Anda di halaman 1dari 7

Laporan Praktikum Kimia Organik, Tahun Akademik 2015/2016 - 1

OKSIDASI KOPLING
PEMBUATAN 4,4-DIHIDROKSI-1,1-BINAFTIL DAN 1,1-DIHIDROKSI-2,2-
BINAFTIL

Sarah Sholihatul Amalia


Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia
Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia

E-mail : sholihatul.sarah@gmail.com

Abstrak

Percobaan kali ini berjudul Oksidasi Kopling. Pembuatan 4,4-Dihidroksi-1,1-Binaftil dan 1,1-
Dihidroksi-2,2-Binaftil. Tujuan dari percobaan ini adalah mengetahui cara mensintesis 4,4-dihidroksi-
1,1-binaftil dan 1,1-dihidroksi-2,2-binaftil dengan bahan dasar -naftol dan katalis FeCl3, mengetahui
mekanisme reaksi yang terjadi dalam percobaan ini, serta memahami prinsip dasar dari Reaksi Oksidasi
Kopling. Prinsip reaksi yang digunakan dalam percobaan ini adalah Reaksi Oksidasi Kopling. Reaksi
Oksidasi Kopling adalah reaksi penggabungan dua senyawa hidrokarbon melalui pembentukan radikal
yang disebabkan oleh adanya presensi dari senyawa logam. Massa endapan 4,4-dihidroksi-1,1-binaftil
adalah 0,48gram dengan % KR sebesar 51,54 % dan % yield sebesar 48,45%

Kata kunci: Oksidasi kopling, Binaftil, -naftol , FeCl3

Abstract
This experiment is titled"Oxidation Coupling. Manufacture of 4,4'-Dihydroxy-1,1'-Binaftil and 1,1'-
Dihydroxy-2,2'-Binaftil. The purpose of this experiment was to determine how to synthesize 4,4'-dihydroxy-
1,1'-binaftil and 1,1'-dihydroxy-2,2'-binaftil with -naphthol base material and catalyst FeCl3, knowing the
reaction mechanism in this experiment, and understand the basic principles of Oxidation reaction Clutch.
Reaction principle used in these experiments is the oxidation reaction Clutch. Coupling Reactions Oxidation
is a reaction to the merger of the two hydrocarbons through radical formation caused by the presence of
metal compounds. Oxidation Coupling: Binaftil precipitate resulting from the experiment is 0.48 grams with
% KR is 51,54% and %yield is 48,45%.

Keywords: Oksidasi Coupling, Binaftil, -naftol , FeCl3

1. PENDAHULUAN

Pada percobaan kali ini merupakan reaksi oksidasi kopling. Reaksi ini dapat pula disebut dengan reaksi
penggandengan ataupun penggandengan (kopling) oksidatif yang merupakan istilah dalam kimia organik pada
sekelompok reaksi kimia organologam di mana dua radikal hidrokarbon digabungkan (kopling) dengan bantuan
katalis yang mengandung logam. Reaksi Oksidasi merupakan proses yang diantaranya terjadi penambahan
oksigen atau pengurangan hydrogen. Tujuan dari percobaan ini adalah dapat mengetahui cara mensintesis dan
mekanisme reaksi yang terjadi selama proses berlangsung serta dapat memahami prinsip metode yang
digunakan dalam 4,4-dihidroksi-1,1-binaftil dan 1,1-dihidroksi-2,2-binaftil.
Laporan Praktikum Kimia Organik, Tahun Akademik 2015/2016 - 1

2. TINJAUAN PUSTAKA

Reaksi Oksidasi Kopling


Pada percobaan ini dilakukan dengan prinsip dasar dari reaksi kopling. Reaksi kopling adalah reaksi
penggabungan dua senyawa hidrokarbon aromatik yang disebabkan oleh adanya senyawa logam. Dengan
demikian, reaksi oksidasi kopling adalah reaksi yang melibatkan suatu radikal bebas, reaksi ini dapat dibantu
dengan katalis logam dan melibatkan senyawa organologam dan halida organik RX bereaksi dengan senyawa
tipe R-R. mekanisme reaksi kopling yaitu:

OH
OH
OH

FeCl3
+

OH

OH
alfa-naftol 4,4'-dihidroksi-1-1'-binaftil 1,1'-dihidroksi-2-2'-binaftil

2.2 -naftol
Dalam percobaan kali ini, -naftol merupakan reagen utama yang mengandung gugus OH
poliaromatik dan sangat mudah bereaksi secara oksidasi kopling dengan adanya presensi logam. Pada percobaan
ini yang digunakan adalah -naftol dibandingkan beta naftol karena apabila menggunakan beta naftol produk
yang dihasikan adalah bis naftol.

