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Captulo 5

Estereoisomera

Revisin de conceptos

Complete los espacios en blanco. Para comprobar si las respuestas son correctas,
vase la parte final del Captulo 5 del libro. Las oraciones que estn debajo se
encuentran en la seccin llamada Revisin de conceptos y vocabulario.

Los ______ismeros tienen la misma estructura, pero difieren en el ordenamiento


espacial de sus tomos.
Los objetos quirales no pueden superponerse con sus ____________________. La
causa ms comn de quiralidad molecular es la presencia de un _______________,
un tomo de carbono que porta ______ grupos diferentes.
Un compuesto con un centro quiral tendr una imagen especular no superponible,
denominada su _______________.
El sistema Cahn-Ingold-Prelog se usa para asignar la______________ de un centro
quiral.
Un polarmetro es un dispositivo que se utiliza para medir la capacidad de un
compuesto orgnico quiral para hacer rotar el plano de una luz
____________________. Se dice que estos compuestos son ____________
activos.
Una solucin que contiene cantidades iguales de ambos enantimeros se denomina
mezcla __________. Una solucin que contiene un par de enantimeros en
cantidades diferentes se describe en trminos de _________ enantiomrico.
Para un compuesto con varios centros quirales, existe una familia de
estereoismeros. Cada estereoismero tendr como mximo un enantimero,
siendo los dems miembros de la familia ______________.
Un ______ compuesto contiene mltiples centros quirales, aunque es no quiral
porque posee simetra reflectiva.
Las proyecciones de __________ son dibujos que muestran la configuracin de los
centros quirales sin usar cuas ni lneas de puntos.

Revisin de competencias

Complete los espacios en blanco. Para comprobar si las respuestas son correctas,
vase la parte final del Captulo 5 del libro. Las respuestas se encuentran en la seccin
llamada Revisin de competencias.
CAPTULO 5 79

Competencia 5.5 Clculo de la rotacin especfica


CAPTULO 5 80

Soluciones

5.1.
a) trans b) no estereoisomrico
c) trans d) trans
e) trans f) no estereoisomrico
g) cis

5.2. H2CCHCH2CH2CH2CHCH2 =
CAPTULO 5 81

Ningn enlace doble presenta estereoisomera, por lo que este compuesto no tiene
estereoismeros.

5.3.
a)

b)

5.4. Todos los centros quirales estn resaltados en el diagrama que se presenta a
continuacin:
OH
HO O O HO

a) HO OH b)

OH

O OH
O

N SH
c) d) O

HO
OH
N
O

OH
e)

H
S O N
O
HO
N N
H OH

f)

5.6. El tomo de fsforo tiene cuatro grupos diferentes unidos a l (un grupo metilo, un
grupo etilo, un grupo fenilo y un par solitario). En consecuencia, este tomo de fsforo
representa un centro quiral. Este compuesto no se superpone con su imagen especular,
como se observa con claridad si se construyen y se comparan los modelos moleculares.
5.7.
CAPTULO 5 82

OH H
N
HO O N
HO OH H
a) b)
O
OH H
O
N HO HO N
CH3

c) d) HO

O H
Cl N H
N H
e) f) N g) HO

5.8.
O
S

N OH

N
H
O OH O

5.9.
OH H Br
Cl Cl
N
R S S R
a) b) Cl Br
O H
H
H R
O OH N O N
S HO S S O
R O S N
H H
c) d)
OH
R
R OH
N O
O2N H

e) f) Cl Cl

5.10.

2 1
R

5.11.
4
1 P 2
3

S
CAPTULO 5 83

5.15. Este compuesto no tiene un centro quiral porque dos de los grupos son idnticos:
OH
HO

En consecuencia, el compuesto es no quiral ni ptimamente activo.

5.16.

[] =
cl

= [] c l = (+13,5)(0,1 g/ml)(1 dm) = +1,35


CAPTULO 5 84

( 2.2 )
= ( 2.8 )
100 %

= 79 %
5.21.
a) enantimeros
b) diasteremeros
c) diasteremeros
d) diasteremeros
e) diasteremeros
f) enantimeros

5.22. Hay tres centros quirales y uno slo de ellos tiene una configuracin diferente en estos
dos compuestos. Los otros centros quirales tienen la misma configuracin en los dos
compuestos. En consecuencia, son diasteremeros.

5.23.
a) s b) s c) no d) s e) s f) no
5.24. 5.23f tiene tres planos de simetra
5.25.

Me Cl Me Me

Me Br
a) b) c) d)

HO OH
CAPTULO 5 85

Cl Cl
e) f)

5.26.

a)
HO OH HO OH HO OH

b)
c)
HO OH HO OH HO OH

d)

e)

5.27. Cada uno de estos compuestos es un mesocompuesto y no tiene un enantimero.

5.29. a) R b) S c) S d) S

5.30.
CAPTULO 5 86

O OH O OH O OH

H OH R HO H S HO H S
HO H S HO H S H OH R
H OH R HO H S HO H S

a) CH2OH b) CH2OH c) CH2OH


5.31.
O OH O OH O OH

HO H S H OH R H OH R
H OH R H OH R HO H S
HO H S H OH R H OH R

a) CH2OH b) CH2OH c) CH2OH

5.32.
O OH OH O

N N R R OH
H

5.33.
CH3
N

H
O
O

OH

5.34.
a) El paclitaxel tiene once centros quirales.
b) A continuacin, se muestra el enantimero del paclitaxel:

O
O O OH

H
O N O

H O
O O
OH O
OH
O
O
CAPTULO 5 87

5.36.
a) enantimeros
b) el mismo compuesto
c) ismeros constitucionales
d) ismeros constitucionales
e) diasteremeros
f) el mismo compuesto
g) enantimeros
h) diasteremeros
i) el mismo compuesto
j) el mismo compuesto
k) el mismo compuesto
l) el mismo compuesto

5.37. a) 8 b) 3 c) 16 d) 3 e) 3 f) 32

5.38.

