UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN

SECCION DE QUIMICA ORGANICA
QUIMICA ORGANICA II
EQUIPO 3

FELOFTALENA Y FLUORESCENA

OBJETIVO: El alumno obtendr dos colorantes del tipo de las ftalenas, por
condensacin de anhdrido ftlico, con fenol produce fenolftalena y con
resorcinol produce fluorescena. Observara su comportamiento como
indicadores en medio cido y en medio bsico.

INVESTIGACIN PREVIA:

1. ESTRUCTURA QUMICA DE LAS FTALENAS Y SUS MIEMBROS MS

IMPORTANTES:

NOMBRE ESTRUCTURA QUMICA

FENOLFTALENA

MERCUROCROMO

FUCSONA

BENZAURINA
 AURINA

2. REACCIONES Y FUNDAMENTO QUMICO DE LAS TCNICAS:

Los fenoles siguen una reaccin de acilacin especial de Friedel-Crafts

cuando se usa anhdrido ftlico y cido sulfrico o cloruro de zinc. En
ciertas condiciones dos molculas de fenol condensan con una molcula
de anhdrido ftlico dando origen a los derivados del trifenilmetano
denominados ftalenas, dependiendo del medio y condiciones de trabajo
como puede ser en medio bsico o en medio cido.
El primer paso de la reaccin consiste en la protonacin de uno de los
grupos carbonilo del anhdrido ftlico (A), lo que d lugar al carbonilo
protonado intermediario (B) en donde el carbono del carbonilo del
anhdrido ftlico se vuelve ms electroflico. En el siguiente paso, el
nuclefilo, en este caso un par de electrones del anillo aromtico de un
fenol (C), ataca al grupo carbonilo protonado (B), en una reaccin SEA
sobre el aillo aromatico del fenol, el intermediario (D) pierde un H +, el
intermediario (E) que se forma, se protona en el grupo hidroxilo para dar
el in oxonio correspondiente (F), este pierde espontneamente agua lo
que da lugar a la formacin de un carbocatin benclico electrofilico (H),
que es una segunda reaccin SEA experimenta el ataque de una
segunda molecula de fenol (G), para producir el ion arenio intermediario
(I) que por perdida de un H+, da lugar al producto, la fenolftalena (J).
 MECANISMO DE REACCIN DE LA FLUORESCENA:

3.- REACTIVOS Y ESTRUCTURA QUMICA DE LOS REACTIVOS

Nomb Estructura Formu Dosis solubili Reacti Pictogra Otras

re la letal 50 dad vo ma propied
(oral limitan ades.
rata) te/
Excede
nte
Fenol C6H6O 317mg/k 90g/L Excede Punto de
g agua a nte fusin
20C 43C

Anhdri C6H4(C 4020mg/ 0,62g/1 limitant Liquido

do O)2O Kg 00g e incoloro
ftlico
agua a o
20C escamas
blancas,
punto de
fusion
131.1C
cido
sulfric
H2SO 2140 Muy Limitan Liquido
mg/Kg soluble te incoloro
o
4
Hidrxi 500ml/Kg 1g en Limitan Liquido
do de disoluci 0.9 ml te incoloro.
sodio NaOH n al 10 % de agua
a 20C
cido 900 Muy Limitan Liquido
clorhdr mg/Kg soluble te incoloro
ico HCl o
amarillo.
Resorci C6H6O 0,5 - 5 125g en Limitan Blanco
nol 2 g/kg 100mL te incoloro,
a 20C fusion
110-
112C

4.- FENOLFTALENA Y SUS DERIVADOS.

Sus derivados son indicadores como el rojo de fenol, azul de timol,

tiomolftaleina, azul de bromotimol, azul de bromofenol y el cresol.

5.- FLUORESCENA Y SUS DERIVADOS.

Sus derivados son colorantes: Isamina Verde, Azul de Metileno, Rosa

deBengala y cido tetrabromado

6. IMPORTANCIA DE LA FENOLFTALENA EN FARMCIA Y MEDICINA

La fenolftalena es indicadora de pH que en soluciones cidas permanece
incoloro, pero al ser tratada con especies bsicas se torna bsica o violeta. En
anlisis clnicos, la fenolftalena se utiliza como agente de diagnstico para
investigar la funcin renal y en la determinacin de orina residual en la vejiga
administrndose de forma inyectable. En farmacologa y teraputica se utiliz
como laxante catrtico. La importancia de la fenolftalena radica en que es muy
verstil. Puede usarse en medicamentos laxantes y como un buen indicador
cido base. Se encuentra en muchos preparados farmacuticos, se absorbe en
un 15%, pasa a circulacin enteroheptica, puede provocar reacciones
alrgicas.

7. IMPORTANCIA DE LA FLUORESCENA EN FARMACIA, MEDICINA Y EN

GEOLOGA.

Su importancia radica como auxiliar de diagnstico en inmunohistoqumica

einmunofluorescencia, en oftalmologa, detectando ulceras del epitelio, al
igualen las angiografas para las diversas cardiopatas. Su importancia tambin
radica en la geologa ya que se usa para el examen delos mares, para su
contaminacin, como marcador de conexiones acuferas, como marcador de
deteccin de cajas negras en accidentes areos, y para los tratamientos de
aguas. Tambin como reactivo analtico para anlisis de diversos frmacos y
cosmticos.

BIBLIOGRAFA:

1. WADE L.G., 1998, QUMICA ORGNICA; Ed: Pearson Educacin. 2 ed.

2. Morrison&Boyd (1976) QUMICA ORGNICA, Fondo Educativo
Interamericano S.A.
3. BEYER, (1987), Manual de Qumica Orgnica , Ed. Revert,
Barcelona,Espaa. Pp. 545.