Eritromicina

Eritromicina

Nombre (IUPAC) sistemtico

(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R) -6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimetilamino)-3-hidroxi-

6-metiloxan-2-il]oxi} -14-etil-7,12,13-trihidroxi-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hidroxi-4-metoxi

-4,6-dimetiloxan-2-il]oxi}-3,5,7,9,11,13-hexametil-1-oxaciclotetradecan-2,10-diona

Identificadores

Nmero CAS 114-07-8

Cdigo ATC J01FA01 D10AF02 S01AA17

PubChem 3255

DrugBank DB00199

ChemSpider 12041

UNII 63937KV33D

KEGG D00140
 ChEBI 42355

Datos qumicos

Frmula C37H67NO13

Peso mol. 733,9268

SMILES[mostrar]

InChI[mostrar]

Datos fsicos

Densidad 1,209 g/cm

P. de fusin 193 C (379 F)

Solubilidad en agua 2,0 mg/mL (20 C)

Farmacocintica

Unin proteica 90 %

Metabolismo hgado (menos del 5 % se excreta sin

cambios)

Vida media 1,5 h

Excrecin biliar

Datos clnicos

Cat. embarazo A (AU) B (EUA)

Estado legal S4 (AU) POM (UK) -only (EUA)

Vas de adm. Tpica dermatolgica (Para el acn),

oral, intravenosa, im

Aviso mdico

[editar datos en Wikidata]

La eritromicina fue el primer macrlido descubierto, en 1952, por J. M. McGuire y

colaboradores. El compuesto se hall en los productos metablicos de una cepa
de Streptomyces erytherus, obtenido originalmente de una muestra de tierra recolectada en el
archipilago de las Filipinas.

ndice
[ocultar]

1Historia
 2Indicaciones

3Farmacocintica

4Farmacodinmica

o 4.1Mecanismo de accin

5Vase tambin

6Referencias

Historia[editar]
Abelardo Aguilar, un cientfico filipino, envo unas muestras de suelo a su compaa
empleadora Eli Lilly en 1949. El equipo investigador de Eli Lilly, liderado por J. M. McGuire,
aisl la eritromicina a partir de los productos metablicos de una cepa de Streptomyces
erythraeus (designacin cambiada por "Saccharopolyspora erythraea") encontrada en estas
muestras.
El producto fue lanzado al mercado en 1952 bajo el nombre comercial de Ilosone (nombrado
por la regin de Iloilo en las Filipinas de donde provena). La eritromicina tambin fue
llamada Ilotycin.
En 1981, el premio Nobel de qumica (1965) y profesor de qumica de la Universidad de
Harvard Robert B. Woodward, junto con su equipo de investigacin, report pstumamente la
primera sntesis qumica de eritromicina A.
El antibitico macrlido claritromicina fue descubierto por cientficos de la compaa
farmacetica japonesa Taisho Pharmaceutical en la dcada de los 70s, como resultado de sus
esfuerzos para superar la inestabilidad en medio cido de la eritromicina.
Los cientficos de la empresa Chugai Pharmaceuticals descubrieron un derivado de la
eritromicina agonista de motilina llamado mitemcinal, la cual se crea que tena una marcada
actividad procintica (similar a la eritromicina); pero careca de propiedades antibiticas.
Actualmente la eritromicina se utiliza de manera comn (su empleo no est aprobado por
la FDA) para trastornos de la motilidad como la gastroparesia. Si el mitemcinal puede
demostrar efectividad como agente procinetico, podra representar un avance importante en el
campo de la gastroenterologa, puesto que este medicamento no conlleva riesgo de
generar resistencia antibitica.

