Alkaloid imidazol

ALKALOID IMIDAZOL
1. Alkaloid Imidazol
Alkaloid dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti
biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloid umumnya ditemukan
dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran
senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. Hampir
semua alkaloid yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis
tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna
dalam pengobatan. Salah satu alkaloid yang ada di alam adalah alkaloid
imidzol. Alkaloid imidazol merupakan alkaloid yang memiliki struktur berupa
cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen dengan inti. Imidazol adalah
senyawa organik aromatik heterosiklik dengan rumus kimia C3H4N2.
Senyawa aromatik heterosiklik ini tergolong sebagai alkaloid. gugus imidazol
merupakan fungsional yang penting pada histidina dan hormon histamin,
sebagai basa maupun asam lemah.Berikut adalah struktur dari imidazol

Lingkaran Imidazol merupakan inti dasar dari pilokarpin yang

berasal dari daun tumbuhan Pilocarpus jaborandi atau Jaborandi
rermambuco, P. Microphylus atau J. marashm, dan P. Pinnatifolius
atau J. Paraguay dari familia Rutaceae yang berkhasiat sebagai
konjungtiva pada penderita glaukoma atau kadang-kadang
digunakan untuk menstimulir saliva.
2. Pilocarpus jaborandi

Tinggi dari Jaborandi yaitu tiga sampai tujuh meter, pohon semak
dengan kulit abu- abu halus, daun besar berbulu dan tebal, bunga
kemerahan-ungu. Daun mengandung minyak esensial yang memberikan
bau aromatik balsem ketika dihancurkan. Beberapa spesies pilocarpus
banyak digunakan dalam perdagangan dan jamu, termasuk spesies brasil
untuk perdagangan utama : p. jaborandi, dan p.microphyllus, dan paraguay
spesies p. pennatifolius.

Daun hampir berbentuk sessile dan menyirip, dengan terminal

selebaran; tidak merata di dasar; ketika ditumbuk, menimbulkan bau aneh
yang tidak menyenangkan; ini bau dominan di fluidextract. Rasa
menyenangkan, sedikit pedas, dan pahit. Konten alkaloidal ( terutama
pilocarpine ) terbaik daun berkisar dari 0,5 untuk 1 persen.

Khasiat dari Pilocarpus jaborandi adalah untuk mengeluarkan

keringat, meningkatkan produksi air liur, anti-glaucomic, diuretik, dan
sebagai obat penurun panas (mengurangi demam). Penggunaan utamanya
yaitu untuk glaukoma, untuk detoksifikasi melalui berkeringat
berlebihan, untuk gangguan mulut kering, untuk rambut rontok (dioleskan),
untuk pilek, flu dan radang paru-paru.

3. Pilokarpin
 Pilocarpin merupakan alkaloid Parasympathomimetic diperoleh
dari daun semak tropis Amerika dari genus Pilocarpus. Pilokarpin dalam
tanaman Pilocarpus Mempunyai cincin imidazol (glyoxalin). Pilocarpin juga
merupakan suatu mono asam tertier basa, yang mengandung grup lakton.
Pilocarpine adalah suatu agonis reseptor muskarinik non-selektif dalam
sistem saraf parasimpatis telah banayk digunakan dalam pengobatan kronis
glaukoma sudut terbuka dan sudut tertutup akut glaukoma selama lebih dari
100 tahun. Ini bertindak pada reseptor muskarinik subtipe (M3) yang
ditemukan pada otot sfingter iris, menyebabkan otot untuk berkontraksi
dan terlibat dalam miosis. Pilocarpine juga bertindak pada otot ciliary dan
menyebabkannya berkontraksi. Ketika kontrak otot ciliary, ini akan membuka
trabecular meshwork melalui peningkatan ketegangan pada memacu
scleral. Tindakan ini memfasilitasi tingkat yang aqueous humor daun mata
untuk menurunkan tekanan intraokular. Pilocarpine sering digunakan sebagai
penangkal untuk skopolamin, atropin, dan keracunan hyoscyamine.

Dalam oftalmologi pilocarpine juga digunakan untuk mengurangi

kemungkinan silau pada malam hari dari lampu jika pasien mengalami
implantasi lensa intraokular phakic, penggunaan pilokarpin akan
mengurangi ukuran pupil, menghilangkan gejala ini. Konsentrasi yang
paling umum untuk menggunakan ini adalah pilokarpin 1%, konsentrasi
lemah. Pilocarpine juga digunakan untuk mengobati mulut kering
(xerostomia) yang dapat terjadi, misalnya, sebagai efek samping dari terapi
radiasi untuk kanker kepala dan leher

Pilocarpine merangsang sekresi sejumlah besar air liur dan keringat.

