Senyawa Aromatik Polisiklik dan Heterosiklik

Senyawa Aromatik Polisiklik

Senyawa aromatik polisiklik dicirikan oleh cincin-cincin aromatik yang menggunakan atom-atom karbon
tertentu secara bersama-sama, atau dua atau lebih cincin benzena dipadukan. Senyawa aromatik polisiklik juga
dikenal sebagai senyawa aromatik polinuklir, cincin-terpadu, atau cincin mampat.

1. Contoh Senyawa Aromatik Polisiklik

Contoh senyawa aromatik polisiklik antara lain naftalena, antrasena, fenantrena, dan grafit.
Naftalena digunakan sebagai pengusir ngengat, dan derivat naftalena digunakan dalam bahan bakar motor
dan pelumas. Grafit terdiri dari bidang-bidang cincin benzena-terpadu. Sifat licin pada grafit disebabkan
oleh kemampuan bidang-bidang ini dalam bergeser melewati satu sama lain. Karena sifat ini, grafit
merupakan pelumas yang dapat digunakan di angkasa. Selain itu, karena elektron phi pada grafit dapat
berpindah-pindah dan terdelokalisasi, maka grafit daat menghantarkan listrik dan dapat digunakan sebagai
elektroda lamban. Aromatik polisiklik digunakan secara luas sebagai zat-antara sintetik, misalnya dalam
pembuatan zat warna.

2. Tata Nama Senyawa Aromatik Polisiklik

Penomoran suatu cincin polisiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah
bagaimanapun posisi substituennya.

Penataan nama secara trivial, posisi substituen dalam naftalena tersubstitusi mono dinyatakan
dengan huruf Yunani ( dan ).
3. Oksidasi Senyawa Aromatik Polisiklik
Senyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap oksidasi, reduksi, dan substitusi elektrofilik
daripada benzena.
3.1. Naftalena

Reaksi oksidasi dengan katalis vanadium oksida menghasilkan asam ftalat anhidrida.
3.2. Antrasena

3.3. Fenantrena
4. Reduksi Senyawa Aromatik Polisiklik
Reaksi umum:

Untuk menghidrogenasi semua cincin aromatik pada naftalena dibutuhkan suhu dan tekanan yang tinggi.

5. Reaksi Substitusi Elektrofilik Naftalena

Reaksi-reaksi yang terjadi:
a. Reaksi brominasi
Berdasarkan hasil percobaan diketahui bahwa naftalena dapat dibrominasi pada suhu kamar
menggunakan katalis FeBr3.

b. Reaksi sulfonasi
Reaksi sulfonasi pada naftalena dilakukan sama seperti pada benzena. Berdasarkan data hasil
percobaan diketahui bahwa reaksi sulfonasi naftalena dipengaruhi oleh suhu.
 c. Reaksi dengan Asam Nitrat

d. Reaksi dengan Asetil Klorida

Senyawa Heterosiklik
Senyawa heterosiklik adalah suatu senyawa lingkar (siklik) yangmana atom-atom cincinnya terdiri dari dua atau
lebih unsur yang berlainan. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (morfin,
nikotin, dan kokain), asam-asam nukleat (pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya.

1. Tata Nama Senyawa Aromatik Heterosiklik

Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran. Nomor terendah sedemikian rupa
diberikan kepada atom selain yang terkandung dalam cincin.
 Penataan nama dapat juga menggunakan huruf Yunani untuk substituen mono. Atom karbon yang
berdekatan dengan heteroatom adalah . Karbon berikutnya, karbon . Dan karbon berikutnya lagi, jika ada
adalah .

2. Contoh Senyawa Aromatik Heterosiklik

3. Piridina
Piridina adalah senyawa heterosiklik dengan enam anggota. Piridina memiliki struktur yang sama dengan
benzena, berupa cincin datar dengan lima atom karbon karbon dan satu atom nitrogen. Piridina memiliki
suatu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif, maka senyawa piridina bersifat polar, sedangkan benzena
bersifat nonpolar.
3.1. Brominasi
Piridina dapat disubstitusi oleh bromin hanya pada suhu tinggi dalam fasa uap sehingga diduga reaksi
berlangsung melalui pembentukan radikal bebas. Reaksi substitusi terjadi pada posisi karbon nomor 3.

3.2. Oksidasi
Kesamaan lain antara piridina dan benzena adalah keduanya tahan terhadap serangan oksidasi. Reaksi
oksidasi dapat terjadi pada gugus samping, sedangkan cincinnya tetap utuh.
4. Kuinolina dan Isokuinolina
Kuinolina adalah suatu heterosiklik cincin terpadu yang memiliki struktur serupa naftalena, tetapi dibedakan
dengan adanya atom nitrogen pada posisi-1 dalam cincin. Adapun isokuinolina adalah isomer posisi dari
kuinolina yang memiliki atom nitrigen pada posisi-2. Reaksi substitusi pada kuinolina dan isokuinolina
terjadi pada posisi 5 dan 8.

5. Pirola
Pirola memiliki 5 anggita dalam cincin dan bersifat aromatik. Pirola bersifat polar. Pirola tidak bersifat basa
sebagaimana pada piridina atau amina lain. Pirola mengalami reaksi subtitusi.
Porfirin tersusun dari empat cincin pirola melalui jembatan metenil (=CH-). Sistem cincin porfirin
merupakan satuan yang secara biologis penting dalam heme (komponen hemoglobin yang mengangkut
oksigen), klorofil (pigmen tumbuhan), dan sitokrom (senyawa yang terlibat dalam pemanfaatan oksigen
oleh hewan).