Manual de Practicas de Laboratorio UIS PDF

Cdigo: MFOQ-OR.
01
MANUAL DE PRCTICAS DEL
Versin: 01
LABORATORIO I DE QUMICA
ORGNICA Pgina 1 de 99
MANUAL
PRCTICAS DE
ORGNICA
LUZ AMPARO LOZANO URBINA

ARNOLD RAFAEL ROMERO BOHRQUEZ
JUAN MANUEL URBINA GONZLEZ
ESCUELA DE QUMICA
FACULTAD DE CIENCIAS
UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
MANUAL
PRCTICAS DE LABORATORIO I DE QUMICA ORGNICA
LUZ AMPARO LOZANO URBINA

ARNOLD RAFAEL ROMERO BOHRQUEZ
JUAN MANUEL URBINA GONZLEZ
UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER

FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA DE QUMICA
2013
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CONTENIDO
INTRODUCCIN 4
1 ENSAYOS PRELIMINARES 5
2 ANLISIS ELEMENTAL DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS 20
3 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD 31
4 DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN 40
5 DETERMINACIN DEL PUNTO DE EBULLICIN 48
6 REACTIVIDAD Y CARACTERIZACIN DE HIDROCARBUROS 54
7 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE ALCOHOLES, FENOLES Y TERES 66
8 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS 79
9 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS 88

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INTRODUCCIN
La metodologa clsica empleada en la identificacin de los compuestos orgnicos fue desarrollada mucho
tiempo despus del anlisis sistemtico de compuestos inorgnicos. El primer procedimiento detallado de
anlisis orgnico cualitativo fue presentado por el profesor Oliver Kamm en su libro de texto Qualitative
Organic Analysis en 1924. Aunque la qumica orgnica experimental ha sufrido una gran transformacin
en las ltimas dcadas con el desarrollo de los mtodos instrumentales de separacin y anlisis, todava
permanece el inters en el anlisis cualitativo clsico, ya que constituye un mtodo eficaz para la
enseanza de la disciplina.
Durante el desarrollo de este curso de Laboratorio I de Qumica Orgnica se estudiarn los

procedimientos relacionados con el anlisis orgnico cualitativo clsico, en el cual el estudiante adquirir
los conocimientos, las habilidades y las destrezas necesarias para identificar en el laboratorio sustancias
orgnicas empleando mtodos no instrumentales, para realizar la correcta manipulacin de sustancias
qumicas, y as mismo adquirir nociones preliminares de sntesis orgnica y la identificacin de compuestos
por espectroscopa infrarroja.
Se espera que al finalizar el curso el estudiante est en la capacidad de planear y ejecutar experimentos
sencillos, de realizar los correspondientes montajes, de manejar adecuadamente los reactivos, y de dar
respuestas pertinentes sobre los cambios ocurridos durante las reacciones qumicas involucradas.
Este manual fue desarrollado como parte de la reestructuracin del plan de estudio y de los laboratorios
de la Escuela de Qumica de la Universidad Industrial de Santander. Los autores agradecen la colaboracin
prestada por Santiago Vargas para la realizacin de este manual.
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1 ENSAYOS PRELIMINARES
Tipo de prctica: Duracin: Indicaciones de peligro:
Grupal (2 personas) 10 horas
1.1 Objetivos
Reconocer algunas diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos.

Relacionar propiedades fsicas como estado de agregacin, color y olor con la estructura
molecular de una sustancia orgnica.
Identificar la presencia de funciones cidas o bsicas a travs de papel indicador de pH.
A partir del ensayo de ignicin distinguir algunos grupos de compuestos orgnicos como
hidrocarburos alifticos, aromticos, halogenados, oxigenados, carbohidratos, sales orgnicas y
organometlicos.
Reconocer en muestras conocidas segn su grupo funcional, los conceptos relacionados con la
solubilidad, insaturacin y aromaticidad para que el estudiante se familiarice en la correcta
identificacin.
1.2 Conceptos relacionados
Enlace inico, enlace covalente, combustin, solubilidad, insaturacin, aromaticidad.
1.3 Fundamento terico
Los ensayos preliminares, como su nombre lo indica, son pruebas introductorias muy sencillas que se
realizan con el fin de tener un conocimiento general de la muestra que se est investigando. Las
conclusiones que se obtengan de este anlisis permitirn establecer si la sustancia es orgnica o inorgnica
y en lo posible, relacionar el compuesto orgnico con algn grupo funcional. Las siguientes pruebas hacen
parte de los ensayos preliminares:
Estado de agregacin:
Se debe tomar nota si la sustancia es un slido o un lquido. Las muestras solidas se examinan al
microscopio para determinar su forma cristalina (lminas, prismas, agujas, etc.) y homogeneidad. La no
homogeneidad debido a la existencia de varias formas cristalinas puede deberse a que la muestra es una
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mezcla, o que es una sustancia pura pero polimorfa; sin embargo, hay que tener en cuenta el hecho que
varias sustancias tienen cristales similares.
Color:
El color de un compuesto es caracterstico de su estructura. La mayora de los compuestos orgnicos son
slidos coloreados o blancos. Sustancias orgnicas con grupos funcionales conjugados son coloreadas, y la
intensidad del color depende de la extensin de la conjugacin. Por ejemplo, compuestos nitro- y nitroso-
aromticos, y -dicetonas son amarillos. Las quinonas y los azo-compuestos son de color amarillo, naranja
o rojo. Cetonas y alquenos extensamente conjugados poseen colores que van del amarillo al prpura. Las
sustancias saturadas o con bajo grado de insaturacin son blancas o poco coloridas. El color marrn es
generalmente causado por pequeas impurezas; por ejemplo aminas y fenoles (incoloros) en corto tiempo
toman coloraciones marrn o prpura, por la formacin de productos de oxidacin.
Olor:
Aunque la vasta mayora de compuestos orgnicos son inodoros, varios de ellos poseen olor caracterstico
y esta informacin algunas veces puede ser til en la determinacin de la identidad de los compuestos. Por
ejemplo, un fuerte olor a almendras amargas puede ayudar a identificar compuestos como nitrobenceno,
benzaldehdo y benzonitrilo. Si el compuesto presenta un fuerte olor a canela entonces es muy probable
que la sustancia desconocida sea cido cinmico, cinamaldehdo o cinamonitrilo. Algunas aminas alifticas y
aromticas tienen un olor caracterstico, similar al del pescado. Los steres tienen olores agradables
asociados con las frutas y flores. El olor es ms pronunciado, en algn grupo determinado, en los
miembros de bajo peso molecular, ya que estos son ms voltiles.
Con alguna experiencia se podr reconocer los olores caractersticos de algunas clases funcionales. Sin
embargo, en la prctica no es recomendable y se debe ser extremadamente cauteloso en oler sustancias
desconocidas debido a que muchos compuestos orgnicos son irritantes y txicos.
Ensayo de ignicin:
Este ensayo consiste en calentar suavemente una pequea cantidad de muestra en una llama. Sustancias
inorgnicas, como las sales metlicas, no arden en la llama y permanecen inalteradas. Por el contrario,
muchas sustancias orgnicas arden con llamas caractersticas que ayudan a determinar su naturaleza. As,
una llama amarillenta y fuliginosa indica una alta insaturacin o un elevado nmero de tomos de carbono
en la molcula, como es el caso de los hidrocarburos aromticos. Los hidrocarburos alifticos arden con
llamas amarillas pero mucho menos fuliginosas. A medida que aumenta el contenido de oxgeno en el
compuesto, la llama se vuelve ms clara (azul). Si queda un residuo es porque en la muestra existe un
metal, que ser un metal alcalino si el residuo es bsico al papel tornasol, y un metal pesado si es insoluble
en cido clorhdrico. Se recomienda en todos los casos usar el mechero con llama azul.
Es posible reconocer la presencia de halgenos directamente sobre la muestra problema, colocada en un

alambre de cobre y quemndola en la zona oxidante de la llama del mechero. La reaccin del halgeno
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con el xido de cobre da coloraciones verde azul a la llama. A esta prueba particular se le conoce como
Ensayo de Beilstein.
En la Tabla 1 se resumen las caractersticas de la ignicin de algunos grandes grupos de compuestos

orgnicos.
Tabla 1. Respuesta de los compuestos orgnicos al ensayo de ignicin.
Compuesto orgnico Caractersticas de la ignicin

Hidrocarburos alifticos saturados y algunos
Llama amarilla poco luminosa
derivados
Alquenos, cicloalquenos, cicloalcanos y halogenuros
Llama luminosa y brillante
de alquilo
Organometlicos Llamas coloreadas
Aromticos y alquinos Llama amarilla con gran cantidad de humo y holln
Oxigenados como los alcoholes, aldehdos, cetonas,
Llama azul
cidos carboxlicos y steres
Resulta un residuo color oscuro, que deber ser

Carbohidratos o compuestos hidroxilados de origen triturado y re-incinerado. Si el residuo se quema
natural como partculas encendidas es aromtico y si no
(terpenos, saponinas, colesterol, etc.) desaparece, se asocia a un compuesto
organometlico
Cuando la ignicin se hace sobre un alambre de

Halogenados
cobre, la llama da un color verde azulado
Ensayo con indicadores de pH:

El papel indicador y las soluciones indicadoras de pH permiten estimar cualitativamente, por un cambio de
color, la naturaleza neutra, cida o bsica de una sustancia. El papel indicador es el ms utilizado debido a
que es ms econmico, fcil y rpido de usar que las soluciones. Existen diferentes tipos de papel
indicador, entre los ms conocidos estn el papel indicador universal y el papel tornasol. El papel indicador
universal al hacer contacto con la solucin a analizar adquiere un color distinto segn sea el pH de esta. El
papel tornasol, el indicador ms antiguo, tiene tres presentaciones, tornasol azul que pasa de azul a rojo
cuando la muestra es cida; tornasol neutro, de color violeta, cambia a rojo cuando la muestra es cida y a
azul cuando es alcalina; y tornasol rojo que vira de rojo a azul al pasar de medio cido a bsico. En la Tabla
2 se muestran algunos tipos de papel indicador, sus respectivos cambios de color y rangos de pH.
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En general disoluciones acuosas de cidos carboxlicos, sulfnicos, sulfnicos y algunos nitrofenoles dan
reaccin cida con el papel indicador. Las aminas de bajo peso molecular, con cinco o menos tomos de
carbono, son bsicas al tornasol.
Tabla 2. Papeles Indicadores y cambios de pH.
Papel indicador Viraje de color Rango pH

Papel tornasol azul azul rojo 8,0-5,0
violeta rojo 7,0-5,0
Papel tornasol neutro
violeta azul 7,0-8,0
Papel tornasol rojo rojo azul 5,0-8,0
Papel amarillo brillante amarillo rojo 6,7-7,9
Papel Congo rojo azul 5,0-3,0
Papel amarillo nitrazina amarillo violeta-azul 6,0-7,0
Papel fenolftalena blanco rojo 8,3-10,0
Accin de cidos y bases:

La definicin de Arrhenius permiti el reconocimiento de propiedades cidas en las molculas en virtud de
teora estructural, asoci la acidez con los protones y la basicidad con iones hidroxilo. Brnsted defini un
cido como una sustancia donadora de protones y una base como la sustancia aceptora de protones.
Lewis, defini la acidez en trminos de capacidad para aceptar un par de electrones y la basicidad como la
capacidad de cederlos.
En sentido prctico, aquellas sustancias cuya constante de ionizacin es inferior a la del agua en varias
potencias de diez, no se consideran cidos. La constante de equilibrio Ka (constante de ionizacin de HA)
para los cidos orgnicos puede ser pequea, vara entre 10-4 y 10-6; se utiliza la expresin pKa
anlogamente al empleo del pH. Por ejemplo, una Ka de 5,2x10-6 se expresara con un pKa de 5,3 lo cual
facilita comparar la acidez de diversos compuestos: cuanto mayor sea el nmero, ms dbil es el cido.
a. Solubilidad en Hidrxido de sodio al 10 % y bicarbonato de sodio al 10 %. Los cidos

carboxlicos pueden discriminarse con facilidad, debido a que transfieren cuantitativamente un protn al
ion hidroxilo en disoluciones de hidrxido de sodio al 10 %; un cido insoluble en agua se disolver una
vez haya transferido el protn al ion hidroxilo, dado que la sal es soluble en agua. Lo mismo ocurre en
compuestos menos cidos como el fenol.
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Para distinguir entre compuestos que se caracterizan por tener una diferencia de 4 a 5 unidades en su pKa
se emplea una solucin al 10 % de una base relativamente dbil como es el caso del bicarbonato de sodio
(NaHCO3). sta reaccionar con un cido carboxlico pero no con un fenol.
Un cido carboxlico transferir un protn al anin bicarbonato para dar cido carbnico, el cual se halla
en equilibrio con CO2 y H2O. El carboxilato sdico es soluble en agua. Se produce una efervescencia
debido a que en presencia de un cido el ion bicarbonato libera CO2. La mayor parte de los fenoles son
insuficientemente cidos para descarboxilar el bicarbonato, el protn permanece en el fenol, el cual sigue
siendo insoluble en la disolucin de bicarbonato.
b. Solubilidad en cido clorhdrico al 5 %. Compuestos que contienen un tomo de nitrgeno bsico

son solubles en cido clorhdrico diluido debido a la presencia del par de electrones no compartido sobre
el tomo de nitrgeno.
c. Solubilidad en cido sulfrico concentrado y frio. Este cido es un donor de protones muy
efectivo protonando bases muy dbiles. Un compuesto que reaccione con el cido sulfrico concentrado,
se considera soluble aunque el producto de reaccin sea insoluble. Este disolvente se usa para
compuestos neutros, insolubles en agua que no contienen sino carbono, hidrgeno y oxgeno, excepto los
diarilteres. Compuestos insaturados son tambin bases de Lewis, debido a sus electrones los dobles
enlaces se sulfonan fcilmente. Las parafinas, cicloparafinas y sus derivados halogenados son insolubles en
cido sulfrico. Hidrocarburos aromticos sencillos y sus derivados halogenados en estas condiciones no
se sulfonan y son insolubles pero los polialquilbencenos se sulfonan y disuelven con bastante facilidad.
Muchos alcoholes secundarios y terciarios se deshidratan formando olefinas y pueden polimerizar
formando una capa sobre la parte superior del cido.
d. Solubilidad en solventes apolares. Las fuerzas de solvatacin que muestran los alcanos as como
aquellas que ocasionan su permanencia en disolucin son las fuerzas de London. El movimiento de los
electrones alrededor de cualquier ncleo atmico tiene simetra central en un tiempo promedio pero en
cualquier instante no es as, en consecuencia, en los sistemas moleculares los movimientos electrnicos
pueden sincronizarse para dar dipolos muy pequeos, esto explica por qu los alcanos como el pentano,
hexano, etc., solvatan nicamente sustratos orgnicos lipoflicos.
e. Solubilidad en solventes polares. En un dipolo deben existir dos polaridades o cargas distintas;
cuando existe ms de un extremo negativo del dipolo el momento dipolar () de la molcula ser la suma
vectorial de los dipolos correspondientes a cada enlace. El extremo positivo del dipolo presentar afinidad
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por el extremo negativo de una molcula similar (interaccin dipolo-dipolo) y viceversa. El extremo
negativo de un dipolo tender a asociarse con un ion positivo, mientras que el extremo positivo se
asociar con un anin. Este tipo de interacciones suelen denominarse ion-dipolo. Entre los disolventes
tradicionales el agua tiene el dipolo ms elevado (=1,8), disolventes alcohlicos con =1,7 poseen la
capacidad de formar puentes de hidrgeno y de ceder pares de electrones como el agua, pero adems
tambin poseen un extremo lipfilo que puede ayudar a la solvatacin de sustratos orgnicos. Esta
combinacin de propiedades los hace considerar los mejores disolventes para compuestos polares.
f. Solubilidad en disolventes dipolares aprticos. Se trata de compuestos que presentan una

polaridad elevada, y por consiguiente, pueden solvatar sustancias polares pero no poseen ningn protn
fcilmente disociable. El acetonitrilo (CH3CN) posee un par de electrones no compartidos en su tomo
de nitrgeno, seis o ms molculas de acetonitrilo pueden ceder sus electrones a un ion positivo para dar
una capa de solvatacin sobre este; el anin se halla relativamente libre de solvatacin y, debido a que no
est rodeado de tantas molculas de disolvente, se encontrar en un estado bastante reactivo. Molculas
como la piridina, el dimetilsulfoxido, la acetona, la dimetilformamida y el nitrometano poseen todas pares
de electrones no compartidos y resultan buenos agentes solvatantes de cationes.
Ensayo de insaturacin activa

a. Ensayo con bromo en tetracloruro. La adicin de bromo a un doble enlace aislado es una reaccin
de adicin donde el reactivo electrfilo convierte el alqueno en un alcano disustituido.
H H Br2 H H
R C C R'
R R' disolvente Br Br
La adicin de la disolucin roja de Br2/CCl4 (al 2 %) al alqueno incoloro dar lugar a la formacin de un
1,2-dibromoalqueno incoloro, por tanto, la desaparicin del color indicar la presencia de un doble enlace
reactivo.
Tambin pueden reaccionar sustituyendo hidrgeno por bromo en compuestos que son fcilmente
bromados, pero en este caso hay desprendimiento de cido bromhdrico que no se disuelve en CCl4.
La decoloracin de bromo, con liberacin de HBr, indica la presencia de un fenol, amina, enol, aldehdo,
cetona o algn otro compuesto que contenga un grupo metileno activo.
b. Ensayo de Baeyer con permanganato de potasio al 2 %. Todas las sustancias fcilmente oxidables
dan esta prueba. En soluciones acuosas diluidas y fras, el producto principal de la accin del
permanganato de potasio sobre una olefina es un glicol. Si se calienta la mezcla de reaccin la oxidacin
adicional conduce a la ruptura de la cadena de carbono.
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H H H H O O
2 KMnO4
3 3 R C C R' 2 MnO2 3 R C 3 R' C 2 MnO2
R R' OH OH OH OH
El intenso color prpura del permanganato desaparece siendo sustituido por un precipitado marrn
oscuro de dixido de manganeso.
Puede usarse acetona en lugar de etanol, para los compuestos insolubles en agua; algunas olefinas dan
prueba negativa en acetona pero positiva en alcohol.
En enlaces acetilnicos se rompe el enlace y se producen cidos. Los compuestos carbonlicos que
decoloran las soluciones de bromo, generalmente dan negativo la prueba de Baeyer, en el caso de la
acetona, por eso se le puede usar como disolvente en la prueba de Baeyer. Muchos aldehdos, alcoholes
primarios y secundarios, los fenoles, los steres reducen el permanganato. Compuestos orgnicos
azufrados (mercaptanos y tioacetales) reducen el permanganato pero en medio cido.
1.3.1 Ensayos de aromaticidad

a. Reaccin de Friedel-Crafts. Hidrocarburos aromticos derivados del benceno y sus anlogos
halogenados reaccionan con cloroformo en presencia de tricloruro de aluminio anhidro para producir
colores, dependiendo de la complejidad del anillo sobre el cloruro de aluminio sublimado. Si fuese un
benceno, el producto principal de la reaccin Friedel- Crafts es el trifenilmetano, que en solucin como
sales del AlCl4 dan coloracin.
AlCl3
C6H6 CHCl3 (C6H5)3CH 3 HCl
benceno trifenilmetano
Compuestos no aromticos que contienen bromo producen color amarillo y alquenos que contienen
yodo producen color violeta; si es un derivado del benceno, color anaranjado (a rojo); si es un naftaleno,
de color azul; si es un fenantreno da color prpura y si es antraceno da color verde. Con el tiempo los
colores de todos cambian a tono caf. Si el aromtico tiene sustituyentes desactivantes, como el grupo
nitro, no dan coloracin.
b. Ensayo de formaldehdo - cido sulfrico. Este test es utilizado para diferenciar compuestos
aromticos de los no aromticos de sustancias que han sido insolubles en cido sulfrico concentrado. La
reaccin del formaldehdo con cido sulfrico genera electrfilos reactivos de tipo +CH2OH que con el
ncleo aromtico polimerizan, generando en la solucin coloraciones en la capa superior al aadir el
compuesto. Los colores tpicos observados en este test son: para benceno, tolueno y n-butilbenceno
coloracin roja, sec-butilbenceno coloracin rosada, tert-butilbenceno y mesitileno color naranja, difenil- y
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trifenilbenceno color azul y verde azulado, haluros de arilo color rosado o prpura, naftil ter color
prpura. Algunos cicloalcanos y sus derivados halogenados podran mostrar un color amarillo plido o no
dar coloracin y muchos de ellos precipitan. La mayora de los compuestos que dan el ensayo positivo, el
color cambia entre gris y negro. La reaccin es inhibida por grupos sustituyentes que atraen electrones
desactivando el anillo como Cl, -SO3H, -NO2, -COOH, -CH2-N+(R)3.
c. Ensayo de cloruro frrico al 2,5 %. La mayora de los fenoles, enoles, cidos hidroxmicos, cidos
sulfnicos, muchos hidroxicidos, algunas oximas y los compuestos enolizables reaccionan con cloruro
frrico al 2,5 %.
Se debe comparar el color producido en la solucin, en el instante en que se aada al agua una gota de
cloruro frrico, ya que el color producido no es permanente. Para compuestos no solubles en agua o
agua-etanol puede disolverse el compuesto en cloroformo y preparar el FeCl3 en cloroformo-piridina. La
piridina acta como aceptor de protones que incrementa en el caso de los fenoles la concentracin de ion
fenolato. Los enoles usualmente producen coloracin roja o violeta. Muchos fenoles producen
coloraciones rojas, azules, prpuras o verdes; los cidos hidroxmicos pueden producir coloraciones azul-
rojizas, violeta o prpura, las oximas dan color rojo. Muchos nitrofenoles, la hidroquinona, el guayacol, los
cidos meta- y para-hidroxibenzoico y sus steres no dan coloraciones.
Una prueba negativa no debe considerarse como significativa, debe confirmarse con otra evidencia.
OAr
3 ArOH FeCl3 ArO Fe 3 HCl
H2O
OAr
fenoles
1.4 Materiales
Plancha de calentamiento Esptula

