Caracterizacin de alcoholes analizando su comportamiento qumico

Departamento de Qumica, Facultad de Ingeniera, Universidad del Valle, A.A. 2536.

Fecha de Realizacin: 8 de Octubre de 2013.

Fecha de Entrega: 16 de Octubre de 2013.

1. Objetivos Para la oxidacin del alcohol con

General
Estudiar las propiedades qumicas de los
alcoholes y poder diferenciarlos qumica y
experimentalmente.
Especficos
Realizar y entender las reacciones que
involucren adiciones o rompimientos de los
enlaces C-O y O-H en los alcoholes.
Evaluar la reactividad y caractersticas de
alcoholes monohidroxilos y polihidroxilos.
2. Metodologa experimental
La prctica se dividi en varias partes que
involucraron diferentes reacciones
relacionadas con los alcoholes.
permanganato de potasio se colocaron 1.0mL
de etanol y 0.5mL de permanganato de
potasio en un tubo de ensayo, se calent y
se observ lo que ocurra.
Luego se mezclaron 1.0mL de cido actico,
1.0mL de alcohol isopentlico y 0.2mL de
cido sulfrico concentrado. Se calentaron
hasta su ebullicin. Luego se transfiri la
mezcla a un vaso de agua fra y se
observaron unas gotas aceitosas en la
superficie, esta mezcla presentaba un olor
particular.
Luego se mezclaron 1.0mL de agua de
bromo con varias gotas de alcohol allico, se
agito y se observ lo que ocurra con la
coloracin del agua de bromo. En otro tubo
de ensayo se agreg 1.0mL de
permanganato de potasio al 0.1% y se le
adicionaron varias gotas de alcohol allico, se
agito y se observ el cambio que ocurra en
la coloracin de la solucin.
A un tubo de ensayo se le adiciona 1.0mL de
etilenglicol, un trozo de sodio limpio y gotas
de fenolftalena. Se observ lo ocurrido.
Por ultimo en tres tubos de ensayo diferentes
se adiciona 1.0mL de hidrxido de sodio al
10% y varias gotas de sulfato de cobre, luego
a un tubo se le adicionaron varias gotas de
alcohol etlico, al segundo tubo etilenglicol y
al tercero glicerina, cada uno se agito de
manera constante y se observ lo ocurrido.
4. Datos y Clculos
4.1. Oxidacin de etanol con KMnO4:Se
produjo una mezcla purpura, y al recibir el
calentamiento, cambi su coloracin a caf,
aclarndose cada vez ms y produciendo
burbujas. Al final se forma un precipitado caf
oscuro, y una fase menos densa de un caf
muy claro.
4.2. Formacin de acetato de isopentilo:
Se forma una mezcla amarillenta muy clara,
despus de calentarse, se observa turbiedad,
y una sustancia aceitosa se forma en el
fondo, al trasvasarla al agua fra se la
sustancia aceitosa queda sobre la superficie
y se detecta un olor caracterstico a banano.
4.3. Reaccin de alcohol allico con agua
de bromo: La solucin de agua de bromo al
inicio es de color mbar, al agregarle el
alcohol allico se torna transparente
confirmando que hubo reaccin.
4.4. Reaccin del alcohol allico con
permanganato de potasio: El purpura del
permanganato de sodio se torna caf oscuro
al agregar el alcohol allico, al agitarse se
forma un precipitado oscuro, tiempo despus
se aclara y se forma una fase de amarillo
claro y el precipitado, la fase amarilla
corresponde a la glicerina.
4.5. Reaccin de etilenglicol con sodio: Al
agregar el sodio se forman una burbujas, al
adicionar el indicador, la mezcla se torna
rosado-fuxia, se puede sentir
desprendimiento de calor y vapor,
presumiblemente es hidrogeno el gas
observado.
4.6. Formacin de glicolato y glicerato de
cobre: Se hace mezcla de hidrxido de sodio
10% y sulfato de cobre, la mezcla se torna
azul claro. A esta mezcla se le agrega etanol
y no sucede nada, luego se le agrega
etilenglicol y la mezcla se torna un poco ms
clara y se nota un poco aceitosa en el fondo;
por ltimo se agrega glicerina y la mezcla se
oscurece, tambin se nota un precipitado
correspondiente a un exceso de sulfato de
cobre.
5. Resultados y discusin
Los alcoholes son compuestos orgnicos que
responden a la formula general ROH, donde
R es cualquier grupo alquilo y OH (hidroxilo)
es el grupo funcional. Una caracterstica
importante del grupo OH es que debido a su
similitud con el agua puede formar puentes
de hidrogeno. Los alcoholes son muy
reactivos y se pueden obtener de distintas
maneras, el grupo OH se puede transformar
en la mayora del resto de grupos
funcionales. En la qumica orgnica y en la
industria juega un papel importante como
reactivo, disolvente e intermediario sinttico.
Los alcoholes ms comunes son el etanol
que se encuentra en bebidas alcohlicas,
cosmticos, tinturas y preparados
farmacuticos; el metanol usado como
disolvente y en ocasiones como combustible;
y el alcohol isoproplico utilizado como
antisptico y desinfectante de la piel [1].
5.1. Oxidacin de etanol con KMnO4: El
etanol es un alcohol primario y al someterlo a
una oxidacin bajo calor formara un cido
carboxlico [1]. Al reaccionar con el KMnO4,
este cede uno de sus oxgenos al etanol y
este libera uno de sus hidrgenos
producindose cido actico correspondiente
a la parte liquida de color caf claro, el
precipitado es oxido de manganeso (MnO2).
Figura 1. Reaccin etanol con KMnO4 [5].
rompiendo el doble enlace y unindose con
los dos carbonos formando una halohidrina
2,3-dibromopropanol; el agua tambin puede
actuar como electrfilo rompiendo el doble
enlace he introduciendo un grupo OH, uno
de los bromos se unira a un carbono
formando 3-bromo-1,2propanodiol [1].

