Anda di halaman 1dari 12

Pembagian glikosida berdasarkan

aglikonnya
Aglikon
Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawa-senyawa
tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan fenolik, isotiosianat, nitril
sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan steroid. Meskipun demikian glikosida
tanaman yang pada waktu inibanyak digunakan secara medisinal kebanyakan
mempunyai aglikon steroid, flavonoid atau antrasen. Ini tidak berarti bahwa glikosida
lain tidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih sedikit.

Klasifikasi Glikosida
Ketika bahan kimia alami dari kelompok aglycone digunakan sebagai dasar pengaturan,
dimana penggolongannya sebagai berikut:

GLIKOSIDA SAPONIN

Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin. Glikosida


saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. Saponin adalah
segolongan senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-
sifat khas dapat membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok.
Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan menyebabkan bersin dan
sering mengakibatkan iritasi terhadap selaput lendir. Saponin juga bersifat bisa
menghancurkan butir darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan
berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan. Saponin bila
terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Ini merupakan suatu
senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan
dipelajari lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut
sebagai sapotoksin. Menurut SOBOTKA :
1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari siklopentano
perhidrofenantren

2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentano


perhidrofenantren.

Struktur kimiawi
Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), saponin dapat dibedakan menjadi 2
macam yaitu tipe steroid dan tipe triterpenoid. Kedua senyawa ini memiliki hubungan
glikosidik pada atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetika yang sama lewat asam
mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid.

Glikosida saponin dibagi menjadi 2 jenis berdasarkan pada struktur bahan kimia dari
aglycone (sapogenin). Saponin pada hidrolisis menghasilkan suatu aglycone yang
dikenal sebagai "sapogenin".
Biosintesis glukosida saponin
Berdasarkan struktur dari aglikon maka glikosida dan saponin dapat dibagi 2 golongan
yaitu saponin netral yang berasal dari steroid dengan rantai samping spiroketal dan
saponin asam yang mempunyai struktur triterpenoid. Biosintesa saponin triterpenoid
lebih kurang diketahui bila dibandingkan dengan saponin steroid tetapi dapat dikatakan
bahwa keduanya mempunyai tidak tolak yang sama yaitu yang berasal dari asetat dan
mevalonat. Rantai samping terbentuk sesudah terbentuknya squalen. Sebagian terjadi
inti steroid spiroketal dan yang lain membentuk triterpenoid pentasiklik. Gugus gulanya
dapat berdiri 1 55 gula dan dalam beberapa hal aglikon tak diikat dengan gula tetapi
dengan asam uronat.

GLIKOSIDA STEROID

Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid. Glikosida steroid
disebut juga glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap
otot jantung.

Struktur Kimiawi
Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan asam empedu
yaitu bagian gula yang menempel pada posisi tiga dari inti steroid dan bagian
aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe
bufadienolida. Tipe kardenolida merupakan steroid yang mengandung atom C-23
dengan rantai samping terdiri dari lingkaran lakton 5-anggota yang tidak jenuh dan alfa-
beta menempel pada atom C nomor 17 bentuk beta. Sementara tipe bufadienolida
berupa homolog dari kardenolida dengan atom C-24 dan mempunyai rantai samping
lingkaran keton 6-anggota tidak jenuh ganda yang menempel pada atom C nomor 17.
Biosintesa Glikosida Jantung Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan
dari siklo-pentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton yang tidak jenuh pada
atom C-17. Seperti sudah kita ketahui biosintesis dari senyawa steroid pada umumnya
didasarkan atas biosintesa dari senyawa kolesterol. Meskipun tidak semua senyawa
steroid memerlukan kolesterol sebagai prekursor (pra zat) pembentukannya, paling
tidak pembentukan kolesterol ini dianggap sebagai mekanisme biosintesa senyawa
steroid pada umumnya.
GLIKOSIDA ANTRAKUINON

Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung glikosida
sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obat pencahar tersebut
mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang
mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni Frangulae
Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal
(Coccus cacti) juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan
sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras (Chrysarobin) sehingga
hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna
(Cochineal, Coccus Cacti). Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan
kaskara telah lama dikenal sebagai obat alami kelompok purgativummeskipun pada
saat itu kandungan kimiawinya belum diketahui dengan jelas. Belakangan, ternyata ada
persamaan kandungan kimiawi antara obat purgativum dengan beberapa bahan
pewarna alami. Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon,
baik dalam keadaan bebas maupun sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut
menunjukkan bahwa produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang
tereduksi, misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk lain seperti
senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawa ini
dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk
glikosida) dapat pula dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut
berfungsi sebagai aglikon.