Balanza Crisol de porcelana
Tubos de ensayo Papel indicador
Pipetas de Pasteur Pipeta
Vidrio de reloj Pipeteador o pera
1.5 Sustancias
El profesor elegir cul de las sustancias conocidas, mostradas en la Tabla 3, se emplearn en la prctica.
Los estudiantes debern escogern uno de los dos grupos previamente establecidos (cada grupo cuenta
con ocho (6) muestras conocidas.
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Tabla 3. Grupo de sustancias empleadas en la prctica.
SUSTANCIAS A EVALUAR
GRUPO I GRUPO II
Cloruro de sodio Acetato de sodio
Tolueno Isoctano
Cinamaldehdo cido cinmico
Ciclohexanol Amino acetofenona
cido p-aminobenzoico N-bromosuccinimida
Sacarina cido 4-aminobencenosulfnico
Estado de agregacin, color y olor:

Contenedores con las muestras identificadas
Ensayo de ignicin:
Muestras identificadas (0,1 g o 0,2 mL de cada una)
1 mL de agua destilada
1 mL de cido clorhdrico (HCl) al 10 %
Ensayo de pH:
Muestras identificadas (0,1 g o 0,2 mL de cada una)
1.6 Procedimiento
1.6.1 Estado fsico, color y olor:

El color en un compuesto viene determinado por su estructura. Debe designarse como incoloro, blanco,
amarillo, etc., evitar apelativos como claro. El color puede asociarse a estructuras conjugadas. El olor se
examina si se sabe que la sustancia no es txica ni irritante. Se destapa el frasco y se mueve la mano por
encima de l, de modo que una parte de los vapores alcance la nariz.
Observar el estado fsico, color, olor de la muestra, y registrarlo. El olor se examina si se sabe que la
sustancia no es txica ni irritante.
1.6.2 Ensayo de ignicin:

Acercar a la orilla de la llama del mechero una pequea cantidad de muestra problema (0,1 g de slido o
0,2 mL de lquido) sobre una esptula o un crisol de porcelana. Posteriormente calentar sobre una llama
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dbil y finalmente incinerar calentando sobre una llama intensa al rojo, hasta que quede un residuo casi
blanco o no quede nada. Anotar las caractersticas de la ignicin.
Observar si se desprenden gases o vapores y determinar si son cidos o bsicos usando un trozo de papel
indicador humedecido.
Si despus de la incineracin resulta un residuo, dejar enfriar. A continuacin, aadir una gota de agua
destilada y probar esta solucin con papel indicador. Por ltimo aadir una gota de HCl al 10 % y
observar si se desprenden gases. Si esto ocurre es indicio de la existencia de metales. El tipo de metal
presente se determina haciendo un anlisis cualitativo inorgnico al residuo (este procedimiento no se
realizar).
1.6.3 Ensayo con papel indicador:

Poner en un vidrio de reloj una pequea cantidad de muestra problema (0,01 g de slido o 0,1 mL de
lquido) y adicionar 0,5 mL de agua. Sumergir en esta solucin el papel indicador y observar el cambio de
color.
Con base en todos los resultados obtenidos experimentalmente, establecer la reaccin de los compuestos
analizados.
1.6.4 Accin de cidos y bases:

a. Solubilidad en hidrxido de sodio al 10 % y bicarbonato de sodio al 10 %. Para determinar la
solubilidad de una sustancia en bases, se deposita en un tubo de ensayo 0,1g si la sustancia es slida o 1 o
2 gotas (0,1 mL) si la sustancia es lquida. Sobre la muestra depositar 1 mL de la solucin alcalina. Si la
solucin es muy lenta agregar 1 mL ms, agitar vigorosamente. A veces es recomendable calentar el tubo
con la mezcla en bao de vapor.
b. Solubilidad en cido clorhdrico al 5 %. Si la sustancia es insoluble en agua, se aplica el

procedimiento descrito para solubilidad en bases pero se utiliza HCl al 5 %, se agita bien la mezcla y si es
necesario se calienta en bao de vapor. Una amina aliftica reacciona rpidamente, aminas secundarias o
aromticas son insolubles.
c. Solubilidad en cido sulfrico concentrado y frio. El procedimiento es el mismo solo que se utiliza
H2SO4 concentrado (98 %) en lugar de HCl del 5 %. Compuestos neutros, como alquenos, aldehdos y
cetonas, alcoholes, teres, steres, amidas, nitrilos y ureas sern solubles en H 2SO4 (si hay reaccin, se
considera soluble). Permanecen insolubles los hidrocarburos saturados y los haluros de alquilo.
d. Solubilidad en solventes apolares, polares y dipolares aprticos. En tubos de ensayo colocar 0,5
mL de cada uno de los siguientes solventes: hexano, tolueno, agua, etanol, acetona y dimetilsulfxido
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(DMSO). Adicionar en cada uno una sustancia apolar (un alcano: n-heptano), una sustancia polar y prtica
(alcohol isopentlico o isopentanol), una sustancia polar y aprotica (N,N-dimetilformamida [DMF]).
Construir una tabla colocando a la izquierda la lista de solventes utilizados e indicando la derecha y de
acuerdo con la siguiente nomenclatura, si la sustancia utilizada fue soluble (S), parcialmente soluble (PS) o
insoluble (I), tanto a temperatura ambiente como en caliente.
Tabla 4. Resultados de las pruebas de solubilidad a diferentes temperaturas.
SUSTANCIAS SELECCIONADAS
SOLVENTES Heptano Isopentanol DMF
Temp_Amb Caliente Temp_Amb Caliente Temp_Amb Caliente
Hexano
Tolueno
Agua
Etanol
Acetona
Dimetilsulfxido
1.6.5 Ensayos de insaturacin activa:

a. Ensayo con bromo en tetracloruro. La disolucin de bromo se prepara al 2 % en peso en CCl4 o en
diclorometano. Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de diclorometano y unas 5 gotas del alqueno agitando
hasta disolucin. En la cabina de extraccin adicionar gota a gota la disolucin de bromo. Puede ensayarse
en otros tubos otros compuestos insaturados como fenol, acetona, etc.
b. Ensayo con permanganato de potasio. A 2 mL de agua o etanol aada 0,1 g (o 0,2 mL) del
compuesto a examinar y aada una solucin de permanganato al 2 %, gota a gota con agitacin hasta que
persista el color prpura del permanganato. Si el color no cambia entre 0,5 y 1 minuto, deje reposar los
tubos durante 5 minutos agitando ocasionalmente. El etanol no reacciona a temperatura ambiente en los
primeros 5 minutos. El permanganato se decolora en compuestos que tienen dobles y triples enlaces.
Compuestos fcilmente oxidables tambin dan esta prueba como algunos aldehdos, fenoles, arilaminas y
algunos tiocompuestos.
1.6.6 Ensayos de aromaticidad:

a. Reaccin de Friedel-Crafts. Colocar 100 mg de cloruro de aluminio anhidro, en un tubo de ensayo
seco, calentar en el fondo, inclinndolo un poco, a la llama directa para que el AlCl3 sublime y quede en las
paredes del tubo, dejar enfriar. En otro tubo seco mezclar 10-20 mg del compuesto con 10 gotas de
CHCl3 o CCl4. Dejar caer esta solucin sobre el AlCl3 sublimado frio por las paredes del tubo. Notar la
coloracin sobre el AlCl3.
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b. Ensayo de formaldehdo-cido sulfrico. Prepare una solucin de 30 mg del compuesto a ensayar

en 1 mL de un solvente (hexano o CCl4). En otro tubo coloque 1 mL de H2SO4 concentrado y aada una
gota de formaldehdo del 37 %. A este reactivo agregar 1 o 2 gotas de la solucin del compuesto. Notar
el color de la capa superior despus de agitar.
c. Ensayo de cloruro frrico al 2,5 %.

Solucin acuosa. Disolver 30 mg del compuesto en 1 mL de agua o una mezcla de etanol-agua y aadir 3
gotas de FeCl3 al 2,5 % en agua. Notar el cambio de color o la formacin del precipitado.
Solucin no acuosa. Disolver 1 g de cloruro frrico anhidro en 100 mL de cloroformo y 8 mL de
piridina, filtrar la mezcla. Disolver 30 mg del compuesto en 1mL de cloroformo y aadir 2 gotas de la
mezcla previamente preparada de cloroformo en piridina. Notar la formacin de un color o un
precipitado.
1.7 Disposicin final de los residuos generados en la prctica
Tabla 5. Disposicin final de los residuos generados en la prctica.
Residuo generado Recipiente rotulado

Ensayo con indicadores Residuos acuosos
Prueba de ignicin con adicin de HCl Corrosivos
Disolventes HALOGENADOS Txico
Disolventes NO HALOGENADOS (pruebas de
Inflamables
solubilidad)
1.8 Consultar antes de la prctica
Explicar las diferencias entre polimorfismo y alotropa. Dar ejemplos. Cundo el trmino alotropa es
equivalente al trmino polimorfismo?
Qu significa que un compuesto orgnico sea conjugado?
Qu tipo de reaccin se da en la prueba de ignicin? Escriba la ecuacin qumica de la reaccin que se
establece con la glucosa.
En la prueba de ignicin, qu tipo de sustancias podran formar gases que al hacer contacto con el papel
indicador humedecido den reaccin cida o bsica. Dar ejemplos.
Por qu los indicadores de pH cambian de color en medio cido y en medio bsico?
1.9 Referencias bibliogrficas

Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. LIMUSA,
Mxico, 2008.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
HOJA DE RESULTADOS _ INFORME PARCIAL (Pgina 1 de 2)
Laboratorio I de Qumica Orgnica

Prctica N 1. Ensayos preliminares y pruebas de solubilidad
Fecha:____________________________________________
Grupo N:_________
Nombre de los integrantes:
Tabla 6. Pruebas del estado fsico, color, y contacto con el papel indicador (pH).
Muestra Estado fsico Color Olor* pH

A_1
B_2
C_3
D_4
E_5
F_6
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01

Prctica N 1. Ensayos preliminares y pruebas de solubilidad
Fecha:____________________________________________
Grupo N:_________
Tabla 2. Resultados del test de ignicin para diferentes compuestos orgnicos.
Reaccin (residuo)
Color de Carcter pH de Formacin
Muestra Papel tornasol HCl
llama de llama vapores de residuo
rojo (sln)
A_1
B_2
C_3
D_4
E_5
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
2 ANLISIS ELEMENTAL DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
2.1 Objetivos
Transformar los heterotomos de un compuesto orgnico en su forma inica.

Reconocer los principales elementos que conforman un compuesto orgnico a travs de reacciones
especficas.
Relacionar los cambios fsicos y qumicos de algunas sustancias puras o en solucin con las reacciones
qumicas que permiten reconocer los tomos de carbono, nitrgeno, azufre y halgenos presentes en un
compuesto orgnico.
Anlisis elemental, sustancias orgnicas, heterotomos.
La cantidad de elementos que comnmente se encuentran en los compuestos orgnicos es relativamente

pequea. Slo diez elementos combinados de diversas formas constituyen la mayor parte de la enorme
cantidad de sustancias orgnicas. La gran mayora de estos, contienen carbono, hidrgeno y oxgeno,
mientras que el nitrgeno, azufre y halgenos son menos comunes; un nmero an ms pequeo
contienen fsforo, arsnico y otros elementos. Existen varios mtodos para identificar estos elementos.
Los mtodos ms conocidos consisten en transformarlos, desde la forma covalente en que generalmente
se encuentran, a iones que se puedan detectar por ensayos cualitativos de fcil identificacin.
2.3.1 Reconocimiento de carbono e hidrgeno
El carbono se identifica muchas veces en los ensayos preliminares, porque las sustancias orgnicas dejan
luego de la ignicin un residuo carbonoso; sin embargo, esto no ocurre en todos los casos. Los lquidos
voltiles como el etanol, ter etlico, cloroformo, acetona, etc. y muchos slidos como el cido oxlico,
cafena y alcanfor se evaporan o subliman cuando se calientan, sin dejar residuo carbonoso, lo cual hace
necesario recurrir a otros medios para la deteccin del tomo de carbono presente.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Se han propuesto muchos mtodos para la deteccin de dicho elemento, como por ejemplo, basados en
su oxidacin hasta CO2, mediante el empleo de diversos agentes oxidantes. Uno de ellos consiste en
calentar la muestra con xido de cobre; el carbono oxidado a CO2 se detecta hacindolo pasar a travs de
un tubo con desprendimiento sobre una solucin de hidrxido de calcio o de bario, que se enturbiar al
precipitar el carbonato de calcio o de bario y el hidrgeno convertido en agua se condensar en forma de
gotas sobre las paredes fras del tubo.
( )
( )
El precipitado se disuelve en medio cido:
2.3.2 Reconocimiento de nitrgeno, azufre y halgenos
El nitrgeno, el azufre y los halgenos se encuentran, en la mayora de los casos, formando combinaciones
que, por su escasa reactividad, no pueden ensayarse directamente; de aqu la necesidad de convertir a
estos elementos en sus formas inicas para que se identifiquen por las reacciones comnmente utilizadas
en el anlisis inorgnico cualitativo. Un mtodo de conversin del nitrgeno, el azufre y los halgenos de
las molculas orgnicas a sus formas inicas consiste en tratar stas con un metal alcalino, generalmente
sodio, tratamiento que descompone la sustancia orgnica y transforma los elementos anteriormente
indicados, si existen, en cianuro sdico, sulfuro sdico y haluros de sodio. En casos muy especiales,
cuando hay nitrgeno y azufre, puede formarse sulfocianuro de sodio.
( ) {

Al disolver en agua estos productos de la fusin con sodio, la existencia del ion cianuro se demuestra por
su precipitacin en forma de ferrocianuro frrico (azul de prusia), el ion sulfuro por su precipitacin en
forma de sulfuro de plomo (negro), y la presencia de halgenos se pone de manifiesto con nitrato de
plata, en presencia de cido ntrico diluido, produciendo el caracterstico haluro de plata insoluble.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
El sodio es una sustancia que debe manipularse con precaucin, hay que evitar que entre en contacto con
el agua, usando siempre una esptula seca o pinzas para partirlo. Utilizar un cubo de unos 3mm de lado
para cada l0 a 30 mg de muestra slida o de 2 -5 gotas de lquido.
a) Determinacin de nitrgeno: La determinacin del nitrgeno no es tan fcil, debido a varios

inconvenientes presentes en la fusin sdica: a) muchas sustancias volatilizan antes de que la fusin sdica
comience, por tanto ser necesario hacer la fusin por otro mtodo. b) Algunos compuestos pueden dar
su nitrgeno como nitrgeno elemental. c) Algunos compuestos (poli-nitrocompuestos, azocompuestos,
derivados del pirrol, protenas y otros) reaccionan muy lentamente, de tal modo que molestan para dar
pruebas realmente positivas. Pueden obtenerse mejores resultados mezclado la sustancia con sacarosa y
sometiendo esta mezcla a la fusin. Por tanto es necesario realizar la fusin con mucho cuidado y
generalmente hacer una confirmacin de la presencia del nitrgeno por mtodos diferentes. Un
procedimiento muy conocido que emplea la fusin sdica se conoce como el mtodo de Lassaigne y otro
alternativo que determina nitrgeno de manera indirecta recibe el nombre de mtodo de Will-
Warrentrapp.
En el mtodo de Lassaigne el cianuro de sodio (compuesto inico) formado en la fusin sdica se convierte
en ferrocianuro frrico, conocido como azul de Prusia, mediante la adicin de sulfato ferroso y cloruro
frrico, de acuerdo con las siguientes reacciones:
( )
( )
( )
Al hervir la solucin alcalina de los iones ferrosos, algunos de ellos se oxidan a iones frricos, Fe+3 y para
disolver los hidrxidos frricos se agrega cido clorhdrico:
[ ] ( )

( )
En este caso, el cianuro ferroso obtenido al inicio reacciona con exceso de cianuro de sodio para formar
ferrocianuro de sodio:
( ) ( )
El cloruro frrico reacciona con el ferrocianuro de sodio para dar un complejo soluble de color azul de
prusia brillante:
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
[ ( ) ] ( )[ ( )( ) ]
Finalmente, si la sal frrica est en exceso, el producto originado es el azul de prusia insoluble:
( )
( ) ( )
[ ( ) ] ( )[ ( )( ) ]
Por otro lado, el mtodo de Will-Warrentrapp consiste en mezclar la sustancia de origen orgnico (que
contiene nitrgeno) con cal sodada (CaO y NaOH) o alternativamente con 10 mL de NaOH 6N y
calentar sin llegar a ebullicin. En dichas condiciones los compuestos que no tienen nitrgeno unido a
oxgeno desprenden amoniaco, el cual puede detectarse con papel tornasol rojo previamente
humedecido. Alternativamente el amoniaco puede hacerse burbujear en una solucin de fenolftalena que
virar o tomar una coloracin rosada.
b) Determinacin de azufre: La deteccin del azufre se basa en la conversin de sulfuro de sodio

formado durante la fusin sdica en un precipitado caf oscuro o negro de sulfuro de plomo, producto de
la adicin en medio cido de acetato de plomo.
( )
Alternativamente, si al filtrado de la fusin sdica se le adiciona una solucin de nitroprusiato de sodio, se

obtiene una solucin de color prpura por la formacin de un complejo soluble.
[ ( ) ] [ ( ) ]
c) Determinacin halgenos: Los halgenos se transforman durante la fusin sdica en los

correspondientes haluros X-, que por adicin de una solucin de nitrato de plata en agua desionizada
forman un precipitado de haluro de plata, insoluble en cido ntrico concentrado.
Los cloruros, bromuros y yoduros se pueden distinguir por el color del precipitado, blanco, amarillo suave
y amarillo, respectivamente. Adems estos precipitados difieren en su miscibilidad en amoniaco acuoso; el
cloruro de plata es miscible, el bromuro de plata es poco miscible y el yoduro de plata es insoluble.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
La diferenciacin entre los halgenos se fundamenta en la mayor facilidad de oxidacin a halgeno

molecular libre de los iones yoduro y bromuro con respecto al in cloruro, provenientes del filtrado de la
fusin sdica. El agente oxidante ms empleado para llevar a cabo dicha oxidacin es una disolucin de
permanganato de potasio (0,1 M) en cido ntrico al 40 % (6N). Unas cinco gotas de solucin de cada
reactivo son suficientes.
[ ]
{
El yodo y el bromo se diferencian del cloro (que permanece como in cloruro) porque ambos son
solubles en disulfuro de carbono y producen coloraciones caractersticas, tanto por s mismos como por la
accin de algunas gotas de alcohol allico (CH2=CHCH2OH). Un color carmelita rojizo indica la presencia
de bromo, o bromo y yodo. Si la coloracin es violeta, nicamente est presente el yodo.
Si la coloracin es carmelita rojiza y al aadir 3 gotas de alcohol allico desaparece el color, es prueba de
que solamente est presente el bromo. Si el color se torna violeta, es seal que estn presentes bromo y
yodo.
Finalmente, para determinar si el cloro tambin est presente, se debe extraer una porcin de la capa
acuosa y se acidula con solucin de cido ntrico que luego se concentra por calentamiento hasta la mitad
del volumen, para expulsar el HCN y el H2S, ya que si estn presentes interfieren en la prueba, y para que
el bromo y el iodo queden en libertad. La adicin de nitrato de plata al 1 % dar precipitado blanco, que
se oscurece rpidamente con la luz.
2.4 Materiales
Esptula Papel de filtro

Mechero Papel tornasol rojo
Tubo de ensayo con tapa Vidrio de reloj
Tubo de ensayo para la fusin dimensiones l =15,0 Pipetas graduadas de 1 y 10 mL
cm, d = 1,2 cm Pipetas de pasteur
8 Tubos de ensayo Varilla de vidrio
Pinzas para tubos Vaso de precipitados pequeo
2.5 Sustancias
Cada grupo de estudiantes debe acordar con el profesor el grupo y el nmero no menor de tres (3)
sustancias orgnicas a evaluar (idealmente se deben evaluar al menos dos (2) compuestos de los que se
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
estudiaron en la prctica inmediatamente anterior). Los grupos de sustancias que se emplearn en la

prctica se discriminan en la Tabla 7.
Tabla 7. Grupos de sustancias que podrn ser empleados en la prctica.
GRUPO I GRUPO II GRUPO III GRUPO IV
Tolueno Isoctano m-Xileno n-Heptano
Cinamaldehdo cido cinmico Ciclohexanol Acetofenona
p-Cloroanilina N-bromosuccinimida p-Aminofenol Dimetilsulfxido
Sacarina Acetanilida Iodobenceno L-Cistena
Muestras (0,2 g o 0,4 mL de cada una) 35 mL de hidrxido de bario Ba(OH)2 al 3 %, recin

5 g de xido cprico (CuO) recin calcinado preparado
2.5.2 Fusin sdica
Hidrxido de sodio (NaOH) al 20 %

Muestras (0,2 g o 0,4 mL de cada una)
21 mL de etanol
Aprox. 0,5 g de sodio metlico
Carbn activado
2.5.3 Reconocimiento de nitrgeno
2 mL de filtrado alcalino de la fusin sdica de cada muestra

problema 3 mL de sulfato ferroso (FeSO4) al 5 %
Muestra problema (3,5 g o 4,5 mL de cada una) 3 mL de fluoruro de potasio (KF) al 10 %
5 g de cal sodada 1 mL de cloruro frrico (FeCl3) al 2 %
cido clorhdrico (HCl) 2N
2.5.4 Reconocimiento de azufre
2 mL de filtrado alcalino de la fusin sdica de cada