Indicaciones[editar]
Estos investigadores realizaron las observaciones iniciales in vitro, determinaron el rango de
toxicidad y demostraron la efectividad del frmaco en infecciones experimentales y naturales
producidas por Gram positivos.
La Eritromicina se ha usado desde esa poca para el tratamiento de infecciones del tracto
respiratorio superior, la piel y tejidos blandos causados por organismos susceptibles
(principalmente cocos Gram positivos), y especialmente en pacientes alrgicos a
las penicilinas.
La Eritromicina es el medicamento de eleccin para el tratamiento de infecciones por M.
pneumoniae, Legionella
pneumophila, difteria, coqueluche, conjuntivitis o neumona por Chlamydia
trachomatis y angiomatosis bacilar. Tambin es una alternativa segura a las tetraciclinas en el
tratamiento de infeccin plvica por Chlamydia durante el embarazo.
La Eritromicina puede tener efectos secundarios a nivel gastrointestinal como: nuseas,
clicos, vmito, diarrea, y raramente ictericia.
Este macrlido tambin se emplea para acelerar el vaciamiento gstrico cuando se produce
una hemorragia digestiva. De esta manera facilita la visin endoscpica de la lesin.

Farmacocintica[editar]
La eritromicina es bien absorbida en el tracto gastrointestinal, y aunque es destruida por
el jugo gstrico, existen varias preparaciones que son resistentes a esta destruccin por el
cido gstrico hasta que alcanza el intestino delgado. La presencia de alimentos en
el estmago suele disminuir su absorcin, excepto la forma de estolato de eritromicina.
La eritromicina es excretada primariamente en la bilis; solamente del 2 al 5% es excretada en
la orina. Las concentraciones en la bilis pueden ser 10 veces mayores que las del plasma
sanguneo. Difunde bien a travs de la mayora de tejidos excepto el cerebro y el lquido
cefalorraqudeo. Cruza la barrera hematoplacentaria y se encuentra en la leche materna.
La vida media normal es de 1,4 horas, y los niveles sricos son mantenidos por 6 horas. La
dosis recomendada es de 250 mg a 1 g cada 6 horas. Para administracin intravenosa, 0,5 a
1 g cada 6 horas pero su uso por esta va es limitado ya que causa flebitis. La Eritromicina no
presenta interacciones adversas con el consumo de alcohol, sin embargo, como ocurre con
todo medicamento, debe evitarse la ingesta conjunta.

Farmacodinmica[editar]
Mecanismo de accin[editar]
La eritromicina inhibe la sntesis de protenas en la bacteria al unirse a la subunidad 50S
del ribosoma bacteriano. Esta unin inhibe la actividad de la peptidil transferasa, interfiriendo
con la traslocacin de los aminocidos durante la traduccin y ensamblaje de las protenas.
Segn la dosis administrada y el organismo sobre el que acte, la eritromicina tiene efectos
bacteriostticos o bactericidas.1
Desde finales de la dcada de 1990, ha comenzado a investigarse el uso de la eritromicina en
posibles blancos alternativos en el tratamiento de la fibrosis pulmonar2

Vase tambin[editar]
Clases de antibiticos

Patogenicidad bacteriana

Referencias[editar]
Notas

1. Volver arriba Avendao, Carmen; Lpez (2001) [Primera

edicin 1993]. Introduccin a la qumica farmacetica (2
edicin). Madrid: McGraw-Hill/Interamericana de Espaa.
pp. 568-572. ISBN 978-84-486-0361-8.
 2. Volver arriba Rondn, Carlos (30 de enero de 2012). Los
Macrolidos, una alternativa de consideracin en el tratamiento
de fibrosis pulmonar.. Consultado el 1 de febrero de 2012.
Bibliografa

Gua de teraputica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J

M, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-
458-1813-8.

Goodman & Gilman. Las bases farmacolgicas de la

Teraputica. Brunton L, Parker K. 2006. ISBN 970-10-5739-2.

Antibiotic essentials. Cunha BA. PhysiciansPress 2007.

Manual de farmacologa bsica y clnica, Pierre Mitchel, 5.

Edicin.
Categoras:
Polictidos
Macrlidos
Cdigo ATC D
Cdigo ATC J
Cdigo ATC S
Medicamento esencial de la Organizacin Mundial de la Salud
Ciencia de 1952

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