Practica 1: Pruebas De Caracterizacion De Hidrocarburos

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIN

DEPARTAMENTO DE QUMICA
REA QUMICA GENERAL

PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE
Gua No: 01
HIDROCARBUROS
Pginas: 1 a 4

1. INTRODUCCIN

Los hidrocarburos es una de las familias de compuestos orgnicos ms importantes, estn

compuestos por carbono e hidrgeno.

Los hidrocarburos comprenden a su vez cuatro grandes grupos de sustancias:

Hidrocarburo Tipo de Tipo de enlace Reaccin caracterstica
hibridacin
del Carbono
3
Alcano sp Sencillo (sigma) Sustitucin
2
Alqueno sp Doble (sigma + pi) Adicin electroflica
Alquino sp Triple (sigma+ 2 pi) Adicin electroflica
2
Aromtico sp conjugado Doble (conjugado) Sustitucin electroflica y
nucleoflica aromtica

La diferencia en la reactividad de cada uno de estos grupos de sustancias se debe a su estructura:

Alcanos (parafinas): Poco reactivos, sus enlaces sigma C-C y C-H son fuertes por lo que su
reactividad es limitada.
Alquenos (olefinas) y alquinos (acetilenos) las reacciones tpicas de estos compuestos son las
adiciones debido a la presencia de enlaces pi (), los cuales se pueden romper.
Aromticos: Una caracterstica importante en este tipo de compuestos es la movilidad de los
electrones por toda la molcula, razn por la cual los enlaces tienen un carcter intermedio entre
enlaces simples y dobles, adems los compuestos deben poseer un determinado nmero de
electrones pi los cuales son predichos por la regla de Huckel (4n+2 electrones), la gran
estabilidad qumica de estos compuestos se conoce en general como aromaticidad.

Alcanos Alquenos Alquinos Aromticos

o o o o
ngulos enlace 109.5 120 180 120
Longitud del enlace 154 134 120 139
C-C (pm)

Estructura

Los hidrocarburos pueden ser obtenidos principalmente a partir del petrleo el cual es la base de la
economa y mucho de los mercados se rigen de acuerdo al valor del barril del petrleo.
A partir de este recurso NO RENOVABLE, se obtiene una gran variedad de derivados a travs de
procesos como la REFINACION y el CRAKING DEL PETROLEO, los productos obtenidos se
emplean como combustibles, disolventes, precursores en la sntesis qumica de otras sustancias,
materias primas para la construccin de vas, etc.

2. OBJETIVO

Realizar ensayos cualitativos con el fin de diferenciar el comportamiento de los alcanos alquenos y
alquinos.
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3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1. Plantee las ecuaciones qumicas de cada uno de los procesos qumicos que se van a realizar
en la sesin de laboratorio.
3.2. En una tabla resuma las reacciones ms importantes de los hidrocarburos: Alcanos, alquenos,
alquinos y aromticos
3.3. Cual es la diferencia entre el ter etlico y el ter de petrleo ?.

4. MATERIALES

MATERIAL CANTIDAD
Tubos de ensayo 12
Gradilla 1
Embudo de adicin de 125 mL 1
Erlenmeyer de 125 mL condesprendimiento lateral (Kitasato) 1
Aro metlico 1
Tapn de caucho perforado en el centro 1
Manguera de latex 1
Pipeta graduada de 2 mL 2
Goteros 2
Esptula metlica 1

5. REACTIVOS

SUSTANCIAS CANTIDAD
Carburo de calcio anhidro CaC2 R 15, S 8-43 1 g /grupo
Agua destilada 0.5 L
Solucin de nitrato de plata amoniacal 0.5 mL
nitrato de plata 5% R 34-50/53,
S 26-36/37/39-45-61
Solucin acuosa al 3% de Permanganato de potasio (KMnO4) R 52-53, S 61 1.5 mL
Hexano R 11-38-48/20-51/53-62-65-67, 1 mL
S 9-16-29-33-36/37-61-62
Ciclohexeno R 11, 21/22, 65, S 16, 29, 33, 36/37, 62 1 mL
Xileno R10-20/21-38; S25
ter de petrleo R 11-52/53-65, 2 mL
S 9-16-23.2-24-33-62
*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad.
Las cantidades presentadas son por cada grupo de trabajo

