Universidad Nacional Autnoma de Mxico Qumica; qumica orgnica III Grp.

1501 Eq. 2
Facultad Estudios Superiores Cuautitln reporte No1 Identificacin de aldehdos
y cetonas 21/08/16
Campo 1 Guillen Campos Jess y Guerrero Lpez
Vctor
Reporte 3
Cloretona Resultados
Objetivos
1.- Comprobar la estabilidad del ion CCl3- Para el ataque
nucleofilico a un carbonilo de cetona.
2.- Plantear un mecanismo de reaccin que explique la Tabla 1. Resultados Experimentales de los Equipos 1, 2
reaccin llevada a cabo. y 3.
3.- Aplicar una destilacin simple para purificar y separar Equip Punto Rendimient Modificacin
nuestro producto cloretona o de o al
4.- Realizar clculos estequiomtricos para realizar una fusin/ procedimient
adecuada reaccin que pueda resultar en un mejor C o
rendimiento experimental. experimental
1 68-72 24% Ninguno
5.- Analizar, mediante modificaciones estequiometricas a 2 70-74 37.75% 2 KOH
nuestra prctica, la mejor ruta a un rendimiento ms alto 3 63-75 5.7 % 2 CHCl3 y
Hiptesis. 2KOH

Si aumentamos la cantidad de KOH catalizador en

nuestra reaccin entonces nuestro rendimiento ser Imagen 1. Producto de la destilacin
mayor.
Diagrama de flujo

Imagen 2. Producto obtenido

Anlisis de resultados.

