Unidad 4: Las

biomolculas
orgnicas II: Los
ndice
1. Concepto y clasificacin
2. Los cidos grasos
2.1 Propiedades fsico-qumicas de los cidos grasos
3. Grasas y ceras
3.1 Grasas
3.2 Ceras
1. Los fosfolpidos
4.1 Los fosfolpidos en las membranas biolgicas
1. Los esfingolpidos
5.2 Esfingomielinas
5.2 Esfingoglucolpidos
1. Terpenos, esteroides y prostaglandinas
6.1 Terpenos
6.2 Esteroides
6.3 Prostaglandinas

1. Concepto y clasificacin
Los lpidos (del griego lipos, grasa) pertenecen a un grupo de sustancias
qumicas muy heterogneo, tanto desde el punto de vista estructural como
funcional.

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Qumicamente, los lpidos estn constituidos por carbono, hidrgeno y
oxgeno, y en mltiples ocasiones contienen adems, fsforo y azufre. La
cantidad de oxgeno en estos compuestos es muy inferior en proporcin a la
cantidad de carbono e hidrgeno, circunstancia que determina sus
propiedades, y los diferencia de otros compuestos- como ocurre, como por
ejemplo, con los glcidos- que contienen los mismos elementos qumicos,
pero en distinta proporcin.
Es necesario recurrir a las propiedades fsicas para completar la descripcin
de los lpidos. Todos ellos tienen en comn que son sustancias untuosas al
tacto, escasamente solubles en agua pero s solubles en disolventes
apolares orgnicos, como el ter, el xileno o el benceno. Son estos
disolventes los que se utilizan para extraerlos de las clulas y de los tejidos
donde se encuentran localizados.
Funciones biolgicas:
Estructurales: En todas las clulas, son los elementos mayoritarios de
las membranas
Energticas: Algunos, como los triacilglicridos, son eficientes
reservas para el almacenamiento de energa.
Vitaminas y hormonales: Muchas de las vitaminas y hormonas
presentes en los vertebrados son lpidos o derivados de lpidos.
1.1Clasificacin de los lpidos
Dada la heterogeneidad de estos compuestos, se pueden utilizar numerosos
criterios para clasificarlos. Segn su estructura molecular:
Saponificables: Contienen en su molcula cidos grasos, que son
cidos monocarboxlicos, que pueden o no tener instauraciones
(dobles enlaces), y estn esterificados (Es una reaccin entre un
cido carboxlico y un alcohol en la que se obtiene un ster y agua)

Los lpidos saponificables, cuando se les somete a hidrlisis alcalina,

forman jabones que qumicamente son sales de los cidos grasos.
Esta reaccin se denomina saponificacin (reaccin en la que un ster
en un medio alcalino, disoluciones de NaOH y KOH, se hidroliza para
producir una sal, estearato, sdica o potsica y un alcohol.

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 Pertenecen a este grupo los acilglicridos o grasas, las ceras, los
fosfolpidos y esfingolpidos.

Insaponificables: Son derivados de hidrocarburos lineales o cclicos

insaturados que forman asociaciones moleculares diversas. No
contienen cidos grasos, por lo tanto, no se dan reacciones de
saponificacin.
Son los terpenos, esteroides y prostaglandinas.

1. Los cidos grasos

Son cidos orgnicos monocarboxlicos de frmula CH 3-(CH2)n-COOH, con
nmero par de tomos de carbono en los que n oscila entre 10 y 22. Los
cidos grasos pueden estar libres o formando parte de la molcula de un
lpido saponificable. Se clasifican en:
Saturados: No tienen dobles enlaces y suelen ser slidos a
temperatura ambiente. Los ms abundantes son el palmtico (16
tomos de carbono), presente en las grasas animales y en la manteca
de cacao, y el esterico (18 tomos de carbono). En
menor cantidad hay otros cidos grasos saturados; por
ejemplo, el cido decanoico (10 tomos de carbono)

que se encuentra en la leche de los mamferos.

