

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Oxocidos y oxoaniones
Nomenclatura tradicional:
X = P, As
H3XO3 cido oso XO33- anin ito
(HXO2 + H2O)
H3XO4 cido ico XO43- anin ato
(HXO3 + H2O)

H2CO3 cido carbnico CO32- anin carbonato


H4SiO4 cido ortosilcico SiO44- anin ortosilicato (o
(H2SiO3 + H2O) simplemente silicato)

HMnO4 cido permangnico MnO4- anin permanganato


H2Cr2O7 cido dicrmico Cr2O72- anin dicromato

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Nomenclatura Stock para oxocidos
Nomenclatura Stock para oxocidos
1. Nombrar primero el oxgeno como oxo precedido del prefijo que
indica el nmero de tomos
2. Continuar con el nombre del metal o no metal X terminado en -ato y
entre parntesis su estado de oxidacin
3. Terminar con de hidrgeno
Ejemplos:
HClO3: trioxoclorato (V) de hidrgeno
H3PO4: tetraoxofosfato (V) de hidrgeno
HMnO4: tetraoxomanganato (VII) de hidrgeno
H2Cr2O7: heptaoxodicromato (VI) de hidrgeno

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Nomenclatura Stock para oxoaniones
Nomenclatura sistemtica (Stock) para oxoaniones
Despus de la palabra anin, nombrar primero el oxgeno como oxo
precedido del prefijo que indica su nmero de tomos
Seguido del nombre del metal o no metal X terminado en -ato y entre
parntesis su estado de oxidacin
Ejemplos
ClO3-: anin trioxoclorato (V)
PO43-: anin tetraoxofosfato (V)
MnO4-: anin tetraoxomanganato (VII)
Cr2O72-: anin heptaoxodicromato (VI)

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Sales de oxocidos
Criterio tradicional
nombrar el anin y despus el catin
Criterio Stock
Nombrar primero el oxgeno como oxo precedido del prefijo que
indica su nmero,
Continuar con el nombre del metal o no metal X terminado en -ato y
entre parntesis su estado de oxidacin
Aadir el nombre del catin indicando, si procede, su estado de
oxidacin entre parntesis
Tradicional Stock
NaClO3 clorato de sodio trioxoclorato (V) de sodio
Ca3(PO4) fosfato de calcio tetraoxofosfato (V) de calcio
KMnO4 permanganato potsico tetraoxomanganato (VII) de potasio
K2Cr2O7 dicromato potsico heptaoxodicromato (VI) de potasio
Hg(NO3)2 nitrato mercrico trioxonitrato (V) de mercurio (II)
K2CrO4 cromato de potasio tetraoxocromato (VI) de potasio

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Sales cidas
Son aquellas en las que el anin contiene hidrgenos
sustituibles
Se nombran anteponiendo el termino hidrogeno con un
prefijo numeral, cuando sea necesario, para indicar el
nmero de hidrgenos presentes.
NOTA: el prefijo bi no es aceptado por la IUPAC

NaHCO3 hidrogenocarbonato de sodio


KHSO4 hidrogenosulfato de potasio
Ca(H2PO4)2 dihidrogenofosfato de calcio
Li2HPO4 hidrogenofosfato de litio

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Para saber ms
Sales dobles
Sales que contienen dos o ms clases de cationes o aniones diferentes
Formulacin: colocamos los cationes por orden alfabtico del smbolo,
seguido de los aniones ordenados alfabticamente
Nomenclatura: nombramos primero los aniones y despus los cationes
por orden alfabtico de los nombres de los iones
para indicar el nmero de clases de cationes diferentes podemos emplear
(opcional) los adjetivos numerales: doble, triple, etc.
para indicar el nmero de aniones de cada clase se utilizan los prefijos
numerales: bis, tris, tetrakis, etc.

KMgF3 fluoruro (doble) de magnesio y potasio


AgNaSO4 sulfato de plata y sodio
CaBrCl bromuro cloruro de calcio
Rb6CdF(SO4)2 cloruro bromuro bis(sulfato) de hexarubidio

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Sales bsicas (oxisales e hidroxisales)
Contienen iones O2-(oxido) o OH- (hidrxido)
Se nombran y formulan como sales dobles

MgCl(OH) hidroxicloruro de magnesio


CoBr(OH) hidroxibromuro de cobalto(II)
LaFO oxifluoruro de lantano
Cu2Cl(OH)3 trihidroxicloruro de dicobre

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Fin
II
Formulacin bsica orgnica

La Vainilla
Contenidos
Compuestos orgnicos: Introduccin
Hidrocarburos
Alcanos
Alquenos y alquinos
Hidrocarburos aromticos
Grupos funcionales
Alcoholes, fenoles y teres
Aldehdos y cetonas
Acidos carboxlicos y sus derivados
Esteres
Aminas

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Compuestos orgnicos: introduccin

Los compuestos orgnicos son abundantes en la Naturaleza


todos ellos contienen tomos de Carbono e H
muchos contienen otros tomos: O, N, o S.

