RESULTADOS.
- PRUEBAS FSICAS.
Color. Blanco.
Higroscpico. No higroscpico.
Punto de fusin (Thiele). 140-142 C.
Punto de fusin (fusimetro). 145-147 C.
Tabla 1. Pruebas fsicas de la muestra problema.
- SOLUBILIDAD.
Agua. Soluble.
ter etlico. Insoluble.
Hidrxido de sodio. Insoluble.
cido clorhdrico. Soluble.
Tabla 2. Solubilidad de la muestra problema en agua, ter,
hidrxido de sodio y cido clorhdrico.
Esta prueba (fusin alcalina con sodio) se realizo para detectar la presencia de
los elementos, azufre, nitrgeno y halgeno en la muestra problema. Al tratar la
muestra desconocida con sodio, ste convierte los elementos presentes all a
sus formas inicas que durante la fusin se extraen en solucin acuosa y se
identifican a partir de pruebas qumicas3.
- PRUEBAS GENERALES.
Le-rosen.
La prueba de Le-Rosen consta de una reaccin electrofilia aromtica
donde se emplea el formalin sulfrico. Cuando reacciona el compuesto
aromtico con la formalina en presencia del cido sulfrico concentrado
se forma quinonas. Gracias a la aparicin de los colores producidos por
las quinonas se logra identificar la presencia de un hidrocarburo
aromtico. Por lo tanto, puede definirse que la aparicin de un anillo
coloreado (prpura) entre las fases del compuesto final, confirman una
reaccin positiva de la prueba4. Realizada esta prueba con la muestra
problema se da la formacin de dos fases pero no la aparicin de un
anillo purpura.
Oxidacin de Baeyer.
El reactivo de Baeyer es una solucin alcalina de permanganato de
potasio en solucin bsica, que es un potente oxidante. La reaccin con
sustancias oxidables en un material orgnico ocasiona que el color se
desvanezca de prpura-rosado a marrn5. Desarrollada la prueba con la
muestra problema el color prpura de la solucin desapareci dando
lugar a la formacin de una suspensin de color caf.
Br 2
Insaturaciones con H2 O .
Pruebas Conclusin.
generales.
Baeyer KMnO4. Prueba positiva.
Le-Rosen con Prueba negativa
Formalin sulfrico.
Insaturaciones Prueba negativa.
Br 2
H2 O .
Tabla 4. Resultado de las pruebas generales para la muestra problema.
Pruebas. Conclusin.
cido carboxlico con bicarbonato Prueba negativa.
de sodio.
Brady con 2,4-Dinitrofenilhidrazina. Prueba negativa.
Anhdrido crmico con reactivo de Prueba negativa.
Jones.
cido hidroxmico con clorhidrato Prueba negativa.
de hidroxilamina.
Prueba de yodo en cloruro Prueba negativa.
de metileno.
Fehling. Prueba positiva.
Tabla No. 5.Pruebas especificas para la determinacin de grupos
funcionales presentes en la muestra problema.
PRUEBA DE BARFOED.
Esta prueba emplea iones de cobre (II) en un medio ligeramente cido.
La prueba de Barfoed permite diferenciar entre monosacridos y
disacridos reductores, basndose en la velocidad de reaccin. Los
monosacridos reductores causan la produccin del precipitado de
color rojo de xido de cobre (I) a los 2 o 3 minutos; mientras que los
disacridos reductores lo forman despus de 10 minutos9.
La formacin del precipitado y el cambio de coloracin se observo a los
2 minutos de situar la muestra en disolucin acuosa con el reactivo de
Barfoed en un bao mara, por consiguiente, el carbohidrato
desconocido es un monosacrido reductor.
Reactivos.
- Piridina anhidra.
- Anhdrido actico.
- cido clorhdrico al 2 %.
- Etanol.
Procedimiento.
Con base a los resultados obtenidos de las pruebas especficas para identificar el
grupo funcional, especialmente de la prueba de Fehling realizada con el fin de
reconocer un azcar reductor y terminada con xito, es posible afirmar que la muestra
problema corresponde a un carbohidrato reductor.
La D-Xilosa es un azcar aislado por primera vez de la madera disponible como polvo
cristalino blanco. La xilosa se clasifica como un monosacrido del tipo aldopentosa, lo
que significa que contiene cinco tomos de carbono e incluye un grupo funcional
formilo. Se deriva de la hemicelulosa, uno de los principales constituyentes de la
biomasa. Con su grupo carbonilo libre, es un azcar reductor.
CAS 58-86-610.
g
10
Peso molecular: 150,13 mol .
Figura 2. Proyeccin de Fischer en 3D del D-Xilosa hecha
en chemsketch por autor.
Mecanismos.
- Oxidacin de Baeyer.
O O
HO
H OH O
H OH Hidrxido de potasio.
5- - +
HO H + O Mn O K HO H + MnO 2 + K OH
H OH O Dixido de manganeso.
H OH
Permanganato de potasio.
OH OH
D-Xilosa
cido D-Xilonico.
- Prueba de Fehling.
O
O O
O
OH O K
O K
H OH H OH O
Rojo.
O
HO H + 2
Cu + 2 H2O
HO H + Cu + Cu 2O
O xido de cobre.
O
H OH H OH O Na
O Na
O
OH O
OH
D-Xilosa. Cupro tartrico. cido D-Xilonico.
H OH
O O
OH
HO H
HO
OH + H Cl
O
+ 3 H2O
H OH
HO Furfural.
OH D-Xilofuranosa.
D-Xilosa.
O OH
O
O
+ 2
OH
O + 2 H2O
Resorcinol.
Compuesto coloreado.
- Prueba de Barfoed.
O O
HO
H OH H OH
2+
HO H + Cu + 2 H2O HO H
+
+
H + Cu 2O
H OH Rojo.
H OH
OH OH
D-Xilosa. cido D-Xilonico.
- Derivado.
O O
+
O CH3 HO CH3
R
Acetato.
O O
O CH3
H OH O
O O
N
O O
HO H OH OH +H C O CH3 O CH 3
OH 3
H OH Anhidrido acetico. O
OH O CH3
D-Xilopiranosa. H3C O
OH O
D-Xilosa. Buta-O-acetil- D-Xilopiransido.
CITACIONES.
Type 2 diabetes mellitus has reached epidemic proportions; therefore, the search for
novel antihyperglycemic drugs is intense. We have discovered that d-xylose increases
the rate of glucose transport in a non-insulin-dependent manner in rat and human
myotubes in vitro14.
Xylose is the second most abundant sugar after glucose. Despite its tremendous
potential to serve as a renewable feedstock, few commercial processes exploit this
resource. Here, we report a new technology in which a two-fluid nozzle atomizes a
xylose-water solution into a capillary fluidized bed operating above 300 C15.
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