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 Insaturados: Tienen en su cadena carbonada uno o ms dobles
enlaces: en este ltimo caso, se denominan poliinsaturados.
Generalmente, son lquidos a temperatura ambiente. De los
monoinsaturados el ms importante es el cido oleico (C 18), con un
doble enlace situado entre los carbonos 9 y 10. Se encuentra en el
aceite de oliva y es el ms abundante en la membrana plasmtica de
las clulas animales.
Entre los
poliinsaturados,
los ms
importantes son
el linoleico (C18 y
dos
insaturaciones),
el linolnico (C18
y tres
insaturaciones) y
el araquidnico
(C20 y cuatro
insaturaciones)
Ninguno de ellos
es sintetizado
por los
mamferos, pero
al igual que las
vitaminas, son
necesarios para el desarrollo, por lo que se les considera esenciales y
se denominan vitamina F, aun no siendo verdaderas vitaminas.
Los vegetales s los sintetizan y son nuestras fuentes naturales para
incorporarlos a nuestra dieta habitual.
1.1Propiedades fsico-qumicas de los cidos grasos
Los cidos grasos son anfipticos. Poseen dos zonas: una polar, que
contiene el grupo carboxilo (-COOH), de carcter hidrfilo; y la otra
apolar, que es la cadena carbonada (aliftica) e hidrfoba. El grupo
carboxilo establece enlaces de hidrgeno con otras molculas
polares, mientras que la cadena aliftica interacciona mediante
fueras de Van der Waals con otras cadenas de
cidos grasos adyacentes.
Reaccionan con los alcoholes, formando
steres y liberando agua. Se hidrolizan en
presencia de lcalis (saponificacin),
formando sales de sodio o potasio (jabones)
El grado de instauracin y la longitud de la
cadena aliftica determinan el punto de
fusin. Este aumenta con la longitud de la
cadena, ya que las interacciones de Van der
Waals con otras cadenas semejantes se
incrementan. Sin embargo, la presencia de
dobles enlaces origina codos en las molculas,

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 que adems de acortarlas favorecen la disminucin del punto de
fusin por reducir el nmero de interacciones con otras cadenas.

1. Grasas y ceras
Las grasas y las ceras son lpidos saponificables porque sufren hidrlisis
alcalina o reacciones de saponificacin. Ambos tipos de sustancias estn
formadas por cidos grasos de cadena larga, y se diferencian en el tipo de
alcohol con el que estn esterificados.
1.1Grasas
Tambin se llaman acilglicridos. Son compuestos
formados pro glicerina (propanotriol) esterificada con
una, dos o tres molculas de cidos grasos; se
denominan, respectivamente, monoacilglicridos,
diacilglicridos y triacilglicridos.
Los triacilglicridos son las grasas ms abundantes,
pueden tener los tres cidos grasos iguales como en
el caso de la tripalmitina, que contiene tres molculas
de cido palmtico- o diferentes. La mayora de las
grasas naturales son mezclas de elevada complejidad.
Las grasas son molculas apolares y prcticamente
insolubles en agua, debido a que los grupos hidroxilo
(-OH) de la glicerina, que son polares, estn unidos
mediante un enlace ster a los grupos carboxilo (-
COOH) de los cidos grasos.
Segn el punto de fusin, las grasas se clasifican en:
Grasas de origen vegetal. Contienen,
fundamentalmente, cidos grasos insaturados,
lo que favorece que el punto de fusin sea bajo
y que sean lquidas a temperatura ambiente.
Abundan en las semillas de vegetales (girasol, maz,) y en los frutos
(aceitunas).
Grasas de origen animal. En su mayora, contienen cidos grasos
saturados, por lo que poseen puntos de fusin altos y a temperatura
ambiente son slidas, como por ejemplo, la manteca.
Suponen la principal reserva energtica tanto en animales como en los
vegetales. Se acumulan en vacuolas en las clulas vegetales, y en los
mamferos lo hacen en unas clulas especializadas, denominadas
adipocitos. A pesar de que otras molculas, como el glucgeno y el almidn,
son consideradas la principal fuente de energa directa por su rpida
movilizacin al ser solubles en agua, el aporte energtico de las grasas es
muy superior.
Otras funciones de las grasas son las de actuar como aislantes trmicos y
almacn de alimentos. Ciertos animales homeotermos que viven en climas
fros bajo la piel de una capa de grasa que los asla de las bajas
temperaturas; otros que hibernan durante largos periodos de tiempo
acumulan grasas bajo la piel y alrededor de los rganos para utilizarla como
alimento.
1.1Ceras