Se conocen millones de compuestos orgnicos:


combustibles (gas natural, petrleo,), frmacos, plsticos, grasas,
protenas, hidratos de carbono..
la gran mayora son compuestos moleculares
unos pocos son inicos

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Hidrocarburos: definicin
Hidrocarburos Los compuestos orgnicos ms simples
slo contienen C e H
El hidrocarburo ms simple es el metano: CH4

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Clasificacin de los hidrocarburos
Hidrocarburos Saturados:
todos los enlaces C-C son simples
cada tomo de C forma 4 enlaces
los tomos de C pueden formar cadenas (alcanos) o formar anillos
(cicloalcanos)
Hidrocarburos Insaturados:
con uno o ms enlaces dobles C=C se denominan alquenos
con uno o ms enlaces triples C=C se denominan alquinos

!C = C ! alqueno
C ! C " alquino

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Alcanos Raz (prefijo) N tomos C
Met- 1
Nomenclatura: el nombre de un alcano Et- 2
se compone de dos partes Prop- 3
raz: indica el n de tomos de C
But- 4
sufijo: terminacin -ano (indica que la
molcula es un alcano) Pent- 5

Ejemplos: etano (CH3CH3), propano Hex- 6


(CH3CH2CH3) Hept- 7
Oct- 8
Non- 9
Dec- 10

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Alcanos ramificados. Nomenclatura
Selecciona la cadena ms larga de la molcula
Esta determina el nombre base.
Considera que cada rama de la cadena principal es un sustituyente
derivado de otro hidrocarburo y cuya terminacin es -il
CH3 metil
CH2CH3 etil
CH2CH2CH3 propil
Numera los tomos de C de la cadena principal de manera que los
sustituyentes aparezcan en los nmeros ms bajos posibles

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Radicales con nombre propio
CH3 CH
Isopropilo
CH3
CH3 CH2 CH2
CH3 CH CH2 CH2 sec-butilo
Isopentilo CH3
CH3

CH3 CH CH2
TABLA: Grupos alquilo comunes. Isobutilo
CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH2


Isohexilo
CH3
CH3
terc-butilo CH3 C
CH3

CH3
Neopentilo CH3 C CH2
CH2
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Alcanos ramificados

Ejercicio: nombra el siguiente compuesto

3,6,6-trimetilnonano

4,4,7-trimetilnonano

366 < 447

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Alcanos ramificados
Asigna a cada sustituyente un nombre (segn su identidad)
y un nmero de acuerdo con el tomo de C al que est
unido.
Para sustituyentes idnticos usa di, tri, tetra.
Separa los nmeros entre s mediante comas, y con guiones
separa nmeros de letras.
Escribe los sustituyentes segn el orden alfabtico de sus
nombres (sin tener en cuenta los prefijos).
Ejercicios: nombra los siguientes compuestos:
4-t-butil-2-metilheptano
3-etil-2,6-dimetilheptano
2,2-dimetilpropano
3-isopropil-2-metilpentano

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Alcanos ramificados
4-t-butil-2-metilheptano:
Como el compuesto es heptano
empieza escribiendo una cadena
de 7 tomos de C.
En el 2 tomo de C une un
grupo Metilo
Unimos un grupo t-butilo al 4
tomo de C
Aadimos los tomos de H
adecuados para que cada tomo
de C tenga 4 enlaces

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Eleccin de la cadena principal
Qu ocurre si hay diversas cadenas de igual longitud?