3,0 mL de nitroprusiato de sodio Na2[Fe(CN)5NO]
muestra problema
al 0,1 %
3,0 mL de solucin de acetato de plomo (II)
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Pb(CH3COO)2
2.5.5 Reconocimiento de halgenos
2 mL de filtrado alcalino de la fusin sdica de cada

3,0 mL de nitrato de plata (AgNO3) al 1 %
muestra problema
Solucin de hidrxido de amonio (NH4OH)
cido ntrico (HNO3) concentrado.
2.6 Procedimiento
En un tubo con desprendimiento lateral poner una mezcla de 0,1 g de muestra problema y 0,5 g de CuO
recientemente calcinado. Agregar un poco ms de CuO cubriendo la mezcla y cerrar el tubo con un
tapn.
Conectar el extremo de una manguera a la salida lateral del tubo, y el otro extremo introducirlo en otro
tubo que contenga 5 mL de solucin de Ba(OH)2 recin preparado.
Colocar el primer tubo en posicin inclinada para calentarlo empezando por la parte que contiene
solamente xido de cobre. Recoger en el segundo tubo el gas que se desprende, hacindolo burbujear
dentro de la solucin.
Un precipitado en el agua de barita indica la presencia de carbono; si sobre las paredes del tubo se
depositan gotas de agua, se comprueba la presencia de hidrgeno.
Una posible interferencia podra presentarse en caso de que en la sustancia este presente el tomo de
azufre (S), debido a que el xido de cobre (CuO) produce SO2 que con Ba(OH)2 produce un precipitado
de BaSO3. Para comprobar que efectivamente el precipitado se debe a la formacin de CaCO3, este se
debe dejar sedimentar para luego decantar el lquido claro y agregar al sedimento restante una gotas de
solucin concentrada de KMnO4 con lo que el sulfito pasar a sulfato, BaSO4, y as este no interferir; se
agregan 2 mL de H2SO4 diluido recogiendo nuevamente en agua de barita los gases que se desprenden, un
nuevo enturbiamiento prueba con certeza la existencia de carbono.
Si haba que se reconoce finalmente con Ba(OH)2
2.6.2 Fusin sdica

Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Con una esptula seca cortar un cubo de sodio de aproximadamente 3 mm de arista (cerca de 0,3 g). Los
pedazos de sodio sobrantes deben ser devueltos al frasco; secar el trocito de sodio con papel de filtro
utilizando pinzas y depositarlo en un tubo de ensayo seco de dimensiones l = 15,0 cm y d = 1,2 cm.
Sujetar con unas pinzas el tubo de ensayo y calentarlo en posicin vertical hasta que el sodio funda y sus
vapores se eleven unos 3 cm dentro del tubo. Durante el procedimiento, NO dirija la boca del tubo hacia
Ud. o hacia su compaero. Separar de la llama y con cuidado adicionar 0,2 g de slido o 0,4 mL si la
muestra problema es lquida, de forma que caiga directamente en el vapor de sodio sin tocar las paredes
del tubo. Al final se calienta el tubo al rojo de 5 a 10 minutos.
Dejar enfriar y agregar gota a gota de 2 a 3 mL de etanol.
Se remueve y tritura el slido contenido en el tubo con una varilla de vidrio para asegurar la destruccin
total del sodio que no haya reaccionado.
Llenar el tubo con 10 mL de agua desionizada, hervir suavemente durante dos minutos para que los iones
entren en solucin.
Finalmente filtrar la solucin en caliente, guardando la solucin alcalina que se filtr para los ensayos que
siguen. Si el filtrado no es alcalino, agregar hidrxido de sodio al 20 %, hasta pH 13.
El filtrado debe ser incoloro, si no, se debe agregar carbn activado, hervir y filtrar en caliente. Este
filtrado se utilizar para las determinaciones de nitrgeno, azufre y halgenos.
2.6.3 Reconocimiento de nitrgeno por el mtodo de Lassaigne (Formacin del ferrocianuro

frrico Azul de prusia-)
A 2 mL del filtrado alcalino de la fusin sdica aadir 5 gotas de solucin recin preparada de FeSO 4 al 5
% y 5 gotas de fluoruro de potasio (KF) al 10 %.
Calentar y agitar la muestra hasta ebullicin por 5 segundos y luego enfriar la suspensin de hidrxidos de
hierro formada.
Agregar 2 gotas de solucin de FeCl3 al 2 % y acidular con HCl 2 N, para disolver los hidrxidos de
hierro.
Si en el filtrado de la solucin alcalina haba nitrgeno en forma de cianuro aparecer una suspensin
coloidal azul o un precipitado azul. La coloracin azul verdoso indica que existe nitrgeno, pero que la
fusin alcalina fue incompleta; si la coloracin es amarilla o incolora no hay nitrgeno.
Si el compuesto contiene azufre, al agregarse el FeCl3 se obtiene un precipitado oscuro (casi negro) que
puede filtrarse para luego agregar al filtrado el FeCl3 y el HCl. En algunos casos, cuando estn presentes el
nitrgeno y el azufre, en lugar del precipitado azul se obtiene una coloracin roja debida a la formacin de
sulfocianuro frrico. Cuando esto ocurre el ensayo es positivo para azufre y nitrgeno.
Precaucin: Agregar solamente la cantidad indicada de FeCl3 porque si se agrega en exceso los iones
cianuro reaccionarn para formar el Fe(CN)2 y no se formara el Na4Fe(CN)6.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
2.6.4 Reconocimiento de nitrgeno por el mtodo de Will-Warrentrapp
Mezclar en un tubo de ensayo aproximadamente 0,5 g (o 0,6 mL) de muestra problema con igual cantidad
de cal sodada. Agregar sobre la mezcla otros 0.2 g de cal sodada.
Acercar un papel tornasol rojo humedecido a la boca del tubo y calentar el contenido del tubo al rojo. El
cambio de color a azul indica la presencia de nitrgeno.
Alternativamente, si no se dispone de cal sodada, colocar en un vaso de precipitados pequeo 0,5 g de
muestra, adicione 5 mL de NaOH 6N, agitando suavemente, tome un vidrio de reloj que cubra el vaso y
adhiera por debajo un papel tornasol rojo humedecido, tape el vaso y caliente la mezcla suavemente
durante tres minutos. Observe el cambio de color y explique lo ocurrido.
2.6.5 Reconocimiento del azufre
Tomar dos tubos de ensayo y poner en cada uno 2 mL de solucin alcalina.

En uno de los tubos adicionar HNO3 diluido hasta pH cido, y luego aadir 5 gotas de solucin de acetato
de plomo (II). Un precipitado carmelita, negro o una tonalidad oscura indica la presencia de azufre.
Al otro tubo adicionar 5 gotas de nitroprusiato de sodio, Na2[Fe(CN)5NO], al 0.1 %. El azufre se
evidencia por la aparicin de un color prpura.
2.6.6 Reconocimiento de los halgenos
Acidificar 2 mL del filtrado de la fusin sdica con HNO3 concentrado. Si en la muestra se ha encontrado
azufre, nitrgeno o ambos elementos, la solucin cida se hierve durante 4 minutos para eliminar el
sulfuro de hidrgeno y el cianuro de hidrgeno (usar siempre la cabina de extraccin de gases).
Enfriar la solucin y agregar 5 gotas de una solucin de AgNO3 al 1 % en agua desionizada.
La formacin de un precipitado es indicativo de halgenos. Si el precipitado es blanco y se disuelve en
solucin de NH4OH, se trata de cloruro de plata. Si el precipitado es amarillo plido y difcilmente soluble,
el precipitado es posiblemente bromuro de plata, si es amarillo y completamente insoluble es yoduro de
plata.
Con base en todos los resultados obtenidos experimentalmente, debe establecer la identidad de los
compuestos analizados.
Sustancia o mezcla Recipiente rotulado

Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Reconocimiento de carbono e hidrgeno Corrosivos

Fusin sdica Corrosivos
Determinacin de nitrgeno/mtodo de Lassaigne Corrosivos
Determinacin de nitrgeno/mtodo de Will-Warrentrapp Corrosivos
Reconocimiento del azufre Corrosivos
Ensayo de los halgenos Corrosivos
Por qu la mayora de los compuestos orgnicos halogenados antes de la fusin con sodio, no dan
precipitado con la solucin de nitrato de plata?
En la determinacin de nitrgeno por el mtodo de Lassaigne, para qu se adiciona el fluoruro potsico
(KF)? Justificar claramente.
Mencionar un mtodo indirecto y uno directo para determinar oxgeno en una sustancia. Por qu no se
emplea en esta prctica?
De qu forma sencilla se podra identificar la presencia de halgenos en una muestra?
Las protenas son las biomolculas orgnicas que ms participan en procesos biolgicos. Describa el
mtodo que se emplea comnmente para identificar en stas la presencia de aminocidos azufrados.
A un estudiante se le asign como muestra problema un compuesto orgnico lquido que da pruebas (-)
para N, S, y halgenos. El lquido ebulle a 290 C, es inmiscible con agua y es neutro al papel tornasol.
Cules conclusiones puede sacar el estudiante, relacionadas con la identidad del compuesto orgnico
lquido?
Brewster, R. Q.; Mc. Ewen, W. E.; van der Werf, C. A. Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2da ed.
Editorial Alhambra, Madrid, 1970.
Cheronis, N. D. Macro y semimicro mtodos en la Qumica Organica. N. Marn, Barcelona, 1947. Pg.
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Durst, H. D.; Gokel, G. W. Qumica Orgnica Experimental. Editorial Revert, Barcelona, 1985.
Reimpresin, 2004.
Gomez, M. J.; Moreno, P. N. Manual de prcticas de Anlisis Orgnico. Universidad Nacional de
Colombia, Bogot, 1988.
Lozano, L. A. Laboratorio de Qumica Orgnica I. Universidad Industrial de Santander, Bucaramanga,
2004.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01

Prctica N 2. Anlisis elemental de los compuestos orgnicos
Fecha: __________________________________
Grupo N:_________
Tabla 9. Resultados de los ensayos de composicin elemental.
Halgenos
Muestra Carbono Hidrgeno Nitrgeno Azufre
Cloro Bromo Yodo
A_1
B_2
C_3
D_4
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
3 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD
3.1 Objetivos
Clasificar compuestos orgnicos de acuerdo con su solubilidad en agua, ter etlico, y soluciones de HCl,
NaOH, NaHCO3 y HNO3.
A partir del comportamiento de solubilidad relacionar el grupo o los grupos funcionales que estn
presentes en cada una de las muestras conocidas.
Miscibilidad, solvatacin, polaridad, fuerzas intermoleculares.
Las pruebas de solubilidad son muy tiles a la hora de establecer la identidad de una sustancia. La
solubilidad es un fenmeno que depende de las fuerzas intermoleculares entre un soluto y el solvente.
Cuando un soluto se disuelve en un disolvente, sus molculas o iones se separan y quedan distribuidas ms
o menos al azar, rodeadas por las molculas del disolvente (solvatacin). En este proceso las fuerzas de
atraccin intermoleculares entre las molculas del soluto son sobrepasadas, formndose nuevas
interacciones moleculares ms intensas entre las molculas del soluto y las del disolvente, el balance de
estos dos tipos de fuerzas de atraccin determina si un soluto dado se disuelve en un determinado
disolvente. En consecuencia, si una sustancia se disuelve en otra, las fuerzas entre partculas que
mantienen la identidad fsica del soluto y el solvente deben romperse para que las partculas individuales
de las sustancias puedan mezclarse. La energa requerida para romper estas fuerzas, se obtiene, si la
solucin se forma, de la energa liberada por la formacin de nuevas fuerzas de unin entre las unidades
del soluto y solvente.
Cuando una sustancia se disuelve, adems de las interacciones entre iones de cargas opuestas, son
importantes tres tipos de fuerzas de atraccin o alguna combinacin de ellas respecto a la posibilidad de
solvatacin de dichas sustancias. Estas fuerzas de atraccin son las fuerzas de Van der Waals debidas a la
distorsin de nubes electrnicas, interacciones dipolo-dipolo en las que los puentes de hidrgeno son un
caso especial y las interacciones iondipolo.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Teniendo en cuenta que la mayora de las molculas orgnicas tienen una parte polar y otra no polar,
debera esperarse que la solubilidad dependiera del balance entre ambas partes. A medida que aumenta la
parte hidrocarburo dentro de una molcula, las propiedades del compuesto se acercan a las propiedades
de los hidrocarburos y se podra asociar dicho compuesto precisamente con los hidrocarburos. Esto
significa que disminuye la solubilidad en agua y aumenta la solubilidad en disolventes menos polares que el
ter etlico. Un efecto semejante ocurre en la solubilidad de los compuestos cuando un radical fenilo se
encuentra como sustituyente en cidos alifticos, alcoholes o compuestos similares, presentando un
efecto equivalente al de un radical aliftico de cuatro tomos de carbono.
Efecto sobre la solubilidad de las fuerzas intermoleculares en el soluto puro
La solubilidad de una sustancia es una medida del equilibrio entre la sustancia pura y su solucin. Dicho
equilibrio es tambin afectado por las fuerzas moleculares en el soluto puro y se pueden estimar sus
magnitudes relativas comparando sus puntos de fusin y ebullicin que involucran separacin de
molculas, relacionada de alguna forma con la separacin que ocurre en la disolucin. Existen
correlaciones entre los puntos de fusin elevados de los cidos y la baja solubilidad en agua, tambin
existen correlaciones importantes entre los ismeros de los cidos insaturados del tipo cis-trans, donde la
forma cis generalmente presenta menor punto de fusin y es ms soluble en agua que el ismero trans.
Efecto de la ramificacin de la cadena sobre la solubilidad
En general, la ms ramificada de dos cadenas hidrocarbonadas ismeras posee mayor solubilidad en ter
etlico que la otra, al disminuir la atraccin intermolecular. Cuando el efecto de ramificacin se combina
con el desplazamiento del grupo funcional hacia el centro de la molcula, la estructura se hace ms
compacta, lo que incrementa su solubilidad en ter si se trata de ismeros hidrocarbonados o su
solubilidad en agua si se trata de estructuras de alcoholes del mismo tipo.
Se dice que una sustancia es soluble si 0.03 g de esta se disuelve en alrededor de 1 mL de disolvente a
temperatura ambiente. El estudio del comportamiento de la solubilidad en varios lquidos como agua, ter
etlico o soluciones acuosas de bicarbonato de sodio al 5 %, hidrxido de sodio al 5-10 %, cido
clorhdrico al 5-10 % y cido sulfrico concentrado, generalmente permiten obtener informacin til
acerca del tipo de grupo funcional que puede estar presente en una sustancia desconocida.
a) Solubilidad en agua: A los compuestos inicialmente se les examina su solubilidad en agua, que por ser
polar es un disolvente pobre para todos los tipos de hidrocarburos. La presencia de halgenos en una
molcula de hidrocarburo no altera su comportamiento de solubilidad, dado que el pequeo aumento de
polaridad es contrarrestado por el incremento del peso molecular. Sales que son extremadamente polares
y algunos cidos y bases de bajo peso molecular son solubles en agua. Algunos compuestos neutros como
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
los carbohidratos tambin son solubles en agua. Un nmero pequeo de aminas son solubles en agua
debido a su habilidad para formar complejos con la molcula de agua, enlazados por puentes de
hidrgeno. Las especies inicas se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo entre las molculas de
agua y los iones. La energa liberada por la formacin del enlace ion-dipolo es suficiente para separar los
enlaces ion-ion de los electrolitos y para vencer los puentes de hidrgeno de las molculas de agua.
b) Solubilidad en ter etlico: Compuestos no polares y ligeramente polares son solubles en ter
etlico, mientras que la sales y compuestos polares no son solubles. En general, si un compuesto tiene solo
un grupo polar en su estructura, se disolver excepto si el grupo es altamente polar como en los cidos
sulfnicos. La mayora de los compuestos orgnicos que no son solubles en agua si lo son en ter de
petrleo, sin embargo aminas, amidas, cidos y alcoholes de bajo peso molecular son solubles en ambos
disolventes.
c) Solubilidad en bicarbonato de sodio (10 %, 1,1 N) e hidrxido de sodio (10 %, 2.5 N): El
bicarbonato de sodio y el hidrxido de sodio son fundamentalmente usados para detectar sustancias
cidas solubles en agua. El hidrxido de sodio es usado para detectar cidos mientras que el bicarbonato
de sodio se emplea para sub-clasificar los cidos, ya que este sirve para distinguir entre cidos fuertes y
dbiles. La solucin alcalina no deber calentarse y la solubilidad o insolubilidad deber considerarse para
su anotacin, despus de 1 o 2 minutos.
Los cidos carboxlicos que tienen Kas (constantes de disociacin cida) en el rango de 10-3 a 10-5 son
cidos ms fuertes que los fenoles, los cuales tienen Kas en el rango de 10-9 a 10-10. Por tanto, los fenoles
pueden reaccionar con solucin de hidrxido de sodio pero no con solucin de bicarbonato de sodio. Sin
embargo, fenoles con dos o ms grupos nitro son solubles en bicarbonato de sodio as como en hidrxido
de sodio.
Los cidos carboxlicos, cidos sulfnicos y cidos sulfnicos son solubles en bicarbonato de sodio diluido.
Algunos fenoles sustituidos con grupos electroaceptores como 2,4-dinitrofenol, 2,4,6-trinitrofenol (cido
pcrico) y 2,4,6-tribromofenol son altamente cidos y en consecuencia tambin son solubles en
bicarbonato de sodio diluido. cidos carboxlicos aromticos y cidos diarilcarboxlicos sustituidos con un
grupo amino tambin son solubles en bicarbonato de sodio.
La introduccin de un grupo nitro en un hidrocarburo le confiere a ste suficiente acidez, por consiguiente
el nitroetano se disuelve en hidrxido de sodio diluido. Las imidas, p-nitroacetanilida y sulfonamidas
tambin son solubles en la solucin de hidrxido de sodio.
d) Solubilidad en cido clorhdrico al 5 % (1,3 N): Compuestos que contienen un tomo de

nitrgeno bsico son solubles en cido clorhdrico diluido. Los compuestos que caen dentro de esta
categora son aminas cuya basicidad es debida a la presencia de un par de electrones no compartido sobre
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
el tomo de nitrgeno. La fuerza bsica de estas aminas depende de la disponibilidad de este par de
electrones para reaccionar con el cido. Dado que este par de electrones est fcilmente disponible en las
p-aminas estas son muy solubles en cido clorhdrico diluido. Las aminas p-aromticas a pesar que son
poco bsicas an conservan su solubilidad; pero cuando dos o tres grupos arilo estn enlazados al
nitrgeno la fuerza bsica se disminuye hasta tal punto que estos compuestos (aminas aromticas
secundarias y terciarias) no forman sales cuando se adiciona la solucin de cido clorhdrico diluido y por
consiguiente no se disuelven.
e) Solubilidad en cido sulfrico concentrado: Compuestos que contienen oxgeno como los
alcoholes, teres, steres, aldehdos y cetonas son bases dbiles debido a la presencia de pares de
electrones no compartidos sobre el tomo de oxgeno. Estos compuestos reaccionan con el cido
sulfrico para formar sales de oxonio que su vez son solubles en exceso de cido sulfrico. Hidrocarburos
insaturados como alquenos experimentan reacciones de adicin con cido sulfrico para formar
hidrogenosulfatos de alquilo que a travs de puentes de hidrgeno se hacen solubles en exceso de cido
sulfrico.
Aunque la mayora de los hidrocarburos aromticos no son solubles, algunos meta derivados de
compuestos aromticos polialquil sustituidos por tratamiento con cido sulfrico sufren sulfonacin, y el
cido sulfnico as producido es soluble.
3.4 Materiales
8 Tubos de ensayo
Esptula
Balanza
Mortero con mango
Pipetas graduadas de 1 y 5 mL
Papel indicador
Pipeteador o pera
3.5 Sustancias
El profesor distribuir a cada subgrupo de dos estudiantes el grupo de seis (6) sustancias que se emplearn
en la respectiva prctica. Tres de las sustancias (denominadas aleatorias), mostradas en la Tabla 10, se
encontrarn rotuladas arbitrariamente con las letras A, B y C y el estudiante deber, adems de realizar la
asociacin y clasificacin de las sustancias conocidas, clasificar e identificar cada una de las sustancias
desconocidas de acuerdo con la informacin obtenida de la solubilidad, luego de la asignacin al grupo
respectivo de solubilidad.

Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
GRUPO I GRUPO I_ aleatorias GRUPO II GRUPO II_ aleatorias
Tolueno Isooctano n-Heptano m-Xileno
p-Cloroanilina cido cinmico Ciclohexanol Acetofenona
Sacarina Acetanilida p-Aminofenol Glicina
Pruebas de solubilidad
Muestras (usar 0,1 g o 0,2 mL de cada una)

24 mL de NaOH al 5 %
24 mL de NaHCO3 al 5 %
24 mL de ter etlico
24 mL H2SO4 concentrado
24 mL de HCl al 5 %
3.6 Procedimiento
Determinar la solubilidad de las muestras siguiendo el procedimiento que se muestra en la Figura 1.