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Son steres de un cido graso de cadena larga (entre 14 y 36 tomos de
carbono) y un monoalcohol, tambin de cadena larga (entre 16 y 30 tomos
de carbono). Debido a que los dos extremos de la cadena tienen naturaleza
hidrfoba, son sustancias marcadamente insolubles en agua y realizan

funciones de proteccin y revestimiento. En los animales vertebrados,

recubren e impermeabilizan la piel, el pelo y las plumas; en insectos, el
exoesqueleto y en plantas, forman una pelcula que recubre hojas, frutos,
flores y tallos jvenes, protegindolos de la evaporacin y de los ataques de
los insectos. Se usan ceras como la lanolina (grasa obtenida de la lana de
oveja) o el aceite de esperma de cachalote para fabricar suavizantes y
lubricantes.
2. Fosfolpidos
Los fosfolpidos son lpidos saponificables que tambin se denominan
fosfoglicridos, y son los principales componentes de las membranas
biolgicas.
Qumicamente, estn constituidos por glicerina esterificada en el carbono 3
con un grupo fosfato (glicerol-3-fosfato), y en los carbonos 1 y 2 por sendos
cidos grasos. Generalmente, el cido graso que esterifica el C 1 es saturado,
mientras que el que lo hace en el C2 es insaturado. El grupo fosfato est
unido mediante enlace ster a un sustituyente polar que puede ser un
aminoalcohol o polialcohol.

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El cido fosfatdico es el fosfolpido ms sencillo: en el C 1 esterifica el cido
esterico, y en el C2 el oleico, mientras que el grupo fosfato no est

X= sustituyente (aminoalcohol o
polialcohol)
R1 y R2= cidos esterico y oleico

sustituido.
Los fosfolpidos son molculas anfipticas: poseen una regin polar
hidroflica constituida por el grupo fosfato y los sustituyentes polares que se
unen a l; y otra regin apolar hidrofbica formada por los cidos grasos
que esterifican la glicerina. El carcter anfiptico de los fosfolpidos los hace
especialmente idneos para formar parte de la estructura de las
membranas celulares.
Principales Fosfolpidos:
Todos los fosfolpidos son derivados del cido fosfatdico. Se nombran
aadiendo al prefijo fosfatidil el nombre del sustituyente unido al grupo
fosfato.
Fosfatidil colina (lecitina): Es un componente fundamental de la vaina
de mielina y de las membranas mitocondriales.
Fosfatidil etanolamina (Cefalina): Forma parte importante de las
molculas del retculo endoplsmico.
Fosfatidil serina: Se encuentra, sobre todo, formando parte de la
membrana de los eritrocitos.
Fosfatidil inositol: En la membrana plasmtica desempea un
importante papel en la generacin de segundos mensajeros.
Difosfatidil glicerol (Cardiolipina): Es un componente importante en la
composicin de las membranas de las mitocondrias del tejido
cardiaco.