Cul escoger como principal? Nombre de la estructura


1: La que tenga un mayor nmero de Ejemplo 1: 3-etil-2-metilhexano
cadenas laterales
2: La que tenga los sustituyentes en los Ejemplo 2: 4-isobutil-2,3,5-trimetilheptano
carbonos con numeracin ms baja
1 2 3 4 5 6
Ejemplo 1
H3C CH CH CH2 CH2 CH3
3 4 5 6
CH3 CH2
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH3 CH3 CH2
2

CH3 1 CH3
3-etil-2-metilhexano
3-isopropilhexano

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Eleccin de la cadena principal

Ejemplo 2
7 6 5 4 3 2 1 6
4 5 7
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3
CH3 3 CHCH3 CH3
CH3 CHCH3 CH3
2 CHCH3
CHCH3
1
CH3
CH3
4-sec-butil-2,3,6-trimetilheptano
4-(1,2-dimetilpropil)-2,5-dimetilheptano

7 6 5 4
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3
3
CH3 CHCH3 CH3
2
CHCH3
4-isobutil-2,3,5-trimetilheptano
1
CH3

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Alquenos y alquinos
Alquenos
si hay un nico doble enlace: CnH2n
para nombrar un alqueno se cambia la terminacin del alcano por -eno
Alquinos
si hay un nico triple enlace: CnH2n-2
para nombrar un alquino se cambia la terminacin del alcano por -ino.
Nomenclatura
1. Tomar como cadena principal la ms larga que contenga la insaturacin (el
doble o triple enlace)
2. La posicin de la insaturacin se indica con nmeros (como en el caso de
los sustituyentes) y le debe corresponder la numeracin ms baja.
3. Si hay ms de una insaturacin utilizar las terminaciones dieno, trieno

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Alquenos y alquinos

Eteno (etileno) 1-buteno 2-etil-1-penteno

Etino 1-butino
4-metil-2-pentino
(acetileno)

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Hidrocarburos aromticos
Nombre genrico: arenos
El ms conocido: benceno
su reactividad es muy diferente a la de los polienos convencionales
la estabilidad que confiere la disposicin alternada de los dobles enlaces es
lo que se conoce con el trmino aromaticidad

Estructuras de Kekul Representacin


de orbitales
moleculares
simplificada

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Nomenclatura de los arenos
1. El nombre del sustituyente se antepone a la palabra benceno
2. Cuando hay 2 sustituyentes, la posicin relativa se puede indicar
mediante nmeros 1,2-, 1,3-, 1,4-, o mediante los prefijos:
1. o- (orto)
2. m- (meta)
3. p- (para) respectivamente
3. Si hay ms de 2 sustituyentes hay que procurar que los nmeros que
indican su posicin sean lo ms pequeos posible

metilbenceno 1,2-dimetilbenceno
(tolueno) (o-xileno)
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Nombres tradicionales de algunos arenos
CH3 CH3 CH3
HC CH2
CH3

H3C CH3
Tolueno Mesitileno Estireno
o-xileno

8 1 8 9 1

7 2 7 2

6 3 6 3

5 4 5 10 4
Bifenilo
Naftaleno
Antraceno

fijaos en la
numeracin
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Arenos

3-bromotolueno 2-
bromoclorobenceno

1,4-
2-clorotolueno diclorobenceno

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Hidrocarburos halogenados
Resultado de la sustitucin de uno o mas Hs por halgeno
CH3CH2CH2Cl: 1-cloropropano
CH3CHBrCH3: 2-bromopropano
CH2ClCF2CH2CH2Br: 4-bromo-1-cloro-2,2-difluorobutano
como siempre, los sustituyentes se citan por orden alfabtico
Algunos nombres tradicionales aceptados:
CHF3: fluoroformo
CHCl3: cloroformo
CHBr3: bromoformo
CHI3: yodoformo

EQEM Curso 2007-08 T-41


Grupos funcionales
Grupos funcionales

EQEM Curso 2007-08 T-43


Grupos funcionales

EQEM Curso 2007-08 T-44


Generalidades sobre la nomenclatura
La cadena principal de los compuestos que contengan un solo grupo funcional
debe contener esta funcin
la cadena principal se numerar de modo que al carbono con el grupo funcional se le
asigne el nmero ms bajo posible
Cuando un compuesto tenga ms de un grupo funcional hay que decidir cul
tiene preferencia. El orden acordado por la IUPAC es:
1. acidos carboxlicos
2. anhdridos
3. esteres
4. amidas
5. nitrilos
6. aldedos
7. cetonas
8. alcoholes
9. fenoles
10. aminas
11. iminas
12. eteres

EQEM Curso 2007-08 T-45


Alcoholes, fenoles y teres
Lo que les caracteriza es la presencia de enlaces sencillos CO
alcoholes: ROH
fenoles: ArOH
eteres: ROR, ROAr, ArOAr
Nomenclatura de alcoholes
1. Cambiar la terminacin del hidrocarburo por el sufijo -ol
1. CH3OH: metanol (metan-ol)
2. CH3CH2OH: etanol (etan-ol)
2. Indicar la posicin de la funcin -OH mediante el correspondiente nmero
que debe ser el menor posible.
3. Si hay otro grupo con mayor prioridad el -OH se denomina como hidroxi-
Ejemplos:
H3C CH CHOH CH3 CH2OH CHOH CH2 CH2OH
CH3