Figura 3. Reaccin de alcohol allico con agua de

bromo [5].

5.2. Formacin de acetato de isopentilo: El

alcohol isopentlico es un alcohol primario, al
hacerlo reaccionar con cido actico en
presencia de H2SO4 se realiza la
esterificacin de Fischer [1]. El cido acta
como como deshidratante eliminando el
Hidrogeno del grupo OH del cido actico,
el alcohol pierde su grupo OH, por lo que las
5.4. Reaccin del alcohol allico con
dos cadenas se unen produciendo el acetato
permanganato de potasio: En esta reaccin
de isopentlico y agua. Este posee un
el KMnO4 acta sobre el doble enlace
agradable aroma a banano, y es usado como
rompindolo, dos oxgenos del KMnO4 se
una esencia artificial. Este compuesto se
unen con el alcohol formando dos grupo OH
encuentra en frutas como el banano y la
adicinales, obteniendo como producto la
pera.
glicerina, el precipitado formado corresponde
al oxido de manganeso (MnO2). Otra forma
Figura 2. Formacin de acetato de isopentilo [5].
de obtener glicerina a partir de alcohol allico
es el tratamiento con perxido de hidrogeno
con un catalizador WO3.

Figura 4. Reaccin del alcohol allico con

permanganato de potasio [5].

5.3. Reaccin de alcohol allico con agua

de bromo: El alcohol allico es un alcohol
primario con un doble enlace carbono-
carbono. La halogenacin de un alcohol
primario tarda demasiado tiempo y la
decoloracin inmediata del agua de bromo 5.5. Reaccin de etilenglicol con sodio: En
sugiere que la bromacin se efectu sobre el esta reaccin el sodio desplaza los
doble enlace del alcohol allico. En esta hidrgenos de los grupos OH, el gas que se
reaccin se da una mezcla de compuestos, el observ salir del tubo de ensayo corresponde
bromo actuara como un electrfilo al hidrogeno, y se forma un ion alcxido con
el sodio [1]. La reaccin fue exotrmica. Al
agregar la fenolftalena ocurri un viraje color
rosado-fuxia indicando el Ph bsico del
glicolato de sodio formado.

Figura 5. Reaccin de etilenglicol con sodio [5].