Struktur Kimiawi
Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon juga mudah
terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksi antrakuinon, trihidroksi
antrakuinon, atau tetrahidroksi antrakuinon.

Biosintesa Senyawa Antrakinon


Biosintesa senyawa antrakinon diselidiki di dalam mikroorganisme. Dan disimpulkan
bahwa biosintesa pada tumbuhan tinggi terjadi melalui proses yang serupa, salah satu
contoh yang sederhana ialah pembentukan turunan antrakinon dari asam asetat yang
diberi label dalam Peniccilium islandicum, jenis Penicillium yang dikenal menghasilkan
bermacam-macam turunan antrakinon.

Terjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa antrakinon lainnya dapat diikuti
dengan memberi label (tanda) pada asam asetat, yang dimaksud dengan memberi
label adalah menggunakan senyawa yang sebagian unsure-unsurnya diberi muatan
radio aktif dengan menggunakan isotopnya yang radioaktif.

GLIKOSIDA SIANOPORA

Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis akan terurai menjadi
bagian-bagiannya dan menghasilkan asam sianida (HCN). Biosintesa Glikosida
Sianopor Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan dalam pengobatan
adalah senyawa-senyawa fenilprokanoid, yang merupakan turunan dari asam amino
C6C3 seperti fenilalanin dan tirosin. Biosintesa senyawa ini adalah melalui Shikimic
Acid Pathway.
Setelah terbentuk asam shikimat dapat mengalami fosforilasi dan bereaksi dengan
asam fosfoenolpiruvat membentuk asam profenat, yang selanjutnya melalui asam
fenilpiruvat menjadi fenilalanin.

GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT

Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung glikosida yang
aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau aromatik.
Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin
(Brassica nigra=black mustard), sinalbin (Sinapis alba=white mustard) dan glukonapin
(rape seed). Biosintesa Glikosida Isotiosianat Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat
merupakan senyawa alifatik atau turunan aromatik. Penelitian dengan radio isotop telah
menunjukkan bahwa aglikon yang berupa senyawa alifatik biosintesanya dapat melalui
Acetate Pathway sedang yang aromatik melalui Shikimic Acel Pathwey.

GLIKOSIDA FLAVONOL

Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini merupakan
senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya
sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang
tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, ataupun sitrus
bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan
kandungan flavonoid yang paling dikenal. Biosintesa Glikosida Flavonoid Aglikon dan
glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah contoh senyawa yang di dalam sistem
biologis pembentukannya dapat melalui kedua cara pembentukan senyawa aromatis,
yaitu dengan kondensasi asam asetat dan melalui shikimic Acid Pathway.
GLIKOSIDA ALKOHOL

Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus hidroksi.
Senyawa yang termasuk glikosida alcohol adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang
diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus. Biosintesa Glikosida Alkohol
Biosintesa glikosida alkohol, aldehid, lakton dan fenol dapat digambarkan sebagai
berikut :

GLIKOSIDA ALDEHIDA
Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari glukosa yang diikat oleh m-
hidroksibenzaldehida sehingga merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida.

GLIKOSIDA LAKTON

Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang mengandung
kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan
hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise
Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin dalam mezereum, fraksin dan
limettin.

GLIKOSIDA FENOL

Beberap aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan senyawa fenol.
Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan
hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan
sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi (Famili
Ericaceae). Tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli
dari Eropa, Asia, Amerika Serikat dan Kanada.

FUNGSI GLIKOSIDA
Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan
dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar,
pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan. Fungsi glikosida :
1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer
2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi
3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor
4. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang mengganggu
5. Glikosida sebagai petunjuk sistematik

Penggunaan glikosida dimana beberapa diantara glikosida merupakan obat yang


sangat penting, misalnya yang berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dari Digitalis,
Strophanthus, Colchicum, Conyallaria, Apocynum dan sebagainya yang berkhasiat
laksatifa/pencahar seperti Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada dan Frangula yang
mengandung glikosida turunan antrakinon emodin. Selanjutnya sinigrin, suatu glikosida
dari Sinapis nigra, mengandung alilisotiosianat suatu iritansia lokal. Gaulterin adalah
glikosida dari gaulteria yang dapat menghasilkan metal salisilat sebagai analgesik.

DAFTAR PUSTAKA

1. Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1. Penebar


Swadaya. Jakarta.

2. Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press. Jakarta.


3. Tim Dosen. Farmakognosi I. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
UNHAS. Makassar. http/www. Google.co.id/ glycoside.