6. EQUIPOS
NO aplica

7. PROCEDIMIENTO

7.1 OBTENCIN DE ACETILENO

Previamente rotule 3 tubos de ensayo y deposite sobre ellos cada una de las siguientes soluciones
7.1.1. TUBO 1. 0.5 mL del reactivo de nitrato de plata amoniacal
7.1.2. TUBO 2 0.5 mL de solucin acuosa al 3% permanganato de potasio
En el erlenmeyer con desprendimiento lateral de 125 mL (kitasato), deposite aproximadamente 1 g
de carburo de calcio anhidro (CaC2) (verifique previamente que el kitasato est seco antes de
adicionar el carburo de calcio). Adapte a continuacin el embudo de decantacin de 125 mL sobre
el kitasato, para ello emplee un tapn perforado en el centro como se indica en la Figura 1,
verifique que la llave del embudo est cerrada y adicione 30 mL de agua destilada.
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Conecte una manguera de ltex en el desprendimiento lateral del kitasato, asegrese que en el
otro extremo de la manguera haya un tubo de vidrio ( una pipeta paster); abra cuidadosamente la
llave del embudo y comience a adicionar agua GOTA a GOTA sobre el carburo de calcio. En este
momento habr generacin de un gas, introduzca rpidamente el extremo de la manguera que
tiene el tubo de vidrio dentro del tubo 1, verifique que burbujee el gas sobre la solucin, una vez se
haya presentado un cambio de color de la solucin, proceda a estrangular la manguera de latex,
retirar el tubo de vidrio, lavar con agua destilada e introducir al tubo 2, proceda de forma igual con
el anterior. Describa todas las observaciones en la Tabla 1. Una vez termine la generacin de
acetileno, abra completamente la llave del embudo de adicin y deje que el agua hidrolice
completamente todo el carburo de calcio que haya quedado sin reaccionar. Desmonte y deposite la
lechada en el recipiente de residuos para su desactivacin. Una vez realizada las observaciones en
los tubos de ensayo, adicione 1 mL de HCL 10% al tubo 1 (seccin 7.1.1) y deposite los residuos
en el recipiente correspondiente. Los residuos del tubo de ensayo 2 (seccin 7.1.2) no necesitan
ningn tratamiento adicional por lo que se depositan en el recipiente correspondiente.

H2O

CaC2

Figura 1. Montaje para la obtencin de acetileno

7.2. SOLUBILIDAD
Marque seis tubos de ensayo y coloque en cada tubo 5 gotas de los siguientes hidrocarburos:
tubos 1 y 2 ciclohexano, tubos 3 y 4 ciclohexeno, tubos 5 y 6 xileno; a continuacin agregue a cada
tubo 5 gotas de disolvente agua (tubos 1, 3, 5), ter de petrleo (tubos 2, 4, 6) y observe:
Utilice el siguiente criterio para definir la solubilidad:
Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I)
Si se forma una sola fase son solubles (S)

SECCIN MUESTRA DISOLVENTE

7.2.1 TUBO 1: ciclohexano Agua
7.2.2 TUBO 2: ciclohexano ter de petrleo
7.2.3 TUBO 3: ciclohexeno Agua
7.2.4 TUBO 3: ciclohexeno ter de petrleo
7.2.5 TUBO 5: xileno Agua
7.2.6 TUBO 6: xileno ter de petrleo
Consigne sus resultados en la Tabla 2

7.3 PRUEBAS DE OXIDACIN CON PERMANGANATO DE POTASIO

Marque tres tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de ciclohexano, en el segundo 5
gotas de ciclohexeno, y en el tercero: 5 gotas de xileno; a cada tubo adicione 5 gotas de
permanganato de potasio 3% agite y observe

SECCIN MUESTRA REACTIVO

7.3.1 TUBO 1: ciclohexano Permanganato de potasio 3%
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7.3.2 TUBO 4: ciclohexeno Permanganato de potasio 3%

7.3.3 TUBO 5: xileno Permanganato de potasio 3%

Consigne sus observaciones en la tabla 3

RECOMENDACIONES:
1. En el momento de realizar el montaje para la obtencin de acetileno debe asegurarse que el
embudo de con desprendimiento (Kitasato) est seco y limpio.
2. La mezcla o lechada que se obtiene en le kitasato (Erlenmeyer con desprendimiento lateral), al
final del ensayo, debe ser desactivada adicionando suficiente cido clorhdrico concentrado hasta
que presente un pH ligeramente cido para su desecho, para verificar la acidez emplee papel
indicador. Deposite la mezcla lquida resultante en recipiente marcado para este desecho
(Agroqumica).
3. Los acetiluros metlicos son compuestos explosivos cuando estn secos, por lo tanto deben
desactivarse, para esto adicione 1 mL de cido clorhdrico diluido (10%) al tubo 1 (ensayo 7.1.1.)

8. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS

RESIDUOS QUMICOS

8.1 RECUPERACION
No aplica.

8.2 DESACTIVACION
No aplica.

8.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL

SECCION RECIPIENTE TRATAMIENTO ADICIONAL RESIDUO

7.1 Agroqumica La mezcla o lechada que se obtiene en el Lechada de CaC2
kitasato, al final del ensayo, debe ser
desactivada adicionando suficiente cido
clorhdrico concentrado hasta que presente
un pH ligeramente cido (verificar la acidez
con papel indicador). Deposite la mezcla
lquida resultante en recipiente marcado
para este desecho (Agroqumica)
7.1.1 6 Despus de que los estudiantes hayan Acetiluro de plata
adicionado 1ml de HCl 10%, se dispone en
el recipiente 6
7.1.2 4 NA Solucin de MnO2
7.2 4 Previo a la disposicin decantar en embudo Mezcla de
de separacin y desechar la fase acuosa disolventes
(inferior) y la fase orgnica (superior) orgnicos
depositar en el recipiente 4
7.3 Agroqumica Previo a la disposicin decantar en embudo Solucin de MnO2
(Fase acuosa de separacin y desechar la fase acuosa
inferior) (inferior) depositar en recipiente de
(Fase orgnica agroqumica y la fase orgnica (superior)
superior) depositar en el recipiente 4
NA: No aplica

9. BIBLIOGRAFA
9.1. SHRINER.L. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos . Mxico, D. F. Limusa.,
2002.
9.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena
edicin 1997.
9.3. MORRSION R. T. Y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana.
Quinta Edicin , 1990.