Llevar a cabo los ensayos de solubilidad a temperatura ambiente, en tubos de ensayo que permitan agitar
vigorosamente la mezcla.
Colocar en el tubo de ensayo 0,1 g o 0,2 mL de muestra problema, y aadir 3 mL de disolvente en
porciones de 1 mL, agitando vigorosamente despus de la adicin de cada porcin. Los slidos deben
estar finamente pulverizados para aumentar la velocidad de disolucin.
En las pruebas de solubilidad con las soluciones de HCl, NaOH y NaHCO3 se pueden formar slidos que
dificultan apreciar si hubo solubilidad o no. Para no errar en el anlisis, si despus de agitar vigorosamente
permanecen slidos, filtrar y neutralizar el filtrado con cido o base. Si la solucin se enturbia o aparece
algn precipitado la prueba de solubilidad es positiva.
En la prueba de solubilidad con H2SO4 concentrado, si el compuesto no se disuelve inmediatamente,
agitar por algn tiempo. Observar algn cambio de color, calentamiento, carbonizacin, polimerizacin,
etc. Si el compuesto se solubiliza o reacciona con el H2SO4 se clasifica en el grupo N, si no hay solubilidad
ni reaccin, en el grupo I.
Con base en los resultados de solubilidad obtenidos experimentalmente y segn la Tabla 12, establecer la
identidad de los compuestos aleatorios analizados.
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Versin: 01
Agua
Insoluble Soluble
HCl 5% ter etlico
Soluble Insoluble Soluble Insoluble
Grupo NaOH 5% Grupo Grupo

B S1 S2
Soluble Insoluble
NaHCO3 5%
Soluble Insoluble Contiene N y S No contiene N y S
Grupo Grupo Grupo H2SO4 10%

A1 A2 M
Insoluble Soluble
Grupo Grupo
I N
Figura 1. Clasificacin de compuestos orgnicos por solubilidad.

Sustancias slidas Sustancias txicas
Sustancias lquidas Sustancias inflamables o txicas
Disoluciones acuosas cidas o bsicas Sustancias corrosivas o txicas
Disoluciones en solventes orgnicos Sustancias inflamables o txicas
Cul es las diferencias entre solubilidad y miscibilidad?

Por qu determinados compuestos son solubles en soluciones cidas y otros son solubles en soluciones
bsicas?
Ordenar los siguientes compuestos de acuerdo a su solubilidad creciente en agua. Explicar las razones del
ordenamiento.
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Versin: 01
n-Pentano, n-Nonano, cido caprico, Isooctano, Dietlcetona, Isopentano, Butanol, Octanol y ter
etlico.
Tabla 12. Clasificacin de los compuestos orgnicos segn su solubilidad.
Grupo Elementos presentes Compuestos

Alcoholes, aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos, steres, teres, lactonas,
Solamente C, H, O
polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhdridos
C, H, N, con o sin O Aminas, amidas, amino heterocclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas
Alcoholes halogenados, aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos, steres, teres,
C, H, O, halgenos
lactonas, polihidroxifenoles, anhdridos
S1
Mercaptocidos, tiocidos, hidroxicompuestos con azufre, heterociclos de
C, H, S, con o sin O
azufre
C, H, N, halgenos, con
Aminas, amidas y nitrilos halogenados
o sin O
C, H, N, S Aminoheterociclos de azufre
cidos dibsicos y polibsicos, cidos hidroxlicos, polihidroxifenoles,
Solamente C, H, O
polihidroxialcoholes
C, H y metales Sales de cidos y fenoles, distintos compuestos metlicos
Sales aminadas de cidos orgnicos, aminocidos, sales de amonio, aminas,
C, H, N, con o sin O
amidas, aminoalcoholes, semicarbazidas, semicarbazonas, ureas
S2
C, H, O, halgenos cidos halogenados, aldehdos o alcoholes halogenado, haluros de cido
C, H, S, con o sin O cidos sulfnicos, mercaptanos, cidos sulfnicos
C, H, N, halgenos Sales de amonio de cidos halogenados
cidos amino disulfnicos, cidos cianosulfnicos, cidos nitrosulfnicos,
C, H, N, S
bisulfatos de bases dbiles
Aminas, aminocidos, compuestos anfteros (ej: aminofenoles, aminotiofenoles,
B C, H, N, con o sin O y S
amino sulfonamidas), hidrazinas aril sustituidas, N,N-dialquilaminas
Solamente C, H, O cidos y anhdridos
Aminocidos, nitrocidos, cianocidos, cidos carboxlicos con N heterocclico,
C, H, N, O
polinitrofenoles
A1 C, H, O, halgenos Halocidos, polihalofenoles
C, N, O, S cidos sulfnicos, cidos sulfnicos
C, H, O, N, S cidos aminosulfnicos, nitrotiofenoles, sulfatos de bases dbiles
C, H, S, halgenos Sulfonamidas
Solamente C, H, O cidos, anhdridos, fenoles y steres de cidos fenlicos, enoles
Aminocidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos anfteros,
C, H, N con o sin O cianofenoles, imidas, N-monoalquilamidas aromticas, hidroxianilinas N-
sustituidas, oximas, nitroparafinas, hidrocarburos nitroaromticos, urecos
A2 C, H, O, halgenos Halofenoles
C, H, S, con o sin O Mercaptanos (tioles), tiofenoles
C, H, N, O, halgenos Aromticos polinitrohalogenados, fenoles sustituidos
Aminosulfonamidas, cidos aminosulfnicos, aminotiofenoles, sulfonamidas,
C, H, N, S
tioamidas
M C, H, N, con o sin O Anilidas y toluidinas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles,
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Versin: 01
azo, hidrazo y azoxicompuestos, di y triarilaminas, dinitrofenilhidrazinas,

nitratos, nitritos)
Mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas sulfatos, sulfonatos, sulfuros, disulfuros,
C, H, S con o sin O
sulfonas, tiosteres, derivados de tiourea
C, H, N, O, S Sulfonamidas
C, H, N, halgenos, con
Aminas, amidas, nitrilos, nitrohalogenados
o sin O
C, H, con o sin O y
I Hidrocarburos. Derivados halogenados de hidrocarburos, diaril teres
halgenos.
Alcoholes, aldehdos y cetonas, steres, teres, hidrocarburos no saturados y
N C, H, O algunos aromticos, acetales, anhdridos, lactonas, polisacridos, fenoles de alto
peso molecular
Sethi, A. Systematic Laboratory Experiments In Organic Chemistry. New Age International Publishers,
New Delhi, 2003.
Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. LIMUSA,
Mxico, 2008.
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Versin: 01

Prctica N 3. Pruebas de solubilidad
Fecha: __________________
Grupo N:_________
Tabla 13. Resultados de las pruebas de solubilidad.
Solubilidad
Muestra Grupo
Agua ter etlico NaOH NaHCO3 HCl H2SO4
A_1
B_2
C_3
D_4
E_5
F_6
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
4 DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN
4.1 Objetivos
Determinar el punto de fusin de sustancias puras

Comprender los principios bsicos que inciden en la medicin del punto de fusin.
Adquirir experiencia en la calibracin de un termmetro trabajando con muestras conocidas.
Propiedades intensivas, fuerzas intermoleculares, Regla de Carnelley, Ley de Rault.
El punto de fusin de un compuesto puro es una propiedad que se utiliza como evidencia e indicacin de
su identidad y pureza. Muchos compuestos orgnicos son slidos a la temperatura ambiente como
consecuencia de las fuerzas intermoleculares que mantienen sujetas las molculas en una red cristalina. Sin
embargo, la mayora de las sustancias orgnicas presentan puntos de fusin por debajo de los 300 C.
La magnitud y naturaleza de las fuerzas de atraccin entre tomos, iones o molculas determinan las
diferencias en los puntos de fusin. Si las fuerzas de atraccin son relativamente dbiles (fuerzas de Van
der Waals) el punto de fusin ser bajo. Mientras que cuando las fuerzas de atraccin son ms fuertes,
como es el caso de las interacciones dipolo-dipolo entre molculas polares y el caso especial de los
puentes de hidrgeno, los puntos de fusin tendern a ser ms elevados.
Teniendo en cuenta, que la fusin es la transicin en la cual una fase slida cambia a lquida a presin
constante, se define entonces, el punto de fusin como la temperatura a la cual las fases slida y lquida
estn en equilibrio termodinmico. Usualmente, el punto de fusin se reporta como un intervalo: el
primer valor de ste es cuando se observa la primera gota de lquido y el segundo, cuando el slido ha
fundido completamente.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Por otro lado, la fusin implica un cambio de la disposicin perfectamente ordenada de las partculas o
molculas al desorden que existe en el estado lquido. Por tanto, otro factor importante es la forma
geomtrica que presentan las especies qumicas, ya que las partculas deben disponerse de una manera
ordenada entre ellas mismas. Por ejemplo, en compuestos con igual masa, entre ms simtrico y
compacto sea el compuesto, ms fcilmente se forma el retculo cristalino y el punto de fusin va a ser
ms elevado. Por ejemplo el n-pentano (CH3-(CH2)3CH3) funde a -130C, mientras el neopentano
((CH3)3-C-CH3), funde a -20C.
Thomas Carnelley estableci en 1882 las relaciones entre estructuras y los puntos de fusin: Al comparar
el benceno con el tolueno y halo-bencenos, podemos corroborar que la mayor simetra del benceno le
otorga el mayor punto de fusin de la serie, dejando en segundo plano el factor masa; sin embargo, al
romperse la simetra el aumento de masa es el factor predominante, tendencias que se pueden apreciar
en la siguiente tabla.
Tabla 14. Variacin del punto de fusin en compuestos aromticos.
Compuesto Nombre Punto de Fusin (C)

H
Benceno 5,7
CH3
Tolueno - 98,8
Cl
Clorobenceno - 45,0
Br
Bromobenceno - 30,4
Segn Ley de Rault, la presencia de un soluto extrao miscible con el compuesto, baja la presin de vapor
de un lquido. Si la muestra contiene una impureza, sta bajar la presin de vapor del lquido y el punto
de fusin ser menor que el de la muestra pura. Por lo general, las impurezas corrientes son:
El disolvente del que se ha cristalizado la sustancia

El material de partida que puede contaminar el producto
Subproductos formados en la preparacin de la sustancia
Agua, proveniente del disolvente y/o de la atmsfera que penetra en la red cristalina formando un hidrato.
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Versin: 01
Una impureza no puede alinearse correctamente en la red. El punto de fusin disminuye en una magnitud
que depende del modo en que se alteren la estructura y las fuerzas del cristal relacionadas con la cantidad
de impurezas.
La misma muestra nunca debe utilizarse dos veces en la determinacin de su punto de fusin; algunas
sustancias pueden presentar punto de fusin diferenciado, porque al fundir y solidificar de nuevo la
orientacin de las molculas en el cristal ha variado cambiando la temperatura de transicin.
Cuando se trabaja con mezclas de slidos, los puntos de fusin de la mezcla no son exactamente
intermedios a los de los componentes puros. La disminucin del punto de fusin de una sustancia por
adicin de otra es proporcional a las propiedades relativas molares de los componentes de la mezcla y
ser funcin del mayor constituyente.
4.3.1 Sustancias que funden con descomposicin
Algunas veces se encuentra dificultad para determinar el punto de fusin de sustancias que funden con
descomposicin. Esto se debe a una reaccin qumica que tiene lugar al calentar un compuesto que es
inestable con relacin a sus diferentes componentes y al elevarse la temperatura el material empieza a
fundirse, luego cambia de color, desprende gas o desaparece. Para obviar esta dificultad se puede calentar
el bao 10C por debajo del punto de fusin y en ese momento introducir el termmetro con el capilar
que tiene la muestra y seguir calentando cuidadosamente; se debe anotar la temperatura y entre
parntesis (descomposicin).
4.3.2 Equipos para determinar el punto de fusin
La forma ms sencilla, pero que es funcional, consiste en un capilar para contener la muestra, un medio
donde calentarla que puede ser un tubo Thiele o un vaso de precipitados con agua o aceite mineral
transparente y estable, de alto punto de ebullicin (250 C), un termmetro para medir la temperatura y
el dispositivo para calentar el bao que puede ser una placa de calentamiento o un mechero Bunsen.
El tubo Thiele es un tubo de ensayo con un brazo en forma de U unido al cuerpo de modo que el aceite
pueda circular por l. Se debe calentar el aceite por el brazo lateral para distribuir el calor por convencin
y conduccin.
Otro dispositivo ms preciso pero ms costoso, es la placa de Fisher-Johns, donde la muestra se coloca
entre dos cubre objetos y stos a su vez sobre el bloque que se calienta gradualmente controlado por un
transformador variable. La fuente de luz y la lupa facilitan la lectura del termmetro.
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Versin: 01
En el Melt-Temp y sus variaciones, la muestra se coloca dentro de un capilar de vidrio cerrado, el cual a
su vez va colocado dentro de un sistema que controla el calentamiento.
Calibracin del Termmetro
Los termmetros que normalmente se utilizan son de inmersin parcial. Dependiendo de los tubos
capilares seleccionados y para descartar efectos ocasionados por una posible no uniformidad de la
columna de mercurio, los daos que haya sufrido debido a calentamientos y enfriamientos bruscos, es til
hacer una calibracin del termmetro con sustancias patrones, escogiendo sustancias cuyos puntos de
fusin cubran los rangos de temperatura de trabajo a intervalos de 30 grados. Para los cero grados, se
introduce el termmetro en hielo picado con un poquito de agua. Opcionalmente, antes de calibrarse con
las sustancias patrones a la temperatura mxima del termmetro debe calentarse por 6-8 horas en una
estufa y luego dejarse en reposo por dos o tres das antes de calibrar con los patrones.
Tabla 15. Sustancias patrones que se utilizan para calibracin de termmetros.
Sustancia Punto de fusin (C) Sustancia Punto de Fusin (C)

Benzofenona 48 Acetanilida 114
Timol 50 cido Benzoico 121
p-Diclorobenceno 53 Urea 132
cido mirstico 54 cido saliclico 157
Naftaleno 80 cido hiprico 187
m-dinitrobenceno 90 cido succnico 189
Naftol 95 Isatina 200
4.4 Materiales
Tubo Thiele Mechero

Capilares Vidrio de reloj
Termmetro de 250 o 300 C Alambre de cobre
Recipiente para bao de calentamiento Esptula
Equipo para determinar punto de fusin electrnico
4.5 Sustancias
El profesor elige cul o cules sustancias, mostradas en la Tabla 16, se emplearn como muestras
problema. De la misma forma, elige cul de las siguientes sustancias (grupo I II), o combinaciones de
estos, se emplearn para la elaboracin de la curva de calibracin.

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Versin: 01
Grupo I Grupo II
Sustancia Punto de fusin (C) Sustancia Punto de fusin (C)
Timol 50 Benzofenona 48
Naftaleno 80 m-Dinitrobenceno 90
Naftol 95 Acetanilida 114
cido benzoico 121 Urea 132
cido hiprico 187 cido succnico 189
4.6 Procedimiento
Tomar una pequea muestra de sustancia, reducirla a polvo fino. Tomar un tubo capilar (de 8-10 cm de
longitud y 1 mm de dimetro) por un extremo, mientras el extremo opuesto se hace girar continuamente
en la llama del mechero hasta que quede cerrado y recto.
Presionar el extremo abierto del capilar contra la muestra colocada sobre el vidrio reloj. Para bajar el
slido al fondo del tubo se aprovecha la fuerza producida al dejar caer libremente el capilar con muestra
con el extremo cerrado hacia abajo, dentro de un tubo de vidrio de unos 4 5 mm de dimetro y 50 cm
de longitud, colocado verticalmente sobre una mesa.
Repetir el procedimiento hasta obtener 0.5 cm de altura de la muestra en el fondo del capilar. El tubo
capilar se amarra a un termmetro con un alambre de cobre muy delgado, procurando que la sustancia
quede a nivel de la mitad del bulbo del termmetro. Se introducen el termmetro y el capilar en el aceite
del tubo Thiele teniendo cuidado de que no toquen las paredes del tubo.
Empezar a calentar (un calentamiento rpido permitir conocer un punto de fusin aproximado en poco
tiempo) con una rata aproximada de 10 C por 1 minuto de calentamiento. Anote la temperatura a la que
se forman las primeras gotas de lquido y la temperatura a la cual funde toda la muestra. Repetir el
procedimiento con las otras muestras.
Hacer la curva en funcin de los puntos de fusin observados en los compuestos patrones, en el eje de la
ordenada, y los puntos de fusin corregidos, dado por la literatura, en la abscisa. La curva que se obtiene
ser caracterstica para cada termmetro y debe realizarse en papel milimetrado (o usando el software
adecuado en el computador). Para la determinacin de sustancias desconocidas, se busca el valor
observado en la ordenada, se proyecta horizontalmente sobre la curva y a partir del punto encontrado se
baja una vertical hasta obtener el punto en la abscisa que corresponde al punto de fusin corregido, el cual
se usar para la consulta bibliogrfica.
Es importante poder establecer las posibles diferencias entre las mediciones del punto de fusin realizados por
calentamiento directo frente a las realizadas en un fusimetro electrnico. Por tanto, es otro objetivo intrnseco
de esta prctica establecer la curva de calibracin para el equipo electrnico con las mismas sustancias
empleadas en la medicin de la temperatura de fusin con el tubo Thiele, identificar ventajas o debilidades de
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
ambos mtodos e identificar dos muestras problema. Para esta parte el estudiante debe estar atento a las
indicaciones del profesor para proceder.
Aceite mineral Recipiente para aceite usado

Sustancias patrones Sustancias Txicas o Corrosivas
Muestras desconocidas Sustancias Txicas o Corrosivas
Qu condiciones experimentales deben asegurarse en la determinacin del punto de fusin por el

mtodo del tubo Thiele?
Por qu es necesario registrar las temperaturas inicial y final en la determinacin un punto de fusin?
Por qu debe controlarse la velocidad de calentamiento durante la determinacin del punto de fusin?
Con qu propsito se realiza la curva de calibracin?
La grfica de calibracin de un termmetro puede utilizarse para trabajar con otros termmetros
similares? Justificar la repuesta.
De una explicacin basada en la estructura molecular que justifique las diferencias en los puntos de fusin
de los siguientes grupos de ismeros:
C8H18: a) n-octano -56.8 C

b) 2-metilheptano -109.0 C
c) 2,2-dimetilhexano -121.2 C
C4H8: a) trans-2-buteno -106 C
b) cis-2-buteno -139 C
C4H10: a) n-butano -135 C
b) Metilpropano -145 C
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Reimpresin, 2004.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
HOJA DE RESULTADOS

Prctica N 4. Determinacin del punto de fusin
Grupo N:_________
Fecha: __________________
Tabla 18. Punto de fusin de las sustancias patrn y de la muestra desconocida.
Punto de fusin (C)

Sustancia Nombre IUPAC
Mtodo Thiele Fusimetro
Patrn N1
Patrn N2
Patrn N3
Patrn N4
Muestra A
Muestra B
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
5 DETERMINACIN DEL PUNTO DE EBULLICIN
5.1 Objetivos
Determinar el punto de ebullicin de sustancias puras

Comprender los factores que afectan el punto de ebullicin de una sustancia.
Adquirir la destreza necesaria en la determinacin del punto de ebullicin de una sustancia.
Propiedades intensivas, fuerzas intermoleculares, presin de vapor, Ley de Raoult.
Cuando un lquido se calienta se le transfiere energa trmica que es aprovechada por las molculas en
estado lquido para adquirir energa cintica adicional permitiendo que algunas de ellas que estn en la
superficie escapen. La velocidad con que las molculas escapan de la disolucin y vuelven a ella por el
proceso de condensacin, depende de la volatilidad del lquido, es decir, de la cantidad de energa que
debe suministrarse para superar las fuerzas intermoleculares que lo restringen a la fase lquida. El punto de
ebullicin, caracterstico de cada sustancia, es aquel en el que la presin parcial de vapor sobre la sustancia
es igual a la presin atmosfrica y se caracteriza por un burbujeo vigoroso del lquido y la presencia de
vapor.
El punto de ebullicin normal est medido a 760 mm de mercurio o 1 atmsfera de presin. Por tanto, al
momento de determinar el punto de ebullicin a una sustancia pura se debe tener en cuenta
principalmente la presin atmosfrica, la cual vara con la altitud y la temperatura ambiental (e incluso
podra cambiar inclusive con el estado del tiempo, meteorolgicamente hablando), por lo tanto la
temperatura de ebullicin tambin vara.
Si la presin ambiental desciende (tal como ocurre cuando la muestra se somete a vaco o alto vaco) la
sustancia pura ebullir a una menor temperatura. Adems, se debe tener en cuenta que cuando no se
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
trabaja a la presin normal es necesario hacer una correccin a la temperatura observada usando la
ecuacin de Sydney-Young.
( )( )
En la cual:
T Correccin que debe hacerse sobre la temperatura observada.
T0 Temperatura observada en C
P Presin atmosfrica del sitio de trabajo en mmHg
K Constante que para lquidos asociados toma un valor de 0,0001, y para no asociados de 0,00012
Por otra parte, la polaridad de las sustancias influye notoriamente en los puntos de ebullicin de las
sustancias. Por ejemplo, las estructuras con grupos carboxilo que adems de tener fuerzas de interaccin
de puentes de hidrgeno tienden a dimerizarse aumentando su punto de ebullicin; este efecto, aunque
menos marcado, tambin se presenta en alcoholes (Figura 2).
Figura 2. Puentes de hidrgeno compuestos carboxlicos y alcoholes.
Tambin es importante recordar que en igualdad de las dems condiciones, una sustancia de mayor peso
molecular tendr mayor punto de ebullicin que una de menor peso molecular y viceversa, lo cual se
observa experimentalmente cuando se evalan las diferentes series homlogas.
Tabla 19. Compuestos con masas moleculares semejantes donde se observa la relacin del punto
ebullicin con la presencia y magnitud de las fuerzas dipolares.
Frmula Peso molecular Punto de ebullicin

Compuesto Nombre IUPAC
molecular (g/mol) (C)
Pentano C5H12 72 36,1
O
Butiraldehido C4H8O 72 76,6
H
OH Butanol C4H10O 74 117,6

Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
n-Heptano C7H16 100 175,8
Ciclohexano C6H12 84 80,7
Ciclohexanol C6H12O 100 161,84
En cuanto a la forma de las molculas, se encuentra que molculas esfricas tienen puntos de ebullicin
menores por su menor interaccin intermolecular en la disolucin que otras que tengan mayor rea
superficial de interaccin en relacin con su misma masa molecular.
5.4 Materiales
Capilares, d = 1 mm, l = 8-10 cm Termmetro

