OBTENCION DEL NITROBENCENO

1. OBJETIVOS:

- Sintetizar el nitrobenceno
- Realizar experimentalmente la reaccin de nitracin del
benceno

2. MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIAL
REACTIVO

- 1 vaso de precipitado - 15 ml de cido

ntrico (HNO3)
- 3 probetas - 15 ml de cido
sulfrico (H2S04)
- 2 matraz Erlenmeyer - 15 ml de benceno
(C6H6)
- Embudo de separacin - 15 ml de cloruro de
calcio (CaCl)
- Pipeta - hielo

3. FUNDAMENTO TEORICO:

En 1825 el cientfico ingls Faraday pirolizo aceite de ballena,

obteniendo un lquido incoloro de formula emprica CH, este
compuesto puso a prueba la teora de que todos los carbonos
deberan tener cuatro valencias unidas a otros tomos y
resulto interesante debido a su inusual estabilidad y su
inercia. La molcula se denomin benceno y posteriormente
se demostr que tena la formula molecular C6H6.
La reaccin ms importante del benceno es la sustitucin
electrofilica aromtica en presencia de catalizadores en
donde la nube electrnica del anillo acta como fuente de
electrones (nucleofilo) frente a los reactivos electrofilicos
(deficiente en electrones).

Entre las principales reacciones de sustitucin electrofilica

aromtica del benceno se encuentra la halogenacion,
nitracin, sulfonacion, alquilacin y acilacion de friedel crafts.

Para la nitracin del anillo a temperaturas moderadas, no es

suficiente tratar al benceno con cido ntrico concentrado, el
nitrgeno del grupo nitrato debe activarse de alguna forma
porque no tiene poder electrfilo. El benceno reacciona
suavemente con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico
concentrado formndose el nitrobenceno.

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en las

sntesis de diversos productos orgnicos como la anilina, la
bencidina, el trinitrobenceno, el cido nitrobenzolsulfonico, la
foxina, la quinolina, o frmacos acetoaminofeno. A veces se
utiliza tambin como disolvente, como componente de
lubricantes o como aditivo en explosivos.

Antiguamente se utilizaban tambin con el nombre de aceite

de mirbana en formulaciones de perfumes. Hoy estas
aplicaciones estn prohibidas debido a la elevada toxicidad y
el peligro que supone para el medio ambiente.

Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la

produccin de anilina, como precursor del caucho sinttico y
en la elaboracin de pesticidas, colorantes, explosivos y
productos farmacuticos.

El nitrobenceno puede ser resorbido a travs de la piel, los

pulmones o tras ingestin por el intestino. En el cuerpo
provoca graves intoxicaciones. En primera instancia reacciona
con la hemoglobina de la sangre formando metahemoglobina.

Adems provoca graves daos en el sistema nervioso central.

Sntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vmitos
y prdida de conciencia. Una intoxicacin grave puede
provocar la muerte en cuestin de horas. El efecto toxico se
ve re fortalecido por el alcohol.

PROCEDIMIENTO

NITRACION DEL
BENCENO

Se prepara una mezcla Poner 15 ml de benceno en

sulfonitrica en un matraz un embudo de decantacin
Erlenmeyer

Realizarlo lentamente Realizar

con un chorro de
agua para evitar la
reaccin violenta