Anda di halaman 1dari 24

LAPORAN PRAKTIKUM PENGANTAR TEKNIK KIMIA MODUL 10

REAKSI ESTERIFIKASI

Nama Praktikan NRP Nama Partner NRP Nama Asisten Tanggal Percobaan Tanggal Pengumpulan Shift Praktikum

: Ferico Setiawan : 6215014 : Vinsensia Paskarani : 6215054 : Sylvia : 10 Febuari 2017 : 12 Febuari 2017 : Jumat

6215054 : Sylvia : 10 Febuari 2017 : 12 Febuari 2017 : Jumat JURUSAN TEKNIK KIMIA

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI

UNIVERSITAS KATOLIK PARAHYANGAN BANDUNG

2017

Bab I

Tujuan Percobaan

Tujuan yang ingin dicapai dari percobaan ini ialah :

1. Memahami prinsip reaksi esterifikasi untuk pembuatan metil salisilat.

2. Memahami prosedur pembuatan minyak gandapurra dengan baik.

3. Memperoleh minyak gandapura dengan mereaksikan asam salisilat dan metanol.

 

Bab II

 

Hasil Pengamatan

 

1. Pengamatan Ukuran

 

No.

Hal yang diamati

 

Hasil Pengamatan

1

Massa Asam Salsilat

 

28

gram

2

Volume Metanol

 

81

mL

3

Volume H 2 SO 4

 

8

mL

4

Massa MgSO 4

5

gram

5

Massa gelas kimia 100 ml(kosong)

43,4399 gram

6

Massa gelas kimia+metil salisilat

57,1404 gram

7

Massa metil salisilat

 

13,7005 gram

8

Temperatur saat Metanol menetes pertama

61

0 C

2.Pengamatan Warna Larutan

 

No.

Larutan yang diamati

Hasil Pengamatan

1

Asam Salisilat

Kristal ringan putih

2

Asam Salisilat+Metanol

Bening

3

Asam Salisilat+Metanol+H 2 SO 4

Bening

4

Sebelum di reflux

Bening belum terlalu larut

5

Setelah di reflux

Bening

6

Sebelum didistilasi

Bening

7

Setelah didistilasi

Keruh kecoklatan

8

Residu+NaHCO 3 jenuh+Air

Putih keruh

9

Ester+MgSO 4 anhidrat

Putih

10

Ester

Bening

3. Pengamatan PH

 

No.

Yang diamati

pH

1

pH pencucian dengan air(1)

2

2

pH pencucian dengan NaHCO 3 (1)

3

3

pH pencucian dengan air(2)

4

4

pH pencucian dengan NaHCO 3 (2)

4

5

pH pencucian dengan air(3)

5

6

pH pencucian dengan NaHCO 3 (3)

5

7

pH pencucian dengan air(4)

7

Bab III

Pembahasan

Senyawa ester merupakan senyawa organik yang umumnya memiliki bau-bauan yang khas. Senyawa ester memiliki rumus molekul:

bau-bauan yang khas. Senyawa ester memiliki rumus molekul: Senyawa ester dapat diperoleh melalui bermacam-macam cara,

Senyawa ester dapat diperoleh melalui bermacam-macam cara, salah satunya adalah dengan mereaksikan senyawa asam karboksilat dengan senyawa alkohol. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi.Reaksi esterifikasi adalah pembentukan ester dengan reaksi langsung antar asamm karboksilat dengan alkohol.Suatu reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengn suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk ester disebut esterifikasi.Cara yang paling sederhana digunakan untuk membuat ester adalah dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol.Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi fischer. Reaksi esterifikasi pada umumnya menggunaka asam pekat sebagai katalisator. 1

Reaksi esterifikasi adalah reaksi yang reversible.Mekanisme yang terjadi pada reaksi esterifikasi adalah adisi proton pada gugus karboksil, adisi alkohol, eliminasi air diikuti oleh pembebasan proton. 2