Tubos de ensayo, d = 5 mm, l = 8 cm Soporte
Alambre de cobre Pinza para tubos
Mechero Pinza para termmetro
Bao para calentamiento Cuentas (piedras) de ebullicin
5.5 Sustancias
Aceite mineral Muestras conocidas
5.6 Procedimiento
Hay varios mtodos para la determinacin de los puntos de ebullicin dependiendo de la cantidad de
muestra de que se disponga. Para volmenes micro se utiliza el mtodo del capilar que es ms exacto que
el de micro reflujo. Si se dispone de un equipo de destilacin, se necesitar la mitad del volumen del
matraz de destilacin.
En este caso el profesor dar las pautas a seguir en la prctica, incluyendo la seleccin de las muestras a
trabajar durante el desarrollo del experimento, de modo que exista orden y que se puedan alcanzar los
objetivos propuestos inicialmente.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
5.6.1 Mtodo del capilar
Cerrar un capilar dos centmetros por encima del fondo y sumergirlo con la parte cerrada hacia arriba en
un tubo de ensayo de 5mm de dimetro y 8 centmetros de longitud, donde previamente se han colocado
mnimo 5 gotas del lquido.
Amarrar el tubo (preferiblemente con un alambre de cobre) al termmetro, de tal manera que el lquido
quede a la altura del bulbo de mercurio; sumergir el conjunto en el bao calefactor. Hacer las respectivas
anotaciones en la bitcora y tener en cuenta que a medida que la temperatura se eleva, el aire contenido
en el capilar sale del mismo. Cuando se sobrepasa el punto de ebullicin este lento burbujeo se detiene,
pues el vapor del lquido problema llena el capilar, y puede observarse en el capilar la salida rpida de una
corriente de burbujas.
Retirar el mechero para que la muestra se enfre; la velocidad del burbujeo disminuye gradualmente.
Cuando la presin de vapor por dentro y fuera del capilar iguale la presin atmosfrica, cesa el
desprendimiento de burbujas y el lquido asciende por el capilar. En este momento se lee la temperatura,
que corresponde a la temperatura de ebullicin a la presin del sitio de trabajo; por tanto, no olvidar
hacer la respectiva correccin debida a la diferencia de presin.
5.6.2 Mtodo del microrreflujo
En un tubo de ensayo pequeo colocar 10 a 20 gotas del lquido, adicionar pequeos pedazos de
porcelana (o piedras de ebullicin) para facilitar la formacin de burbujas permitiendo que el lquido hierva
normalmente y no salte.
Sujetar el tubo de ensayo con una pinza a un soporte.
Colocar el termmetro dentro del tubo de ensayo a una altura de 0,5 cm por encima del nivel del lquido;
sujetar el termmetro con una pinza de tal manera que no toque las paredes del tubo.
Calentar el lquido a ebullicin; la temperatura comenzar a aumentar gradualmente y en las cercanas del
punto de ebullicin de la muestra, la temperatura tender a estabilizarse.
El punto de ebullicin se determina cuando los vapores se elevan y se observa un anillo de condensacin
(reflujo) sobre el bulbo del termmetro y hay goteo desde ste (El bulbo del termmetro debe
encontrarse inmerso en el vapor).
Aceite mineral Recipiente para aceite usado
Muestras conocidas Sustancias Toxicas o Corrosivas

Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
En el mtodo del capilar, por qu la temperatura de ebullicin se da en el momento cuando el lquido

asciende por el capilar?
Dnde hervir ms rpido un litro de leche: en la cima del Everest (Patm= 265 torr), en la luna (Patm = 20
torr) o en Bucaramanga (patm = 640 torr)? Justifique su respuesta.
De una explicacin que justifique las diferencias en los valores de los puntos de ebullicin de las aminas
ismeras: n-propilamina (49 C), trimetilamina (3 C) e isopropilamina (31.9 C).
Reimpresin, 2004.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
HOJA DE RESULTADOS

Prctica N 5. Determinacin del punto de ebullicin
Grupo N:_________
Fecha: __________________
Tabla 21. Punto de ebullicin medido de las muestras conocidas.
Punto Ebullicin Punto Ebullicin Punto Ebullicin

Sustancia Lquida Error* (%)
normal, T (C) medido, T (C) corregido, T (C)
A_1
B_2
C_3
* Porcentaje calculado empleando la siguiente ecuacin: 0
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
6 REACTIVIDAD Y CARACTERIZACIN DE HIDROCARBUROS
6.1 Objetivos
Comprobar semejanzas y diferencias en las propiedades fisicoqumicas y de espectroscopia en la regin

infrarroja de Alcanos, Alquenos y Aromticos
Caracterizar empleando diferentes ensayos cualitativos los grupos funcionales presentes en muestras de
hidrocarburos conocidas y desconocidas.
Solubilidad, densidad, combustin, fuerza intermolecular de atraccin, radicales libres, insaturacin,

adicin electroflica y sustitucin nucleoflica.
Las caractersticas principales de los hidrocarburos saturados (alcanos y cicloalcanos) es su inercia

qumica, es decir, su escasa reactividad, mientras que los hidrocarburos insaturados (alquenos, alquinos)
son muy reactivos. Un lugar aparte merecen los hidrocarburos aromticos, los cuales se caracterizan por
tener un sistema de dobles enlaces deslocalizados, cuya resonancia le imparte una estabilidad especial al
anillo. Por tanto, son considerados compuestos insaturados que no dan las tpicas reacciones de adicin y
oxidacin tpicas de los alquenos.
Los alcanos presentan solamente enlaces sencillos. A temperatura ambiente, los alcanos desde el metano
hasta el butano son gases, del pentano al heptadecano son lquidos, mientras que aquellos que tienen ms
de diecisiete (17) tomos de carbono son slidos. Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto,
son solubles en compuestos no polares o escasamente polares. Por otra parte, estos hidrocarburos
saturados (alcanos y cicloalcanos) son insolubles en cido sulfrico (H2SO4) concentrado y en soluciones
acuosas de hidrxido de sodio (NaOH) al 10 % (p/v), y adems, poseen valores de densidad inferiores a la
densidad del agua.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Los hidrocarburos saturados arden en el aire con llama poca luminosa (oxidacin). La mezcla de alcano y
oxgeno aparentemente no reacciona a temperatura ambiente, pero en presencia de una chispa o llama
que suministre la energa de activacin ocurre la reaccin de combustin. Otra de las reacciones
caractersticas de los alcanos se lleva a cabo bajo condiciones de luz ultravioleta o altas temperaturas.
Adems, los hidrocarburos saturados sufren reacciones de sustitucin por el mecanismo de radicales
libres para formar haloalcanos y haluros de hidrgeno. Por otro lado, las soluciones de permanganato de
potasio (KMnO4), cido ntrico concentrado (HNO3) y cido sulfrico concentrado (H2SO4) no producen
una reaccin visible a temperatura ambiente, pero cuando se aplica calor, se produce una mezcla de
productos de oxidacin, en el caso de los compuestos hidrocarbonados cclicos que rompen el anillo y
forman compuestos dicarboxlicos.
Los compuestos insaturados
La principal diferencia entre los alquenos y los alcanos radica en que los primeros contienen
insaturaciones; la falta de dos tomos de hidrgeno en el alqueno da lugar a la frmula general C nH2n. La
mayor parte de sus propiedades fsicas son casi iguales pero la reactividad qumica es evidentemente
diferente.
Los alquenos que tienen entre 5 a 18 tomos de carbono son lquidos, son insolubles y menos densos que
el agua. Los puntos de ebullicin de dichos alquenos suelen ser similares a la del alcano correspondiente
pero difieren significativamente en el punto de fusin, debido a que los alquenos pueden presentar
isomera cis-trans, diferencia que afecta sus propiedades fisicoqumicas. As, se puede esperar que los
ismeros cis posean puntos de fusin inferiores a los de sus ismeros trans.
La reactividad de los alquenos se debe principalmente a que posee un doble enlace C=C, donde hay una
densidad electrnica superior a la de un enlace sencillo C-C. Dicho exceso confiere a los alquenos un
carcter nucleoflico y hace muy propenso al doble enlace a ataques con electrfilos. Por ende, los
alquenos reaccionan con halgenos (cloro, bromo, yodo), dando lugar a dihalogenuros vecinales. De
hecho, la adicin bromo es la base de un ensayo cualitativo til que indica la presencia de un doble enlace
o insaturacin en una sustancia orgnica.
Otras de las reacciones caractersticas de los alquenos es la formacin de halogenuros de alquilo, los
cuales pueden prepararse por adicin de cido clorhdrico o bromhdrico a los correspondientes
alquenos; de manera anloga la adicin de agua a un alqueno en presencia de un catalizador cido de lugar
a un alcohol.
La hidrogenacin de alquenos da lugar a su alcano correspondiente por reaccin con hidrgeno gaseoso
en presencia de catalizadores de platino (Pt) o paladio (Pd).
Los electrones de los enlaces pi () tambin son susceptible de reaccionar con agentes oxidantes. Cuando
un alqueno se trata con solucin diluida y neutra de permanganato de potasio (KMnO4) en fro produce un
glicol vecinal; la oxidacin con solucin concentrada y caliente origina ruptura a travs del doble enlace
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
oxidndose cada carbono del doble enlace a un cido carboxlico, si es un carbono terminal a CO2 y si es
un carbono del doble enlace unido a dos grupos alquilos se oxida a cetona.
Compuestos aromticos
Los hidrocarburos aromticos pueden ser mononucleares como el benceno y polinucleares como el
naftaleno. Los compuestos aromticos cumplen la regla de Hckel (sistemas cclicos y planos que
contengan (4n+2) electrones pi () conjugados, siendo n=0, 1, 2,).
Los hidrocarburos aromticos son insolubles en cido sulfrico concentrado (H2SO4) y fro y en solucin
acuosa de hidrxido de sodio (NaOH) al 10 % (p/v); al tener pesos moleculares relativamente bajos, son
menos densos que el agua. Las reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos y sus
derivados son las de sustitucin electroflica, generalmente catalizadas por cidos de Lewis.
El ncleo del benceno es muy resistente a la oxidacin con soluciones calientes de permanganato de
potasio (KMnO4) y cido crmico, sin embargo, cuando hay grupos alquilo presentes (metilo, etilo, etc.)
con un tomo hidrgeno en el carbono benclico, son oxidados a cidos carboxlicos. El ncleo de
benceno por su naturaleza insaturada, de acuerdo a las condiciones puede reaccionar por adicin cuando
se trata con nCl2 en presencia de luz o perxido de benzoilo generando hexaclorociclohexano.
Figura 3. Cloracin del benceno catalizada por luz ultravioleta
Principios de espectroscopia IR: asignacin de bandas de absorcin para hidrocarburos
En una primera aproximacin de frecuencias observadas, es una caracterstica de enlace y es

prcticamente independiente del resto de la molcula.
Esta premisa establecida por va experimental con cientos de molculas conteniendo enlaces C-H
demostr la existencia de una banda de absorcin a 2900 cm-1 (tensin del C-H) y de otras bandas
alrededor de 1450 cm-1 (flexin del C-H). Estas frecuencias de vibracin (representadas en el espectro
comnmente en unidades inversas correspondientes a nmero de onda) del C-H estn influenciadas
ligeramente por la relacin de enlace C-H a la molcula como un todo, por lo que la frecuencia de las
bandas de absorcin puede emplearse para indicar el grado de saturacin del tomo de carbono al que
est unido el hidrgeno o si el C-H aparece en un grupo CH, CH2 o CH3.
Tabla 22. Bandas de absorcin de los hidrocarburos

Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Nmero de onda
Grupo Funcional Observaciones
(cm-1)
Alcanos y Cicloalcanos
296210 Doblete debido a las vibraciones de tensin asimtrica y
287210 simtrica del C-H
-CH3 145010 Deformacin asimtrica del C-H
Deformacin simtrica del C-H, mayor frecuencia si est en
1380; 1370
C=C
3050 Vibracin asimtrica de ciclopropano
29265 Vibracin asimtrica del tomo de H
28535 Vibracin simtrica del tomo de H
-CH2
146515 Flexin C-H (aguja)
1350-1150 Torsin del C-H
1100-700 Balanceo del C-H
C-H 289010 Tensin C-H
1397-1370 Doblete de la deformacin del C-H
-C(CH3)
1250-1206 Vibracin del esqueleto C-C
Alquenos
308020 Vibracin de tensin del grupo metileno olefnico asimtrico
=CH2
298512 y simtrico
=C-H 3020 Vibracin de tensin del C-H olefnico
-C=CH2 308010 Doblete tensin asimtrico (vinilo)
H(R1)C=C(R2)H 1680-1665 Tensin de C=C disustituido (trans cis)
Alquinos
C-H 3300-3270 Vibraciones de tensin C-H
2260-2100
R-CC-H Banda dbil de tensin de CC terminal
2140-2100
-CC-H Banda deflexiones de cadena
700-610
Continuacin de la tabla
Nmero de onda
Grupo Funcional Observaciones
(cm-1)
Compuestos aromticos
=C-H 3030 Vibracin de tensin
C=C 1650-1450 Vibracin del anillo conjugaciones
-C-H 1275 y 960 Vibracin de flexin en el plano
C-H del benceno 671 Flexin del C-H fuera del plano en el benceno sustituido
Benceno monosustituido
Benceno 770-730
Bandas de intensidad media o fuerte
monosustituido 710-690
Benceno disustituido
1,2 770-735
810-750 Bandas de intensidad media o fuerte
1,3
710-690
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
1,4 833-810
Benceno trisustituido
810-750
1,2,3
745-705
825-805
1,2,4 Bandas de intensidad media o fuerte
885-870
865-810
1,3,5
730-675
6.4 Materiales
Tubos de ensayo Mechero

Pipetas de 1 y 5 mL Varilla de vidrio
Esptula Gradilla para tubos de ensayos
Termmetro Papel aluminio
Tubos para punto de ebullicin Refractmetro
6.5 Sustancias
Cloroformo (CHCl3)
Tricloruro de aluminio (AlCl3)
Bromo en tetracloruro de carbono
cido sulfrico concentrado
Acetona
Permanganato de potasio (solucin al 2 %)
Ciclohexano
n-Heptano
Ciclohexeno
Tolueno
Muestras Problema
6.6 Procedimiento
6.6.1 Pruebas de solubilidad

Cada subgrupo de 2 estudiantes deber consignar las propiedades fsicas de los hidrocarburos segn la
informacin requerida en la hoja de resultados del presente informe, Tabla 24.
a) Solubilidad en agua: colocar mximo 0,5 mL de cada muestra en tubos de ensayo rotulados. Agregar
uno a uno, 2 mL de agua, agitar, dejar reposar, observar y registrar los datos: Soluble (S), Insoluble (I),
Parcialmente soluble (PS).
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
b) Solubilidad en cido sulfrico concentrado (H2SO4) y fro: Colocar en uno de los 5 tubos de
ensayos marcados 0,5 mL de H2SO4, adicionar gota a gota y con agitacin 2 gotas de cada hidrocarburo en
el interior de los tubos con cido, observar la solubilidad.
Tener como precaucin al momento de descartar la solucin cida, vaciar lentamente sobre agua fra y luego
verter en el recipiente preestablecido.
c) ndice de Refraccin: los valores del ndice de refraccin son tiles para excluir determinados
compuestos, entre los que se consideran probables en la identificacin de una sustancia desconocida; en el
visor se lee hasta la tercera cifra decimal, la cuarta se determina con aproximacin.
6.6.2 Reactividad de los hidrocarburos

Cada subgrupo debe completar la Tabla 25 de las propiedades qumicas de los hidrocarburos segn las
siguientes indicaciones.
a) AlCl3/CHCl3: mezclar 1 mL de cloroformo en un tubo de ensayo (limpio y seco) con dos gotas de
hidrocarburo, agitar y agregar en otro tubo de ensayo 0,5 g de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3),
sublimarlo por calentamiento en la llama directa y dejar enfriar, observar sobre la superficie del slido
sublimado al contacto con la solucin de cloroformo con cada hidrocarburo si hay aparicin de alguna
coloracin, realizar un blanco respectivo para comparar.
b) Bromo en tetracloruro de carbono al 4 % (v/v), en la oscuridad y en la luz: Agregar 1 mL de cada

uno de los hidrocarburos en tubos de ensayos identificados (limpios y secos), adicionar 5 gotas de
Br2/CCl4 al 4 % (v/v), agitar y transferir la mitad de la solucin en otro tubo de ensayo envuelto en papel
aluminio para protegerlo de la luz; proceda a colocar los tubos envueltos en un lugar oscuro y los otros
exponerlos durante 10 minutos a la luz del sol o una lmpara ultravioleta.
c) Permanganato de potasio (KMnO4) al 2 % (p/v) y fro: En un tubo de ensayo adicionar 5 gotas del
hidrocarburo y agregar dos gotas de solucin de permanganato de potasio (KMnO4) al 2 % (p/v) en
agitacin. Observar si se produce decoloracin del color purpura del KMnO4 entre 30 a 60 segundos
despus de la adicin. Considere el ensayo negativo si no hay decoloracin a los 5 minutos siguientes de la
adicin.
d) Combustin: utilizando la campana de extraccin, colocar en una esptula unas gotas (mximo 3
gotas) del hidrocarburo. Colocarlo en la llama del mechero hasta la ignicin, retirar del mechero y
observar si la llama sobre el material en combustin es azul o luminosa (amarilla) y si se produce o no
humo negro (combustin incompleta).
6.6.3 Caracterizacin de los hidrocarburos utilizando espectro IR.

Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
a) Con la revisin de los principios bsicos de la espectroscopia infrarroja, analizar los espectros de las
familias de los hidrocarburos (n-heptano, ciclohexano, ciclohexeno y tolueno).
CICLOHEXANO
1.15
1.10
1.05
1014.51
2792.79
1039.58
1257.53
1.00
902.64
862.14
0.95
0.90
0.85
Transmittance
0.80
1448.47
0.75
0.70
0.65
0.60
2850.65
0.55
0.50
0.45
2923.94
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Wavenumber (cm-1)
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
CICLOHEXENO
0.35
0.30
810.08
1680.92
1603.77
453.26
1321.2
2658.8
0.25
1265.27
1651.99
1036.71
Transmittance
0.20
875.66
915.2
1137.01
718.46
1440.79
0.15
3023.34
2859.39
640.35
0.10
2839.14
0.05
2930.76
4000 3800 3600 3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400
Wavenumber (cm-1)
N-HEPTANO
1.10
1.05
723.27
1379.04
1.00
0.95
Transmittance
1463.9
0.90
2856.44
0.85 H3C CH3
0.80
2958.66
0.75
2923.94
4000 3800 3600 3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400
Wavenumber (cm-1)
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
TOLUENO
1.0
520.75
894.93
1178.45
3085.96
2869.94
0.9
3060.88
1379.04
2920.08
1082.01
1029.94
3026.16
1604.7
1460.04
0.8
0.7
1494.76
CH3
Transmittance
0.6
0.5
462.89
0.4
692.41
0.3
0.2
725.2
4000 3800 3600 3400 3200 3000 2800 2600 2400 2200 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400
Wavenumber (cm-1)
b) Cada subgrupo, despus entregar las tablas de caracterizacin de las propiedades fsicas y qumicas de
cada tipo de hidrocarburo y de la muestra problema asignada, debe tomar el espectro IR de la muestra
problema asignada; en el espectro asigne las bandas principales de absorcin, completar la informacin
obtenida de las propiedades fsicas y qumicas; identificar la sustancia desconocida (reportando hasta 3
nombres de posibles sustancias), justificando la respuesta.