Pilocarpine digunakanuntuk merangsang kelenjar keringat dalam tes keringat
untuk mengukur konsentrasi klorida dan natrium yang diekskresikan dalam
keringat. Hal ini digunakan untuk mendiagnosa cystic fibrosis (CF).
Pilocarpine tersedia di bawah beberapa nama dagang seperti:
Diocarpine (Dioptic) Isopto Carpine (Alcon), Miocarpine (CIBA Vision),
Ocusert Pilo-20 dan -40 (Alza), Pilopine HS (Alcon), Salagen (MGI
Pharma), Scheinpharm Pilokarpin (Schein Farmasi), dan Timpilo (Merck
Frosst).
Efek samping penggunaan pilokarpin dapat menyebabkan berbagai
efek samping, kebanyakan dari mereka berhubungan dengan non-selektif
aksinya sebagai agonis reseptor muskarinik. Pilocarpine telah diketahui
menyebabkan keringat berlebihan, air liur berlebihan, bronkospasme,
peningkatan sekresi mukus bronkial, bradikardia, vasodilatasi, sakit alis (bila
digunakan sebagai tetes mata) dan diare. Hal ini juga dapat mengakibatkan
miosis bila digunakan kronis sebagai tetes mata. Injeksi sistemik pilocarpine
bisa kompromi penghalang darah-otak memungkinkan pilocarpine untuk
mendapatkan akses ke otak.
Hal ini dapat menyebabkan epilepsi kronis. Epilepsi disebabkan
oleh pilocarpine telah digunakan untuk mengembangkan model hewan
pada hewan pengerat untuk mempelajari epilepsi manusia.

ALKALOID PURIN
Purin adalah inti heterosiklik yang mengandung 6 cincin pirimidin yang
bergabung dengan 5 cincin imidazol. Purin sendiri tidak ada di alam, tetapi
derivatnya signifikan secara biologis. Alkaloid purin merupakan turunan dari
metabolit sekunder dan turunannya berupa santin. Tiga contoh yang paling
dikenal antara lain kafein (1,3,7-trimetilsantin), teofilin (1,3- dimetilasantin)
dan teobromin (3,7-dimetilsantin) (Evans, 2009).
Minuman seperti teh dan kopi sama-sama memiliki efek stimulan pada
bahannya. Kafein menstimulasi susunan saraf pusat dan memiliki
efek diuretik lemah, sedangkan teobromin memiliki efek yang
berkebalikan dengan kafein. Teofilin pada umumnya memliki struktur yang
sama dengan kafein dan teobromin. Teofilin memiliki efek diuretik yang lebih
daripada kafein dan sangat efektif untuk merelaksasi otot tak sadar (Evans,
2009).

1. KAFEIN

Kafein adalah salah satu dari alkaloid purin yang memiliki rumus
kimia (1,3,7- trimetilsantin). Kafein, kofein, atau dein terdapat dalam biji
kopi dan daun teh. Kristal kafein berbentuk jarum-jarum, berwarna putih
tidak berbau dan berasa pahit. Pada bidang farmasi, kafein merangsang
sistem saraf pusat dan kekuatan jantung. Khasiat lainnya sebagai diuretik
lemah. Kafein menstimulan sistem saraf pusat dan menyebabkan
peningkatan kewaspadaan, kecepatan dan kejelasan alur pikiran,
peningkatan fokus, serta koordinasi tubuh yang lebih baik (Sumardjo,2006).
Kafein ditemukan pertama kali oleh seorang kimiawan Jerman,
Friedrich Ferdinand Runge pada tahun 1819. Beliau memberikan nama
kaffein untuk senyawa berupa kopi (Kakhia, 2012).

BIOSINTESIS
Pada dasarnya jalur biosintesis terdiri dari empat proses yang terdiri dari
tiga proses metilasi dan satu proses reaksi nukleosid. Kerangka dari senyawa
santin diturunkan dari nukleosid purin. Proses awal dari biosintesis kafein
adalah proses metilasi dari xanthosine oleh SAM yang tergantung pada
enzim N-metiltransferase. Jalur umum dalam biosntesis kafein adalah 7-
methylxanthosine 7-metilsantin teobromin kafein. Jalur biosintesis
pada dasarnya ini sama dengan bentuk alkaloid purin lainnya,
seperti pada mate (Ilex paraguariensis) dan kakao (Theobroma cacao)
(Ashihara et al, 2008).