1 http://www.ausetute.com.au/esters.html

Pada percobaan kali ini reaksi ester digunakan untuk membuat metil salisilat.Reaktan yang digunakan adalah asam

Pada percobaan kali ini reaksi ester digunakan untuk membuat metil salisilat.Reaktan yang digunakan adalah asam salisilat dan metanol. Asam salisilat yang digunakan sebanyak 28 gram dan asam tersebut dicampur dengan methanol sebanyak 81 mL.Campuran diaduk hingga homogen lalu pindahkan ke erlenmeyer.Lalu kedalam labu erlenmeyer yang berii ncampuran tersebut di masukan H 2 SO 4 pekat secara perlahan-lahan.H 2 SO 4 pekat berperan sebagai katalis dalam reaksi esterifikasi ini yang berfungsi untuk mempercepat terjadinya reaksi.Reaksi yang terjadi:

untuk mempercepat terjadinya reaksi.Reaksi yang terjadi: Reaksi esterifikasi merupakan reaksi yang lamban.Reaksi

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi yang lamban.Reaksi dapat dipercepat dengan cara menaikkan suhu, yaitu dengan cara di refluks selama 2 jam.Sebelum di refluks masukan terlebih dahulu batu didih, tujuan penambahan batu didih adalah untuk mencegah terjadinya letupan saat pemanasan larutan. Refluks merupakan metode ekstraksi cara panas, secara

umum pengertian refluks sendiri dan membuat panas pada saat pemanasan larutan tersebar dengan baik adalah esktraksi dengan pelarut pada temperatur titik didihnya selama waktu tertentu dan jumlah pelarut yang ralatif konstan dengan adanya pendiginan balik.Prinsip metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung.

Rangkaian refluks disusun terlebih dahulu, sambungan-sambungan alat refluks diberi vaselin terlebih dahulu agar mudah dibuka kembali pada saat proses refluks selesai.Kondensor yang digunakan untuk refluks adalah kondensor liebig.Aliran air harus dari bawah ke atas bertujuan supaya semua ruangan kondensor terisi oleh aliran air sehingga proses kondensasi uap pelarut lebih efektif. Air yang masuk akan segera mengalami kontak dengan uap yang baru terbentuk dan masih relatif hangat,sehingga uap tersebut dapat langsung terkondensasi. 3

uap tersebut dapat langsung terkondensasi. 3 Berikut rangkaian alat: Pada bagian sambungan labu

Berikut rangkaian alat:

Pada bagian sambungan labu erlenmeyer dengan kondensor diberi klem plastik untuk menjaga agar sambungan tidak terlepas. Setelah selesai merangkai alat air dinyalakan dan pemanasn dinyalakan pada suhu awal 300 0 C, apabila sudah mendidih suhu di turunkan kurang lebih sekitar 150 0 Can.

Setelah direfluks, larutan di tuangkan ke dalam labung distilasi beserta dengan batu didihnya. Labu kemudian diletakan di atas heating mantle untuk didistilasi. Rangkaian alat distilasi disusun. Berikut rangkaian alat distilasi:

alat distilasi disusun. Berikut rangkaian alat distilasi: Distilasi dilakukan untuk memisahkan metanol yang masih

Distilasi dilakukan untuk memisahkan metanol yang masih terdapat pada larutan metil salisilat. Metanol memiliki titik didih lebih rendah dari metil salisilat sehingga saat dipanaskan metanol akan menguap terlebih dahulu dan bisa dipisahkan dari metil salisilat. Suhu tetesan pertama metanol pada suhu 61 0 C.Pada proses distilasi digunakan kondensor spiral.Proses distilasi dilakukan hingga mendapat volume metanol sebanyak kurang lebih 20 ml.