3-metil-2-butanol, 1,2,4-butanotriol,
3-metilbutan-2-ol butan-1,2,4-triol

EQEM Curso 2007-08 T-46


Nombres tradicionales de algunos alcoholes
Metanol
El alcohol que se produce en mayor cantidad
Posicin 21 entre los productos qumicos.
Etanol
se encuentra en las bebidas alcohlicas
Etilenglicol
alto p.e., soluble en agua, txico.
excelente anticongelante para radiadores automviles
Glicerol (Glicerina)
mantiene la piel hidratada
aplicacin en cosmtica

1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol
(etilenglicol) (glicerol)
Metil-2-propanol

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Fenoles
Nomenclatura de fenoles
1. Cambiar la terminacin del hidrocarburo aromtico por el sufijo -ol
2. Nombrarlos como derivados del ms sencillo el FENOL.

Fenol 2-nitrofenol
2,4,6-trinitrofenol

OH

hidroquinona
OH benzen-1,4-diol

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teres
Nomenclatura: varias opciones segn su complejidad
a) nombrar las cadenas unidas a la funcin ter como sustituyentes, por
orden alfabtico y terminar con la palabra ter.
b) cadena ms corta terminada en -oxi y luego la otra cadena como un
alcano

dimetil ter fenil metil ter


difenil ter
metoximetano metoxibenceno

CH3-CH2-O-CH2-CH3
metil t-butil ter (MTBE)
dietil ter o etoxietano
t-butil metil ter
aditivo en gasolinas como antidetonante
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Aldehdos y cetonas
Caracterstica comn: grupo carbonilo
Aldehdos
el grupo carbonilo es terminal
se indica mediante el sufijo -al

metanal (formaldehdo) cetona H aldehdo

3-clorobutanal

benzaldehdo

EQEM Curso 2007-08 T-50


Cetonas
Nomenclatura: Varias opciones
a) cambiar la terminacin -o del alcano por -ona
b) Si hay otro grupo funcional de mayor prioridad, el oxgeno se trata
como sustituyente usando el prefijo -oxo

propanona, cetona dimetlica


propan-2-ona

butanona, etil metil cetona


butan-2-ona

O 2-pentanona, metil propil cetona


pentan-2-ona
H3C C CH2CH2CH3

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cidos carboxlicos
Aadir el sufijo -ico al nombre del alcano

Acido metanoico
HCOOH (cido frmico)

Acido etanodioico
(cido oxlico)

Acido etanoico
(cido actico) Acido benzoico

Acido 2-hidroxibenzoico
Acido 3-clorobutanoico
Acido 3-metilbenzoico
EQEM Curso 2007-08 T-52
steres
Esteres
Reaccin de un alcohol con un cido
Nomenclatura
La terminacin -ico del cido del que derivan cambia
a -ato e indicando la cadena que reemplaza al H del
cido de referencia

Etanol Acido etanoico Etanoato de etilo


Acetato de etilo

Naranja Pia Uva Jazmn Vino Manzana


Acetato de Butanoato Metanoato Acetato de Heptanoato Propanoato
octilo de etilo de etilo bencilo de etilo de etilo

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steres

CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3 C6H5-COO-CH(CH3)-CH3
Pentanoato de metilo Benzoato de isopropilo

Grupo acetilo

Acido acetilsaliclico
(ASPIRINA)

EQEM Curso 2007-08 T-54


Aminas
Aminas: Frmula general
Amina primaria: R-NH2
Amina secundaria: R-NH-R
Amina terciaria: R3N
Nomenclatura
nombrar las cadenas unidas a la funcin amina como sustituyentes, por
orden alfabtico y terminar con la palabra amina.

CH3-CH2-NH2
Etilamina
Difenilamina etilmetilpropilamina
Etanamina

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Para saber ms
Pptidos

enlace peptdico

EQEM Curso 2007-08 T-57


Pptidos

Gly-Ala-Ser
C-terminal
N-terminal

Gly-Ala-Ser

EQEM Curso 2007-08 T-58


Carboxipeptidasa

Histidina
Glutamato

OH2

Histidina

EQEM Curso 2007-08 T-59


Fin