2.3 FeCl3
Bubuk FeCl3 dikarakterisasi dengan difraktometer sinar-X dengan sumber sinar Cu-K pada daerah 2
antara 10-100 dan ditentukan luas permukaan spesifiknya dengan metode metilen biru. Selanjutnya bubuk
FeCl3 diaplikasikan sebagai katalis pada reaksi asilasi fenol. FeCl3 dimurnikan dengan rekristalisasi FeCl3.6H2O.
Dalam percobaan ini FeCl3 digunakan sebagai katalis yang dapat mempercepat terjadinya reaksi radikal
dengan mengubah gugus OH menjadi O radikal yang sangat reaktif dan mampu mengalami resonansi serta
berikatan satu sama lain.

2.4 Benzena
Benzena adalah senyawa kimia organik cair yang dikenal pula sebagai bensol.Benzena memiliki bau
manis, tidak berwarna, dan mudah terbakar. Senyawa ini adalah pelarut industri utama dan digunakan dalam
proses produksi plastik, minyak, karet sintetis, dan pewarna.
Pada percobaan ini fungsi dari benzena adalah pelarut yang akan memisahkan produk 4,4-Dihidroksi-
Laporan Praktikum Kimia Organik, Tahun Akademik 2015/2016 - 1

1,1-Binaftil dengan 1,1-Dihidroksi-2,2-Binaftil. Kelarutan 1,1-Dihidroksi-2,2-Binaftil dalam benzene lebih


baik ketimbang kelarutan 4,4-Dihidroksi 2,2-Binaftil. Sehingga dengan menggunakan prinsip filtrasi, kedua
produk dapat dipisahkan satu sama lain.

3. Metode Percobaan
3.1 Alat dan Bahan
Alat Bahan
1. Beaker glass 100&1000 mL 1. Air
2. Neraca massa 2. -naftol (8 gram)
3. Termometer 3. Larutan feriklorida 5%
4. Pengaduk kaca 4. Benzena
5. Penangas air (water bath) 5. Etanol:air (8:2)
6. Gelas ukur 10 mL, 100 mL, dan 50 mL
7. Jam atau stopwatch
8. Kertas timbang

3.2 Cara kerja

1. Larutkan 2 gram -naftol dalam air mendidih 200 ml. aduk sampai suhu dijaga sekitar 80 0C. selesai
penambahan aduk kembali pada suhu 70-800C selama 5 menit
2. Tambahkan secara perlahan larutan FeCl3 5% sebanyak 40 ml sedikit demi sedikit selama 10-15 menit
kedalamnya.
3. Selesai penambahan, aduk kembali pada suhu 70-800C selama 5 menit.
4. Saring produk dengan penyaring Buchner, cuci sisa -naftol dengan air panas.
5. Ambil Kristal dan larutkan dengan benzene 7.5 ml lalu panaskan kembali selama 5 menit.
6. Saring segera dalam keadaan panas setelah selesai oemanasan, cuci dengan benzene hangat kemudia
keringkan dan timbang
7. Produk yang didapatkan berwarna ungu muda yaitu 4.4 dihidroksi - 1,1 binaftil.

3.3 Pengolahan Data


Massa -naftol : 2 gram
Mr -naftol : 144,17 g/mol
Mencari mol -naftol
Laporan Praktikum Kimia Organik, Tahun Akademik 2015/2016 - 1

Mol benzaldehida =

Persamaan Reaksi
OH
OH
OH

FeCl3
+

OH

OH
alfa-naftol 4,4'-dihidroksi-1-1'-binaftil 1,1'-dihidroksi-2-2'-binaftil

M - -

R 0,0138 mol 0,00346 mol 0,00346 mol


S - 0,00346 mol 0,00346 mol

*Massa Teoritis
Massa 4,4-dihidroksi-1,1 binaftil = 0,00346 mol x 286.32 gr/mol
= 0,9906 gram
*Massa Percobaan = 0,48 gram
*% Kesalahan Relatif