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 1.1Los fosfolpidos en las membranas biolgicas
Los fosfolpidos, cuando se encuentran en un medio acuoso, se asocian
formando varios tipos de estructuras, en las que los grupos hidrfilos se
orientan hacia las molculas de agua e interaccionan con ella mediante
enlaces de hidrgeno; los hidrfobos se alejan interaccionando entre s
mediante fuerzas de Van der Waals y ocultndose dentro de la estructura.
Esto explica que, al igual que muchos otros lpidos, los fosfolpidos formen
bicapas y micelas, que son estructuras bsicas en las membranas
biolgicas:
Las micelas tienen forma ms o menos esfrica. La superficie est
formada por las cabezas polares expuestas e interaccionando con la
fase acuosa que existe en su entorno, mientras que el interior de la

micela est ocupado por las cadenas alifticas de los cidos grasos
orientadas formando una regin hidrofbica.
En las bicapas, las cadenas hidrofbicas se orientan hacia el interior,
mientas que las cabezas polares estn en contacto con el medio
acuoso existente a cada lado de la bicapa. Son estructuras que
separan dos medios acuosos.
Los fosfolpidos tambin forman
monocapas en las interfases de
aire-agua, exponiendo las
cadenas alifticas hacia el aire e
interaccionando las cabezas
polares con el agua.
En determinadas condiciones de
laboratorio, se pueden obtener
estructuras denominadas
liposomas, que estn formadas
por bicapas de fosfolpidos, que
dejan en su interior un
compartimento que contiene
agua. Actualmente, estos
liposomas se usan como
transportadores de diversas
sustancias entre el exterior e

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 interior de la clula. Algunas de estas sustancias son medicamentos o
cosmticos, e incluso en biotecnologa se utiliza para introducir genes
de un organismo en otro diferente en algunos casos de terapia
gnica.
La naturaleza anfiptica de los fosfolpidos les proporciona un papel
fundamental en la formacin de las membranas biolgicas, tanto de clulas
procariotas como de clulas eucariotas. Adems de los fosfolpidos, las
membranas biolgicas contienen protenas y otros lpidos, como por ejemplo
el colesterol o los esfingolpidos, denominados en su conjunto lpidos de
membrana.

1. Los esfingolpidos
Los esfingolpidos son semejantes a los fosfolpidos tanto estructural como
funcionalmente; son sustancias anfipticas, y cuando se sitan en un medio
acuoso se disponen formando bicapas. Estn presentes en la estructura de
todas las membranas de las clulas eucariticas, aunque son muy
abundantes en las que forman los tejidos del sistema nervioso.
Qumicamente estn constituidos por:
Un aminoalcohol de cadena larga formado por 18 tomos de carbono.
Generalmente, se trata de la esfingosina o de alguno de sus
derivados.
Un cido graso saturado o monoinsaturado de cadena larga de 18 a
26 tomos de carbono.
Un grupo de carcter polar de diversa naturaleza, que en algunos
esfingolpidos es muy grande y complejo.
La esfingosina se une por su grupo amino, mediante un enlace amida, al
cido graso correspondiente para formar un compuesto, la ceramida. Este
compuesto es la unidad estructural de todos los esfingolpidos, y se
caracteriza por tener dos colas hidrfobas.
Los esfingolpidos se pueden clasificar en esfingomielinas y
esfingoglucolpidos atendiendo a la naturaleza del grupo polar que se une al

grupo hidroxilo del C1 de la ceramida.

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 1.1Esfingomielinas
En las esfingomielinas, el grupo polar que se une a la ceramida puede ser
fosfocolina o fosfoetanolamina (aminoalcoholes fosforilados)
Son los nicos esfingolpidos que lleva en su composicin qumica un grupo
fosfato.
Los esfingomielinas se encuentran en las membranas de las clulas
animales y, fundamentalmente, en la vaina de mielina que rodea las fibras
nerviosas. Esta vaina se forma por el enrollamiento de la clula de Schwann
alrededor del axn, aislndolo y protegindolo.