Setelah distilasi selesai,larutan yang terdapat di dalam labu distilasi didinginkan terlebih dahulu, setelah sudah tidak begitu panas, larutan masukan ke dalam corong pemisah dan isi air sebanyak 25 ml. Penambahan air ke dalam corong pemisah yaitu untuk pencucian larutan agar larutan bebas dari zat yang tidak diinginkan. Lalu kocok corong pemisah tersebut agar larut seluruhnya dan terbentuk 2 fasa/ lapisan hal ini terjadi karena metil salisilat memiliki gugus C yang panjang sehingga tidak larut dalam air. Fasa yang terbentuk ini adalah fasa akuatik dan fasa organik. Fasa akuatik adalah fasa yang mengandung zat yang dapat larut dengan air .Sehingga dapat dikatakan air merupakan fasa akuatik ddan metil salisilat yang

berada dibawah merupakan fasa organik. Setelah itu pisahkan campuran tersebut dan ukur pHnya hingga seluruh asam hilang , perlu dilakukan beberapa kali. Susunan alat:

asam hilang , perlu dilakukan beberapa kali. Susunan alat: Larutan kemudian dicuci dengan NaHCO 3 agar

Larutan kemudian dicuci dengan NaHCO 3 agar katalis asam hilang semua pada metil salisilat. Reaksi yang terjadi adalah: 4

CO 3 2- (aq) + 2 H + (aq) → CO 2(g) + H 2 O (l)

Pencucian ini dilakukan di corong pisah secara terus menerus disertai mengecek pH hingga pH tidak asam lagi.Pada awal pencucian dengan air mendapat pH 2, lalu di cuci kembali dengan air dan NaHCO 3 pH naik menjadi 3, larutan masih bersifat asam sehingga pencucian terus dilakukan hingga pencucian ke-4 mendapatkan pH 7 netral. Lalu dihentikan.

Larutan yang telah selesai dicuci tersebut dikeringkan dengan cara menambahkan 5 gram MgSO 4 anhidrat ke dalam larutan. Larutan lalu disaring dengan kertas saring, lalu sisa larutan yang ada pada gelas kimia di timbang . Dari percobaan yang telah dilakukan, metil salisilat yang diperoleh adalah 13,7005 gram , secara teoritis seharusnya didapatkan 30,840648 gram metil salisilat. Sehingga didapat %error sebesar 55,58%. Perbedaan tersebut terjadi karena adanya kesalahan praktikam pada saat melakukan penimbangan, lupa mentare timbangan sehingga hasil timbangan tidak akurat, masih adanya sisa larutan pada kertas saring (penyaringan tidak sempurna)

4 http://www.ausetute.com.au/esters.html

Bab IV

Kesimpulan

1. Metil salisilat harus dicuci dengan air dan NaHCO 3 untuk menghilangkan asam dan zat yang tidak diinginkan.

2. pH metil salisilat yang diperoleh adalah 7.

3. H 2 SO 4 pekat digunakan sebagai katalis(untuk mempercepat reaksi).

4. Distilasi dilakukan untuk memisahkan metanol dari zat yang tidak diinginkan.

5. MgSO 4 digunakan untuk mengeringkan larutan(menghilangkan sisa air)

 

Lampiran

 
 

Contoh Perhitungan

1. Perhitungan Eksperimen

 
 

-Massa Salisilat = 28 gram

 

-Mr Asam Salisilat=138 gr/mol

-Mol Asam Salisilat= Massa Asam Salisilat

Mr Asam Salisilat

28

 

=

138

/ =0,202899 mol

-Massa Metil Salisilat=13,7005 gram

 

-Mr Metil Salisilat=152 gr/mol

 

-Mol Metil Salisilat= 13,7005 gram =0,090135 mol

152 gr/mol

 
 

Mol Metil Salisilat

 
 

-% yield =

Mol Asam Salisilat x100%= 0,090135

0,202899 x100%= 44,424%

2. Perhitungan Teoritis

 
 

- ρ methanol= 792 kg/m 3

 

-Mr Methanol= 32 gr/mol

-Volume Methanol= 0,000081 m 3

 