Disoluciones acuosas cidos Sustancias corrosivas
Disoluciones en solventes orgnicos Sustancias txicas
Disoluciones de solventes CLORADOS Residuos de solventes HALOGENADOS
Muestras desconocidas Sustancias txicas o corrosivas
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
En qu concentracin de H2SO4 se disuelve el hidrocarburo aromtico? Cul es el intermediario

formado? Realizar la reaccin.
En qu se basa la reaccin de (AlCl3)/(CHCl3), como se llama esta reaccin y cul o cules tipos de
hidrocarburos lo harn?
En qu se basa la reaccin de (Br2/CCl4)? Escribir los mecanismos que explican cul es la forma en que el
bromo entra en cada hidrocarburo
Qu ocurrira si la solucin del KMnO4 se calienta en la adicin de cada uno de los hidrocarburos? Escribir
las reacciones que la expliquen.
Editorial Alhambra, Madrid, 1970. Pg. 308-314.
Conley, R. T. Infrared Spectroscopy. Allyn & Bacon, Boston, 1972. Page 94-126.
Reimpresin, 2004. Pg. 167-186.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01

Prctica N 6. Reactividad y caracterizacin de grupos funcionales de hidrocarburos
Grupo N:_________
Fecha: __________________
Tabla 24. Propiedades fsicas de los hidrocarburos analizados.
Sustancia Alcano Cicloalcano Alqueno Aromtico Muestra problema
Estado fsico
Olor
Solubilidad en agua
Solubilidad en
H2SO4
ndice de refraccin
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01

Prctica N 6. Reactividad y caracterizacin de grupos funcionales de hidrocarburos
Grupo N:_________
Fecha: __________________
Tabla 25. Propiedades qumicas de los hidrocarburos analizados
Sustancia Alcano Cicloalcano Alqueno Aromtico Muestra problema
AlCl3/CHCl3
Br2/CCl4 solucin al 4
% v/v (oscuridad)
Br2/CCl4 solucin al 4
% v/v (luz)
KMnO4 solucin al 2
% p/v (fro)
Combustin
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
7 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE ALCOHOLES, FENOLES Y TERES
7.1 Objetivos
Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes (de bajo peso molecular y la poca solubilidad de
aquellos con alto peso molecular), de fenoles y de teres.
Diferenciar los alcoholes (primarios, secundarios y terciarios) de los fenoles.
Diferenciar los teres alifticos de los hidrocarburos; diferenciar los teres alqulicos de los arilteres y
alquilarilteres.
Sustitucin nucleoflica, oxidacin, reaccin de eliminacin, reaccin de esterificacin.
7.3.1 Propiedades fsicas de los alcoholes
Los alcoholes primarios son aquellos en que el tomo de carbono unido al grupo hidroxilo (-OH) solo se
halla enlazado a otro tomo de carbono. En el alcohol secundario, el carbono que une al grupo hidroxilo
est unido directamente a otros dos carbonos. El alcohol terciario se caracteriza porque el carbono que
contiene el grupo hidroxilo est totalmente sustituido por carbonos.
CH3 CH3
OH H3C
H3C OH OH
H3C
1-butanol 2-butanol 2-metil-2-propanol
alcohol primario alcohol secundario alcohol terciario
7.3.2 Propiedades fsicas de los fenoles

Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Los fenoles son mucho ms cidos que los alcoholes (se pueden considerar como otro grupo de cidos);
aunque el grupo funcional parece idntico en ambos casos (-OH), los fenoles presentan mayor carcter
acdico debido a la estabilizacin del anin formado una vez se ha perdido el protn. La acidez relativa de
alcoholes y fenoles viene determinada por la diferencia de estabilidad de los aniones resultantes. La
ionizacin ocurre en ambos casos, pero el ion fenxido est mucho ms estabilizado por resonancia que el
anin alcxido.
H
O O O C O
CH HC
A B C D
Figura 4. Hbridos de resonancia del anin fenxido.
Cuando sobre el anillo existe un sustituyente capaz de estabilizar la carga negativa (en posicin orto o
para), la acidez del fenol se ver aumentada debido a que se acrecienta la estabilidad de su base conjugada.
Por ejemplo, un grupo nitro unido en la posicin orto (C2) o para (C4) del anillo aromtico estabilizar la
carga negativa como se presenta en la estructuras B/D y C respectivamente; por eso los nitrofenoles
suelen ser ms cidos que compuestos fenlicos no sustituidos.
Los fenoles ms frecuentes en la qumica orgnica son aquellos que poseen sustituyentes alquilo, alcxido,
nitro y haluros, puesto que todos, con excepcin de los derivados nitrados, tienen pKa similares a los del
fenol. Adems son solubles en solucin acuosa de hidrxido de sodio (NaOH(ac)) al 5 o 10 % p/v, pero no
son solubles en disoluciones acuosas de bicarbonato de sodio (NaHCO3) al 5 % p/v.
Los fenoles solubles en agua tambin lo sern en disolucin de bicarbonato, pero no habr
desprendimiento de CO2. En consecuencia, es posible distinguir la mayor parte de los fenoles de los
cidos carboxlicos.
OH O Na
NaOH H2O
OH
NaHCO3 No reacciona
Esquema 1. Reaccin de los fenoles con bases.

Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
7.3.3 Propiedades fsicas de los teres
Los compuestos mono funcionales del tipo ter, los steres, las cetonas, los aldehdos, los nitrilos, las
amidas, los cidos y las aminas, en su conjunto, presentan el lmite superior de solubilidad en agua
alrededor de 5 tomos de carbono; este lmite se ha determinado por las proporciones de disolvente y
soluto que se estn usando en las marchas analticas y a la tendencia de estos compuestos a formar
hidratos.
7.3.4 Propiedades Qumicas
7.3.4.1 Propiedades qumicas de los alcoholes
Clasificacin preliminar de los alcoholes

Si en los ensayos preliminares 1 mL del compuesto en 10 mL de agua (asegrese que el pH este neutro)
decolora 2 gotas de una solucin de KMnO4 al 2 % y da negativa (-) la adicin de bromo en CCl4, se
puede sospechar que el compuesto es un alcohol primario o secundario (puede usarse acetona si el
compuesto es insoluble en agua y es importante tener en cuenta que los alcoholes decoloran el
permanganato en estas condiciones, solo despus de 5 minutos). El ensayo sera positivo (+) si
desaparece el color violeta y se forma un precipitado pardo de MnO2. La reactividad vara con el pH de la
solucin.
Reacciones cido-base
Estas reacciones implican el rompimiento del enlace oxgeno-hidrgeno, por la accin de un metal activo
(M), como sodio (Na) o potasio (K).
2 (R-OH) +2 M(s) 2 (RO- M+) + H2(g)
El orden de reactividad decreciente es:
H R R
CH3OH R R R
OH OH OH
H H R
El ensayo se basa en que muchos grupos funcionales que contienen un tomo de hidrgeno unido a uno
de oxgeno, nitrgeno o azufre, reaccionan con sodio metlico desprendiendo hidrgeno. El
inconveniente que presenta este ensayo es que debe hacerse con compuestos neutros, debido a que las
sustancias cidas reaccionan fcilmente con el sodio.
Otro inconveniente es que pequeas cantidades de humedad interfieren en la lectura de la prueba, ya que
ocurre desprendimiento de un poco de hidrgeno por la reaccin del metal con la humedad absorbida.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Reacciones de sustitucin nucleoflica, Ensayo de Lucas

Este tipo de reaccin implica la ruptura del enlace carbono-oxgeno, en presencia de un reactivo
nuclefilo bueno:
H
Nu O NuR H2O
H CH3
Esta prueba sirve solamente para diferenciar alcoholes solubles en el reactivo (alcoholes hasta con 6
tomos de carbono y algunas molculas polifuncionales). Los alcoholes terciarios, secundarios y primarios
pueden diferenciarse a travs del ensayo de Lucas. El reactivo es una combinacin del cido clorhdrico y
cloruro de zinc (ZnCl2). El cloruro de zinc acta como catalizador y acelera la reaccin del cloruro de
hidrgeno con el grupo hidroxilo del alcohol, para formar los respectivos cloruros de alquilo, insolubles en
agua.
Cuando se mezcla la solucin acuosa de cloruro de zinc-HCl con un alcohol terciario soluble en agua, su
funcin hidroxilo se protona y se pierde agua. El carbocatin resultante reacciona con el in cloruro. El
cloruro de alquilo se evidencia por la aparicin de una turbidez y se separa como una capa en el fondo del
tubo diferenciada por ser insoluble en agua. En alcoholes terciarios la reaccin es inmediata.
R R R
HCl
R R H H2O
OH ZnCl2 O R R
R R
H
Los alcoholes secundarios solubles reaccionan a los 2 o 3 minutos. Los alcoholes primarios reaccionan
despus de mucho tiempo (10-15 minutos o ms) y se considera que no reaccionan debido a que el
cloruro es un reactivo nucleoflico dbil para promover la reaccin por desplazamiento y el in carbonio
primario es muy inestable para que la reaccin se realice por ionizacin.
Atencin! Si los alcoholes son insolubles en el reactivo de Lucas se formarn emulsiones, las cuales
gradualmente se separan dando la apariencia de que se ha formado un cloruro, generando as un falso positivo.
Reacciones de oxidacin
Estas reacciones implican un aumento en el nmero de tomos de oxgeno o disminucin del nmero de
tomos de hidrgeno en torno al carbono del grupo funcional CR2-OH.
Los alcoholes terciarios no se oxidan con facilidad, ya que la oxidacin implicara la ruptura de un enlace
carbono-carbono, la cual en principio requiere altas temperaturas.
Un alcohol secundario puede oxidarse a una cetona dando un pH neutro.

Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
R R
R OH agente R O
oxidante cetona
alcohol secundario
Un alcohol primario, se oxidar al correspondiente aldehdo, el cual a su vez se oxida al cido carboxlico.
H H O
R agente
OH R O agente R OH
H oxidante oxidante
alcohol primario aldehdo cido carboxilico
Si el oxidante es KMnO4, la reaccin ser lenta con alcoholes 1, 2, decolorando el KMnO4, dando un
precipitado pardo de MnO2. Recuerde: Cuando el alcohol es insoluble en agua, disuelva 2 gotas del
compuesto en 2mL de acetona hasta disolucin.
Existen algunos reactivos donde el agente oxidante es el cromo. El trixido de cromo en disolucin de
H2SO4 (1 gota) se emplea tambin para la diferenciacin de los tipos de alcoholes: en presencia de
alcoholes terciarios permanece el color amarillo-naranja, (no reacciona), pero en presencia de alcoholes
secundarios reacciona dando productos neutros y finalmente en presencia de alcoholes primarios da
productos cidos, segn las siguientes reacciones.
H O
R 4 CrO 3 H2SO4 9 H2 2 Cr2(SO4)
OH R OH
H
cido carboxilico
alcohol primario
R O
2 CrO 3 H2SO4 6 H2 2 Cr2(SO4)3
R OH R R
alcohol secundario cetona
El color amarillo-naranja asociado al cromo (II), se reduce inmediatamente a la sal crmica de color verde
propia de la presencia de cromo (III).
Igual comportamiento se tiene al tratar la muestra con 3mL de solucin de dicromato de sodio al 1 % p/v
en presencia de 3 gotas de cido sulfrico concentrado despus de un suave calentamiento.
Reacciones de eliminacin
Estas reacciones requieren la presencia de una base fuerte como KOH y temperaturas relativamente altas.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
CH3
R R CH2
B: OH B:H
OH
R eliminacin R
base
El orden de reactividad decreciente es:
R R H
R R R
OH OH OH
R H H
Reacciones caractersticas de algunos derivados de los alcoholes

Un mtodo tradicional de identificacin de compuestos orgnicos se da a travs de la preparacin de
derivados; usualmente los productos pueden ser slidos cristalinos que despus de purificar pueden ser
caracterizados preliminarmente midiendo su punto de fusin.
Formacin de steres
Ensayo del salicilato de metilo:

Los alcoholes con los cidos carboxlicos en presencia de H2SO4 como catalizador, pueden dar por
calentamiento en bao mara (no a ebullicin) por 3 minutos, una reaccin de esterificacin; para que la
reaccin se desplace hacia los productos debe agregarse siempre un exceso de alcohol (principio de
LChatelier).
Ensayo de formacin de acetatos

Las sales de cidos carboxlicos reaccionan fcilmente con los alcoholes primarios en presencia de H 2SO4
concentrado como catalizador, con calentamiento al bao de mara.
7.3.4.2 Propiedades qumicas de los fenoles
Precaucin! El fenol ocasiona quemaduras en la piel; en caso de accidente, lavar la zona afectada con alcohol o
limpiar con polietilenglicol 400.
Ensayo con indicadores

Los fenoles son compuestos acdicos (ver inicio del captulo) y la mayora de reacciones que presentan se
deben a su considerable acidez. Muchos fenoles no pueden detectarse con el papel indicador rojo congo
porque ste vira a un pH relativamente bajo (un color azul indica un pH menor a 4.8, si el color es rojizo
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
indica un pH mayor a 4.8), pero si dan reaccin cida con el papel tornasol (vira al rojo en un pH de 5.0 y
al azul a un pH 8.0)
Ensayo con cloranil en dioxano

El cloranil (2,3,5,6-tetracloro-1,4-quinona) reacciona con muchos fenoles produciendo coloraciones
amarillas, anaranjadas o rojas; con las aminas produce otras coloraciones.
Copulacin con sales de diazonio

La sal de diazonio se prepara en al momento de usarla, ya que se descompone a temperaturas mayores
que 5 C. Los fenoles y las aminas por copulacin forman azocompuestos coloreados o precipitados de
color amarillo, naranja, rojo, amarillo verdoso o azul como resultado positivo. Los compuestos que tienen
ambos posiciones orto y para sustituidas no dan reaccin.
Ensayo con KOH en presencia de cloroformo
Tabla 26. Diferenciacin de fenoles a partir de los colores obtenidos con el reactivo.
Compuesto Color del CHCl3 Color del KOH Color del alcohol absoluto
Fenol Incoloro Rosa plido Incoloro
-Natfol Azul ndigo Azul ndigo Azul oscuro
-Natfol Incoloro Azul muy plido Incoloro
Timol Rojo carmn Rojo carmn Rojo fuego
Pirocatecol Incoloro Verde-amarillo Verde-amarillo
Guayacol - Rojo violeta Rojo- violeta
Resorcinol - Rojo carmn Rojo carmn
Orcinol - Rojo prpura Pardo
Hidroquinona - Amarillo Amarillo-dorado
Pirogalol - Pardo Pardo
Floroglucinol - Rojo ladrillo Amarillo-rosado
cido glico - Verde oscuro Incoloro
cido saliclico - Amarillo dorado Amarillo (aserrn)
7.3.4.3 Propiedades qumicas de los teres
Por su poca reactividad, los teres pueden confundirse con los hidrocarburos y por eso, para la
identificacin se recurre a algunas pruebas no especficas para teres. Para distinguir teres alifticos de
hidrocarburos se aplica el ensayo del ferrox. Los arilteres pueden diferenciarse de los alquilteres con el
ensayo formaldehido-cido sulfrico y los alquilteres son solubles en HCl concentrado por formacin de
sales de oxonio, mientras que los arilteres y los alquilarilteres no son solubles.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Ensayo de ferrox
El ferrox, hexatiocianato ferriato frrico (Fe[Fe(SCN)6]) es una sal intensamente coloreada que no es
soluble en hidrocarburos o sus derivados halogenados, pero si solubiliza en compuestos que contienen
tomos de O, S y en algunos casos N. Este ensayo sirve principalmente para diferenciar entre funciones
oxigenadas de hidrocarburos, pues los dems compuestos que contienen N, S o X pueden descartarse
por el anlisis elemental. Los slidos se ensayan haciendo una solucin saturada del compuesto en
benceno o en tetracloruro de carbono, el lquido disolver la sal dando coloracin roja o rojo-prpura si el
compuesto tiene O, S y algunas veces N.
7.4 Materiales
Tubos de ensayo Placa de calentamiento

Esptula Gradilla para tubos de ensayos
Pera de goma Papel Indicador
7.5 Sustancias
n-Butanol Permanganato de potasio al 0.5 %

2-Butanol Hidrxido de sodio al 5 %
2-Metil-2-butanol Reactivo de Lucas
Fenol Sodio metlico
Sulfato frrico amnico y tiocianato Cloruro frrico al 1 % p/v en CCl4
ter etlico Muestras problemas
cido sulfrico concentrado Br2 al 2 % p/v en CCl4
Nitrato de amonio crico Tetracloruro de carbono (CCl4)
Dioxano Agua de bromo
Piridina p-Nitroanilina en H2SO4 al 10 %
Cloranil en dioxano Nitrito de sodio al 10 % p/v
Acetato de sodio, solucin al 10 % p/v Hidrxido de potasio
7.6 Procedimiento
7.6.1 Indicaciones
Cada subgrupo, despus entregar la Tabla 27 diligenciada y los dems datos o resultados que no se han
indicado en la tabla de caracterizacin, tanto para las muestras patrones como para las muestras
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
problemas asignadas, tomarn el espectro IR de las muestras problemas y de la mano del anlisis
fisicoqumico escoger entre tres (3) posibles compuestos la identificacin de las muestras desconocidas.
Solubilidad de los alcoholes en agua:

Agregar 0,5 mL de cada sustancia en cada tubo de ensayo marcado y adicionar 0,5 mL de agua destilada
en cada uno de ellos, agitar fuertemente, observar y registrar si es soluble, no soluble o parcialmente
soluble.
Solubilidad de los fenoles en agua:

En un tubo mezclar 0.5 mL de fenol fundido [PRECAUCIN!] y agregar un volumen igual de agua
destilada. Introducir un termmetro y calentar la mezcla en un bao de agua hasta 70 C (a esta
temperatura el fenol y agua son miscibles). La solucin se agita suavemente y se deja enfriar lentamente,
observar la temperatura a la cual se forma una turbidez en la solucin.
Ensayo de Lucas:
Colocar 0,5 mL de cada alcohol y muestra desconocida del alcohol en tubos rotulados, agregar 3 mL del
reactivo de Lucas en cada tubo, agitar fuertemente y anotar el tiempo cronometrado en la aparicin de la
turbidez.
Oxidacin con solucin de KMnO4 al 0.5 % (p/v) o K2Cr2O7 al 1 % (p/v):

Colocar 0,5 mL del alcohol y la muestra desconocida en tubos rotulados y para cada tubo aadir 2,5 mL
de agua destilada, acidular con 1 mL de H2SO4 10 % (p/v), aadir 2 gotas de solucin de KMnO4 al 0.5 %
(p/v) y registrar lo observado.
Oxidacin con K2Cr2O7 al 1 % (p/v):

Colocar en un tubo de ensayo 1 mL del alcohol y la muestra desconocida en tubos rotulados y a cada tubo
agregar 2 gotas de H2SO4 al 10 % (p/v) y 2 gotas de K2Cr2O7 al 1 % (p/v), agitar fuertemente y registrar lo
observado.
Prueba con Na metlico:

En un tubo de ensayo seco adicionar 1 mL del compuesto y agregar un trozo pequeo (0.3 x 0.3 x 0.3
mm) de sodio metlico, enfriar la solucin y observar. Aada un volumen igual de ter. Qu es el
precipitado? Aplicar esta prueba solo para los alcoholes. Los grupos funcionales que contienen un tomo
de hidrgeno unido al oxgeno, nitrgeno o azufre pueden reaccionar con desprendimiento de H2.
Alcoholes que tienen entre 3 y 8 tomos de carbono dan bien esta prueba. Los de menor peso debe
mantenerse en condiciones anhidras. Los alcoholes de peso molecular elevado, reaccionan lentamente.
Compare las velocidades de reaccin.
Prueba con NaOH al 5 % (p/v):

Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Colocar en cada tubo 1 mL del alcohol, agregar luego 2 mL de NaOH 5 % (p/v). Agitar, dejar reposar y
observar. Es soluble? Hay calentamiento del tubo durante la agitacin? Realizar el mismo procedimiento
con el respectivo fenol.
7.6.2 Procedimiento de las propiedades qumicas de los fenoles

Ensayo de cloruro frrico al 1 % (p/v) en CHCl3:
Se disuelve una gota de la muestra lquida o 50 mg de muestra slida, en 1 mL de CHCl3. Aadir 1 mL de
solucin de cloruro frrico al 1 % (p/v) en CHCl3, agitar bien la mezcla y adicionar 1 gota de piridina; la
aparicin de una coloracin rpida indicar la presencia de un fenol o de un enol.
Ensayo de nitrato crico amnico:

En tubo de ensayo diluir 0.5 mL del reactivo de nitrato crico amnico en 3 mL de agua destilada, agitar
fuertemente hasta disolucin completa, aadir 4 gotas del compuesto que se va a ensayar, agitar
nuevamente y observar la coloracin formada.
Si es un slido disolver en agua destilada (entre 20 a 30 mg en 2 mL de agua) y aadir 5 gotas del reactivo
de nitrato crico amnico. Si el compuesto no es soluble en agua, disolver en dioxano (aproximadamente
2mL). Ser positivo para alcoholes, si la coloracin cambia de amarillo a rojo. Los fenoles dan en solucin
acuosa un precipitado que va de color carmelita a una tonalidad carmelita-verdoso; en dioxano se
presenta una coloracin roja o carmelita (Nota: la sustancia no debe contener ms de 10 tomos de
carbono).
Reaccin con Br2 al 2 % (p/v) en CCl4:

Disolver 50 mg o 0,5 mL de la muestra en 2 mL de CCl4 y aadir una solucin de Br2 al 2 % (p/v) en CCl4.
Si se decolora el bromo con desprendimiento de HBr (verificar el cambio con papel indicador, el cual
deber estar hmedo con agua destilada en la boca del tubo de ensayo) se considerar prueba positiva
para fenoles.
Reaccin con agua de bromo:

Aadir gota a gota una solucin saturada de bromo en agua a una solucin de 30 mg del compuesto en 2
mL de agua destilada; los fenoles decoloran el agua de bromo y los productos bromados generalmente
son insolubles en agua y precipitan.
Reaccin de cloranil en dioxano:

Colocar 3 gotas de una solucin saturada de cloranil en dioxano sobre una cpsula de porcelana, aadir 30
mg del compuesto a ensayar. La formacin de color amarillo, naranja o rojo-naranja es producido por
muchos fenoles. Verificar el cambio de coloracin con un blanco.
Copulacin con sales de diazonio:

Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Colocar 30 mg del compuesto en un tubo de ensayo y aadir 2 mL de acetato de sodio al 10 % (p/v), est
solucin se coloca en hielo. Una vez realizado el enfriamiento, adicionarla lentamente a 2 mL de la
solucin de sal de diazonio, la cual tambin debe estar fra (para preparar esta solucin, se debe adicionar
en un tubo de ensayo 1 mL de solucin de p-nitroanilina en cido sulfrico al 10 % (p/v) y 1 mL de nitrito
de sodio al 10 % p/v y enfriar en hielo la solucin). Una coloracin o precipitado amarillo, naranja, rojo,
amarillo-verdoso o azul es ensayo positivo.
Ensayo de KOH en presencia de cloroformo:

Colocar en un tubo de ensayo 100 mg de fenol, adicionar 1 mL de CHCl3 y luego una lenteja de KOH. Se
observa la coloracin tomada por la potasa (precipitado) y la del cloroformo despus de un contacto de
30 minutos en fro; decantar el cloroformo y reemplazarlo por 1 mL etanol absoluto. Agitar y observar la
coloracin tomada por el etanol despus de 5 minutos de reaccin. Comparar la coloracin con la Tabla
26.
7.6.3 Procedimiento - Propiedades qumicas de los teres
Ensayo de Ferrox:
Preparar el hexatiocianatoferrato de hierro (III), colocando un cristalito de sulfato frrico amnico y uno
de tiocianato de potasio (garantice que se mezcle la misma cantidad de cada reactivo) en una cpsula de
porcelana y tritrelos con una varilla de agitacin hasta que la masa roja se le adhiera. Colocar la varilla en
un tubo de ensayo y adicionar 4 gotas del lquido que va a ensayar, a lo largo de la varilla. El lquido
disolver la sal, dando una coloracin roja o rojo-prpura, si el compuesto contiene oxgeno, azufre o
algunas veces nitrgeno. Los hidrocarburos y sus derivados halogenados no disuelven la sal y por
consiguiente retienen el color original o se colorean muy lentamente. Los slidos se ensayan preparando
una solucin saturada del compuesto en benceno o CCl4.
Finalmente se debern obtener los espectros IR de las muestra problema establecida para proceder a
asignar las bandas principales de absorcin observadas en el espectro y junto con las propiedades
fisicoqumicas anteriormente determinadas se debe proceder a identificar la sustancia desconocida y
justificar la respuesta.