1.2Esfingoglucolpidos
En los esfingoglucolpidos, el grupo polar que se une a la ceramida es un
glcido que puede ser un monosacrido o un oligosacrido ramificado.
Los esfingoglucolpidos se disponen en la zona externa de la membrana
plasmtica junto a las glucoprotenas, formando el glucoclix. Esta zona
perifrica de la membrana celular est constituida por las fracciones
glucdicas de los esfingoglucolpidos y de las glucoprotenas que se
proyectan hacia el exterior de la membrana.
Segn sea la parte glucdica, se clasifican en dos grupos:
Cerebrsidos: Estn
formados por la unin
mediante enlace -O-
glucosdico de la ceramida
y un monosacrido como
la glucosa o la galactosa,
denominndose,
respectivamente,
glucocerebrsidos y
galactocerebrsidos. Son abundantes en las membranas de las
clulas nerviosas del cerebro y del sistema perifrico.
Ganglisidos: Son esfingoglucolpidos en los que la ceramida lleva
como grupo polar un oligosacrido ramificado con uno o ms restos
de cido N-acetilneuramnico (NANA), que les aporta una carga neta
negativa.

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 Se encuentra en la parte exterior de las membranas celulares,
especialmente de las neuronas. Hasta el 6% de los lpidos que forman
parte de las membranas de las clulas de la materia gris del cerebro
son Ganglisidos. Son compuestos importantes, ya que forman parte
de las sustancias que actan como receptores de membrana de

aquellos lugares donde se produce la transmisin qumica del impulso

nervioso.
A pesar de que los esfingoglucolpidos son un constituyente menos de las
membranas celulares, en ellas realizan importantes funciones:
Los Ganglisidos parece ser que intervienen en la recepcin del
impulso nervioso a travs de la sinapsis.
Algunos esfingoglucolpidos de la superficie celular parecen estar
relacionados con la especificad del grupo sanguneo.
Existen algunos Ganglisidos que actan como lugares de anclaje de
los virus, microrganismos y toxinas en la membrana plasmtica,
permitiendo su entrada en la clula.
Las bacterias causantes del clera producen una toxina que se une a
los Ganglisidos (GM1) de las membranas de las clulas intestinales,
que actan como receptores especficos. La toxina solo se une y
penetra en clulas que tienen GM1 en su superficie. Esta unin
favorece la salida de Na+ y de H2O desde la clula hacia la luz del
intestino, siendo esta la causa de uno de los sntomas del clera, las
diarreas.

1. Terpenos, esteroides y prostaglandinas

Terpenos, esteroides y prostaglandinas son los lpidos Insaponificables, es
decir, no pueden formar jabones al carecer de cidos grasos. Son menos
abundantes que los lpidos saponificables, pero entre ellos se encuentran
algunos que realizan importantes funciones biolgicas, como vitaminas u
hormonas.
1.1Terpenos
Se denominan tambin isoprenoides, ya que qumicamente proceden de la
polimerizacin del isopreno, dando lugar a estructuras que pueden ser
lineales o cclicas. La presencia de dobles enlaces en la molcula de

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isopreno confiere a algunas de estas sustancias una coloracin
caracterstica. Son muy abundantes en los vegetales.
Se clasifican atendiendo al nmero de molculas de isopreno que contienen:
Monoterpenos (C10H16):
o Son sustancias con dos
molculas de isopreno.
o Se encuentran
fundamentalmente en
las plantas superiores.
o En general, son
voltiles, poseen un aroma caracterstico y componen las
esencias mltiples vegetales. Se utilizan frecuentemente en la
industria cosmtica.
o El limoneno, el mentol y el genariol son ejemplos de estos
compuestos.
Diterpenos (C20H32):
o Contiene cuatro molculas
de isopreno.
o En plantas, son
componentes de
pigmentos, como el fitol,
que forma parte de la
clorofila o de resinas como el pineno de los pinos.
o Otros Diterpenos son vitaminas, como la vitamina A o el
retinol, que interviene en los procesos de visin, la vitamina E,
o antioxidante y la vitamina K, cuya carencia provoca
deficiencias en la coagulacin de la sangre.

Triterpenos (C30H48):
o Estn formados por seis
molculas de isopreno.
o Entre otros, pertenecen a
este grupo el escualeno y el
lanosterol, precursores del
colesterol.