2. TEOBROMIN
 Teobromin adalah molekul alkaloid yang dikenal juga sebagai
metilsantin. Secara alami, metilsantin terdapat pada enam puluh spesies
tanaman yang berbeda dan termasuk kafein (terutama pada kopi) dan
teofilin (metilsantin primer dalam teh). Teobromin adalahmetilsantin utama
yang ditemukan pada pohon kakao (Theobroma cacao) (Amit et al, 2010).
Senyawa ini diperoleh dari biji-biji coklat dan isolasi dari biji-biji
tersebut dengan cara ekstraksi. Coklat Kristal teobromin berwarna putih,
rasanya pahit dan mencair pada 3570C. Teobromin sukar larut dalam air
dan pelarut-pelarut organik yang umum. Garam-garam teobromin
umumnya dapat larut dalam air (Sumardjo,2006)

Gambar 3 Struktur Kimia dari Teobromin (Amit et al, 2010)

Teobromin mempengaruhi sistem tubuh manusia mirip dengan kafein,

tetapi pada efek yang lebih kecil. Teobromin bersifat diuretik ringan,
stimulan ringan, dan melemaskan otot- otot halus pada bronkus. Dalam
tubuh manusia, tingkat teobromin yang dirasakan adalah antara 6-10 jam
setelah dikonsumsi. Karena kemampuannya untuk melebarkan pembuluh
darah, teobromin juga digunakan untuk mengobati tekanan darah tinggi
(Amit et al, 2010).

BIOSINTESIS
Gambar 4 Biosintesis dari Teobromin (WHO, 2007)

3. TEOFILIN

Teofilin ditemukan dalam jumlah kecil di dalam daun teh dan diperoleh
dengan cara ekstraksi. Teofilin mengkristal dengan satu molekul air kristal.
Kristal teofilin berwarna putih dengan titik lebur 2680C. Teofilin sukar larut
dalam air dingin, tetapi mudah larut dalam air panas dan larutannya
bereaksi netral. Kristal teofilin tidak berbau, berasa pahit dan berkhasiat
diuretik (Sumardjo, 2006).

Contoh Tanaman yang Mengandung Alkaloid Purin, diantaranya :

 1. KOPI

(a) Coffea robusta (b) Biji kopi

Salah satu sumber utama dunia kafein adalah biji kopi yang
merupakan benih dari tanaman Coffea robusta dan varietas lainnya, dan
sebagian besar kopi disajikan dalam bentuk diseduh. Kandungan kafein
dalam kopi sangat bervariasi tergantung pada jenis biji kopi dan metode
persiapan yang digunakan. Secara umum, secangkir kopi berkisar dari 40 mg
(untuk arabika dan espresso) sampai sekitar 100 mg untuk secangkir (120
mL) kopi tetes.
Pada umumnya kopi yang melalui proses pemanggangan lebih lama
memiliki kafein lebih sedikit dibandingkan kopi yang dipanggang sebentar
karena proses pemanggangan mengurangi kadar dari kafein kopi tersebut.
Kopi Arabika biasanya memiliki kandungan kafein yang lebih rendah bila
dibandingkan dengan kopi robusta. Kopi juga mengandung teofilin, tetapi
tidak terdapat teobromin (Kakhia, 2012).

2. COLA
 Daun kola, bissy atau kacang gooroo berasal dari kotiledon kering
daun berbagai spesies dari Cola (Sterculiaceae). Pohon cola ditemukan di
Afrika Barat, India Barat, Brasil dan Jawa. Daun kola mengandung kafein 1-
2,5% dan sedikit teobromin, dimana ditemukan sebagian dengan bentuk
bebas dan sebagian lainnya merupakan senyawa. Kola juga
mengandung sekitar 5 10% tannoid, sebagian katekol dan epikatekol
(Evans, 2009).
3. COCOA

Cocoa berasal dari tumbuhan Theobroma cacao (Sterculiaceae),

Tingginya sekitar 4 6 m. Cocoa ini diproduksi di Amerika Selatan, Amerika
Tengah, India Barat, Afrika Barat,Ceylon dan Jawa. Cocoa mengandung 0,9
3,0% teobromin dan 0,05 - 0,36% kafein, lemak coklat atau mentega (Evans,
2009).

Kegunaan cocoa dalam bidang farmasi adalah sebagai penambah

nutrisi, stimulan dan obat diuretik. Sedangkan minyak teobromin
digunakan sebagai basis pada suppositoria (Evans, 2009).
 TUGAS FITOKIMIA II
ALKALOID IMIDAZOL & PURIN

DISUSUN OLEH :

ASNI ZUDIN

15020110351

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

MAKASSAR
 2016

Kata Pengantar
Dengan mengucapkan puji syukur kehadirat Allah SWT . dan berkat rahmat dan izinnya

juga penulis dapat menyelesaikan makalah sesuai dengan waktu yang ditetapkan dengan judul

ALKALOID IMIDAZOL & PURIN tujuan pembuatan makalah ini agar bermanfaat bagi kita

semua.

Penulis sangat penyadari bahwa, penulisan makalah ini masih

jauh dar kesempurnaan. Oleh karena itu, penulis mengaharapkan masukan,

saran dan kritik yang menunjang untuk kesempurnan makalah ini . Mudah-

mudahan makalah ini bermanfaat bagi kita semua dan bagi siapa saja yang

memerlukannya.

Makassar, 21 April

2016

Penulis