Disoluciones acuosas cidos Sustancias corrosivas
Disoluciones en solventes orgnicos Sustancias txicas o inflamables
Muestras desconocidas Sustancias txicas o corrosivas
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
7.9. Consultar antes de la prctica

Considere los siguientes alcoholes: 2-butanol y el 2-metil-2-propanol.
Cul puede ser oxidado a cetona con CrO3/H2SO4? Cul es un alcohol primario?
Cul da prueba positiva y rpida para el test de Lucas? Describa la reaccin correspondiente.
Explicar por qu el test de Lucas permite diferenciar de forma clara los alcoholes secundarios y terciarios
de los alcoholes primarios Qu tipo de intermediario se forma en este tipo de reaccin?
Aubad, A.; Lpez, J. Manual de Qumica Orgnica. Universidad de Antioquia, 1992.

Editorial Alhambra, Madrid, 1970. Pg. 308-314.
Pavia, Donald. Introduction to Organic Laboratory Techniques. A contemporary Approach, 3rd ed.
Harcourt Brace Jovanovich College Publishers, 1988.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01

Prctica N7. Propiedades fsicas y qumicas de alcoholes, fenoles y teres
Grupo N:_________
Fecha: __________________
Tabla 27. Prueba de solubilidad y reactividad de las sustancias empleadas en la prctica
Alcohol Alcohol
Ensayo Alcohol (1) Fenol ter
(2) (3)
Solubilidad alcoholes en H2O
Solubilidad fenoles en H2O
Ensayo de Lucas
K2Cr2O7/ H2SO4
KMnO4/ H2SO4 NO REALIZAR ENSAYO
Reaccin con Na
Reaccin con NaOH 5 % p/v

Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
8 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS
8.1 Objetivos
Comprobar algunas caractersticas fsicas de aldehdos y cetonas.

Determinar la presencia de grupos carbonilos que indican la presencia de aldehdos y cetonas mediante la
reaccin con 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Diferenciar los aldehdos de las cetonas mediante reacciones de oxidacin con los reactivos de Fehling, de
Tollens y de Benedict.
Determinar si como parte de la estructura molecular de un compuesto orgnico est presente un grupo
acetal de tipo R(H)C(OR)2 mediante la prueba del haloformo.
Agente oxidante, reaccin de adicin, reaccin de condensacin, reactivos nucleoflicos.
Los aldehdos y las cetonas son conocidos como compuestos carbonlicos debido a que contienen en su
estructura el grupo funcional carbonlico (CO).
En los aldehdos, el grupo carbonilo se halla unido a un hidrgeno y a un radical alqulico o arlico, excepto
en el metanal (formaldehdo). En las cetonas, el grupo carbonilo, est unido a dos radicales, alqulicos,
arlicos o de ambos.
8.3.1 Propiedades Fsicas
Los aldehdos que tienen hasta cuatro tomos de carbono son miscibles con agua debido a que forman
puentes de hidrgeno. A medida que se incrementa su masa molecular disminuye su solubilidad debido a
que los puentes de hidrgeno van perdiendo importancia.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas son mayores que los de los hidrocarburos y menores que
los puntos de ebullicin de los alcoholes y cidos carboxlicos cuyas masas moleculares sean comparables,
ya que las cetonas son compuestos polares que no pueden formar puentes de hidrgeno consigo mismos.
PRECAUCIN! Los aldehdos de bajo peso molecular tienen olor fuerte e irritan las mucosas.
El carbonilo es uno de los grupos funcionales de mayor actividad qumica. Este grupo presenta reacciones
de adicin por el doble enlace del grupo carbonilo, reacciones de sustitucin del oxgeno carbonlico,
reacciones de oxidacin y reacciones de condensacin.
La diferencia entre la adicin al doble enlace olefnico y la adicin al doble enlace carbonlico est en que
las olefinas adicionan reactivos aceptores de electrones (electroflicos), mientras que los compuestos
carbonlicos adicionan reactivos dadores de electrones (nucleoflicos), que normalmente no se adicionan a
las olefinas, tal como se puede ver en el siguiente esquema de una adicin nucleoflica a un carbonilo.
El oxgeno es mucho ms electronegativo que el carbono, razn por la cual los electrones del enlace CO
son atrados por el oxgeno, lo que produce una polarizacin del enlace, quedando el carbono con una
carga parcial positiva. Cuando estas reacciones se efectan en un disolvente hidroxlico, como el alcohol o
agua, se adiciona un protn sobre el oxgeno negativo. Este convierte al carbono carbonlico en un
carbocatin aumentando su susceptibilidad al ataque de los nuclefilos.
Las cetonas, por efectos estricos y electrnicos, son menos reactivas hacia los nuclefilos que los
aldehdos: en la adicin nucleoflica, los grupos que estn unidos al carbono carbonlico se acercan ms, la
hibridacin pasa de sp2 a sp3 y los ngulos disminuyen de 120 a cerca de 109,5. Las adiciones sobre
aldehdos involucran menor tensin que las adiciones sobre cetonas, ya que uno de los grupos (el tomo
de H) es pequeo.
El efecto electrnico se da debido a que los grupos alquilo generalmente ceden electrones por efecto
inductivo, comparados con el hidrgeno. Por lo tanto, tienden a neutralizar la carga parcial positiva del
carbono carbonlico, lo que disminuye su reactividad hacia los nuclefilos.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Reaccin de Adicin Nucleoflica:

Entre los reactivos nucleoflicos tpicos estn los cianuros alcalinos, bisulfitos alcalinos, amoniaco y sus
derivados, reactivos de Grignard, el agua y los alcoholes.
Para identificar si en un compuesto est presente el grupo carbonilo, se reconoce por la adicin de un
nuclefilo mediante el ensayo con 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNF) para formar una hidrazona. Hay que
tener en cuenta al momento de la prueba que el reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina es una disolucin
diluida de 2,4-DNF en alcohol y cido sulfrico o fosfrico, o tambin puede ser preparada en
dietilenglicol y cido clorhdrico (HCl). El esquema de reaccin de un compuesto carbonlico con la 2,4-
dinitrofenilhidrazina se muestra a continuacin:
O2N NO2 O2N NO2
O H2SO4 H O2N NO2
H2N H3C N
H3C H N CH3CH2OH N -H2O N
H H H3C N
OH
H
aldehdo 2,4-DNF amino alcohol intermedio slido amarillo
Si la muestra contiene un grupo carbonilo en forma de aldehdo o de cetona, el cido protona al tomo de
oxgeno del carbonilo, haciendo ms electrfilo al carbono, y el tomo de nitrgeno terminal nucleoflico
de la 2,4-DNF ataca a dicho carbono. La prdida de agua conduce a la formacin del doble enlace C=N
de la hidrazona. La presencia de los grupos nitro sobre el anillo aromtico confiere su color y elevada
cristalinidad a estos derivados, dando un precipitado amarillo-rojo. Algunos compuestos de pesos
moleculares grandes tipo cetonas de 7 carbonos pueden reaccionar lentamente, dando un aceite que
puede cristalizar despus de 5-10 minutos.
Producto de adicin bisulftica:

El in bisulfito acta como nuclefilo atacando al grupo carbonilo de aldehdos, metilcetonas y algunas
cetonas no impedidas formando productos de adicin que son slidos cristalinos que pueden separarse
por filtracin. Esta reaccin se emplea comnmente para separar y purificar aldehdos y cetonas de
mezclas. El derivado bisulftico permite regenerar los compuestos carbonlicos iniciales por tratamiento
con hidrxido de sodio, tal como se presenta en el siguiente esquema.
Reacciones de diferenciacin entre aldehdos y -hidroxicetonas con otras cetonas:

La diferencia de la reactividad entre los aldehdos y las cetonas reside en su potencial de oxidacin. De
hecho, las cetonas no se oxidan tan fcilmente, ya que para ello tendra que ocurrir la ruptura de un
enlace carbono-carbono.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Los azcares que dan positivo (+) las reacciones de Tollens, de Benedict o de Fehling se conocen como
azcares reductores. Todos los azcares que contienen un grupo hemiacetal dan pruebas positivas;
mientras los azcares no reductores (solo contienen grupos acetal) no dan resultado positivo con estas
soluciones.
Ensayo con el reactivo de Tollens:

Es un oxidante dbil que contiene un in complejo de plata amoniacal, el cual se reduce a plata metlica
en presencia de aldehdos, azcares y polihidroxifenoles, depositndose como una lmina de plata sobre la
superficie de vidrio. Los aldehdos aromticos reaccionan con el reactivo de Tollens pero no lo hacen con
el reactivo de Fehling y de Benedict. Las cetonas no reaccionan, excepto las -hidroxicetonas. A
continuacin se puede observar el esquema general y un ejemplo claro de la reaccin de aldehdos con el
reactivo de Tollens.
H OH H OH
HO H OH
H OH reactivo de
HO Tollens H OH
H H HO HO
H H H H COONH4 Ag
OH H H
OH OH OH OH
OH O OH OH espejo de plata
glucosa
forma piranosa glucosa
forma abierta
Reactivo de Fehling:
Los reactivos denominados de Fehling, son oxidantes dbiles y se utilizan para diferenciar los aldehdos
alifticos de los aromticos y los aldehdos de las cetonas. El oxidante empleado es el in cprico -Cu(II)-
que se reduce a in cuproso -Cu(I)-, el cual precipita como xido.
Los aldehdos aromticos y los alifticos que no tengan hidrgeno en el carbono alfa () no dan
precipitado amarillo naranja de Cu2O. Solamente las -hidroxicetonas (cetonas que contienen un grupo
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo) dan pruebas positivas con reactivos de
Tollens, de Fehling y de Benedict.
El reactivo realmente consta de dos soluciones, una denominada Fehling A, que es una solucin de sulfato
de cobre en agua destilada (color azul) y la segunda denominada Fehling B, que es una solucin de tartrato
de sodio y potasio alcalinizado con hidrxido de sodio (incolora). Cuando las dos soluciones se mezclan en
volmenes iguales en el momento del empleo se forma primero hidrxido cprico y luego un complejo
cuprotartrico.
Si se toma 0,1 g de un aldehdo con 2 mL este reactivo y se calienta en bao de agua hirviendo por 3
minutos, el aldehdo se oxida hasta la sal sdica del cido correspondiente, mientras el reactivo se reduce
a un precipitado de color rojo ladrillo de xido cuproso (Cu2O). Una coloracin verde tambin es prueba
positiva cuando se ha agregado exceso de reactivo.
Reactivo de Benedict:
Consta de una solucin de sulfato cprico y citrato de sodio alcalinizado con carbonato de sodio. Acta de
igual manera que el de Fehling reducindose a oxido cuproso (Cu2O) de color rojo ladrillo.
Reaccin del haloformo:

Algunas reacciones basadas en la acidez de los hidrgenos en el carbono alfa () permiten diferenciar las
metilcetonas de otras cetonas. Una de estas reacciones es la reaccin del haloformo, donde un grupo
carbonilo acidifica a un metilo adyacente. La metilcetona reacciona con el hidrxido de sodio para dar un
anin estabilizado por resonancia, que podr atacar al yodo. Los tres hidrgenos del grupo metilo quedan
sustituidos por tomos de yodo y en ese momento el in hidroxilo podra adicionarse sobre el grupo
carbonilo, con expulsin del anin triyodometiluro, formndose as un cido carboxlico y un precipitado
amarillo de yodoformo (CHI3).
Dan la reaccin del halformo las siguientes familias de compuestos:
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
O O OH OH
H3C H H3C R H3C H H3C R
Aldehdos Metilcetonas Alcoholes 1 Alcoholes 2

solo el acetaldehdo todas solo el etanol solo metil carbinoles
Un esquema global de la reaccin del haloformo se muestra a continuacin:
8.4 Materiales

Esptula Vasos de precipitados
Mechero Gradilla para tubos de ensayos
8.5 Sustancias
Reaccin de 2,4-dinitrofenilhidrazina:
Muestras:
Dietilenglicol
Metanal (formaldehido), etanal (acetaldehdo),
cido clorhdrico concentrado (37 %)
acetona, benzaldehdo
2,4-Dinitrofenilhidrazina
Muestras:
Reaccin de adicin bisulftica:
Benzaldehdo, acetona, 3-pentanona y 2-
Solucin saturada bisulfito de sodio
butanona (metiletilcetona)
Reaccin con el reactivo de Fehling:
Muestras:
Solucin de Fehling A
Formaldehdo, benzaldehdo, glucosa y fructosa
Solucin de Fehling B
Reaccin del haloformo: Muestras:
Solucin de NaOH al 10 % (p/v) Metilcetonas, alcoholes tipo RCH(OH)CH3,
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Solucin de Yodo-Yoduro de potasio acetaldehdo

Reactivo de Tollens:
Muestras:
0,5 mL de nitrato de plata al 5 % (p/v)
Metanal (formaldehido), etanal (acetaldehdo),
0,5 mL de hidrxido de sodio al 5 % (p/v)
acetona, benzaldehdo
Amoniaco al 5 % (p/v)
Recuerde: El reactivo de Tollens debe prepararse solo cuando se necesite. Calentar o abandonar durante
periodos largos el reactivo preparado permite que se deposite un precipitado negro que es considerado
explosivo. Recuerde preparar solo la cantidad que se va a necesitar y la porcin que le sobre, dilyala con agua
antes de eliminarla en el frasco de residuos (residuos acuosos).
8.6 Procedimiento
8.6.1 Solubilidad en agua:

Agregue una gota (0,05 g) del compuesto carbonlico en un tubo de ensayo que contiene 1 mL de agua
destilada; agitar bien, observar y registrar.
Nota: Es importante buscar previamente informacin en la literatura sobre la solubilidad de compuestos

carbonlicos en agua.
8.6.2 Ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina:

En un tubo de ensayo se dispone de 1 mL del reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina-dietilenglicol, sobre esta
solucin de coloracin anaranjado-rojizo oscuro se aade la muestra (1 gota). Agitar hasta disolucin.
Agregar 2 a 3 gotas de cido clorhdrico concentrado al 37 % (p/v). Debe observarse el cambio de color a
amarillo plido, adems a los 2 minutos debe aparecer un precipitado amarillo como prueba positiva para
aldehdos y cetonas. Muestras impedidas estricamente pueden tardar hasta 5 minutos (puede calentar en
bao de mara si es necesario).
Repetir el proceso anterior con las dems muestras especificadas.
8.6.3 Reaccin de adicin bisulftica:

Agregar en un tubo de ensayo 2,5 mL de solucin saturada de bisulfito de sodio, adicionar 0,5 mL de
benzaldehdo. Agitar bien y colocar el tubo en un bao de hielo. Repetir el proceso anterior con las dems
muestras especificadas. Observar el resultado y compare con el obtenido con la acetona y la
metiletilcetona.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
8.6.4 Reaccin con el reactivo de Tollens:

El reactivo de Tollens debe ser preparado por cada alumno o grupo de trabajo. En un tubo de ensayo
colocar 0,5 mL de nitrato de plata al 5 % (p/v), agregar gota a gota la solucin de hidrxido de sodio hasta
formacin de precipitado. Agregar gota a gota la solucin de hidrxido de amonio al 5 % (v/v), justo hasta
que se disuelva el xido de plata. Adicionar 2 a 3 gotas de formaldehdo, agitar y esperar 2 minutos; si no
aparece el espejo de plata, caliente en bao de Mara por 5 minutos.
Una vez terminada la prueba, desechar el contenido del tubo y limpiarlo con cido ntrico. Repetir el
procedimiento para las otras sustancias y diferenciar el orden de reactividad.
8.6.5 Reaccin con el reactivo de Fehling:

Aadir a 1 mL de la solucin de Fehling A, lentamente 1 mL de la solucin de Fehling B hasta que el
precipitado inicial de hidrxido cprico (de color azul plido) se disuelva al ir agitando y se aprecie el in
complejo cprico-tartrato de color azul oscuro. Adicionar entonces 3 gotas del aldehdo y calentar en
bao de Mara por 3 minutos, lo cual dar un precipitado rojo ladrillo de Cu2O.
Repita el procedimiento para las otras sustancias y aprecie el orden de reactividad.
8.6.6 Reaccin del haloformo:

En un tubo de ensayo colocar 0,1 g o de 2 a 3 gotas de acetaldehdo, agregar 2 mL de agua y si la muestra
no es soluble en agua, adicionar 3 mL de dioxano. Aadir 1 mL de solucin de NaOH al 10 % (p/v) y
despus adicionar gota a gota (4 a 5 mL) y en agitacin, una solucin de Yodo-Yoduro de potasio justo
hasta que el color caf oscuro del yodo persista. Calentar la mezcla en bao de Mara (60 C) durante 2
minutos, si durante este tiempo el color caf desaparece, agregue ms gotas de Yodo-Yoduro de potasio
(el color no debe desaparecer despus de dos minutos de calentamiento). Decolorar la solucin
adicionando 3 a 4 gotas de NaOH al 10 % (p/v), diluir con agua. Dejar reposar en bao de hielo hasta la
aparicin del precipitado amarillo del yodoformo.
Por ltimo, filtrar el slido obtenido y tomar el punto de fusin de compuesto seco.

Disoluciones acuosas de 2,4-DNF Sustancias txicas
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
8.8 Consultar antes de la prctica (Incluir respuestas en el informe)

Ordene las siguientes sustancias segn su solubilidad en agua:
a). Geranial, propanal, metanal, benzaldehdo, butanal, pentanal.
b). 3-Hexanona, 3-pentanona, 2-butatona, feniletanona, difenilcetona, benzofenona.
Muestre el mecanismo de reaccin del bisulfito de sodio con la acetona. Podra recuperarse el
compuesto de partida?
Especifique el mecanismo de reaccin de formacin de la hidrazona formada por la reaccin de la acetona
con 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Mediante el mecanismo, explique la diferencia de tiempos necesario para obtener un resultado positivo
(+) con el reactivo de Tollens para la glucosa y para la fructosa.
Por qu se debe usar como solvente dioxano y no etanol en la prueba de haloformo?
Aubad, A.; Lpez, J. Manual de Qumica Orgnica. Universidad de Antioquia, 1992.