Cl OH

a) b) c)

Cl
F
Et
OH OH Cl F

d) e) Me f)

O H O OH

HO H H OH
HO H HO H
H OH H OH
g) CH3 h) CH2OH i)
OH OH Cl Cl OH O

Me Me

OH OH OH

j) k) Cl l)

5.39.
Cl
O Et OH NH2
R

a) S Me b) S c)
CAPTULO 5 88

HO
S
H F Cl Br
H S
Et R O S
R S Cl e) O
d) f)

Me
H OH S

HO HO H S
S S
g) h) Me i)
S S
Cl O
R

5.40. 96% ee

5.41.
a) diasteremeros
b) diasteremeros
c) enantimeros
d) el mismo compuesto
e) enantimeros
f) diasteremeros
g) enantimeros
h) diasteremeros
i) enantimeros
j) el mismo compuesto
k) enantimero
l) diasteremeros

5.43.
a) Verdadero.
b) Falso.
c) Verdadero.
CAPTULO 5 89

5.45.
a) (S)-limoneno b) (R)-limoneno c) (S)-limoneno d) (R)-limoneno

5.46.

H3C CH3
Br Br
HO OH H H Cl Cl
a) b) c) d)

5.47.

CH3 CH3 CH3 CH3


H H

H HH H H HH H

H H

5.48. El primer compuesto tiene tres centros quirales:

Esto se evidencia si se asigna la configuracin a C1 y C3 del anillo del ciclohexano. En el


primer compuesto, la configuracin de C1 es diferente de la configuracin de C3. Como
consecuencia, hay cuatro grupos diferentes conectados con la posicin C2. Es decir, C1 y
C3 representan dos grupos diferentes: uno con la configuracin R y el otro con la
configuracin S. Luego se analizar la configuracin de C1 y C3 en el segundo
compuesto, donde ambas posiciones tienen la misma configuracin y, por ende, la
posicin C2 en ese compuesto no tiene cuatro grupos diferentes. Dos de los grupos son
idnticos, de manera que C2 no es un centro quiral.

5.49.
a) enantimeros
b) diasteremeros
c) enantimeros
d) el mismo compuesto
e) enantimeros
f) diasteremeros
g) el mismo compuesto
h) ismeros constitucionales
i) diasteremeros
CAPTULO 5 90

j) diasteremeros
k) el mismo compuesto
l) enantimeros

5.50.
a) 61
b) 90 % ee
c) 95 % de la mezcla es (S)-carvona

5.51.
a) quiral b) quiral c) no quiral d) no quiral
e) quiral f) no quiral g) no quiral h) quiral
i) quiral j) no quiral k) quiral l) quiral
l) no quiral m) quiral n) no quiral o) no quiral

5.52.

[] =
cl

= [] c l = (+24)(0,01 g/ml)(1 dm) = +0,24

5.53.
a) pticamente inactivo (meso)
b) pticamente activo
c) pticamente activo
d) pticamente inactivo
e) pticamente activo
f) pticamente inactivo (el 3-metilpentano no tiene centros quirales)
g) pticamente inactivo (meso)
h) pticamente inactivo

5.54.
OH OH OH OH OH OH
HO Cl

a) OH b) OH c) OH d) e)
HO Cl

5.55.
OH OH

a) OH
b) No. Una mezcla racmica no es pticamente activa.
c) S, porque d y e no son enantimeros, sino diasteremeros, que en general no
realizan rotaciones iguales ni opuestas.

5.56.
CAPTULO 5 91

O OH O OH
O OH
HO H HO H
HO H HO H H OH
H OH H OH HO H
a) CH2OH b) CH2OH c) CH2OH

5.57.
a) 3-metilpentano y 2-metilpentano son ismeros constitucionales.
b) trans-1,2-dimetilciclohexano y cis-1,2-dimetilciclohexano son diasteremeros.

5.58. Los siguientes dos compuestos son enantimeros porque son imgenes especulares no
superponibles. El lector puede encontrar til la construccin de modelos moleculares para
observar mejor la relacin entre las imgenes especulares de estos dos compuestos.

Me Me
Me Me
H C C C H C C C
H H

5.59. Este compuesto es no quiral.

5.60.
a) Este compuesto no puede ser totalmente plano porque el impedimento estrico evita
que los sistemas anulares roten uno respecto del otro. El compuesto est trabado en una
conformacin especfica que es quiral.
b) El sistema anular no puede ser plano debido al impedimento estrico y, por ende,
debe adoptar una forma espiralada (como una escalera caracol). El espiral puede rotar
hacia la derecha o hacia la izquierda y la relacin entre estas dos formas es
enantiomrica.

5.61. El compuesto es quiral porque no se superpone con su imagen especular.


CH3
H3C
H

5.62. Este compuesto tiene un centro de inversin, que es una forma de simetra reflectiva.
Como consecuencia, este compuesto se superpone con su imagen especular y, por ende, es
pticamente inactivo.