Tetraterpenos (C40H64):
o Son asociaciones de ocho
molculas de isopreno.
o Destaca un grupo de
pigmentos vegetales, los
carotenoides, que colaboran con la clorofila en la fotosntesis.

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 o Las xantofilas (color amarillo), los carotenos (color anaranjado)
y el licopeno (color rojo). El -caroteno se encuentra en las
zanahorias y est implicado en la sntesis de vitamina A; el
licopeno es similar al anterior, pero se encuentra en tomates.
Politerpenos:
o Resultan de la polimerizacin de mltiples unidades de
isopreno.
o Forman largas cadenas lineales en las que las unidades de
isopreno estn ordenadas regularmente. El caucho es un
Politerpeno que se obtiene del ltex de una planta, la Hevea

brasilensis.

1.1Esteroides
Son derivados de un compuesto cclico llamado
ciclopentanoperhidrofenantreno, cuya estructura la
componen tres anillos de ciclohexano unidos a un
ciclo pentano.
Los anillos del ciclopentanoperhidrofenantreno se
identifican con las cuatro primeras letras del
abecedario, y se numeran como se indica en la
frmula.
Los esteroides se diferencian entre s por la posicin
de los dobles enlaces, el tipo de grupos funcionales sustituyentes en el
anillo y las posiciones en las que se encuentran. Los ms importantes son
los esteroles, las hormonas esteroideas y los cidos biliares.
Esteroles: Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno, que
contiene un grupo hidroxilo (-OH) en el carbono 3 y una cadena
hidrocarbonada en el 17:
o Colesterol: Forma parte de la membrana
plasmtica de las clulas animales, y en
sangre se une a las lipoprotenas del plasma.
Influye en las propiedades de la membrana
plasmtica, de tal manera que mantiene su
fluidez frente a las fluctuaciones de la
temperatura y el grado de instauracin.
Tambin afecta a la permeabilidad de las
bicapas lipdicas disminuyendo frente a
pequeas molculas solubles en agua.
o Vitamina D: Deriva del colesterol y est implicado
en la regulacin de los procesos de absorcin de
calcio y fsforo. La carencia de estos elementos
provoca raquitismo.

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 Hormonas esteroideas: Derivan del colesterol. Tienen carcter
hidrofbico, lo que les permite cruzar libremente las membranas.
o Hormonas sexuales: Testosterona en el hombre y estrgenos y
progesterona en la mujer.
o Hormonas segregadas en la corteza suprarrenal, como la
aldosterona o el cortisol.
cidos biliares: Son compuestos de 24 tomos de carbono
dihidroxilados o trihidroxilados, que derivan del colesterol:
o Los ms importantes son el cido
clico y el desoxiclico; este ltimo,
adems, est presente en muchos
otros mamferos. Componen la bilis,
en la que se encuentran formando
sales que actan como detergentes en
el intestino delgado provocando una
emulsin de las grasas, que se
degradan posteriormente por la accin de las lipasas
intestinales.

1.1Prostaglandinas
Deben su nombre a que en los aos treinta se
aislaron por primera vez en secreciones
prostticas, aunque se sabe que se forman en
muchos de los tejidos animales e
independientemente del sexo. Se sintetizan en el
propio ejido a partir de los fosfolpidos de
membrana plasmtica que contienen cidos
grasos poliinsaturados, como el cido
araquidnico.
Las funciones de las prostaglandinas son diversas, y en ocasiones
antagnicas:
Pueden actuar como vasodilatadores regulando la presin arterial.

Intervienen en procesos inflamatorios que provocan fiebre, rubor,

edema y dolor.
Estimulan la produccin de mucus protector de la mucosa intestinal,
as como la contraccin de la musculatura lisa, por ejemplo, durante
el parto provocan la contraccin de las paredes del tero.
Intervienen en los procesos de coagulacin de la sangre, estimulando
o inhibiendo la agregacin plaquetaria.

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