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ANLISE CONFORMACIONAL

Foras intramoleculares: foras que agem dentro das molculas e tornam alguns arranjos no espao
energeticamente mais favorveis do que os outros.

Conformaes (ou confrmeros ou rotmeros): formas moleculares temporrias assumidas durante


as rotaes dos grupos em torno das ligaes simples.

Confrmero: uma conformao especfica

Conformao alternada: a conformao mais estvel do etano, pois as ligaes CH esto o mais
longe possvel uma da outra.

Conformao eclipsada: a conformao menos estvel do etano, pois as ligaes CH esto muito
prximas uma da outra.

Tenso torsional: o nome dado para a repulso sentida pelos eltrons de um substituinte quando ele
passa prximo aos eltrons de outro substituinte.

Anlise conformacional: a investigao das vrias conformaes de um composto e sua estabilidade


relativa.

Energia rotacional ou torcional ou tenso torcional: a mudana de energia resultante da rotao de


uma ligao.

Projees de Newman:

Impedimento estrico: dois fragmentos moleculares no podem ocupar a mesma regio no espao
devido a uma repulso eletrnica entre os mesmos.

Barreira de rotao: Energia necessria para um hidrognio passar sobre o outro ~3 kcal/mol

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ROTAO EM TORNO DE LIGAES SIMPLES: CONFORMAES

Fig. 1: Conformaes do etano: Rotaes em torno da ligaes simples.

PROJEES DE NEWMAN DO ETANO

PROJEO DE NEWMAN DO
ETANO

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ANLISE CONFORMACIONAL DO ETANO

CONFORMAO ALTERNADA CONFORMAO ECLIPSADA CONFORMAO ALTERNADA

OU OU OU
CONFORMAO EM COINCIDNCIA CONFORMAO EM OPOSIO
CONFORMAO EM OPOSIO

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DIAGRAMA DE ENERGIA POTENCIAL

Os vrios confrmeros (ou rotmeros) do etano no possuem a mesma energia potencial devido
repulso eletrnica ou impedimento estrico.

Confrmero de menor energia: alternado


Confrmero de maior energia: eclipsado

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ROTAO EM ETANOS SUBSTITUDOS

Como se altera o diagrama de energia potencial quando um hidrognio do etano substitudo por um
tomo ou grupo de tomos?
Resposta: O impedimento estrico aumenta a barreira de energia de rotao

PODE EXISTIR MAIS DE UMA CONFORMAO ALTERNADA E MAIS DE UMA CONFORMAO


ECLIPSADA

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EXERCCIO EM SALA DE AULA

1) Faa o diagrama de energia potencial do 2-metilbutano sobre a ligao C2-C3. No se preocupe com o
valor numrico real das variaes de energia, identifique todos os mximos e mnimos com as
conformaes apropriadas.
EXERCCIOS EXTRAS
ANLISE CONFORMACIONAL

1) Escreva as Projees de Newman para as conformaes alternadas e eclipsadas do 2-metilpropano e


faa o diagrama de energia potencial

2) Olhando para a ligao entre os carbonos 2 e 3 do butano existem 2 conformaes alternadas


diferentes e 2 conformaes eclipsadas diferentes. Desenhe as Projees de Newman para estas
conformaes e coloque em ordem crescente de estabilidade.

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RESPOSTA DOS EXERCCIOS EXTRA

ANLISE CONFORMACIONAL

1) Escreva as Projees de Newman para as conformaes alternadas e eclipsadas do 2-metilpropano e


faa o diagrama de energia potencial

H H
H H3CH H H H
H3C
H
H3C CH3 CH3 H3C H
CH3 H H CH3 H
H H HH H H H
H CH3 HH3C H HH
3C
H
CH3
alternada eclipsada alternada eclipsada alternada eclipsada

eclipsada
eclipsada
H
H CH
3
H

CH3 CH3
HH H HH3C H

alternada alternada
H H
H CH3 H3 C H

H H H H
CH3 CH3

2) Olhando para a ligao entre os carbonos 2 e 3 do butano existem 2 conformaes alternadas


diferentes e 2 conformaes eclipsadas diferentes. Desenhe as Projees de Newman para estas
conformaes e coloque em ordem crescente de estabilidade.

CH3 CH3
HCH3 H3CCH3
H H H3 C H
H H
H H H H H HH H
HH
3C
CH3 H
alternada alternada eclipsada eclipsada

ordem crescente de estabilidade

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