Se logr los resultados esperados que fue obtener

cloretona como producto de adicion como se muestra la
siguiente reaccion:
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Campo 1
Vctor
la primer reaccion que ocurre, es una reaccion
acido base, entre el cloroformo y el OH.
posteriormente la base conjugada del
cloroformo actua como un nuclefilo realizando
una reaccin de adicin nucleoflica con la
acetona, el nucleofilo se aproxma al enlace
C=O y se adiciona al tomo de carbono
electroflico del C=O. Al mismo tiempo, ocurre
un cambio de hibridacin del carbono
carbonlico de sp2 a sp3, un par de electrones
del enlace C=O se mueve hacia el tomo de
oxgeno,
El oxgeno se protona con el medio
generandose el grupo hidroxilo, finalmete se ha
formado la cloretona.
Qumica; qumica orgnica III Grp.
reporte No1 Identificacin de aldehdos
Guillen Campos Jess y Guerrero Lpez
como se puede observar en Tabla 1. Resultados
Experimentales de los Equipos 1, 2 y 3. El rendimiento y
la modificacion respecto al procedimiento experimental,
el equipo 1 no realiz variante alguna en la
experimentacion, su rendimiento fue alrededor del 27%,
mientras que el equipo 2 realiz la variante de poner la
doble cantidad de moles (0.0089 a 0.0178) de
catalizador (KOH), teniendo un rendimiento de 37%. El
equipo 3 uso la doble cantidad de moles de cloroformo
(0.120 a 0.24) y el doble de moles de KOH (0.0089 a
0.0178), teniendo un rendimiento del 5%. Tericamente
se esperaba que al doblar la cantidad de un reactivo y el
catalizador se obtuviera un mayor porcentaje de
rendimiento, lo cual no fue as, puede ser que esto se
deba a que por ejemplo en nuestro caso (equipo 2) en la
destilacion descuidamos la temperatura, alrededor de
(40-48) C el destilado claramente ola a acetona,
despues de los (50-55) C el olor claramente cambi. En
esta parte fue donde consideramos haber perdido parte
del producto, otra cosa importante fue, al momento de
que una vez que se form el precipitato adicionamos
bastante agua como deca el manual (50 mL) y creemos
que ah se perdi parte del producto.
Cabe mencionar que, si se pudiera comprobar una
reproducibilidad de los datos obtenidos de nuestros
resultados con las modificaciones efectuadas, una
posible alternativa para sta prctica y en general, para
esta reaccin puede ser el aumento de KOH en la
reaccin debido a que ste, adems de ser un reactivo
relativamente barato con un precio que ronda entre los
$80 por kilo, es fcil de conseguir y no se desperdicia
tanto en la reaccin debido a que funciona como
catalizador. En cambio s se deseara aumentar la
cantidad de cloroformo, como ya vimos, los rendimientos
no seran tan altos y adems ste reactivo suele ser
demasiado caro con un precio en el mercado que ronda
entre los 2000 pesos por litro.
Ahora bien, uno podra suponer que en esta reaccin , si
se intenta economizar y generar mejores rendimientos,
se pudiera intentar sustituir el hidrxido de potasio por el
hidrxido de sodio dado a que estos dos compuestos
son bases fuertes que podran tener el mismo efecto en
la desprotonacin del cloroformo, pero hay una ligera
entre estos 2 reactivos y el problema es que el hidrxido
de sodio suele tener reacciones ms exotrmicas que el
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Campo 1
Vctor
hidrxido de potasio y si, ya con KOH fue difcil
mantener las bajas temperaturas que requera esta
reaccin, ahora el uso de NaOH podra hacer que la
temperatura se disparara y afectara a nuestra reaccin
y al rendimiento final. Pero esta diferencia no es la nica
que podra afectar a nuestro experimento y es que el
KOH es una sal ms soluble en agua, metanol y etanol
que el NaOH en los mismos disolventes y como ya se
mencion, la cantidad de etanol usada en el
experimento poda definir hacia donde se desplazaba el
equilibrio dado a que este reactivo suele estar hidratado
y como el producto de la primer reaccin es agua, el uso
excesivo de etanol podra desplazar el equilibrio haca
los reactivos, de aqu que es mejor usar KOH como
base catalizadora.
El ltimo anlisis que vale la pena realiza es el del
intento de cromatografa realizado en la sesin
experimental y es que fue solamente un intento
debido a que no se pudo seguir por cromatografa
de capa fina esta reaccin debido a que al
momento de intentar revelarla con luz UV, no
existi ningn compuesto capaz de absorber esta
radiacin dado a que no hay efecto de resonancia
que pueda desviar las ondas para que el
compuesto se haga visible.
Conclusiones.
Se logr comprobar la estabilidad del ion CCl 3 debido a
que el planteamiento de este intermediario de reaccin
fue necesario para nuestro mecanismo de reaccin
propuesto a travs de un anlisis de las propiedades
qumicas de las molculas orgnicas participantes en la
reaccin.
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reporte No1 Identificacin de aldehdos
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Fue posible aplicar una destilacin simple a nuestro
sistema en donde nos pudimos dar cuenta de que al
principio de sta, se evapor los restos de la acetona y
algo de etanol.
Finalmente podemos decir que mediante clculos
estequiomtricos pudimos analizar las cantidades
estequiomtricas propuestas en el manual de prcticas
para hacer modificaciones que nos permitieron ver que
al aumentar la cantidad de KOH al doble, el rendimiento
aument con respecto al rendimiento resultante de
seguir paso a paso las cantidades mostradas en el
manual. Tambin podemos concluir que si aumentamos
la cantidad de cloroformo al doble no aseguraremos un
mejor rendimiento como se muestra en los resultados
del equipo 3.
Bibliografa.
1) Herbert, M. (2001). Qumica orgnica. Bogot.
Mc Graw Hill
2) Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Qumica Orgnica,
5. Edicin, Mxico, Ed. Addison Wesley Longman de
Mxico, S.A. de C.V., 1998.
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Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001
4) Solomon, S.; Fulep-Poszmik, A. y Lee, A. (1991)
Journal of Chemical Education. Vol. 68, No. 4. p. 328
5) Carey, F.A., Qumica Orgnica, 3. Edicin,
Mxico, Ed. McGraw-Hill, 1999