-massa Methanol= ρ Methanol x Volume Methanol

 

-massa Methanol= 792 kg/m 3 x 0,000081 m 3 = 0,064512 kg=64,152 gram

 

-Mol Methanol= Massa Methanol

= 64,152 gram

 

Mr methanol

32

gram/mol =2,00475 mol

Reaksi

:

C 7 H 6 O 3

 

+

CH 3 OH

 

C 3 H 8 O 3

+

H 2 O

M

: 0,202899

2,00475

 

R

:- 0,202899

 

-0,202899

 

0,202899

S

:

1,801851

 

c

-Massa Metil Salisilat Teoritis

= mol metil salisilat x Mr metil salisilat

 

3. % Error

=0,202899 mol x 152 gr/mol =30,840648 gram

%error= Massa metil salisilat teoritis−Massa metil salisilat eksperimen Massa metil salisilat teoritis

%error= 30,840648−13,7005

30,840648

x100%= 55,58%

x100%

Literatur 1. http://www.ausetute.com.au/esters.html Esters and Esterification Key Concepts  Esters have the
Literatur
1. http://www.ausetute.com.au/esters.html
Esters and Esterification
Key Concepts
Esters have the general formula :
O
||
R -
C
- O -
R'
in which R and R' represent alkyl groups 1 .
Esters (alkyl alkanoates) are prepared by reacting an alkanol with an alkanoic acid in the
presence of an acid catalyst 2 :
H +
+ alkanoic acid
alkyl alkanoate (ester)
+
water
alkanol
H +
R'-O
OC-R
R'-OOC-R (ester)
+
H 2 O
Fischer Esterification is the name given to the acid-catalysed reaction between an alkanoic
3
acid (carboxylic acid) and an alkanol (alcohol)
.
Preparation of esters in the laboratory involves 3 steps

a. Synthesis of the ester

b. Isolation of the ester

c. Purification of the ester

Synthesis of an Ester in the Laboratory

An ester can be synthesised in the laboratory by heating a reaction mixture consisting of the alkanol, the alkanoic acid and a small amount of concentrated sulfuric acid catalyst in a vessel fitted with a water-cooled condenser (Liebig condenser) to prevent loss of volatile material.

a. Add 15 mL of alcohol (eg, ethanol) and 10 mL carboxylic acid (eg, glacial acetic acid), to a 50 mL round bottom flask.

b. Slowly add about 1 mL of concentrated sulfuric acid and a few boiling chips which will prevent "bumping" 4 .

c. Assemble the glassware as shown in the diagram on the right.

d. Turn on the heating mantle to achieve a gently boiling of the reaction mixture.

e. Reflux the mixture for 30 minutes.

f. Turn off the heat and allow the mixture to cool.

minutes. f. Turn off the heat and allow the mixture to cool. Safety Considerations Alcohols are

Safety Considerations

Alcohols are flammable, keep clear of flames. Liquid carboxylic acids are corrosive, avoid skin contact.

Esters of the low molar mass alkanoic acids and alkanols have fragrant, fruity odours, and are used in perfumes and artificial flavourings. Esters are also used as solvents.

Note: your round bottom flask now contains some ester (the desired Concentrated sulfuric acid is
Note: your round bottom flask now
contains some ester (the desired
Concentrated sulfuric acid is corrosive,
avoid skin contact.
product), as well as water, unreacted
alcohol, unreacted carboxylic acid, and
sulfuric acid.
Improving Yield of Ester
The esterification reaction is reversible, reactants are in equilibrium with products:
reactants
products
general
alkyl alkonoate
alkanol
+
alkanoic acid
+ water
word equation:
(ester)
acetic acid
ethyl acetate
ethanol
+
+ water
(ethanoic acid)
(ethyl ethanoate)
propan-1-ol
acetic acid
examples:
+
+ water
(1-propanol)
(ethanoic acid)
propyl acetate
(propyl ethanoate)
butan-1-ol
acetic acid
+
butyl acetate
(butyl ethanoate)
+ water
(1-butanol)
(ethanoic acid)
When the reaction reaches equilibrium there is still a large amount of reactants left in the
mixture resulting in a poor yield of the ester.
The yield of ester can be improved by increasing the concentration of one of the reactants
(either the alcohol or the carboxylic acid).
By Le Chatelier's Principle an excess of one reactant will drive the reaction to the right,
increasing the production of ester, and therefore increasing the yield of ester.