Nota: Segn la gua de laboratorio lo que se

esperaba obtener en la oxidacin del etanol
era etanal (aldehdo), pero al ser el KMnO4
un oxidante fuerte transforma
inmediatamente el aldehdo a un cido
carboxlico, la reaccin ms adecuada para
5.6. Formacin de glicolato y glicerato de formar etanal a partir de etanol seria hacer
cobre: La reaccin en los tubos de ensayo una reaccin con clorocromato de piridino
entre el CuSO4 y el NaOH forma el reactivo (PCC).
Cu(OH)2. Al primer tubo de ensayo se le
agreg etanol y no sucedi ninguna reaccin,
deduciendo que los alcoholes
6. Conclusiones
monohidroxlicos no reaccionan con Cu. En
los siguientes tubos de ensayo si se dio una
Las reacciones de oxidacin afectan
reaccin, el Cu desplaza los hidrgenos de
directamente a los tomos de hidrgeno que
los grupos OH y se une formando un anillo.
estn unidos al carbono portador del grupo
En el caso de la reaccin con glicerina se
OH.
obtiene una mezcla de compuestos. Estas
reacciones se usan para distinguir los
Con las reacciones planteadas en la prctica
alcoholes monohidroxlicos de los
se logr apreciar cualitativamente las
polihidroxlicos ya que los primeros no
diferencias de los alcoholes.
reaccionan.

Los alcoholes presentan determinado tipo de

Figura 6. Formacin glicolato de cobre [5].
reaccin dependiendo de la cantidad de
grupos OH que tengan.

La esterificacin produjo un compuesto con

un aroma a banano, por ende se puede decir
que compuestos de este tipo se encuentran
en las frutas.
Figura 7. Formacin de gliceratos de cobre [5].
7. Preguntas

1. Escriba las ecuaciones de cada uno de los

experimentos realizados en la prctica:
Estas ecuaciones se encasillaron en la
seccin 5 de resultados y discusin.
2. Cules son las pruebas qumicas que
existen para identificacin de alcoholes?
Los tomos de carbono se clasifican como
primario, secundario o terciario segn el
nmero de otros carbonos unidos a l. Un
alcohol se clasifica de acuerdo con el tipo de
carbono que sea portador del grupo OH.
La reaccin de oxidacin, que afecta
directamente a los tomos de hidrogeno
unidos al carbono portador del grupo OH,
sigue un curso enteramente diferente para
cada clase de alcohol. Sin embargo, los
alcoholes de distintas clases suele diferir solo
en la Velocidad o en el mecanismo de
reaccin, pero de una forma congruente con
su estructura.
Entonces para poder distinguir entre los
diferentes tipos de alcoholes utilizamos el
reactivo de Lucas, el cual se basa en la
diferencia de reactividad de los tres tipos con
halogenuros de hidrogeno.
El reactivo de Lucas es una mezcla de cido
clorhdrico concentrado y cloruro de cinc. Al
hacerlo reaccionar con un alcohol primario no
reacciona mucho, con un alcohol secundario
reacciona en unos cinco minutos y con un
alcohol terciario reacciona de inmediato.
Tambin se pueden utilizar reacciones de
oxidacin para diferencias los tres tipos de
alcoholes, puesto que los alcoholes primarios
y secundarios reaccionan con un agente
oxidante dando como resultado productos
diferentes cada uno mientras que los
alcoholes terciarios no reaccionan [2].
3. Cmo se prepara el etanol
industrialmente en el Valle del Cauca?
El alcohol etlico es muy importante
industrialmente y tiene una gran variedad de
usos.
Se obtiene por fermentacin de azcar
contenida en una gran variedad de fuentes
vegetales.
Cuando se calienta el grano en agua y se le
aade cebada, conocida como malta, los
polisacridos como el almidn se hidrolizan y
se convierten en monosacridos. Luego se
aade levadura y se deja fermentar,
transformando los monosacridos como la
glucosa en etanol y dixido de carbono.
Usualmente en los ingenios de azcar,
despus de la produccin del jarabe por
concentracin del jugo de la caa, se aplican
hasta tres cristalizaciones de las que se va
retirando el azcar. Cada proceso de
cristalizacin es seguido por una separacin
de los cristales de sacarosa del llamado licor
madre o miel, mediante centrifugacin.
As, la primera etapa de cristalizacin y
centrifugacin permite obtener el azcar A y
la melaza A. Luego esta melaza es sometida
a nueva cristalizacin y centrifugacin,
resultando el azcar B y la melaza B.
Finalmente, de modo anlogo, se produce el
azcar C y la melaza C.
Se puede obtener bioetanol a partir del jugo
de caa o de las melazas B y C. En el primer
caso, todo el jugo de caa se destina a la
produccin de bioetanol (sin que se genere
azcar), mientras que en los dos siguientes,
se obtienen azcar y bioetanol [2].
Figura 8. Esquema del proceso de produccin del
bioetanol a partir de la caa de azcar [3].
 Resultados mayores o iguales a 150
miligramos de etanol por 100 mililitros de
sangre total corresponden al tercer grado de
embriaguez.