Reimpresin, 2004.
Pavia, D.; Lampman, G.; Kriz, G. Introduction to organic laboratory techniques A contemporary
approach, third edition. Saunders College Publishing, New York, 1988. Page 469-478.
Wilbraham, A.; Matta, M. Introduccin a la Qumica Orgnica y Biolgica. Addison- Wesley
Iberoamericana, Madrid, 1989.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
9 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
9.1 Objetivos
Reconocer los cidos carboxlicos y algunos de sus derivados fcilmente hidrolizables, por reactividad con
NaHCO3, solubilidad en soluciones bsicas y las limitaciones de solubilidad en agua dependiendo de su
estructura molecular.
Aprender a reconocer los compuestos dbilmente cidos utilizando la prueba de yodato yoduro.
Determinar el equivalente de neutralizacin de una sustancia cida.
Neutralizacin, desprendimiento de CO2, ndice de acidez, esterificacin
En la nomenclatura qumica orgnica algunos nombres comunes predominan sobre los sistemticos de la
IUPAC. La palabra cido procede del latn acidus, que significa picante, agrio. Los nombres comunes de los
cidos carboxlicos en muchos casos suministran informacin de las propiedades de la sustancia. Por
ejemplo, el HCOOH poco se le dice cido metanoico, se le conoce ms como cido frmico, que en
latn significa hormiga y se le denomina as porque se aisl por primera vez por destilacin destructiva
de hormigas, siendo el principal componente irritante de su veneno.
El cido etanoico en nomenclatura comn se le denomina cido actico debido a que su disolucin
acuosa (vinagre) se llamaba en latn acetum. El cido de nombre sistemtico propanoico se llama
comnmente cido propinico, nombre derivado de la combinacin de las palabras griegas protos que
significa primero y peon que quiere decir grasa, siendo el ms sencillo de los cidos grasos. Por otra
parte, el cido butanoco se denomina empleando la nomenclatura comn como cido butrico, de la
palabra latina butyrum, que significa mantequilla y es asociado al olor caracterstico que le confiere a la
mantequilla rancia.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos con uno, dos o ms grupos carboxlicos (-COOH), que
a su vez pueden ser aromticos, saturados o no saturados, y de cadena abierta (alifticos) o cerrada y que
adems pueden contener otros grupos funcionales.
9.3.1 Propiedades fsicas
Los cidos alifticos saturados son lquidos hasta el de 9 carbonos, de 10 carbonos en adelante son slidos
cristalinos. Los puntos de fusin y ebullicin son elevados y mientras stos aumentan gradualmente con el
incremento en la longitud de la cadena, los puntos de fusin siguen un ascenso escalonado, ya que los de
los cidos de nmero par de carbonos son mayores que los de sus homlogos vecinos. Los primeros
cuatro trminos de la serie son cidos completamente solubles en agua; desde el quinto cido hasta el
noveno son poco solubles, y los dems, como los aromticos y los cidos dicarboxlicos son slidos
prcticamente insolubles. Su solubilidad en solventes orgnicos es considerablemente alta.
El qumico dans Johannes Brnsted defini la acidez en trminos ms amplios cuando describi que un
cido es una sustancia dadora de protones y defini el concepto de base como cualquier sustancia
aceptora de protones, teora que se ha sostenido con ligeras modificaciones, durante muchos aos. En
1923 Gilbert Lewis defini la acidez en trminos de la capacidad para aceptar un par de electrones y la
basicidad como la capacidad para cederlos. Desde luego, el protn es el ejemplo ms sencillo de un
aceptor de pares de electrones, y en este sentido, la acidez segn Lewis y segn Brnsted son similares,
siendo la definicin de Lewis considerablemente ms amplia debido a que cualquier especie deficitaria en
electrones (que pueda formar incluso un complejo de transicin con una base, un nuclefilo o un donador
de pares de electrones no compartidos) podra considerarse un cido. Cuando el cloruro de aluminio (es
un cido de aluminio) se disuelve en agua, produce hidrxido de aluminio y cloruro de hidrgeno. As, el
cloruro de aluminio es un cido de Lewis pero no un cido de Brnsted, pues al disolverse en agua no
origina protones hasta que no se ha producido su hidrlisis.
AlCl3 3 H2O Al(OH)3 3 HCl
9.3.2 Propiedades qumicas
El anlisis cualitativo permite la distincin entre compuestos basada en observaciones sencillas o ensayos
qumicos directos. Estos ensayos qumicos pueden ser de tres clases: ensayos generales para varias
funciones, ensayos caractersticos de cada funcin y ensayos que permiten diferenciar sustancias que
posean la misma funcin.
Los cidos carboxlicos pueden discriminarse con facilidad, debido a que transfieren cuantitativamente un
protn al anin hidrxido en disoluciones de hidrxido de sodio (base fuerte) al 10 % (p/v). El cido
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
carboxlico insoluble en agua se disolver una vez haya transferido el protn al anin hidrxido, dado una
sal soluble en agua; lo mismo suele ocurrir con los fenoles, que son menos cidos.
Para diferenciar entre un cido carboxlico o uno de sus derivados fcilmente hidrolizables (como los
haluros de cido o los anhdridos de cido) como los fenoles, se emplea una base dbil como el
bicarbonato de sodio (NaHCO3). Esta reaccionar con el cido carboxlico o sus derivados, pero no con el
fenol debido a que es una sustancia dbilmente cida.
O O O
H2CO3
R OH HO O Na R O Na
H2CO3 CO2 H2O
OH
NaHCO3 No hay reaccin
Un cido carboxlico transfiere un protn al anin bicarbonato para dar cido carbnico, el cual se halla en
equilibrio con el CO2 (g) y el agua. El carboxilato sdico es una sal soluble en agua. La descarboxilacin del
bicarbonato se reconoce por la efervescencia al liberar el CO2 (g).
Una gran parte de los fenoles no son suficientemente cidos, de modo que el protn tiende a permanecer
en el compuesto fenlico, el cual contina siendo insoluble en solucin de bicarbonato de sodio al 5 %
(p/v). Sin embargo, algunos fenoles sustituidos con grupos altamente electronegativos (-NO2), los cuales
confieren carcter cido al compuesto fenlico, pueden presentar la reaccin de descarboxilacin del
bicarbonato.
NO2 NO2
OH O Na
CO2 H2O
NaHCO3
O2N NO2 O2N NO2
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Ensayos de solubilidad:
Una solucin es una mezcla homognea de especies qumicas dispersadas a escala molecular, todos
lquidos y slidos tienden a retener su identidad fsica debido a las fuerzas que actan sobre los iones o
molculas de la sustancia. Si una sustancia se disuelve en otra las fuerzas entre partculas que mantienen la
identidad fsica del soluto y del solvente deben romperse para que las partculas individuales de las
sustancias puedan mezclarse y cobran importancia las fuerzas de atraccin respecto a la posibilidad de
solvatacin de esta sustancia; estas fuerzas son Van Der Waals, dipolo dipolo (en los cuales el puente de
hidrgeno es el caso especial) y in dipolo.
Para hacer estas determinaciones debe hacerse ensayos de solubilidad a temperatura ambiente, en tubos
de ensayo pequeo que permita agitar vigorosamente. La cantidad requerida de la muestra puede ser
0,10 gramos de slido o 0,20 mililitros de lquido, para 3 mililitros de solvente. Para efectos prcticos, si el
compuesto no se disuelve totalmente se considera insoluble, aunque hay que anotar en la bitcora de
notas que su solubilidad es parcial.
Considerando el lmite de solubilidad del 3 %, se ha encontrado que un grupo polar capaz de formar
puentes de hidrgenos con el agua puede hacer a una molcula soluble, si la parte hidrocarbonada de la
molcula no excede de 4 o 5 tomos de carbono en cadena normal, o de 5 o 6 en cadena ramificada. Si
ms de un grupo polar est presente en la molcula de soluto, la relacin de tomos de carbono es
usualmente 3 o 4 por grupo polar y estas predicciones tienen mayor validez cuando se aplican a lquidos
que a slidos de igual nmero de carbonos, donde las fuerzas intermoleculares son ms difciles de
romper.
Ensayos con Indicadores:

Si el compuesto es lquido, colocar 1 o 2 gotas en un vidrio de reloj o en una cpsula de porcelana. Poner
en contacto con el lquido un papel tornasol humedecido con agua destilada, si vira al rojo, el compuesto
es cido. Si no hay cambio, introducir el papel tornasol rojo, si cambia a azul, la sustancia tiene carcter
bsico. Cuando se trata de un slido, se puede colocar una pequea cantidad del mismo sobre un papel
tornasol azul o rojo, dejar caer sobre el slido una gota de agua destilada y observar el resultado.
Se puede utilizar papel indicador universal para conocer el carcter cido o bsico del compuesto de
acuerdo al color desarrollado y la tabla de valores del indicador. Para compuestos con alta insolubilidad en
agua se ensayan mezclas de agua y un solvente orgnico adecuado y neutro como etanol o ter, etlico,
principalmente.
Ensayo de Yodato Yoduro:

El ensayo se basa en que en un medio dbilmente cido, la reaccin ocurre rpidamente y
cuantitativamente.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
El yodo libre es fcilmente detectado ya que forma complejos de coloracin azul con el almidn.
Equivalente de Neutralizacin:
Siempre que se obtengan resultados positivos en los ensayos preliminares de cidos, se debe determinar
el equivalente de neutralizacin de la sustancia.
La reaccin de un cido carboxlico con una base puede emplearse para determinar el peso equivalente de
la sustancia. La cantidad de base requerida para neutralizar un peso dado de un cido carboxlico depende
de dos cosas: el peso molecular del cido y el nmero de grupos carboxilo que contenga. Por ejemplo, se
requiere un mol de hidrxido para neutralizar 60 gramos de cido actico, dado que ste (de PM=60
g/mol) tiene un nico grupo carboxilo. El cido succnico (cido butanodioico), de peso molecular 118
g/mol, tiene dos grupos carboxilos, por lo que para neutralizar los dos protones cidos, se precisarn 2
moles de hidrxido. Como solo se necesita un mol de base por grupo carboxilo, el cido succnico que
tiene un peso molecular aproximadamente doble que el del cido actico, requerir la misma cantidad de
base para neutralizar un peso igual.
El valor numrico que resulta de estas valoraciones se denomina equivalente de neutralizacin.
Como ms de un compuesto puede tener un mismo valor de equivalente de neutralizacin, es preciso

reunir toda la informacin que se disponga. Un compuesto con equivalente de neutralizacin de 60, olor a
vinagre y punto de ebullicin de 118 C ser el cido actico. Los compuestos di o tricarboxlicos tendrn
puntos de ebullicin ms elevados: por ejemplo, el cido succnico con equivalente de neutralizacin de 59
tiene punto de ebullicin de 118 C. Para la determinacin del peso equivalente se requiere conocer con
precisin el peso de la muestra y tomar el compuesto puro y seco, as como al valorar no sobrepasar el
punto de equivalencia y tomar cuidadosamente el volumen de la disolucin alcalina valorada
recientemente.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
Para que la tcnica de valoracin tenga xito el cido carboxlico debe ser razonablemente soluble en
agua, agregar la fenolftalena como indicador y valorar con NaOH 0,1 N. Si queda al principio una pequea
cantidad de cido sin disolver, a medida que se efecta la neutralizacin, se forma la sal del cido y esta se
ir disolviendo en el agua y as podr valorarse aunque conduce a menor precisin; en estos casos se
recurre a usar cantidades variables de etanol para poder valorar la solucin homognea y utilizar azul de
bromotimol como indicador si se ha usado ms del 50 % (v/v) de etanol.
Cuando se precisa conocer el cambio de color que se debe esperar, se agrega el indicador a la disolucin
que se va a emplear, luego se aade un poco de base para tener referencia del color correspondiente al
punto final de la valoracin.
El equivalente de neutralizacin se calcula utilizando la siguiente ecuacin:
Equivalente de neutralizacin:
Donde P= peso de la muestra en gramos

V= Volumen de base empleada en mililitros
N= Normalidad de la disolucin de base
Para preparar una solucin de NaOH 0,5 N, utilizar hidrxido de sodio grado analtico y valorar tres
muestras de 25 mL de cido patrn (puede ser HCl 0,5 N). La normalidad se calcula segn la relacin:
Si la muestra no es soluble en agua ni en etanol, la titulacin debe hacerse por retroceso, aadiendo al cido
una cantidad exactamente conocida de NaOH de normalidad conocida, de forma tal que quede un exceso y
titular luego con HCl de normalidad conocida este exceso de NaOH.
Manera de pesar los lquidos:

Cuando la sustancia es lquida se envasa en un frasco gotero y se pesa, se sacan unas gotas de la muestra y
se vierten en un matraz y se vuelve a pesar el gotero; la diferencia de pesadas corresponde al peso de la
muestra.
Si el lquido es muy voltil, debe colocarse una cantidad de solvente en el matraz, antes de agregar la
muestra lquida para prevenir la evaporacin.
E. N. = Equivalente de neutralizacin
P = Peso de la muestra en gramos
A= Alcuota tomada para la titulacin
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
V = Volumen de NaOH gastado en la titulacin en mililitros

N = Normalidad del NaOH
= Volumen total de la solucin del cido
ndice de acidez:
Es un valor que se calcula frecuentemente para determinar el grado de acidez libre de algunos materiales
de uso industrial. Se define como el nmero de miligramos de hidrxido de potasio necesario para
neutralizar un gramo de material.
ndice de acidez =
Aunque la titulacin se realiza con NaOH, el resultado se convierte en miligramos de KOH, al introducir
el factor 56,11 que corresponde al peso equivalente al hidrxido de potasio, de acuerdo a la definicin.
9.4 Materiales

Pipetas de 10 mL Varilla de vidrio
Esptula Vasos de precipitados
Mechero Gradilla para tubos de ensayos
Balanza analtica Bureta
Soporte universal Erlenmeyer de 250 mL
9.5 Sustancias
cido actico Cloruro de benzoilo

cido benzoico Fenol
Acetato de etilo Solucin saturada de NaHCO3
Etanol Solucin de KI al 2 % (p/v)
Solucin de NaOH al 10 % (p/v) Solucin de KIO3 al 4 % (p/v)
Solucin de almidn al 5 % (p/v) Fenolftalena al 0.1 % (p/v)
Solucin de NaOH al 0,5 N estandarizada Muestra problema
9.6 Procedimiento
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
9.6.1 Propiedades fsicas
Olor:
Confirme con su supervisor si debe realizar esta prueba. Registrar la sensacin olfativa de cada compuesto
y clasifquelo como agradable, desagradable o picante (acre).
Solubilidad en agua, en alcohol y en solucin de NaOH al 10 % (p/v):

Todos los ensayos de solubilidad deben llevarse a cabo a la temperatura ambiente y en una proporcin del
3 % para formar una solucin estable.
En un tubo de ensayo limpio y seco colocar 3 mililitros de solvente. 1. (agua destilada) 2. (metanol o
etanol). Agregar con una esptula pequea, una mnima cantidad del slido (cido benzoico) (20-30 mg).
Agitar durante 1 minuto, manteniendo la temperatura de 25 C; si la muestra no se disuelve, el
compuesto es insoluble y es innecesario agregarle una mayor cantidad de solvente. Si los 20-30 mg
iniciales se disuelven, repetir el procedimiento con igual cantidad una o dos veces hasta completar los 90
mg del soluto en los 3 mL de solvente.
El compuesto se considera soluble si da una solucin estable y transparente, aunque no necesariamente
incolora. Repetir la experiencia agregando la muestra a un tubo que contenga 3 mL de NaOH al 10 %
(p/v), agitar y observar.
En el caso de un slido o lquido problema, iniciar la determinacin agregando una gota o 30 mg a los 3
mL de solvente. Si al agitar se observa una turbidez y al dejar en reposo se separan dos capas o en un
precipitado, el lquido o slido es insoluble. Si se forma una solucin clara y estable, repetir el
procedimiento hasta completar 4 o 5 gotas o 100 mg del compuesto. Si la solucin an se mantiene
estable y transparente, el compuesto es soluble. Note cuidadosamente si la prueba es exotrmica.
Solubilidad en solucin saturada de NaHCO3, evolucin de CO2:

Disolver 5 o 6 gotas de cido actico en 4 mL de agua destilada; en un segundo tubo de ensayo disolver
0,2 g de cido benzoico en 2 mL de etanol y 2 mL de agua destilada. Agregar a cada tubo 5 gotas de
solucin saturada de NaHCO3, registrar cuanto tiempo transcurre antes del desprendimiento del CO 2
(efervescencia) y cunto tiempo dura en cada tubo.
Reportar todas las observaciones en la respectiva tabla de reportes parciales.
Ensayo de Yodato Yoduro:

Colocar en un tubo de ensayo ms o menos 5 a 10 mg de la sustancia (o una solucin saturada del
compuesto en 2 gotas de alcohol neutro), aadir 2 gotas de solucin de KI al 2 % (p/v) y 2 gotas de una
solucin de KIO3 al 4 % (p/v). Colocar el tubo en un bao de Mara por un minuto, enfriar y aadir gota a
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
gota la solucin de almidn al 5 % (p/v). Si aparece una coloracin azul oscura, la sustancia se considera
como un cido carboxlico.
Ensayo de equivalente de neutralizacin:

A aproximadamente 50 mg (o 1 gota) del cido carboxlico de la muestra problema se le agregan unas
gotas de agua para comprobar si ste es soluble.
En una balanza analtica pesar una muestra seca (alrededor de 0.5 g) en un vaso de precipitados de 100
mL y agregue 10 mL de agua (o de etanol si la muestra es poco o insoluble en agua) para disolver la
muestra, calentar a bao de Mara si es necesario, transfiera la solucin a un erlenmeyer de 250 mL, lavar
el vaso de precipitados con el solvente para asegurar que no quede muestra en dicho vaso y adicionar
completamente al erlenmeyer. Agregar 2 gotas de solucin de fenolftalena al 0.2 % (p/v) y titular con
NaOH de normalidad conocida (0,5 N). En el punto final de la titulacin se produce un viraje que va de
incoloro a rosa tenue que permanece por al menos 30 segundos. Cuando se utilice alcohol como solvente
el punto final con fenolftalena no es claro, por eso debe utilizarse preferencialmente azul de bromotimol
como indicador.
Formacin de derivados de cidos carboxlicos:

Ensayo de salicilato de metilo:
Calentar en un tubo (en bao de Mara durante 3 minutos) una mezcla de 1 mL (10 gotas) de metanol, 0,5
g de cido saliclico y 0,5 ml de H2SO4 concentrado. Enfriar la mezcla y verterla en un vaso de precipitados
que contenga 5 mL de agua helada.
Note el olor caracterstico del salicilato de metilo. Compare el producto obtenido con las caractersticas
que reporta la literatura (color, olor, estado fsico, etc.).
Ensayo del acetato de etilo:

Mezclar 1 mL de etanol y 1 mL de cido actico glacial en un tubo de ensayo seco. Agregar 0,5 mL de
cido sulfrico concentrado y calentar suavemente en un bao de Mara. Enfriar y verter la mezcla en un
vaso de precipitados que contenga 2 mL de agua destilada helada con cloruro de sodio. Observar las
caractersticas del producto obtenido y comprelas con las que reporta la literatura.

Disoluciones acuosas Sustancias txicas
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
9.8 Consultar antes de la prctica (e incluir las respuestas en el informe)
Ordenar en orden creciente de acidez las siguientes sustancias: cido ctrico, cido p-metilbenzoico, o-
nitrofenol, cido benzoico. Justificar su respuesta basado en las estructuras moleculares de las sustancias.
Para el anlisis de solubilidad de los cidos carboxlicos en solucin saturada de NaHCO 3 diga: Por qu
existen diferencias entre el cido aliftico y el aromtico? Hay diferencias entre el cido benzoico y el
fenol?
Comparar las diferencias que se presentan en la solubilidad de las sustancias empleadas con NaOH al 10
% (p/v) y la solucin saturada de NaHCO3. Por qu no existe desprendimiento de CO2? Alguna reaccin
es exotrmica?
Reimpresin, 2004.
Gmez, Marco Jos; Moreno, Pedro. Manual de prcticas de Anlisis de Orgnica. Editorial Universidad
Nacional de Colombia, 1988.
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01

Prctica N9. Propiedades fsicas y qumicas de los cidos carboxlicos
Grupo N:_________
Fecha: __________________
Tabla 28. Prueba de solubilidad y reactividad de los cidos carboxlicos y sus derivados
agua- Sol. Sat. NaHCO3

Sol. de NaOH 10
Compuesto Olor H2O/pH etanol (Evolucin de CO2)
% (p/v)
(1:1) *Tiempo 1 **Tiempo 2
cido actico
cido
benzoico
Fenol
Acetato de
etilo
Cloruro de
benzoilo
Muestra
problema
*tiempo al cual se observa el desprendimiento de CO2 (efervescencia)
**tiempo que dura el desprendimiento de CO2
Cdigo: MFOQ-OR.01
Versin: 01
NOTAS DE LOS AUTORES
Esta es la primera versin versin preliminar- del documento.
Se espera que este manual de laboratorio como documento sea dinmico y pueda modificarse a medida que evoluciona naturalmente el curso de anlisis orgnico cualitativo, en
la direccin de fusionar este curso con los laboratorios de qumica analtica (espectrometra infrarroja, resonancia magntica nuclear y espectrometra de masas, principalmente).
Los autores agradecen las observaciones de los estudiantes que desarrollan el contenido de este manual durante sus prcticas en el laboratorio y permiten as su continuo
mejoramiento.

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Manual de Practicas de Laboratorio UIS PDF

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Cdigo: MFOQ-OR.

LUZ AMPARO LOZANO URBINA

LUZ AMPARO LOZANO URBINA

UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER

2 ANLISIS ELEMENTAL DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS 20

4 DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN 40

5 DETERMINACIN DEL PUNTO DE EBULLICIN 48

6 REACTIVIDAD Y CARACTERIZACIN DE HIDROCARBUROS 54

7 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE ALCOHOLES, FENOLES Y TERES 66

8 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS 79

9 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS 88

Durante el desarrollo de este curso de Laboratorio I de Qumica Orgnica se estudiarn los

Tipo de prctica: Duracin: Indicaciones de peligro:

Grupal (2 personas) 10 horas

Reconocer algunas diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos.

1.2 Conceptos relacionados

Enlace inico, enlace covalente, combustin, solubilidad, insaturacin, aromaticidad.

1.3 Fundamento terico

Es posible reconocer la presencia de halgenos directamente sobre la muestra problema, colocada en un

En la Tabla 1 se resumen las caractersticas de la ignicin de algunos grandes grupos de compuestos

Tabla 1. Respuesta de los compuestos orgnicos al ensayo de ignicin.

Compuesto orgnico Caractersticas de la ignicin

Resulta un residuo color oscuro, que deber ser

Cuando la ignicin se hace sobre un alambre de

Ensayo con indicadores de pH:

Tabla 2. Papeles Indicadores y cambios de pH.

Papel indicador Viraje de color Rango pH

Accin de cidos y bases:

a. Solubilidad en Hidrxido de sodio al 10 % y bicarbonato de sodio al 10 %. Los cidos

b. Solubilidad en cido clorhdrico al 5 %. Compuestos que contienen un tomo de nitrgeno bsico

f. Solubilidad en disolventes dipolares aprticos. Se trata de compuestos que presentan una

Ensayo de insaturacin activa

1.3.1 Ensayos de aromaticidad

Plancha de calentamiento Esptula

Tabla 3. Grupo de sustancias empleadas en la prctica.

Estado de agregacin, color y olor:

1.6.1 Estado fsico, color y olor:

1.6.2 Ensayo de ignicin:

1.6.3 Ensayo con papel indicador:

1.6.4 Accin de cidos y bases:

b. Solubilidad en cido clorhdrico al 5 %. Si la sustancia es insoluble en agua, se aplica el

Tabla 4. Resultados de las pruebas de solubilidad a diferentes temperaturas.

1.6.5 Ensayos de insaturacin activa:

1.6.6 Ensayos de aromaticidad:

b. Ensayo de formaldehdo-cido sulfrico. Prepare una solucin de 30 mg del compuesto a ensayar

c. Ensayo de cloruro frrico al 2,5 %.

1.7 Disposicin final de los residuos generados en la prctica

Tabla 5. Disposicin final de los residuos generados en la prctica.

Residuo generado Recipiente rotulado

1.8 Consultar antes de la prctica

1.9 Referencias bibliogrficas

HOJA DE RESULTADOS _ INFORME PARCIAL (Pgina 1 de 2)

Laboratorio I de Qumica Orgnica

Nombre de los integrantes:

Muestra Estado fsico Color Olor* pH

HOJA DE RESULTADOS _ INFORME PARCIAL (Pgina 2 de 2)

Laboratorio I de Qumica Orgnica

Nombre de los integrantes:

Tabla 2. Resultados del test de ignicin para diferentes compuestos orgnicos.

2 ANLISIS ELEMENTAL DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Tipo de prctica: Duracin: Indicaciones de peligro:

Grupal (2 personas) 5 horas

Transformar los heterotomos de un compuesto orgnico en su forma inica.