In our experiment we are using an excess of carboxylic aicd

(acetic acid which is also known

as ethanoic acid).

From the balanced chemical equation, you will also appreciate that the presence of water in the reaction mixture will drive the equilibrium to the left, favouring the formation of reactants rather than ester. So, another way to improve yield is to remove the water as it forms. Concentrated sulfuric acid can be used for this purpose because it reacts rapidly with water to form a hydrated form of sulfuric acid, effectively removing the water from the reaction mixture 5 .

Increasing the Rate of the Esterification Reaction

 

The esterification reaction is quite slow.

 

Heating the reaction mixture will speed up the rate of reaction. The experimental technique we are using is known as "heating under reflux". As the volatile components in the reaction mixture vaporise, the hot vapours rise up into the condenser. Cool water running around inside the water-jacket around the condenser removes the heat from the hot vapours, cooling them down and allowing them to condense on the inside of the condenser. This cooled liquid runs back down the inside of the condenser and is returned to the reaction mixture. Heating the reaction mixture under reflux prevents the loss of volatile reactants and products.

 

Concentrated sulfuric acid is used as a catalyst to speed up the rate at which the ester is formed 6 .

Isolation of the Ester

The ester we synthesised above is impure. The round bottom flask now contains a mixture of organic and inorganic substances:

 

organic substances

inorganic substances

 

ester (desired product)

alcohol (excess reactant now present as an impurity)

carboxylic acid (excess reactant now present as an impurity)

a. With the stopcock closed, pour the cooled mixture into a separating funnel containing about 20 mL of water. Stopper the funnel and shake. Allow the layers to separate.

b. With the separating funnel suspended above a conical (erlenmeyer) flask and the stopper removed, open the stopcock and allow the more dense aqueous layer to flow into the conical flask. Close the stopcock.

c. Repeat the process above by adding more water and then separating the layers. This should remove most of the water soluble species (that is the acids and the alcohol).

d. Add 5 mL sodium carbonate solution to neutralise acid still present 7 .

water (undesired product of the reaction)

sulfuric acid (used to catalyse the reaction)

reaction) sulfuric acid (used to catalyse the reaction) These substances are all miscible with water, except

These substances are all miscible with water, except the ester.

We will need to isolate the part of the mixture that contains the ester. We can do this by taking advantage of the ester's low solubility in water, and, the fact that the ester will be less dense than water so it will float on top of a layer of water.