c) La enzima alcohol deshidrogenasa se

encarga de metabolizar el etanol en el cuerpo
y de transformarlo en acetaldehdo. Explique
cmo funciona esta conversin bioqumica y
tambin diga la razn por la cual un
envenenamiento por metanol puede
combatirse administrando etanol.

El metanol ocasiona menos ebriedad que el

4. a) Cmo funciona el test, cual es el
etanol y de hecho, este signo no es
principio qumico del mismo?
importante en la intoxicacin por alcohol
metlico, salvo que se consuma una cantidad
Para estimar la cantidad de alcohol que han
muy grande o se ingiera adems etanol. Hay
ingerido las personas que circulan con sus
un perodo de latencia asintomtico de 8 a 36
vehculos se produce la oxidacin del alcohol
hs. antes de que surjan los sntomas de la
etlico (Presente en el aire expirado) con una
intoxicacin.
solucin anaranjada de K2Cr2O7; en la
reaccin se produce cido actico (CH3-
Si el sujeto bebi etanol simultneamente en
COOH) y la solucin disminuye la intensidad
volmenes suficientes, puede retrasarse en
de color anaranjado. La disminucin de la
grado extraordinario y a veces, abortarse la
intensidad de color es una medida directa de
aparicin de signos y sntomas de
la concentracin de alcohol etlico en la
intoxicacin por metanol. En tales casos, es
sangre de la persona.
notoria la intoxicacin por etanol y quizs no
se sospeche que el sujeto ingiri metanol.
b) Cules son los lmites mximos
permitidos de etanol en la sangre?
El alcohol etlico compite con el alcohol
metlico por la enzima alcohol
Resultados menores a 40 miligramos de
deshidrogenasa, teniendo el primero mucha
etanol por 100 mililitros de sangre total se
mayor afinidad por la enzima. De esta
interpretan como estado de embriaguez
manera, el metanol se desva de su ruta
negativo.
metablica y no se biotransforma a
Resultados entre 40 y 99 miligramos de
formaldehdo y cido frmico, responsables
etanol por 100 mililitros de sangre total
de su toxicidad.
corresponden al primer grado de embriaguez.
Resultados entre 100 y 140 miligramos de
Por los motivos mencionados, se utiliza
etanol por 100 mililitros de sangre total
etanol (alcohol puro) diluido en agua o en
corresponden al segundo grado de
alguna bebida gaseosa para administracin
embriaguez.
oral o soluciones adecuadas para
administracin intravenosa como tratamiento
en una intoxicacin con metanol. Se realiza
un tratamiento alcalino (bicarbonato) para
combatir la acidosis metablica [4].

d) Los efectos de la cruda o resaca se

sienten al da siguiente tras una ingesta
grande de alcohol.

El consumo de alcohol afecta las emociones,

los procesos de pensamiento y el juicio.
Altera la accin de los neurotransmisores y
modifica su estructura y funcin. Esto
produce mltiples defectos tales como el
retardo de los reflejos, disminucin del estado
de alerta y capacidades motoras.

8. Referencias

[1]. Wade, L. G. Qumica Orgnica, 5ta ed.,

Pearson, Madrid, 2004; pp- 405, 447- 449,
474 477.

[2]. B, Morrison; Qumica Orgnica; Pearson

Addison Wesley; Sexta edicin; pp. 622-627,
630 ,653- 660.

[3]. Esquema de produccin de bioetanol.

Disponible en:
http://www.bioenergeticos.gob.mx/index.php/
bioetanol/prouccion-a-partir-de-cana-de-
azucar.html
(Revisado el 9 de octubre del 2013)

[4]. Envenenamiento con metanol

Disponible en:
http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia/semina
rios/parte_1/metanol.html
(Revisado el 9 de octubre del 2013)

[5] Anexo: Las imgenes de las reacciones

se hicieron en el software biochemdraw.