% KR = x 100 %

= 51,54 %
*% Yield

% Yield = x 100 %

= x 100 %

= 48,45%
Laporan Praktikum Kimia Organik, Tahun Akademik 2015/2016 - 1

4. HASIL dan PEMBAHASAN

Pada percobaan kali ini, sintesis 4,4-dihidroksi-1,1-binaftil dan 1,1-dihidroksi-2,2-binaftil dilakukan


dengan metode mekanisme oksidasi kopling. Prinsip dasar reaksi oksidasi kopling adalah reaksi yang
menghasilkan terjadinya penggabungan atau penyatuan dua senyawa sejenis atau dua senyawa hidrokarbon
dengan adanya satu radikal dari senyawa aromatis yang merupakan atom dengan jumlah elektron yang tidak
octet. Kemudian, radikal bebas tersebut akan mengalami penggabungan antara dua radikal membentuk
ikatan karbon pada gugus orto atau para. Katalis logam ditambahkan untuk mempercepat reaksi oksidasi kopling
radikal, dan dalam reaksi ini berlangsung juga reaksi oksidasi atau reaksi pelepasan elektron.
Prosedur pertama yang dilakukan yaitu melarutkan naftol dalam air panas, air panas digunakan untuk
mempercepat kelarutan campuran tersebut. Kemudian, ditambahkan FeCl3 5% sedikit demi sedikit. Reagen -
naftol merupakan reagen utama yang akan mengalami reaksi radikal kopling, dimana atom hidrogen pada
gugus OH akan diserang dan meninggalkan elektron radikal pada atom oksigennya. Sedangkan yang berfungsi
sebagai spesi yang menangkap proton pada gugus OH adalah FeCl 3, dengan demikian FeCl3 merupakan katalis
asam lewis. Praktikum ini menggunakan reagen utama naftol lebih baik digunakan dalam praktikum ini
dibandingkan dengan beta naftol, karena beta naftol produk yang dihasilkan bis-2 naftol dan menghasilkan
warna.
Selanjutnya, menyaring campuran larutan tersebut dengan penyaring Buchner untuk mendapatkan produk
yaitu padatan kristal, kemudian mencuci sisa naftol dengan air mendidih atau air panas untuk menghilangkan
pengotor yang bersifat polar. Fungsi dari benzena adalah sebagai pelarut karena memiliki perbedaan kepolaran
dengan zat terlarut
Berikut mekanisme reaksi untuk pembentukan 4,4-dihidroksi-1,1-binaftil

O O
OH
Fecl3

O
O OH

O OH
O
Laporan Praktikum Kimia Organik, Tahun Akademik 2015/2016 - 1

Analisis Kesalahan

Pada percobaan ini kesalahan relatif didapatkan dalam penyaringan yang tidak maksimal, banyak
kristal yang terbuang saat pencucian, serta waktu pendingingan tidak sesuai.

5. Kesimpulan

Percobaan yang dilakukan kali ini berjudul Oksidasi Kopling. Pembuatan 4,4-Dihidroksi
1,1Binaftildan 1,1-Dihidroksi-2,2-Binaftil. Tujuan dari percobaan ini adalah mengetahui cara mensintesis
4,4-dihidroksi-1,1-binaftil dan 1,1-dihidroksi-2,2-binaftil dengan bahan dasar -naftol dan katalis FeCl 3,
mengetahui mekanisme reaksi yang terjadi dalam percobaan ini, serta memahami prinsip dasar dari Reaksi
Oksidasi.. Massa endapan 4,4-dihidroksi-1,1-binaftil yang diperoleh adalah 0,48 gram dengan % KR
sebesar 51,54 % dan % yield sebesar 48,45%.

UCAPAN TERIMA KASIH


Ucapan terimakasih saya haturkan kepada Allah SWT yang telah memberikan saya nikmat jasmani dan
rohani sehingga saya dapat menyelesaikan laporan ini. Tidak lupa terimakasih untuk orang tua yang terus
mendoakan dan memberikan fasilitas sehingga dapat mempermudah perngerjaan laporan ini. Terimakasih juga
kepada teman-teman rekan praktikum yang turut membantu dalam pengerjaan praktikum.

DAFTAR PUSTAKA
Gorzynski, S, Janice.,2011.,Organic Chemistry.,3rd e., New York, McGraw Hill
Riswiyanto.,2009,Kimia organik.,Jakarta, Erlangga.
Tim KBI Organik.,2015,PraktikumKimiaOrganik.,DepartemenKimia Universitas Indonesia, Depok.
www.ilmukimia.org (diakses pada 8 Oktober 2015 pukul 4.48 AM)
http://bisakimia.com/2014/03/27/laporan-praktikum-sintesis-4-4-dihidroksi-1-1-binafftil-dan-2-2-
dihidroksi-2-2-binaftil (diakses pada tanggal 8 Oktober 2015 pukul 18.45)
Laporan Praktikum Kimia Organik, Tahun Akademik 2015/2016 - 1

Lampiran

Gambar 1. Campuran Larutan dipanaskan Gambar 2. Larutan disaring dalam penyaring Buchner

Gambar 3. Endapan yang terbentuk setelah penyaringan