in water, and, the fact that the ester will be less dense than water so it
in water, and, the fact that the ester will be less dense than water so it
Swirl the flask until the production of carbon dioxide gas is no longer vigorous. Repeat
Swirl the flask until the production of
carbon dioxide gas is no longer vigorous.
Repeat this process until no more carbon
dioxide gas is produced.
e. Allow the mixture to stand to separate into
layers, then remove the denser aqueous layer
by opening the stopcock.
Close the stopcock once the aqueous layer
has been run out.
f. Wash the remaining organic layer with
about 20 mL of water, stand to allow the
layers to separate, then open the stopcock
once more to run out the aqueous layer.
Close the stopcock once the aqueous layer
has been removed.
g. Add a small amount of anhydrous
magnesium sulfate to a clean, dry conical
flask.
Run the remaining organic contents of the
separating funnel into the conical flask.
Stopper the conical flask and allow to stand
for 15 minutes.
h. Decant the contents of the conical flask into
a clean, dry, 50 mL round bottom flask.
Initial washing with water will remove most of the water soluble species which includes any
excess alcohol (ethanol), carboxylic acid (acetic acid), and sulfuric acid.
The ester is not very soluble in water so will separate into a separate layer
.
The ester is less dense than water so the ester layer floats on top of the aqueous layer.
relative substance density / g mL -1 density Water 1.0 more dense ethyl acetate (ethyl
relative
substance
density / g mL -1
density
Water
1.0
more dense
ethyl acetate
(ethyl ethanoate)
0.9
less dense
After washing there will still be traces of acid left in the organic, ester, layer.
An aqueous solution of sodium carbonate (or alternatively sodium hydrogen carbonate 8 ) is
used to neutralise any remaining acid:
sodium carbonate + acid → water soluble salt + carbon dioxide gas + water
net equation: CO 3 2- (aq) + 2H + (aq) → CO 2 (g) + H 2 O(l)
As sodium carbonate is added, bubbles of carbon dioxide form. When all the acid has been
neutralised, adding sodium carbonate will no longer produce bubbles of carbon dioxide gas.
The final rinsing with water should remove traces of the water soluble salt formed.
Anhydrous magnesium sulfate is added to the remaining mixture because it is a "drying
agent", it will remove water from the mixture 9 .
Purification of the Ester
The organic layer we decanted into the round bottom flask contains our impure ester.
The ester can be purified by distillation because the various components possible in the
mixture have different boiling points:
boiling point / o C
(approximate at 1 atm)
ester
reactants
(product)
boiling point / o C
(approximate at 1 atm)

ethyl acetate (ethyl ethanoate)

Water

100

77

acetic acid

(ethanoic acid)

118

sulfuric acid

142

The ester we have prepared, ethyl acetate (ethyl ethanoate) has the lowest boiling point of all the possible components in the mixture. Therefore ethyl acetate will be the first fraction collected as the distillate. A sharp boiling point is an indication of the purity of the ester.

a. To the mixture in the round bottom flask as prepared above, add boiling chips to prevent "bumping".

b. Set up the distillation equipment as in the diagram on the right. Notes:

(i) the mixture in the round bottom flask is best heated using a heating mantle, but an oil bath could also be used. The method of heating is not shown in the diagram. (ii) the bulb of the thermometer needs to be level with the intake to the condenser to ensure that the temperature being recorded is that of the vapour that is being condensed in the condenser, and not the temperature of the vapour that is being condensed in the fractionating column and therefore returning to the mixture in the round bottom flask.

c. Gently heat the mixture.

d. Collect the distillate in a clean, dry flask. Discard any distillate collected before the temperature of the vapour reaches a constant. Do not discard the distillate that collects at a constant temperature that is

approximately the same as that expected for your ester. Replace the collection flask with another flask as soon as you think the temperature of the vapour is increasing, and stop heating the mixture.

e. Do not continue heating the mixture to dryness. There should always be some mixture left in the flask when you turn off the heat.

some mixture left in the flask when you turn off the heat. 2. https://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-esterifikasi.html
3. http://analisakimia.com/2014/12/metode-reflux/ Metode Reflux merupakan metode ektraksi cara panas (membutuhkan
3. http://analisakimia.com/2014/12/metode-reflux/
Metode Reflux merupakan metode ektraksi cara panas (membutuhkan pemanasan pada
prosesnya), secara umum pengertian refluks sendiri adalah ekstraksi dengan pelarut pada
temperatur titik didihnya, selama waktu tertentu dan jumlah pelarut yang ralatif konstan
dengan adanya pendingin balik (Depkes RI, 2000). Ekstraksi dengan cara ini pada dasarnya
adalah ekstraksi berkesinambungan.

Metode ini umumnya digunakan untuk mensistesis senyawa-senyawa yang mudah menguap atau volatile. Pada kondisi ini jika dilakukan pemanasan biasa maka pelarut akan menguap sebelum reaksi berjalan sampai selesai. Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung.